JP2010526156A - 過酸素化合物用漂白効果増強剤(Bleichkraftverstaerker)としてのアミノアセトンおよびその塩の使用 - Google Patents
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Abstract
pH範囲7〜9における無機過酸素化合物用の漂白効果増強剤としての、一般式(I)および(II)
[式中、R1およびR2が独立して、水素、C1-C22-アルキル、C2-C22-アルケニル、フェニル、またはC5-C8-シクロアルキルであるか、またはR1およびR2が窒素と一緒に5、6または7員環系を形成し、
X-が アニオン、好ましくはクロリド、ブロミド、ヨージド、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、クメンスルホネート、メシチルスルホネート、スルフェート、ヒドロゲンスルフェート、アセテート、脂肪酸アニオン、またはポリカルボキシレートのアニオンである]
で表されるアミノアセトン類またはその塩の使用に関する。
Description
X-が アニオン、好ましくはクロリド、ブロミド、ヨージド、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、クメンスルホネート、メシチルスルホネート、スルフェート、ヒドロゲンスルフェート、アセテート、脂肪酸アニオン、またはポリカルボキシレートのアニオンである]
で表されるアミノアセトン類またはその塩の使用に関する。脂肪酸アニオンとしては、特にC8-C22-カルボン酸のアニオンが好適である。ポリカルボキシレートのアニオンは、好ましくは、ポリアクリル酸のアニオン、またはマレイン酸無水物およびアクリル酸からなるコポリマーのアニオンである。
19.4 g(0.15 mol)のN,N-ジエチルアミノアセトンを、70 mlのアセトニトリルに溶解し、該溶液を10分以内に35℃で27.9 g(0.15 mol)のp-トルエンスルホン酸メチルエステルと混合し、24時間再反応させた。透明な溶液を完全に濃縮し、粗製生成物をi-プロパノール/酢酸メチルエステルから結晶化させた。
478 g(6.54 mol)のジエチルアミンを650 mlのジエチルエーテルに溶解した。35℃で撹拌しながら10分以内に302.4 g(3.27 mol)のクロロアセトンを滴加した。初めはわずかな懸濁が、クロロアセトンの添加につれて増加した。6時間後に、45℃で、生じた黄褐色の懸濁液を冷却し、0℃の温度で吸引ろ過した。沈殿したジエチルアミノヒドロクロリドを吸引ろ過し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄した。ジエチルアミノアセトンのエーテル溶液を減圧下で完全に濃縮し、残った褐色の油状物を減圧下で分別蒸留した。沸点67〜70℃(49 mbar)。
100 g(0.77 mol)のN,N-ジエチルアミノアセトンを387 mlの水に溶解し、該溶液を撹拌しながら、10分以内に1Nの塩酸(774 ml、0.77 mol)と混合した。引き続いて、反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、生成物を99.5%の収率で単離した。
5.0 gのN,N-ジエチルアミノアセトンを水に溶解し、その結果、50%の水溶液が得られた。該溶液のpH値は10.1である。引き続いて、撹拌し、38℃にわずかに温めながら、43.5 gの14.3%水性Sokalan溶液を添加すると、添加後のpH値は7であった。14.3%のSokalan溶液の製造は、20.0 gのSokalan(登録商標)CP 45を120 mlの水に溶解させることによって行った。反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、9.8 gの結晶質生成物を44.6%の活性含有量で単離した。
1.29 gのN,N-ジエチルアミノアセトンを5 mlの水に溶解した。溶液のpH値は10.1であった。引き続き、撹拌し、28℃にわずかに温めながら、1.9 gのp-トルエンスルホン酸一水和物を添加すると、添加後のpH値は7であった。反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮すると3.3 gの橙色の樹脂状物質が得られ、これを引き続き冷蔵庫で結晶化させた。2.8 gの黄橙色の結晶が得られた。
208.38 g(2 mol)のジプロピルアミンを200 mlのジエチルエーテルに溶解した。35℃で撹拌しながら、10分以内に、92.35 g(1 mol)のクロロアセトンを滴加した。6時間後に45℃で、生じた白っぽい黄色の懸濁液を冷却し、0℃の温度で吸引ろ過を行った。沈殿したジプロピルアミノヒドロクロリドをジエチルエーテルで洗浄し、引き続いてろ液を減圧下で濃縮して0℃に12時間冷却した。再び結晶化したジプロピルアミノヒドロクロリドを吸引ろ過し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄した。ジプロピルアミノアセトンのエーテル溶液を減圧下で完全に濃縮し、残った褐色の油状物を減圧下で分別蒸留した。沸点62℃(5 mbar)。収量:123.1 g。
5 g(31.8 mmol)のN,N-ジプロピルアミノアセトンを15.9 mlの水に溶解し、該溶液を撹拌しながら10分以内に、1Nの塩酸(31.8 ml、31.8 mmol)と混合した。引き続き、反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、吸湿性の生成物を98%の収率で単離した。
285.5 g(2 mol)のジイソブチルアミンを200 mlのジエチルエーテルに溶解した。35℃で撹拌しながら10分以内に、92.53 g(1 mol)のクロロアセトンを滴加した。初めはわずかな懸濁が、クロロアセトンの添加につれて増加した。6時間後に、45℃で、生じた白っぽい黄色の懸濁液を冷却し、0℃の温度で吸引ろ過した。沈殿したジイソブチルアミノ-ヒドロクロリドをジエチルエーテルで洗浄し、引き続き、ろ液を減圧下で濃縮して、0℃に12時間冷却した。再度結晶化したジイソブチルアミノヒドロクロリドを吸引ろ過し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄した。ジイソブチルアミノアセトンのエーテル溶液を減圧下で完全に濃縮し、残った褐色の油状物を減圧下で分別蒸留した。沸点74℃(5 mbar)。収量:86.9 gの無色の油状物。
5 g(27 mmol)のN,N-ジイソブチルアミノアセトンを13.5 mlの水に溶解し、該溶液を撹拌しながら10分以内に1Nの塩酸(27 ml、27 mmol)と混合した。引き続いて、反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、生成物を85%の収率で単離した。
5 g(27 mmol)のN,N-ジ-n-ブチルアミノアセトン(ジ-n-ブチルアミンおよびクロロアセトンから実施例7に従って製造された)を13.5 mlの水に溶解し、該溶液を撹拌しながら10分以内に1Nの塩酸(27 ml、27 mmol)と混合した。引き続いて、反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、生成物を95%の収率で単離した。
170.3 g(2 mol)のピペリジンを200 mlのジエチルエーテルに溶解した。35℃で撹拌しながら10分以内に、92.53 g(1 mol)のクロロアセトンを滴加した。初めはわずかな懸濁が、クロロアセトンの添加につれて増加した。6時間後に、45℃で、生じた白っぽい黄色の懸濁液を冷却し、0℃の温度で吸引ろ過した。沈殿したピペリジン-ヒドロクロリドをジエチルエーテルで洗浄し、引き続き、ろ液を減圧下で濃縮して、0℃に12時間冷却した。再度結晶化したピペリジンヒドロクロリドを吸引ろ過し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄した。ピペリジルアミノアセトンのエーテル溶液を減圧下で完全に濃縮し、残った褐色の油状物を減圧下で分別蒸留した。沸点60℃(5 mbar)。収量:118.4 gの無色の油状物。
5 g(36.7 mmol)のピペリジルアミノアセトンを18.4 mlの水に溶解し、該溶液を撹拌しながら10分以内に、1Nの塩酸(36.7 ml、36.7 mmol)と混合した。引き続いて、反応混合物を減圧下で60℃において完全に濃縮し、吸湿性の生成物を100%の収率で単離した。
実施例1または実施例2におけるジエチルアミノアセトンまたはジエチルアミノアセトンヒドロクロリドの漂白のpH依存性を調べるために、25℃で、ビーカーにおいて自動撹拌装置を用いて洗浄試験を行った。そのために、2 g/Lの標準洗剤 IEC A(wfk Krefeld)を硬度15°dHの水400 mlに溶解し、0.35 g/Lのカロエート(Caroat)および0.04 g/Lのサンプルを添加した。酸または塩基を用いてpH値を調節した後に、それぞれ、試験布BC-1(綿に茶、wfk Krefeld)の4枚の布を加え、pH値を一定に維持しながら洗浄液を60分間撹拌した。
5 g/Lの標準液体洗剤(pH 7.3)を200 mlの水(15°dH)に溶解する。0.35 g/Lのカロエートおよび0.04 g/Lのジアルキルアミノアセトンまたはジアルキルアミノアセトン塩を添加する。試験布BC-3(綿に茶、wfk Krefeld)の4枚の布を加え、Heraus製のLinitest装置(Hanau)で40℃で30分間洗浄試験を行った。洗浄工程の後に、該布を水で濯ぎ、乾燥する。反射率をElrepho白色度測定装置を用いて測定する。その結果、液体洗剤のみで洗浄した試験布と比較した、上述の漂白系で洗浄したサンプルの反射率の差が得られる。
実験用ミキサーに、61.7 gの酸変性ベントナイトCopisil S 401(約81%の乾燥含有量)を最初に導入し、41.6 gの50%ジエチルアミノアセトンヒドロクロリド水性溶液とともに加える。得られた湿った生成物を、その後、実験用流動床乾燥機(Retsch TG 100モデル)に移す。材料をT = 50℃で20分間乾燥し、顆粒画分315〜1250μmをその後篩い分けた。この方法で得られた顆粒は約29.4%ジエチルアミノアセトンヒドロクロリドの活性成分含量を有する。
Claims (10)
- 請求項1記載のアミノアセトンまたはその塩および無機過酸素化合物から実質的になる、漂白系。
- 過酸素化合物として、アルカリ金属パーオキソスルフェートもしくはアンモニウムパーオキソスルフェート、またはそれとアルカリ金属過ホウ酸塩一水和物もしくは四水和物および/またはアルカリ金属過炭酸塩との混合物を含むことを特徴とする、請求項3記載の漂白系。
- キャリアー物質から実質的になり、該キャリアー物質上に請求項1記載のアミノアセトンまたはその塩が塗布されている、漂白複合体(Bleichcompounds)。
- 40〜90重量%のキャリアー物質および10〜60重量%のアミノアセトンまたはその塩を含むことを特徴とする、請求項5記載の漂白複合体。
- 追加的なバインダーおよび/または造粒助剤を含むことを特徴とする、請求項5記載の漂白複合体。
- 成分a)、b)および場合によりc)を混合し、そして場合によりこの混合物を造粒し、乾燥することを特徴とする、請求項5記載の漂白複合体の製造方法。
- 請求項1記載のアミノアセトンまたはその塩を含む、洗剤、漂白剤および洗浄剤。
- 請求項5記載の漂白複合体を含む、洗剤、漂白剤および洗浄剤。
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