JP2010529111A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2)の製造方法であって、(I)一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物に塩基を反応させて、一般式(2):
CF3CF=CHX (2)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物を製造する工程、及び(II)一般式(2)で表される化合物を、触媒存在下に水素で還元して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する工程、を含むことを特徴とする製造方法。
【選択図】なし
Description
(I)一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物に塩基を反応させて、一般式(2):
CF3CF=CHX (2)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物を製造する工程、及び
(II)一般式(2)で表される化合物を、触媒存在下に水素で還元して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する工程、
を含むことを特徴とする製造方法。
CF3CF=CHX (2)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物を製造する方法であって、一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物に塩基を反応させることを特徴とする方法。
(I)一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物に塩基を反応させて、一般式(2):
CF3CF=CHX (2)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物を製造する工程、及び
(II)一般式(2)で表される化合物を、触媒存在下に水素で還元して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する工程、
を含むことを特徴とする。
工程(I)では、一般式(1)で表される化合物に塩基を反応させ脱HFさせて、一般式(2)で表される化合物を製造する。
工程(II)では、上記工程(I)で得られた一般式(2)で表される化合物を、触媒存在下に水素で還元して、目的の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する。
圧力計、温度計、ガス抜バルブ及び安全弁を備えた容量200mlのSUS-オートクレーブに、水90.2gとKOH 16.8g、界面活性剤であるアノンBF(日本油脂(株)製) 0.150gを入れ、メカニカルスターラーを用いてよく懸濁させた。上記装置を氷冷下、窒素置換後、真空ポンプによって減圧状態とし、CF3CF2CH2Cl(純度91.3%)27.7g(0.150mol)を仕込んだ。これにより6℃から7.5℃まで発熱した。
実施例1と同様の装置に水45.4gとKOH 8.5g、界面活性剤であるアノンBF(日本油脂(株)製) 0.145g、o-キシレン 53.7gを入れ、メカニカルスターラーを用いてよく懸濁させた。上記装置を氷冷下、窒素置換後、真空ポンプによって減圧状態とし、CF3CF2CH2Cl(純度93.7%)12.7g(0.0751mol)を仕込んだ。これにより6.4℃から8.5℃まで発熱した。
実施例1と同様の装置に水11.8gとKOH 9.6g、界面活性剤であるアノンBF(日本油脂(株)製) 0.430g、o-キシレン 20.9gを入れ、メカニカルスターラーを用いてよく懸濁させた。上記装置を氷冷下、窒素置換後、真空ポンプによって減圧状態とし、CF3CF2CH2Cl(純度96.9%)6.87g(0.0395mol)を仕込んだ。これにより4.9℃から7.4℃まで発熱した。
実施例1と同様の装置に水50.5gとKOH 37.8g、相間移動触媒であるテトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB) 2.18g、o-キシレン 52.0gを入れ、メカニカルスターラーを用いてよく懸濁させた。上記装置を氷冷下、窒素置換後、真空ポンプによって減圧状態とし、CF3CF2CH2Cl(純度95.8%)40.0g(0.227mol)を仕込んだ。これにより7.0℃から11.5℃まで発熱した。
圧力計、温度計およびガス抜きバルブおよび安全弁を備えた容量200mlのSUSオートクレーブに、Pd-C触媒(NE-ケムキャット製 type-K,5wt%Pd,50%含水C)0.0545g、K2SO40.00826g、KOH 4.2g、水65.8gを入れ、メカニカルスターラーを用いてよく懸濁させた。
Claims (10)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法であって、
(I)一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物に塩基を反応させて、一般式(2):
CF3CF=CHX (2)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物を製造する工程、及び
(II)一般式(2)で表される化合物を、触媒存在下に水素で還元して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する工程、
を含むことを特徴とする製造方法。 - 前記工程(I)において、水を含む媒体中で反応させる請求項1に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、水及び疎水性有機溶媒を含む媒体中で反応させる請求項1に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、更に界面活性剤を含む請求項3に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、更に相間移動触媒を含む請求項3に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、一般式(1)及び(2)のXがClである請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、塩基がアルカリ金属水酸化物である請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程(II)において、触媒としてパラジウム−炭素(Pd−C)を用いる請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程(II)において、水を含む媒体中、塩基の存在下に還元する請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 一般式(2):
CF3CF=CHX (2)
(式中、XはCl、Br又はIを示す。)
で表される化合物を製造する方法であって、一般式(1):
CF3CF2CH2X (1)
(式中、Xは前記に同じ。)
で表される化合物に塩基を反応させることを特徴とする方法。
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