JP2010533773A - 官能化ポリマー、該ポリマーから調製される物品、およびそれらを作製するための方法 - Google Patents
官能化ポリマー、該ポリマーから調製される物品、およびそれらを作製するための方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、参照により本明細書に全内容が組み入れられる、2007年7月16日出願の仮特許出願第60/950,006号の利益を主張する。
少なくとも1種の補助剤は、シス/トランス異性体を含む以下の構造(I)、(II)、(III)、(IV)および(V)
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、D1、D2、D3またはD4と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有し、
「補助剤(複数可)」対「過酸化物(複数可)から形成されるフリーラジカル」のモル比は、0.5:1から5:1、好ましくは1:1から5:1であり、
構造(I)〜(V)から選択される補助剤は、1つのみのフェニル基を含有するわけではない、または1つのみのフリル基を含有するわけではない。フリーラジカルのモル量は、過酸化物からのラジカルの理論的収量から決定される。
補助剤は、−8eVを超える、好ましくは−7eVを超える、より好ましくは−6eVを超える最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位を有する。
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(VII)および(VIII)
R1は、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1は、D1またはD2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(IX)、(X)、(XI)、(XII)および(XIII)
R1およびR2は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R’は、炭化水素基、または置換炭化水素基であるか、あるいはR’COOHはCOOH(R’が存在しない)であり、
R1およびR2は、それぞれ、独立して、D1、D2、またはD3と同じ化学構造を有さず、R’は、−(CH2)n−基(n=0から5である)であり、
R’COOHは、D1、D2、D3、R1またはR2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
上述したように、本発明は、少なくとも1種のプロピレン系ポリマーと、少なくとも1種の過酸化物と、少なくとも1種のグラフト剤と、少なくとも1種の補助剤とを含む組成物を提供し、
少なくとも1種の補助剤は、シスおよびトランス異性体を含む以下の構造(I)、(II)、(III)、(IV)および(V)
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、D1、D2、D3またはD4と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有し、
「補助剤(複数可)」対「過酸化物(複数可)から形成されるフリーラジカル」のモル比は、0.5:1から5:1であり、
構造(I)〜(V)から選択される補助剤は、1つのみのフェニル基を含有するわけではない、または1つのみのフリル基を含有するわけではない。
補助剤は、−8eVを超える、好ましくは−7eVを超える、より好ましくは−6eVを超えるHOMOを有する。さらなる実施形態において、「補助剤(複数可)」対「過酸化物(複数可)から形成されるフリーラジカル」のモル比のモル比は、0.5:1から5:1である。別の実施形態において、「補助剤(複数可)」対「過酸化物(複数可)から形成されるフリーラジカル」のモル比のモル比は、1:1から5:1である。フリーラジカルのモル量は、過酸化物からのラジカルの理論的収量から決定される。
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(VII)および(VIII)
R1は、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1は、D1またはD2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(IX)、(X)、(XI)、(XII)および(XIII)
R1およびR2は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R’は、炭化水素基、または置換炭化水素基であるか、あるいはR’COOHはCOOH(R’が存在しない)であり、
R1およびR2は、それぞれ、独立して、D1、D2、またはD3と同じ化学構造を有さず、R’は、−(CH2)n−基(n=0から5である)であり、
R’COOHは、D1、D2、D3、R1またはR2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラー(regio-error)に対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、
(ii)約−1.20を超える歪み指数(skewness index)Six、
(iii)本質的に同じ状態を保つTmeに関するDSC曲線、およびインターポリマー中のコモノマーの量が増加するにつれて減少するTMax、ならびに
(iv)チーグラー−ナッタ触媒で調製された同等のインターポリマーよりも多くのγ型結晶を示すX線回折パターン。
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、
(ii)約−1.20を超える歪み指数Six、ならびに
(iii)本質的に同じ状態を保つTmeに関するDSC曲線、およびインターポリマー中のコモノマーの量が増加するにつれて減少するTMax。
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、および
(ii)約−1.20を超える歪み指数Six。
ラジカルの求電子性/求核性の概念および最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位計算を使用して、ラジカル官能化中の分子量低下が実質的に低減されたマレイン化プロピレンポリマーをもたらす補助剤候補が特定される。補助剤のほとんどは、それ自体ポリマー分解を妨げるわけではなく、無水マレイン酸と補助剤との間の相乗効果があることが発見された。その改善された分子量、ならびに、酸、酸無水物、無水物およびアミンの極性官能基を有する本発明の官能化ポリプロピレンは、強靭化、接着、ポリマーブレンド適合化、分散、塗布性等の改善につながり得る、増加した界面活性および反応性を有するはずである。
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、D1、D2、D3またはD4と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有し、
「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比のモル比は、0.5:1から5:1、好ましくは1:1から5:1であり、
構造(I)〜(V)から選択される補助剤は、1つのみのフェニル基を含有するわけではない、または1つのみのフラニル基を含有するわけではない。
R1は、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、R1は、D1またはD2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
R1およびR2は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R’は、炭化水素基、または置換炭化水素基であるか、あるいはR’COOHはCOOH(R’が存在しない)であり、
R1およびR2は、それぞれ、独立して、D1、D2、またはD3と同じ化学構造を有さず、
R’COOHは、D1、D2、D3、R1またはR2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する。
好適なプロピレン系ポリマーとしては、プロピレンホモポリマー、プロピレンインターポリマーが挙げられる。ポリプロピレンホモポリマーは、アイソタクチック、シンジオタクチック、またはアタクチックポリプロピレンであってもよい。プロピレンインターポリマーは、ランダムもしくはブロックコポリマー、またはプロピレン系ターポリマーであってもよい。ポリプロピレンの反応器コポリマー(reactor copolymer)を使用することもできる。
分解してフリーラジカルを形成することによりグラフト反応を開始させることができる化合物の種類はいくつかあり、とりわけ、アゾ含有化合物、カルボン酸ペルオキシ酸(carboxylic peroxyacid)およびペルオキシエステル、アルキルヒドロペルオキシド、ならびにジアルキルおよびジアシルペルオキシドが含まれる。これらの化合物の多くとその特性は説明されている(参考文献:J.Branderup、E.Immergut、E.Grulke編集「Polymer Handbook」、第4版、Wiley、New York、1999年、セクションII、1〜76頁)。開始剤の分解により形成される種が、酸素系フリーラジカルであることが好ましい。開始剤が、カルボン酸ペルオキシエステル、ペルオキシケタール、ジアルキルペルオキシド、およびジアシルペルオキシドから選択されることがより好ましい。ポリマーの構造を変えるために一般的に使用されるより好ましい開始剤のいくつかを、以下に列挙する。また、それぞれの化学構造および理論的ラジカル収量も以下に示す。理論的ラジカル収量は、開始剤1モルあたり生成されるフリーラジカルの理論的な数である。過酸化物の場合、この値は、過酸化物官能基あたり2つのラジカルである。
グラフト剤としては、無水マレイン酸およびその他の無水物を含有する化合物、ならびに酸を含有する化合物、さらにアミン、イミド等の他の官能基を含有する化合物が挙げられるが、これらに限定されない。グラフト剤は、プロピレン系ポリマーと反応してポリマーに官能基を導入する。
一実施形態において、組成物は、プロピレン系ポリマーと、過酸化物と、グラフト剤と、補助剤とを含む。
本発明はまた、官能化プロピレン系ポリマーを形成するための方法を提供し、前記方法は、本発明の組成物を溶融ブレンドするステップを含む。溶融混合デバイスの一般利用可能性に加え、そのプロセスの速度により、マレイン化等の溶融官能化が望ましい。
本発明はまた、処理要素の独特の組合せおよび最終生成物における独特の物理的特性が必要とされる用途に、これらの官能化ポリマーを使用する方法に関する。また、本発明は、上述のように、本発明の組成物から形成される少なくとも1つの成分をそれぞれ含む物品に関する。物品としては、成形物、フィルム、シート、および発泡物が挙げられるが、これらに限定されない。これらの物品は、成形、押出し、またはその他のプロセスにより調製することができる。官能化ポリマーは、接着剤、タイ層、ラミネート、ポリマーブレンド、およびその他の最終用途に有用である。得られる生成物は、断面形状(profile)、バンパーおよび装備品、もしくはタイヤ等の自動車の部品の製造に使用することができ、または、包装材料、電気ケーブル絶縁材、コーティング、ジオメンブレン、およびその他の用途の品の製造に使用することができる。さらなる物品としては、配合製剤、相溶化剤、接着剤、フィルム、粉末コーティング、ラミネート、分散液、塗料、コーティング、紙補強剤、複合材、繊維、布地、フィラー、およびその他の従来の熱可塑性製造品が挙げられる。
本発明の官能化オレフィンポリマーを含む熱可塑性組成物は、その他の天然もしくは合成ポリマー、添加剤、強化剤、耐着火添加剤、酸化防止剤、安定剤、着色剤、増量剤、架橋剤、発泡剤、および/または可塑剤とのブレンドを含み得る。
本明細書において、元素周期表に関するすべての言及は、CRC Press,Inc.、2003年により出版され著作権のある元素周期表を指すものとする。また、族(複数可)に関するすべての言及は、族の番号付けにIUPAC規則を使用した当該元素周期表に対応する族(複数可)とする。異なるように示されていない、文脈から暗示されない、または当技術分野で慣例的でない限り、すべての部およびパーセントは、重量に基づいている。米国特許実務の目的において、本明細書で参照される任意の特許、特許出願、または出版物の内容は、特に合成技術、定義(本明細書に記載されるいかなる定義とも矛盾しない範囲で)、および当技術分野における一般知識に関して、参照することによりその全内容が組み入れられる(またはそれと同等の米国版がそのように参照により組み入れられる)。
密度は、米国材料試験協会(ASTM)手順ASTM D792−00、方法Bに従い決定される。
無水マレイン酸精製。Aldrich Chemical社から供給された無水マレイン酸(MAH)を、約95℃で真空昇華させた。マレイン化反応への添加前に、昇華した生成物を窒素雰囲気下で維持する。
プロピレンインターポリマーを、回転ロータおよび空気圧ラム(pneumatic ram)を備えたHaake Rheomix 600pミキサー内で官能化した。ミキサーの3つのゾーンを、170℃に加熱し、50rpmでトルクをゼロ点補正した。VERSIFY(商標)PP2000.01(45.0グラム、1.07モルプロピレン)を10rpmでミキサーに加え、ミキサー速度を2分間で50rpmまで段階的に増加させた。ポリマーを1分間流動させてから、無水マレイン酸を添加した。得られる混合物を2分間流動させてから、指定の補助剤を添加した。得られる混合物を1分間混合してから、過酸化物、LUPEROX(商標)101を秤量したシリンジを介して注入した。得られる材料をさらに12.5分間混合してから、ミキサーから除去した。ミキサーから除去した状態の材料に対し、メルトフローレート(MFR、230℃、2.16kg)を測定した。Haake Rheomixから除去された状態の生成物に対するメルトフローレート(MFR)は、補助剤によるポリマーの分解の停止または低減の成功の指標として使用した。
二重結合の1、2位上で2つの供与基で置換された不飽和分子は、ある程度共鳴安定化を提供し、これによりポリプロピレン分解が低下するはずである。そのような二供与性補助剤の2つの例は、トランス−スチルベンおよび1,1−ジフェニルエチレンである。表8および9は、ポリマー分解を低減しながらMAHのグラフトを可能とするこれらの分子の能力を示す。
官能性補助剤/グラフト剤は、PPマクロラジカルを安定化させる能力を有し、カルボン酸、アミン、無水物等のさらなる極性官能基を含有する。そのような補助剤は、無水マレイン酸等の第3の成分の必要性を排除する。そのような補助剤の3つの例は、以下に示される3−(2−フリル)アクリル酸(C)、トランス−3−インドールアクリル酸(D)、およびインドール(E)である。
選択された補助剤を、45.0グラムのプロピレン/エチレンコポリマー中3.0重量%無水マレイン酸の存在下で、1.5mmolおよび3.0mmolの補助剤ならびにラジカルの化学量論的量でスクリーニングした。結果を表13に要約する。
Claims (56)
- 少なくとも1種のプロピレン系ポリマーと、少なくとも1種の過酸化物と、少なくとも1種のグラフト剤と、少なくとも1種の補助剤とを含む組成物であって、
少なくとも1種の補助剤は、シスおよびトランス異性体を含む以下の構造(I)、(II)、(III)、(IV)および(V)
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1、R2およびR3は、それぞれ、独立して、D1、D2、D3またはD4と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有し、
「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比は、0.5:1から5:1であり、
構造(I)〜(V)から選択される補助剤は、1つのみのフェニル基を含有するわけではない、または1つのみのフリル基を含有するわけではない、組成物。 - 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比が、1:1から5:1である、請求項1に記載の組成物。
- 補助剤が、−8eVを超える、好ましくは−7eVを超える、より好ましくは−6eVを超えるHOMOを有する、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比が、0.5:1から5:1である、請求項11に記載の組成物。
- 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比が、1:1から5:1である、請求項11に記載の組成物。
- 少なくとも1種のプロピレン系インターポリマーと、少なくとも1種の過酸化物と、少なくとも1種のグラフト剤と、少なくとも1種の補助剤とを含む組成物であって、
補助剤は、−8eVを超える、好ましくは−7eVを超える、より好ましくは−6eVを超えるHOMOを有する、組成物。 - 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比のモル比が、0.5:1から5:1である、請求項14に記載の組成物。
- 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」に対する「補助剤(複数可)」のモル比のモル比が、1:1から5:1である、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも1種のプロピレン系ポリマーと、少なくとも1種の過酸化物と、少なくとも1種のグラフト剤と、少なくとも1種の補助剤とを含む組成物であって、
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(VII)および(VIII)
R1は、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R1は、D1またはD2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する、組成物。 - 少なくとも1種のプロピレン系ポリマーと、少なくとも1種の過酸化物と、少なくとも1種の補助剤とを含む組成物であって、
少なくとも1種の補助剤は、以下の構造(IX)、(X)、(XI)、(XII)および(XIII)
R1およびR2は、それぞれ、独立して、H、炭化水素置換基、または置換炭化水素置換基であり、
R’は、炭化水素基、または置換炭化水素基であるか、あるいはR’COOHはCOOH(R’が存在しない)であり、
R1およびR2は、それぞれ、独立して、D1、D2、またはD3と同じ化学構造を有さず、
R’COOHは、D1、D2、D3、R1またはR2と同じ化学構造を有さない)からなる群から選択される置換炭素間二重結合構造を有する、組成物。 - R’が、−(CH2)n−基(n=0から5である)である、請求項20に記載の組成物。
- 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比が、0.5:1から5:1である、請求項20から22のいずれか一項に記載の組成物。
- 「補助剤」対「過酸化物から形成されるフリーラジカル」のモル比が、1:1から5:1である、請求項20から23のいずれか一項に記載の組成物。
- プロピレン系ポリマーが、プロピレン系インターポリマーである、請求項1から24のいずれか一項に記載の組成物。
- プロピレン系インターポリマーが、以下の特性、
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、
(ii)約−1.20を超える歪み指数Six、
(iii)本質的に同じ状態を保つTmeに関するDSC曲線、およびインターポリマー中のコモノマーの量が増加するにつれて減少するTMax、ならびに
(iv)チーグラー−ナッタ触媒で調製された同等のインターポリマーよりも多くのγ型結晶を示すX線回折パターン
のうちの少なくとも1つを有する、請求項25に記載の組成物。 - プロピレン系インターポリマーが、以下の特性、
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、
(ii)約−1.20を超える歪み指数Six、ならびに
(iii)本質的に同じ状態を保つTmeに関するDSC曲線、およびインターポリマー中のコモノマーの量が増加するにつれて減少するTMax
のうちの少なくとも1つを有する、請求項26に記載の組成物。 - プロピレン系インターポリマーが、以下の特性、
(i)約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピーク、および
(ii)約−1.20を超える歪み指数Six
のうちの少なくとも1つを有する、請求項27に記載の組成物。 - プロピレン系インターポリマーが、約14.6ppmおよび約15.7ppmにおける、領域エラーに対応する13C NMRピークであって、ほぼ等しい強度のピークを有する、請求項28に記載の組成物。
- プロピレン系ポリマーが、プロピレン/α−オレフィンインターポリマーまたはプロピレン/エチレンインターポリマーである、請求項1から29のいずれか一項に記載の組成物。
- プロピレン系ポリマーが、プロピレン/α−オレフィンインターポリマーであり、α−オレフィンが、C3〜C10α−オレフィンである、請求項30に記載の組成物。
- プロピレン/α−オレフィンインターポリマーが、0.83g/ccから0.90g/ccの密度を有する、請求項31に記載の組成物。
- プロピレン/α−オレフィンインターポリマーが、0.1g/10分から100g/10分のメルトフローレート(MFR)を有する、請求項31または請求項32に記載の組成物。
- プロピレン系ポリマーが、プロピレン/エチレンインターポリマーである、請求項30に記載の組成物。
- プロピレン/エチレンインターポリマーが、0.83g/ccから0.90g/ccの密度を有する、請求項34に記載の組成物。
- プロピレン/エチレンインターポリマーが、0.1g/10分から100g/10分のメルトフローレート(MFR)を有する、請求項34または請求項35に記載の組成物。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む物品。
- 自動車部品、ジオメンブレン、電気ケーブル絶縁材、および包装材料からなる群から選択される、請求項37に記載の物品。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含むフィルム。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む繊維。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含むタイ層。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含むブロー成形された物品。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む射出成形された物品。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物から形成される少なくとも1つの成分を含むシート。
- 押し出されたシートまたは熱成形されたシートである、請求項44に記載のシート。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物を反応させることにより形成される、官能化プロピレン系ポリマー。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物を溶融反応させることにより形成される、官能化プロピレン系ポリマー。
- 請求項46または請求項47に記載の官能化プロピレン系ポリマーを含む組成物。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物を反応させるステップを含む、官能化プロピレン系ポリマーを形成するための方法。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の組成物を溶融反応させるステップを含む、請求項49に記載の方法。
- 溶融反応が、押出機内で行われる、請求項50に記載の方法。
- 組成物を溶融反応させる前に、少なくとも1種の補助剤および少なくとも1種のグラフト剤の両方が、少なくとも1種のプロピレン系ポリマー中に吸収される、請求項50または請求項51に記載の方法。
- 組成物が、吸収プロセス中、乾燥ブレンドの形態である、請求項52に記載の方法。
- 吸収が、室温で行われる、請求項52または請求項53に記載の方法。
- プロピレン系ポリマーが、グラフト剤および補助剤の前に押出機に加えられる、請求項51に記載の方法。
- グラフト剤が、補助剤の前に押出機に加えられる、請求項51または請求項55に記載の方法。
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