CN101796002B - 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法 - Google Patents

2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101796002B
CN101796002B CN200880105624.2A CN200880105624A CN101796002B CN 101796002 B CN101796002 B CN 101796002B CN 200880105624 A CN200880105624 A CN 200880105624A CN 101796002 B CN101796002 B CN 101796002B
Authority
CN
China
Prior art keywords
manufacture method
reaction
general formula
make
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN200880105624.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101796002A (zh
Inventor
寺田纯平
石川卓司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN101796002A publication Critical patent/CN101796002A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101796002B publication Critical patent/CN101796002B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供一种能够对应工业规模、简便且有效的2，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234yf)的制造方法。该2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝CH2)的制造方法的特征在于，包括：(I)使碱与下述通式(1)所示的化合物反应，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和(II)在催化剂的存在下，利用氢将通式(2)所示的化合物还原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序。CF3CF2CH2X (1)(式中，X表示Cl、Br或I。)CF3CF＝CHX (2)(式中，X同上。)。

Description

2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
技术领域
本发明涉及2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝CH2)的制造方法。
背景技术
2，3，3，3-四氟丙烯(以下也记为“HFC-1234yf”)，作为能够代替氟利昂使用的混合制冷剂的构成成分而备受关注。
作为HFC-1234yf的制造方法，例如在非专利文献1中记载了使CF3CF2CH2X(X＝Cl或I)与锌(Zn)在乙醇中反应而一步制造的方法。但是，由于锌价格昂贵，并且存在产生废弃物的问题，因此，该方法不是适于工业规模的制造方法。
作为此外的HFC-1234yf的制造方法，有专利文献1～5、非专利文献2～3中记载的方法，但是，由于原料的制造困难，或者反应条件过于严酷，或者反应试剂价格昂贵，或者收率低，因此不能说是工业上有效的制法。
专利文献1：日本特开昭63-211245号公报
专利文献2：美国专利第3996299号说明书
专利文献3：美国专利申请公开第2006/258891号说明书
专利文献4：美国专利第2996555号说明书
专利文献5：美国专利第2931840号说明书
非专利文献1：J.Chem.Soc.，1957，2193-2197
非专利文献2：J.Chem.Soc.，1970，3，414-421
非专利文献3：J.Flu.Chem.，1997，82，171-174
发明内容
本发明是鉴于上述现有技术的问题而完成的，其主要目的在于提供一种能够对应工业规模、简便且有效的2，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234yf)的制造方法。
为了达到上述目的，本发明的发明人进行了深入的研究，结果发现，通过使廉价且能够容易得到的1-氯-2，2，3，3，3-戊氟丙烷(CF3CF2CH2Cl)与氢氧化钾等的碱进行反应，制造1-氯-2，3，3，3-五氟丙烯(CF3CF＝CHCl)，在催化剂的存在下，利用氢将其还原，由此能够简便且有效地制造HFC-1234yf。基于这样的知识进行进一步研究，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述的HFC-1234yf的制造方法。
项1.一种2，3，3，3-四氟丙烯的制造方法，其特征在于，包括：
(I)使碱与下述通式(1)所示的化合物反应，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和
(II)在催化剂的存在下，利用氢将通式(2)所示的化合物还原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序。
CF3CF2CH2X    (1)
(式中，X表示Cl、Br或I。)
CF3CF＝CHX    (2)
(式中，X同上。)
项2.如项1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水的介质中进行反应。
项3.如项1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水和疏水性有机溶剂的介质中进行反应。
项4.如项3所述的制造方法，在上述工序(I)中，还使用表面活性剂。
项5.如项3所述的制造方法，在上述工序(I)中，还使用相转移催化剂。
项6.如项1～5中任一项所述的制造方法，在上述工序(I)中，通式(1)和(2)中的X是Cl。
项7.如项1～6中任一项所述的制造方法，在上述工序(I)中，碱是碱金属氢氧化物。
项8.如项1～7中任一项所述的制造方法，在上述工序(II)中，使用钯-碳(Pd-C)作为催化剂。
项9.如项1～8中任一项所述的制造方法，在上述工序(II)中，在含有水的介质中，在碱的存在下进行还原。
项10.一种制造下述通式(2)所示的化合物的方法，其特征在于：
使碱与下述通式(1)所示的化合物反应。
CF3CF＝CHX    (2)
(式中，X表示Cl、Br或I。)
CF3CF2CH2X    (1)
(式中，X同上。)
发明效果
通过本发明的制造方法，能够简便且有效地制造2，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234yf)。并且，所使用的试剂廉价，反应条件也温和，并且能够以高收率得到HFC-1234yf。因此，适于作为工业规模的制造方法。
具体实施方式
本发明的2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝CH2)的制造方法的特征在于，包括：
(I)使碱与下述通式(1)所示的化合物反应，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和
(II)在催化剂的存在下，利用氢将通式(2)所示的化合物还原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序。
CF3CF2CH2X  (1)
(式中，X表示Cl、Br或I。)
CF3CF＝CHX     (2)
(式中，X同上。)
X表示Cl、Br或I，优选Cl。其中，通式(1)所示的化合物可以使用市售的化合物，或者可以使用公知方法容易地制造。例如，能够根据日本特开平2-204428号公报、日本特开平3-127747号公报、美国专利第3038947号说明书等的记载或以其为基准进行制造。
工序(I)：
在工序(I)中，使碱与通式(1)所示的化合物反应，使其脱HF，制造通式(2)所示的化合物。
本反应可以在介质中实施，通常使用含有水的介质。含有水的介质中还可以含有水以外的介质(例如，有机溶剂等)，例如可以列举苯、甲苯、(o-、m-或p-)二甲苯等的芳香族烃；己烷、辛烷、壬烷等的脂肪族烃；二乙醚、四氢呋喃等的醚类等。其中，如果选择芳香族烃、脂肪族烃等疏水性有机溶剂，则优选沸点为100℃以上的溶剂。具体而言，优选甲苯、二甲苯。
相对于通式(1)所示的化合物1重量份，使用的介质的总量通常为1～15重量份，优选为2～10重量份。其中，水和水以外的介质的重量比例通常为100/0～10/90，优选为70/30～30/70。
碱用于促进脱HF反应、形成碳-碳双键。只要能够溶解于水中即可，可以是有机碱或者无机碱。作为有机碱，例如可以列举三乙胺、二异丙基乙胺等的三烷基胺类。作为无机碱，可以列举氢氧化钾、氢氧化钠等的碱金属氢氧化物；氢氧化钙等的碱土金属氢氧化物；氧化镁等的金属氧化物等。其中，优选碱金属氢氧化物，更优选氢氧化钾。
相对于通式(1)所示的化合物1摩尔，碱的量通常为1～5摩尔，优选为1.5～3.5摩尔。具有碱的量越增加、添加率和收率越提高的趋势。
在本反应中，通常使用上述含有水和有机溶剂(特别是疏水性有机溶剂)的介质。形成反应介质两相时，为了促进两相间的物质的反应，可以进一步使用表面活性剂、相转移催化剂等。
作为表面活性剂，例如可以列举脂肪酸二乙醇胺等的非离子型表面活性剂、烷基三乙铵盐等的阳离子型表面活性剂、单烷基硫酸盐等的阴离子型表面活性剂、烷基羧基甜菜碱等的两性表面活性剂等。其中，从耐热性的观点出发，优选两性表面活性剂。
在使用表面活性剂时，相对于作为介质使用的水1重量份，其量通常为0.0005～0.10重量份，优选为0.0008～0.05重量份。
作为表面活性剂的具体例，可以列举Anon BF(日本油脂株式会社生产)、Anon BL(日本油脂株式会社生产)等。
作为相转移催化剂，例如可以列举四丁基溴化铵(TBAB)、三甲基苄基溴化铵、三乙基苄基溴化铵、三辛基甲基氯化铵(TOMAC)等的季铵盐；四丁基氯化鏻(TBPC)等的鏻盐；15-冠5、18-冠6等的冠醚类等。
在使用相转移催化剂时，相对于通式(1)所示的化合物，其量为0.1～10摩尔％，优选为0.5～5摩尔％。
本反应的反应温度通常为10～150℃，优选为30～130℃；反应压力通常为-0.1～10MPa·G，优选为0～5MPa·G。特别是在使用相转移催化剂时，如果反应温度为10～80℃、优选为20～50℃，反应压力为-0.1～10MPa·G、优选为0～5MPa·G，则能够以温和的条件进行反应。并且，转化率、选择率和收率大幅提高。在上述条件下，通常进行搅拌而进行反应。反应时间根据反应条件而有所变化，通常为1～9小时左右。
可以通过对反应体系中的气体取样、利用气相色谱仪分析气相部分的成分，确认反应的进行状况。通常得到的含有通式(2)所示的化合物的生成物的沸点低(例如，在X＝Cl时，沸点为15℃左右)，使用致冷剂进行冷却，通过分馏等进行回收。
通过本工序，能够在上述温和的条件下，以高转化率、选择率和离析收率，制造通式(2)所示的化合物。
工序(II)：
在工序(II)中，在催化剂的存在下，利用氢将上述工序(I)中得到的通式(2)所示的化合物还原，制造目的的2，3，3，3-四氟丙烯。
本反应可以在介质中实施，通常使用含有水的介质。相对于通式(2)所示的化合物1重量份，使用的介质的总量通常为1～10重量份，优选为3～7重量份。
相对于通式(2)所示的化合物1摩尔，氢的量通常为1～1.2摩尔，优选为1.05～1.1摩尔。
接触氢化所使用的催化剂优选钯或钯载持催化剂，典型地可以列举在活性炭上载持有钯的催化剂，即钯-碳(Pd-C)。相对于通式(2)所示的化合物1重量份，钯载持催化剂的量为0.001～0.01重量份，优选为0.002～0.004重量份。
另外，在本反应中优选使上述催化剂中毒进行反应。例如可以在反应体系中添加作为中毒物质的硫酸钾(K2SO4)、硫酸钡(BaSO4)、硫酸钠(Na2SO4)等。
其中，从单价、溶解性等观点出发，最优选硫酸钾。相对于上述载持在催化剂上的钯1摩尔，中毒物质的量通常为0.1～5摩尔，优选为1～3摩尔。
本反应通常以分批式进行。本反应的反应温度通常为0～50℃，优选为0～20℃。反应压力通常为0.05～1.0MPa·G，优选为0.1～0.5MPa·G。在上述条件下，通常进行搅拌而进行反应。反应温度根据反应条件而有所变化，通常为8～12小时左右。
可以通过对反应体系中的气体取样、利用气相色谱仪分析气相部分的成分，确认反应的进行状况。反应结束后，由于得到的2，3，3，3-四氟丙烯的沸点低至-28.3℃，所以使用致冷剂进行冷却，通过分馏等进行回收。
通过工序，能够以高转化率、选择率和离析收率，由通式(2)所示的化合物制造2，3，3，3-四氟丙烯。
通过本发明方法得到的2，3，3，3-四氟丙烯能够用于各种用途。该化合物的地球变暖潜能和臭氧层破坏系数都小，例如，可以用作能够代替氟利昂的混合制冷剂的构成成分(例如，汽车空调用的制冷剂)等。
[实施例]
以下例示实施例，明确本发明的特征。本发明不限定于这些实施例。
实施例1
在具备压力计、温度计、放气阀和安全阀的容量为200ml的SUS-高压釜中，加入水90.2g、KOH 16.8g和作为表面活性剂的Anon BF(日本油脂株式会社生产)0.150g，使用机械搅拌器使其充分悬浊。在水冷下对上述装置进行氮置换后，通过真空泵形成减压状态，加入CF3CF2CH2Cl(纯度91.3％)27.7g(0.150mol)。由此，从6℃升温至7.5℃。
上述操作结束后，以1000rpm的转速进行搅拌，使用带状加热器(band heater)升温至120℃。此时的压力为0.5MPa·G。在120℃每1小时对气体进行取样，使用气相色谱仪分析气相部分的组成。反应4小时后，进一步升温至130℃，反应5小时。此时的压力为0.7MPa·G。
合计反应9小时后，使反应器为80℃，取出反应器内的气体成分进行回收。其中，由于主产物(CF3CF＝CHCl)的沸点为15.0℃，为了将其回收，使用干冰和丙酮构成的致冷剂。使用气相色谱仪对这里回收的生成物进行分析，转化率为92.3％、选择率为51.0％、离析收率为47.1％。
实施例2
在与实施例1相同的装置中，加入水45.4g、KOH 8.5g、作为表面活性剂的Anon BF(日本油脂株式会社生产)0.145g和邻二甲苯53.7g，使用机械搅拌器使其充分悬浊。在水冷下对上述装置进行氮置换后，通过真空泵形成减压状态，加入CF3CF2CH2Cl(纯度93.7％)12.7g(0.0751mol)。由此，从6.4℃升温至8.5℃。
上述操作结束后，以1000rpm的转速进行搅拌，使用带状加热器升温至100℃。此时的压力为0.14MPa·G。在100℃每1小时对气体进行取样，使用气相色谱仪分析气相部分的组成。反应3.5小时，此时的压力为0.17MPa·G。
合计反应3.5小时后，使反应器为80℃，取出反应器内的气体成分进行回收。其中，由于主产物(CF3CF＝CHCl)的沸点为15.0℃，为了将其回收，使用干冰和丙酮构成的致冷剂。使用气相色谱仪对这里回收的生成物进行分析，转化率为67.5％、选择率为94.3％、离析收率为67.3％。
实施例3
在与实施例1相同的装置中，加入水11.8g、KOH 9.6g、作为表面活性剂的Anon BF(日本油脂株式会社生产)0.430g和邻二甲苯20.9g，使用机械搅拌器使其充分悬浊。在水冷下对上述装置进行氮置换后，通过真空泵形成减压状态，加入CF3CF2CH2Cl(纯度96.9％)6.87g(0.0395mol)。由此，从4.9℃升温至7.4℃。
上述操作结束后，以1000rpm的转速进行搅拌，使用带状加热器升温至100℃。此时的压力为0.11MPa·G。在100℃每1小时对气体进行取样，使用气相色谱仪分析气相部分的组成。反应4小时，此时的压力为0.18MPa·G。
合计反应4小时后，使反应器为80℃，取出反应器内的气体成分进行回收。其中，由于主产物(CF3CF＝CHCl)的沸点为15.0℃，为了将其回收，使用干冰和丙酮构成的致冷剂。使用气相色谱仪对这里回收的生成物进行分析，转化率为97.8％、选择率为87.2％、离析收率为84.9％。
实施例4
在与实施例1相同的装置中，加入水50.5g、KOH 37.8g、作为相转移催化剂的四丁基溴化铵(TBAB)2.18g和邻二甲苯52.0g，使用机械搅拌器使其充分悬浊。在水冷下对上述装置进行氮置换后，通过真空泵形成减压状态，加入CF3CF2CH2Cl(纯度95.8％)40.0g(0.227mol)。由此，从7.0℃升温至11.5℃。
上述操作结束后，以1000rpm的转速进行搅拌，使用带状加热器升温至50℃。此时的压力为0.08MPa·G。在50℃每1小时对气体进行取样，使用气相色谱仪分析气相部分的组成。反应2小时，此时的压力为0.09MPa·G。
合计反应2小时后，使反应器为80℃，取出反应器内的气体成分进行回收。其中，由于主产物(CF3CF＝CHCl)的沸点为15.0℃，为了将其回收，使用干冰和丙酮构成的致冷剂。使用气相色谱仪对这里回收的生成物进行分析，转化率为100％、选择率为76.0％、离析收率为76.0％。
实施例5
在具备压力计、温度计、放气阀和安全阀的容量为200ml的SUS-高压釜中，加入Pd-C催化剂(NE-Chemcat生产，type-K，5wt％Pd，含水50％C)0.0545g、K2SO4 0.00826g、KOH 4.2g和水65.8g，使用机械搅拌器使其充分悬浊。
在水冷下对上述装置进行氮置换后，通过真空泵形成减压状态，加入CF3CF＝CHCl(纯度93.3％)10.7g(0.0670mol)。并且，在上述装置上连接填充有1.30MPa·G氢的容量为300ml的气瓶。上述操作结束后，以1000rpm的转速进行搅拌，使用冰水保持1～2℃。此时的压力为-0.02MPa·G。在该状态下，通过连接的氢气瓶供给氢，直至内压为0.3MPa·G，能够供给0.0283mol的氢。
1小时后，由于内压降低至0.1MPa·G附近，再以同样的操作供给氢。重复该操作，在4.5小时内合计供给0.0737mol氢。每1小时对气体进行取样，使用气相色谱仪分析气相部分的组成。合计反应10.4小时，此时的压力为0.16MPa·G。
反应结束后，在1～2℃的状态下，取出反应器内的气体成分进行回收。其中，由于主产物(CF3CF＝CH2)的沸点为-28.3℃，为了将其回收，使用干冰和丙酮构成的制冷剂。使用气相色谱仪对这里回收的生成物进行分析，转化率为95.3％、选择率为90.1％、离析收率为85.9％。副产物为CF3CHFCH3。

Claims (9)

1.一种2，3，3，3-四氟丙烯的制造方法，其特征在于，包括：
(I)使碱与下述通式(1)所示的化合物反应，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和
(II)在催化剂的存在下，利用氢将通式(2)所示的化合物还原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序，
CF3CF2CH2X    (1)
式中，X表示Cl、Br或I，
CF3CF＝CHX    (2)
式中，X同上。
2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，在含有水的介质中进行反应。
3.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，在含有水和疏水性有机溶剂的介质中进行反应。
4.如权利要求3所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，还使用表面活性剂。
5.如权利要求3所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，还使用相转移催化剂。
6.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，通式(1)和(2)中的X是Cl。
7.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(I)中，碱是碱金属氢氧化物。
8.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(II)中，使用钯-碳(Pd-C)作为催化剂。
9.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于：
在所述工序(II)中，在含有水的介质中，在碱的存在下进行还原。
CN200880105624.2A 2007-09-11 2008-09-10 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法 Expired - Fee Related CN101796002B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-235026 2007-09-11
JP2007235026 2007-09-11
PCT/JP2008/066804 WO2009035130A2 (en) 2007-09-11 2008-09-10 Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101796002A CN101796002A (zh) 2010-08-04
CN101796002B true CN101796002B (zh) 2013-04-10

Family

ID=40352773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880105624.2A Expired - Fee Related CN101796002B (zh) 2007-09-11 2008-09-10 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8338652B2 (zh)
EP (1) EP2185489B1 (zh)
JP (1) JP5056946B2 (zh)
CN (1) CN101796002B (zh)
WO (1) WO2009035130A2 (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710282B2 (en) * 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
US8618340B2 (en) 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
TW201206566A (en) * 2010-06-23 2012-02-16 Asahi Glass Co Ltd Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8530711B2 (en) 2010-06-23 2013-09-10 Asahi Glass Company, Limited Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2586759B1 (en) * 2010-06-23 2016-05-25 Asahi Glass Company, Limited Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5713017B2 (ja) * 2010-06-23 2015-05-07 旭硝子株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN102947253B (zh) * 2010-06-23 2015-12-16 旭硝子株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US8513474B2 (en) 2010-06-24 2013-08-20 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
JP5817591B2 (ja) * 2012-03-01 2015-11-18 旭硝子株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2014052695A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dehydrochlorination of chlorinated reactants to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne
US9440896B2 (en) * 2012-09-28 2016-09-13 The Chemours Company Fc, Llc Dehydrochlorination of HCFC-336 isomers to 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne
CN111718234A (zh) * 2014-04-16 2020-09-29 科慕埃弗西有限公司 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯
JP6582569B2 (ja) * 2014-07-28 2019-10-02 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN105777484B (zh) * 2014-12-13 2018-04-27 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
US9963410B2 (en) 2015-02-27 2018-05-08 Daikin Industries, Ltd. Method for producing 1-chloro-2,3,3-trifluoropropene
JP7101478B2 (ja) 2015-06-30 2022-07-15 Ａｇｃ株式会社 ヒドロクロロフルオロオレフィンの製造方法、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2017018412A1 (ja) 2015-07-27 2017-02-02 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
CN105315126B (zh) * 2015-08-18 2018-01-23 巨化集团技术中心 一种2,3,3,3‑四氟丙烯制备方法
EP3370865A4 (en) * 2015-11-05 2019-07-24 Reliance Industries Limited IONIC LIQUID COMPOSITION BASED ON METAL HYDROXIDE
US11602737B2 (en) 2015-11-05 2023-03-14 Reliance Industries Limited Metal hydroxide based ionic liquid composition
JP6974221B2 (ja) 2018-03-14 2021-12-01 株式会社クレハ アルケンの製造方法
US11565987B2 (en) 2018-08-13 2023-01-31 The Chemours Company Fc, Llc Compositions and processes for producing chlorofluoroalkenes
JP2021014410A (ja) * 2019-07-10 2021-02-12 ダイキン工業株式会社 ビニル化合物の製造方法
CN114605223B (zh) * 2022-04-08 2024-03-15 浙江永太科技股份有限公司 一种使用2,4,5-三氟苄氯制备2,4,5-三氟苄溴的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996299A (en) * 1973-02-08 1976-12-07 Phillips Petroleum Company Fluoro compound preparation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
JPH0688920B2 (ja) 1987-02-27 1994-11-09 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法
US7135601B2 (en) * 2005-03-28 2006-11-14 Honeywell International Inc. Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons
US7396965B2 (en) * 2005-05-12 2008-07-08 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101535224A (zh) * 2006-10-31 2009-09-16 纳幕尔杜邦公司 制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法、制备1-氯-2，2，3，3，3-五氟丙烷的方法以及1-氯-2，3，3，3，-四氟丙烯与hf的共沸组合物
TW200837036A (en) * 2006-11-15 2008-09-16 Du Pont Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996299A (en) * 1973-02-08 1976-12-07 Phillips Petroleum Company Fluoro compound preparation

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010529111A (ja) 2010-08-26
WO2009035130A2 (en) 2009-03-19
US20100204529A1 (en) 2010-08-12
CN101796002A (zh) 2010-08-04
US8338652B2 (en) 2012-12-25
WO2009035130A3 (en) 2009-05-22
EP2185489B1 (en) 2013-03-20
EP2185489A2 (en) 2010-05-19
JP5056946B2 (ja) 2012-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101796002B (zh) 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
EP3356431B1 (en) Procatalyst and polymerization process using the same
US8791309B2 (en) Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne
CN101675017A (zh) 3，3，3-三氟丙炔的制造方法
JP5850857B2 (ja) ベンゾフェノン誘導体を産生するための新規な方法
WO2014046250A1 (ja) １，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
CN103030660A (zh) 合成甲基硼酸的工艺方法
WO2010013576A1 (en) Process for producing fluorine-containing propene compound
EP2674420B1 (en) Method for producing aminophenyl pyrimidinyl alcohol derivative, and synthesis intermediate thereof
JP2007297297A (ja) 不純物の低減された２−シアノフェニルボロン酸又はそのエステル体、並びにその製造方法
JP5816037B2 (ja) ３，３，３−トリフルオロプロパノール類の製造方法
CN105294390B (zh) 2‑氯‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制造方法
JP3949480B2 (ja) スルホン酸アミン塩およびその製造方法
CN107074722A (zh) 三苯基丁烯衍生物的制造方法
JP5485583B2 (ja) ジアリールヨードニウム化合物の製造方法
JP4203192B2 (ja) ニトロフェニルフェノール化合物の製造法
CN105102411A (zh) 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮的制造方法
JP5374085B2 (ja) ４−アルキルレゾルシノールおよび４−アルケニルレゾルシノールの製造方法
RU2807921C1 (ru) Способ получения фторалкилсодержащих трибутилстаннанов
JP4287814B2 (ja) ２−トリフルオロメチル−５−フルオロベンズアルデヒドおよびその誘導体の製造方法
CN102329204B (zh) 一种碳壳菌聚酮类化合物的制备方法
JP3247971B2 (ja) ４−ヒドロキシフェネチルアルコール化合物の製造法
RU2629024C1 (ru) Атом-экономный безотходный способ получения 2-(4-фторфенил)-бут-3-ин-2-ола
JP4915159B2 (ja) １，３−シクロヘキサジエン化合物の製造方法
JP4073344B2 (ja) メチルトリフルオロメチル安息香酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130410

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee