JP2010528142A - ニトリルゴム - Google Patents
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Abstract
Description
(i)乳化重合を、12〜16個の炭素原子および少なくとも3個の第三級炭素原子を含む少なくとも1種のアルキルチオール(硫黄がそれら第三級炭素原子の1つに結合されている)の存在下に実施し、
(ii)その乳化重合において得られたラテックスのpHをコアグレーションの前に少なくとも6に設定し、次いでコアグレーションを、1価の少なくとも1種の金属の塩を、コアグレーションの際に存在することが可能な、コアグレーションに使用した塩の全量を基準にして5重量%以下の2価の金属の塩と共に用いて実施し、そして
(iii)ラテックスのコアグレーションの際およびそれに続く洗浄の際のいずれにおいても、少なくとも50℃の温度に設定する
ことを特徴とする方法を提供する。
によるイオン指数(「II」)を有するニトリルゴムを提供する。
本発明におけるイオン指数(II)を求めるためにカチオン含量を測定する目的では、次の方法が有効であり、使用される:0.5gのニトリルゴムを、白金るつぼ中550℃で乾式灰化させることにより加熱分解させ、次いでその灰分を塩酸の中に溶解させる。脱イオン水を用いて加熱分解物の溶液を適切に希釈してから、ICP−OES(誘導結合プラズマ−発光分析)により、その酸マトリックスに合わせた較正溶液に対して、以下の波長で金属含量を測定する:
カルシウム:317.933nm、
マグネシウム:285.213nm、
カリウム:766.491nm、
ナトリウム:589.592nm
加熱分解物溶液中の元素の濃度および使用した装置の感度に応じて、そのサンプル溶液の濃度を、使用されるそれぞれの波長のための検量線の直線領域にマッチさせた(B.Welz、「Atomic Absorption Spectrometry」、2nd Ed.、Verlag Chemie、Weinheim 1985)。
本発明のニトリルゴムは、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および場合によっては1種または複数のさらなる共重合性モノマーの繰り返し単位を有する。
それらのニトリルゴムを、本発明の方法における乳化重合によって製造する。
−2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−4−チオール、
−2,4,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオール、
−2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオール、および
−2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−3−チオール、
この混合物は、その調製方法と共に、Lanxess Deutschland GmbHにより同日に出願された特許出願書類に記載されている。この特定の新規な混合物は、好ましくは、0℃〜−60℃の範囲の温度で、連続プロセス中で、硫化水素をトリイソブテンと反応させることにより得られるが、ここで、
(a)反応前に硫化水素を乾燥にかけ、
(b)使用するトリイソブテンの水含量は70ppm以下とし、
(c)三フッ化ホウ素を触媒として、使用するトリイソブテンを基準にして、1.5重量%以下の量で使用し、
(d)三フッ化ホウ素と錯体を形成するような化合物を存在させずに、反応を実施し、そして
(e)反応後に、その反応混合物をアルカリ水溶液と接触させて、触媒を除去する。
ラテックスのコアグレーションより前またはその途中で、そのラテックスに、1種または複数の老化防止剤を添加することができる。この目的のためには、フェノール系、アミンおよびその他の老化防止剤が適している。
コアグレーションの後では、ニトリルゴムは通常、団粒(crumb)の形態で存在している。したがって、コアグレート化させたNBRの洗浄を、団粒洗浄と呼ぶこともある。このコアグレート化団粒を洗浄するためには、脱イオン水(DW)または脱イオン化していない水(BW)のいずれを使用することも可能である。少なくとも1種の1価の金属の塩を使用するラテックスのコアグレーションにおいて、カルシウム塩が先に示した許容量(使用した全塩の5重量%まで)で存在していないならば、コアグレート化NBRの洗浄において、脱イオン化されていないためにカルシウムイオンを含んでいる水を使用するのが有用であるということが見出された。
洗浄が完了した後に、典型的には、ニトリルゴムの団粒を脱水する。これは通常、2段で実施される。その第一段では、ゴムの団粒を予備的な機械的脱水にかける。その第二段では、残りの水を蒸発させる。予備脱水と乾燥はいずれも、連続的に実施するのが好ましい。予備的な機械的脱水に好適な装置は、ストレーナースクリューであって、その中で水がストレーナースリットまたはスクリューを通過して側方に絞りだされるが、ここでは、製品の流れに対して向流に機械的脱水が実施される(Weldingの原理)。
(R1 mB)lMXn
ここでMはルテニウムまたはロジウムであり、基Rlは、同一であったも異なっていてもよいが、それぞれ、C1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基、またはC7〜C15−アラルキル基である。Bは、リン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xは水素またはアニオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素または臭素であり、lは2、3または4であり、mは2または3であり、そしてnは1、2または3、好ましくは1または3である。好適な触媒は、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)、および塩化トリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)、さらにはテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム水素化物、式((C6H5)3P)4RhH、およびそれに対応するトリフェニルホスフィンが全面的または部分的にトリシクロヘキシルホスフィンによって置換された化合物である。その触媒の使用量は少量とすることができる。ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲の量とするのが適している。
I:カチオン含量の測定
カチオン含量を測定するためには、0.5gのニトリルゴムを、白金るつぼ中550℃で乾式灰化により加熱分解させ、次いでその灰分を塩酸中で蒸留させた。脱イオン水を用いて加熱分解物の溶液を適切に希釈してから、ICP−OES(誘導結合プラズマ−発光分析)により、その酸マトリックスに合わせた較正溶液に対して、以下の波長で金属含量を測定する:
カルシウム:317.933nm、
マグネシウム:285.213nm、
カリウム:766.491nm、
ナトリウム:589.592nm
加熱分解物溶液中の元素の濃度および使用した装置の感度に応じて、そのサンプル溶液の濃度を、それぞれの場合において使用される波長のための検量線の直線領域にマッチさせた(この測定法の説明:B.Welz、「Atomic Absorption Spectrometry」、2nd Ed.、Verlag Chemie、Weinheim、1985)。
初期加硫挙動(ムーニースコーチ)は、DIN 53 523に従って、剪断円板粘度計により120℃で測定される。その測定には小ローター(S)を使用する。「MS5(120℃)」は、ムーニー値がその最小値から5ムーニー単位上昇するまでの時間(分)である。
ゴムの機械的性質(たとえば、各種の伸びのときの応力、極限引張強さおよび破断時伸び)は、加硫物について、DIN 53 504に従って測定する。
以下の表1に示した配合を基準にして、NBRラテックスを製造した。すべての出発物質の量は、モノマー混合物100重量部あたりの重量部として示している。重合は、温度17℃で13.5時間かけて実施し、重合転化率が80%に達した。
360gの脱イオン水(DW)
40gのアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Emulgator NP10;Lanxess Deutschland GmbH)
400gの2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(Vulkanox(登録商標)KB;Lanxess Deutschland GmbH)
沈殿のために使用する塩溶液の濃度および塩の量は、それぞれの場合において、結晶水を除外して計算した。ラテックスのコアグレーションに使用した塩、その塩溶液の濃度、ニトリルゴムを基準にした塩の量、塩を添加する際のラテックスの温度、加熱後のラテックス/塩混合物の温度、洗浄の際の温度、および洗浄時間を以下の表において列記する。
Claims (29)
- 8〜26ppm×mol/gの範囲、好ましくは10〜26ppm×mol/gの範囲のイオン指数を有する、請求項1に記載のニトリルゴム。
- アクリロニトリル、1,3−ブタジエンおよび場合によっては1種または複数のさらなる共重合性モノマーの繰り返し単位を含む、請求項1または2に記載のニトリルゴム。
- 1種または複数のα,β−不飽和モノカルボン酸もしくはジカルボン酸、それらのエステルもしくはアミドの繰り返し単位、好ましくは、α,β−不飽和カルボン酸のアルキルエステル、特に(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、もしくは(メタ)アクリル酸ラウリルの繰り返し単位を有する、請求項3に記載のニトリルゴム。
- 10〜150ムーニー単位、好ましくは20〜100ムーニー単位のムーニー粘度(ML(1+4、100℃))を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のニトリルゴム。
- −70℃〜+10℃の範囲、好ましくは−60℃〜0℃の範囲のガラス転移温度を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のニトリルゴム。
- 少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエンおよび場合によっては1種または複数のさらなる共重合性モノマーを乳化重合させることによりニトリルゴムを製造するための方法であって、最初に重合で得られたニトリルゴムを含むラテックスをコアグレーションにかけ、得られたコアグレート化ニトリルゴムを次いで洗浄する方法において、
(i)前記乳化重合を、12〜16個の炭素原子および少なくとも3個の第三級炭素原子を含む少なくとも1種のアルキルチオール(硫黄がそれら第三級炭素原子の1つに結合されている)の存在下に実施し、そして
(ii)前記乳化重合において得られた前記ラテックスのpHをコアグレーションの前に少なくとも6に設定し、次いで前記ラテックスを、1価の少なくとも1種の金属の塩と、コアグレーションの際に存在することが可能な、コアグレーションに使用した塩の全量を基準にして5重量%以下の2価の金属の塩とを用いてコアグレートし、そして
(iii)前記ラテックスのコアグレーションの際およびそれに続く洗浄の際のいずれにおいても、少なくとも50℃の温度に設定する、
ことを特徴とする方法。 - 前記乳化重合を、バッチ方式か、または撹拌容器のカスケード中で連続方式で実施する、請求項7に記載の方法。
- 1種または複数の老化防止剤を、コアグレーションの前または途中に、前記ニトリルゴムを含むラテックスに添加する、請求項7または8に記載の方法。
- 少なくとも1種のナトリウムまたはカリウムの塩を前記ラテックスのコアグレーションのために使用する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1種の1価の金属のハライド、好ましくは塩化ナトリウムもしくは塩化カリウム、少なくとも1種の1価の金属の硝酸塩、好ましくは硝酸ナトリウムもしくは硝酸カリウム、または少なくとも1種の1価の金属の硫酸塩、好ましくは硫酸ナトリウムもしくは硫酸カリウムを、前記ラテックスのコアグレーションのために使用する、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも、1価の金属のカチオンおよび1価のアニオンの塩を、前記ラテックスのコアグレーションに使用する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 1価の金属の2種以上の塩の混合物を、前記ラテックスのコアグレーションに使用し、前記塩が、同一の1価の金属の異なった塩であるか、または各種の1価の金属の各種の塩である、請求項7〜12のいずれか一項に記載の方法。
- コアグレーションに使用される全ての塩の合計量を基準にして、5重量%未満の最大量、好ましくは3重量%未満の最大量の2価の金属の塩を、前記ラテックスのコアグレーションに存在させる、請求項7〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラテックスのコアグレーションにおいて、前記ニトリルゴムのコアグレーションのために塩化ナトリウムと塩化カリウムの両方を使用し、塩化カリウムの量がX重量%(X重量%の値は、40重量%から、(存在していれば)塩化カルシウムの重量%を減算したものである)である、請求項7〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラテックスのコアグレーションのために必要な1価の金属の1種または複数の塩の量が、ニトリルゴム100重量部あたり、1〜200重量部、好ましくは5〜150重量部、特に好ましくは10〜100重量部である、請求項7〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コアグレーションのために使用するラテックスが、1%〜40%の範囲、好ましくは5%〜35%の範囲、特に好ましくは15〜30重量%の範囲の固形分濃度を有する、請求項7〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラテックスのコアグレーションが、50〜100℃の範囲、特に好ましくは55〜90℃の範囲、特に60〜90℃の範囲の温度で実施される、請求項7〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラテックスおよび少なくとも1種の1価の金属の塩の前記溶液を、最初に<50℃の温度で組み合わせて、次いで前記ラテックス/塩混合物の温度を、50℃を超える温度にまで上昇させる、請求項7〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 脱イオン水(「DW」)または脱イオン化しなかった水(「BW」)を、前記コアグレート化ニトリルゴムの洗浄のために使用するが、少なくとも1種の1価の金属の塩を使用する前記ラテックスのコアグレーション中で、使用される全ての塩の最大5重量%までの可能な量でカルシウム塩が存在していない場合には、脱イオン化されていない水を使用するのが好ましい、請求項7〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コアグレート化ニトリルゴムの洗浄を、50〜90℃の範囲の温度、好ましくは55〜90℃の範囲の温度で実施する、請求項7〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記得られたニトリルゴムを次いで、(i)複分解反応、(ii)複分解反応およびそれに続く水素化反応、または(iii)水素化反応のみ、のいずれかにかける、請求項7〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項22に記載の方法において得られる、場合によっては水素化されたニトリルゴム。
- 加硫可能な混合物を製造するための、請求項1〜6のいずれか一項に記載、または請求項23に記載のニトリルゴムの使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載、または請求項23に記載の少なくとも1種のニトリルゴム、少なくとも1種の架橋剤、および場合によってはさらなる添加物を含む、加硫可能な混合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載、または請求項23に記載の少なくとも1種のニトリルゴム、少なくとも1種の架橋剤、および場合によってはさらなる添加物を混合することによる、請求項25に記載の加硫可能な混合物を製造するための方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載、または請求項23に記載のニトリルゴムをベースとする成形物を製造するための方法であって、請求項25に記載の加硫可能な混合物を、成形プロセス中、好ましくは射出成形プロセスを使用して加硫させる、方法。
- 請求項27に記載の方法により得られる成形物。
- シール、キャップ、ホース、またはダイヤフラム、特にOリングシール、フラットシール、波板シールリング、シールスリーブ、シールキャップ、ごみよけキャップ、プラグシール、断熱ホース(PVC添加あり、またはなし)、油冷却器ホース、空気取入れホース、サーボ制御ホース、またはポンプダイヤフラムであることを特徴とする、請求項28に記載の成形物。
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