CN103030660A - 合成甲基硼酸的工艺方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成甲基硼酸的工艺方法，具体步骤为：将甲基格氏试剂或甲基锂试剂，加入至原料XB(NR)2溶液或者B3X3N3R3溶液中，式中X为卤素，R为烷基，加入水进行淬灭处理，再加入酸进行酸化，分液干燥处理后得甲基硼酸。本发明工艺与同类工艺相比具有显著的特点：反应两步合成步骤简单，无需超低温条件下反应，工艺条件温和易操作，且工艺稳定性好，安全性好，易于实现工业化生产生产，大大提高产品收率，纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物合成合成技术领域，具体涉及一种合成甲基硼酸的工艺方法。
背景技术
甲基硼酸作为重要的化学和药物合成中间体在有机合成方面得到广泛的应用。它可被用做分离和分析二元醇化合物. (Fieser.1,1231 J.Am.Chem.Soc.,80,2443(1958) Tetrahedron Letters，48，1959-1961（2007） J. Org. Chem., 27, 4708 (1962).
尤其是作为糖化合物合成的保护和分离试剂（Carbohydr.Chem.Biochem.,35,31(1978) Adv.Mass.Spectrom.7B,1578(1978)）。作为Suzuki偶联反应的合成单元（J.Am.Chem.Soc.,129(12), 3510-3511. (2007)等），合成其他硼化合物的中间体（J.Am.Chem.Soc.105,2077(1983)）。作为合成不对称还原催化剂CBS的主要原料（Tetrahedron: Asymmetry,. 2115-2118(2003)），以及聚合反应（US4705849）和其他方面的应用。
甲基硼酸合成方法文献报道很多。已有文献报道的合成路线如下：
路线一：Goubeau, V. J.; Keller, H. （Z. Anorg. Chem.,267, 1（1951））描述了一种高收率（84%）制备甲基硼酸的方法：三甲基硼和三氧化硼在300℃下于密封的容器中反应。
又有文献报道对以上制备硼酸的方法进行改进，采用如下合成路线：
降低了反应温度，缩短了反应时间，但产物必须在反应中被移除，否则会有二烷基一甲氧基硼产生，从而引入杂质。（Journal of the American Chemical Society 1964 2093）
该路线虽然可得到较高的收率，但是原料三甲基硼制备成本高且易自燃，对生产、储存、运输等设备要求高。
路线2：H C Brown首次以一氧化碳气体和乙硼烷为原料在四氢呋喃溶液中加入少量硼氢化钠催化制备甲基硼酸 Journal of the American Chemical Society (1966), 88(11), 2606-7如下：
该反应虽然产物纯度高，反应收率高，甚至有文献报道可以达到定量反应（高产率制备甲基硼酸 化学试剂, 1997, 19 (3) , 185; 149）。但是反应物均为可燃气体，其中乙硼烷38℃自燃，且剧毒。此工艺有很多安全隐患。
路线3：Brown 于1983年用甲基锂与三烷基硼酸酯在低温-78℃下快速反应合成了甲基硼酸酯Organometallics,4(5), 1316-1319; 1983，后经水解可得到甲基硼酸，并在随后做了反应的机理等方面的研究Organometallics, 4(5), 816-21; 1985。
该反应在低温进行下很快，该合成路线需要深冷低温反应，否则会有副产物，二甲基硼酸酯和三甲基硼产生，无法除去，三甲基硼为自燃气体，存在安全隐患。
路线4：以甲基格氏试剂与硼酸三甲酯反应制备甲基硼酸
实验发现，硼上会有二甲基硼酸酯和三甲基硼产生，仍然需要超低温反应而且有安全隐患。
因此寻找一种可以避免深冷低温，产品纯度高，适合工业化生产的合成工艺是非常必要的。
发明内容
本发明的目的是克服上述不足问题，提供一种合成甲基硼酸的工艺方法，工艺稳定性好，操作简便，产率高，几种方法制备甲基硼酸的收率范围为55%～60%。本方法工艺安全，适用于生产放大。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案是：一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线如下：
或：
式中：
MeX：X为卤素，包括氯，溴，碘；
XB(NR2)2或B3X3N3R3：X为卤素，包括氯，溴，碘；R为烷基，包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异丁基等；
具体步骤为：将甲基格氏试剂或甲基锂试剂，加入至原料XB(NR)2溶液或者 B3X3N3R3溶液中，式中X为卤素，R为烷基，加入水进行淬灭处理，再加入酸进行酸化，分液干燥处理后得甲基硼酸。
所述甲基硼酸的分离纯化方法为经烷烃类溶剂打浆处理，烷烃类溶剂优选正己烷。
所述酸化是指调节PH值至1-4，所述酸化采用的酸为盐酸、磷酸、硫酸、硝酸或冰醋酸。
所述甲基格氏试剂的合成方法为：以MeX为原料，式中X为卤素，在无水醚类溶剂中与金属镁在-15～50 oC反应得到甲基格氏试剂，所述原料MeX与金属镁的摩尔比为1: 1.0～1: 1.5。
所述反应在惰性气体保护下进行，优选氩气或氮气。
所述甲基格氏试剂的合成反应2-5小时。
所述甲基格氏试剂合成中醚类溶剂采用乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚或四氢呋喃。
所述甲基格氏试剂或甲基锂试剂与XB(NR2)2的摩尔比为1: 5～5: 1，所述B3X3N3R与甲基格氏试剂的摩尔比为1：5～5: 1。
所述XB(NR)2溶液或者 B3X3N3R3溶液的溶剂为芳烃或烷烃类溶剂，所述芳烃或烷烃类溶剂优选为苯、甲苯、四氢呋喃、正己烷或环己烷。
所述反应在-15～100 oC温度条件下 反应0-15小时。
本发明工艺与同类工艺相比具有显著的特点：反应两步合成步骤简单，无需超低温条件下反应，工艺条件温和易操作，且工艺稳定性好，安全性好，易于实现工业化生产生产，大大提高产品收率，纯度高。
具体实施方式
实施例1
下面通过实施例详述本发明，但本发明并不限于下述的实施例。
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线如下式：
MeX：X为卤素，包括氯，溴，碘；
XB(NR2)2：X为卤素，包括氯，溴，碘；R为烷基，包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异丁基等；
具体步骤为：
实施例1
a)甲基格氏试剂的合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属镁屑(0.9mol)，无水四氢呋喃500mL，室温下搅拌25分钟，维持温度20～50 oC，开始缓慢加入氯甲烷 (0.5 mol)，2-3小时加毕，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，冷却至-15 oC左右，加入四氢呋喃175mL，化合物ClB(NMe2)2 (0.6mol)，搅拌30分钟，开始向反应瓶中滴加a)中得到甲基氯化镁的四氢呋喃溶液滴加过程保持反应温度在-15～5 oC。滴加完毕后搅拌反应10小时，将反应体系冷浴降温，缓慢加水75mL水解，再加入质量浓度10%的盐酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化后，分液，保留有机层，水层加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品中加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品17.2g，收率57.4%（以氯甲烷计算）。产品GC >97%，熔点为88～91 oC。
实施例2
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线与实施例1相同，具体步骤为：
a) 甲基锂试剂的合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属锂屑(0.62mol)，乙醚500mL，室温下搅拌25分钟，维持温度在-15 o～50 oC，开始缓慢加入溴甲烷(0.5 mol)，2-3小时加毕，保温再继续反应2.0-2.5小时，停止反应，得到甲基锂的乙醚溶液，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，冷却至0oC左右，加入甲苯150mL，原料化合物BrB(NMe2)2 (0.56mol)，搅拌30分钟，开始向反应瓶中滴加a)中得到甲基锂的乙醚溶液，滴加过程中维持反应温度在10 oC左右，搅拌反应5小时，将反应体系冷浴降温，缓慢加水75mL水解，再加入质量浓度10%的磷酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化后，加入固体氯化钠，分液，保留有机层，水层再加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品17.9g，收率59.9%（以溴甲烷计算），产品GC >97%, 熔点为88～91oC。
实施例3
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线与实施例1相同，具体步骤为：
a)甲格氏试剂的合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属锂镁屑(0.75mol)，乙醚500mL，室温下搅拌25分钟，维持温度在50 oC, 开始缓慢滴加氯甲烷(0.5 mol), 2-3小时滴加完毕，得到甲基氯化镁的四氢呋喃溶液，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，温升至100 oC，加入苯160mL，原料化合物ClB(Ni-pr2)2 (1.5mol)，搅拌30分钟，开始转移转移a)中得到甲基氯化镁的四氢呋喃溶液，转移过程中，维持反应温度搅拌反应2小时，将反应体系冷浴降温，缓慢加水75mL水解，再加入质量浓度10%的硫酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化后，加入固体氯化钠，分液，保留有机层，水层再加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品中加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品17.2g，收率57.3 %（以氯甲烷计算），产品GC >97%, 熔点为88～91 oC。
实施例4
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线如下式：
MeX：X为卤素，包括氯，溴，碘；
B3X3N3R3：X为卤素，包括氯，溴，碘；R为烷基，包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异丁基等；
具体步骤为：
a) 甲格氏试剂的合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属镁(0.8mol)，异丙醚500mL，室温下搅拌25分钟。 维持温度在30oC, 开始缓慢加入溴甲烷(0.5 mol), 3-5小时滴加完毕，停止反应，得到甲基溴化镁的异丙醚溶液，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，冷却至-10 oC左右，加入正己烷160mL，原料化合物B3Br3N3Me3 (0.20mol)，搅拌30分钟。开始转移转移a)中得到甲基溴化镁的异丙醚溶液，转移过程中，维持反应温度在30 oC之间搅拌反应8小时，将反应体系冷浴降温，缓慢加水75mL水解，再加入质量浓度10%的硝酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化后，加入固体氯化钠，分液，保留有机层，水层再加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品中加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品16.6g，收率55.1%（以溴甲烷计算）GC >97%，熔点为88～91 oC。
实施例5：
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线与实施例4相同，具体步骤为：
a)甲基格氏试剂合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属镁钉(0.78mol)，无水叔丁基甲基醚500mL，室温下搅拌20分钟，维持温度在-15-0oC, 开始缓慢加入碘甲烷(0.5 mol)， 4-6小时加完，停止反应，得到甲基碘化镁的叔丁基甲基醚溶液，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，冷却至-15oC左右，加入环己烷175mL，原料化合物B3I3N3i-Pr3 (0.25mol)，搅拌30分钟，开始转移转移a)中得到甲基碘化镁的叔丁基甲基醚溶液，转移过程中，维持反应温度在20 oC搅拌反应10小时，再加入质量浓度10%的盐酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化后，加入固体氯化钠，分液，保留有机层，水层再加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品中加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品17.3g，收率57.8%（以碘甲烷计算）GC >97%，熔点为88～91 oC。
实施例6
一种合成甲基硼酸的工艺方法，合成路线与实施例4相同，具体步骤为：
a)甲基格氏试剂的合成：氩气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的1升反应瓶中，加入金属镁屑(0.64mol)，乙醚500mL，室温下搅拌25分钟，维持温度在50 oC，开始缓慢加入氯甲烷(0.5 mol), 2-3小时加毕，得到甲基氯化镁的乙醚溶液，氩气保护下直接用于下一步合成中；
b)甲基硼酸的合成：氩气保护下的1升反应瓶，冷却至-10 oC左右，加入甲苯150mL，原料化合物B3Cl3N3Ph3 (0.18mol)，搅拌30分钟，开始转移转移a)中得到甲基氯化镁的乙醚溶液，转移过程中，维持反应温度在40～50 oC搅拌反应5小时，将反应体系冷浴降温，缓慢加水75mL水解，再加入质量浓度10%的磷酸水溶液调节至PH值为2～3进行酸化，加入固体氯化钠，分液，保留有机层，水层再加入乙酸乙酯200mL萃取三次，合并上述有机层，加入无水硫酸镁、碳酸氢钠干燥、过滤、浓缩得到甲基硼酸粗品。粗品中加入正己烷150mL打浆过滤得到甲基硼酸纯品16.6，收率55.3%（以氯甲烷计算），产品GC >97%，熔点为88～91 oC。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种合成甲基硼酸的工艺方法，其特征是：具体步骤为：将甲基格氏试剂或甲基锂试剂，加入至原料XB(NR)2溶液或者 B3X3N3R3溶液中，式中X为卤素，R为烷基，加入水进行淬灭处理，再加入酸进行酸化，分液干燥处理后得甲基硼酸。
2.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述甲基硼酸的分离纯化方法为经烷烃类溶剂打浆处理。
3.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述酸化是指调节PH值至1-4，所述酸化采用的酸为盐酸、磷酸、硫酸、硝酸或冰醋酸。
4.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述甲基格氏试剂的合成方法为：以MeX为原料，式中X为卤素，在无水醚类溶剂中与金属镁在-15～50 oC反应得到甲基格氏试剂，所述原料MeX与金属镁的摩尔比为1: 1.0～1: 1.5。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述反应在惰性气体保护下进行。
6.根据权利要求3所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述甲基格氏试剂的合成反应2-5小时。
7.根据权利要求4所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述甲基格氏试剂合成中醚类溶剂采用乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚或四氢呋喃。
8.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述甲基格氏试剂或甲基锂试剂与XB(NR2)2的摩尔比为1: 5～5: 1，所述B3X3N3R与甲基格氏试剂的摩尔比为1：5～5: 1。
9.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述XB(NR)2溶液或者 B3X3N3R3溶液的溶剂为芳烃或烷烃类溶剂。
10.根据权利要求1所述的合成甲基硼酸的工艺方法，其特征在于所述反应在-15～100 oC温度条件下 反应0-15小时。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130410 |