JP2010523556A5 - - Google Patents
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- QZMJEAXRHNEGRT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(2-pyridin-3-ylethyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1N2CCC1=CC=CN=C1 QZMJEAXRHNEGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- HJSAIEMTRYMFMF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(2-pyridin-4-ylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C(O)=O)=CC=C1N2CCC1=CC=NC=C1 HJSAIEMTRYMFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVIRLKXDBNCSGU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(2-pyridin-4-ylethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N2CCC1=CC=NC=C1 JVIRLKXDBNCSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLTIDZRETNUAHX-SDNWHVSQSA-N 2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC=CC=C1N2\C=C\C1=CC=CC=C1 ZLTIDZRETNUAHX-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- CRLYKZHMIPVAGQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 CRLYKZHMIPVAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIWPURHAMCRPMK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 OIWPURHAMCRPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYRKLPUYGHMXDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-5,8-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=NC(C)=CC=C21 SYRKLPUYGHMXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- KYJWGIXCHNDYHP-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-2,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C)=CC=C1N2C#CC1=CC=C(F)C=C1 KYJWGIXCHNDYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- QEMPEDFSDYTWEF-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-methyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC=C(Cl)C=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 QEMPEDFSDYTWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- YZZDYSBKNPORCJ-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-2,6-dimethyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(Cl)=CC(C)=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 YZZDYSBKNPORCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCTGYFWVYBPRGF-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-2-methyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(Cl)=CC=C1N2CCC1=CC=C(C)N=C1 WCTGYFWVYBPRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPKCQBHVECXYDR-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(F)=CC=C1N2C#CC1=CC=CC=C1 HPKCQBHVECXYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OORNIOGZQUYGRW-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(F)=CC=C1N2CCC1=CC=CC=N1 OORNIOGZQUYGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZCOISNXSIJAAK-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-5-(2-pyridin-3-ylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(F)=CC=C1N2CCC1=CC=CN=C1 CZCOISNXSIJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRSVXRUERNSVCI-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-5-(2-pyridin-4-ylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(F)=CC=C1N2CCC1=CC=NC=C1 PRSVXRUERNSVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCPPGNFHTRTYGX-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-5-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole Chemical compound C1=2CCNCC=2C2=CC(C)=CC=C2N1CCC1=CC=C(C)N=C1 JCPPGNFHTRTYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- VMTQJTUMCHNXTO-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)C1=CC=2C3=C(N(C2C=C1)CCC1=CC=NC=C1)CCN(C3)C Chemical compound C(C)OC(=O)C1=CC=2C3=C(N(C2C=C1)CCC1=CC=NC=C1)CCN(C3)C VMTQJTUMCHNXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Claims (32)
- 以下の一般式1:
R1は、所望により置換されていてもよいC1−C5アルキルから選択されるアミノ基置換基を表し;
R2 iは、水素、ハロゲン、C1−C3アルキル、CF3、OCF3から選択される一つ若しくはそれより多い、等しいか又は異なった構造の置換基を表し;
Arは、非置換のフェニル或いはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、所望により改変されていてもよいアミノ基又はトリフルオロメチルで置換されたフェニル;或いは恐らく置換されている環中に1−2個の窒素原子を含む6員の芳香族複素環を表し;
Wは、エチレン基−CH2−CH2−、エテニル基−CH=CH−又はエチニル基−C≡C−を表す]
の置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、同時に細胞中のCa+2イオンの恒常性の調節を行う、5−HT6セロトニン受容体のアンタゴニスト。 - 以下に示す式:
- 以下に示す式:
- 以下に示す式:
- その病変形成がセロトニン5−HT6受容体及び過剰の細胞内Ca+2イオン濃度に関係するCNS疾患の治療並びに予防のための、有効な量の請求項1−10のいずれか1項に記載の一般式1のアンタゴニスト又は請求項11に記載の医薬組成物を含んでなり、但し、一般式Aの化合物を含んでなるアルツハイマー病、ハンチントン病の治療及び予防、統合失調症の治療並びに早老症の予防のための医薬を除外する、医薬的に受容可能な包装中に入れられた、錠剤、カプセル及び注射剤の形態の医薬。
- セロトニン5−HT6受容体のアンタゴニストとして及び細胞内Ca +2 イオン濃度の調節剤として、2,8−ジメチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(1)を含んでなる、請求項12に記載の医薬。
- セロトニン5−HT 6 受容体のアンタゴニスト及び細胞内Ca +2 イオン濃度の調節剤として、2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール 1.2.1(5)を含んでなる、請求項12に記載の医薬。
- アルツハイマー病及びハンチントン病の治療並びに予防のための、請求項12又は13に記載の医薬。
- 精神障害及び統合失調症の治療並びに予防のための、請求項12又は13に記載の医薬。
- 鬱病の治療及び予防のための、抗鬱剤としての請求項12−14のいずれかに記載の医薬。
- 不安障害の治療及び予防のための、抗不安剤又は精神安定剤としての請求項12−14のいずれかに記載の医薬。
- 精神的能力の改善のための、向知性剤としての請求項12−14のいずれか1項に記載の医薬。
- 肥満症の治療及び予防のための、請求項12−14のいずれか1項に記載の医薬。
- その病変形成が動物及びヒトにおけるセロトニン5−HT6受容体及び過剰の細胞中のCa+2イオン濃度に関係する、各種のCNS疾患の治療および予防のための、錠剤、カプセル及び注射の形態の神経保護作用を有する医薬を含む、請求項1−10のいずれか1項に記載の一般式1のアンタゴニストを含んでなる治療用混合物。
- 動物及びヒトの認知障害及び神経変性障害、アルツハイマー病、ハンチントン病、精神障害、統合失調症、低酸素症−虚血、低血糖症、痙攣症状、脳損傷、ラチリズム、筋萎縮性側索硬化症、肥満症又は発作の治療および予防のための、請求項21に記載の治療用混合物。
- 以下の一般式1:
R1は、所望により置換されていてもよいC1−C5アルキルから選択されるアミノ基の置換基を表し;
R2 iは、水素、ハロゲン、C1−C3アルキル、CF3、OCF3から選択される一つ若しくはそれより多い等しい又は異なった構造の置換基であり;
Arは、非置換のフェニル或いはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、所望により改変されていてもよいアミノ基又はトリフルオロメチルで置換されたフェニル;或いは恐らく置換されている環中に1−2個の窒素原子を含有する6員の芳香族複素環を表し;
Wは、エチレン基−CH2−CH2−、エテニル基−CH=CH−又はエチニル基−C≡C−を表すが;
但し:2−メチル−5−フェネチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−プロピル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−ブチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−プロピル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−ブチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−メチル−7−クロロ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−メチル−8−クロロ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2,7−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2,6−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2,7,8−トリメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2,8,9−トリメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
8−クロロ−2−フェネチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−トリフルオロメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−カルボキシ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−エチルオキシカルボニル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
2−C1−C5アルキル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−C1−C5アルキル−8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7−クロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7−トリフルオロメチル−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−ブロモ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−クロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−トリフルオロメチル−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,6−ジメチル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7,8−トリメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7,8−ジクロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8−ジメチル−7−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7−ジメチル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8,9−トリメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−クロロ−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール及び2−メチル−5−[2−(2−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール又は医薬的に受容可能なこれらの塩は除外する]
の置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物。 - cis−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(3)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(4)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(5)、cis−2−tert−ブチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(6)、cis−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(1)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(2)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(3)、cis−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(3)、trans−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(4)、cis−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(4)、trans−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(5)、cis−2−ベンジル−8−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(5)、trans−2−メチル−5−(4−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(6)、cis−2−メチル−5−(3−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(6)、trans−2,8−ジメチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(7)、cis−2,8−ジメチル−5−[3−(トリフルオロメチル)スチリル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(7)、trans−2−メチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル)]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(8)、cis−2−メチル−5−(4−メトキシスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(8)、cis−2−メチル−5−[4−(ジメチルアミノ)スチリル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(9)又はtrans−2,8−ジメチル−5−(4−フルオロスチリル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(9)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項25に記載の化合物。
- 2,8−ジメチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(1)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(4)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピラジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(6)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(7)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(8)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(9)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(10)、2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(11)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(12)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(13)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(1)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(2)又は2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(3)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される請求項28に記載の化合物。
- 2−メチル−5−(フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(4)、2−メチル−5−(ピリミジン−5−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(5)、2−メチル−5−(フェニルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(4)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.2(1)、2,8−ジメチル−5−(フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(5)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(6)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(7)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(8)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(9)、2−メチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(10)、2−メチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(11)、2−メチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(12)、2−メチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(13)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(14)、2,8−ジメチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(15)、2,8−ジメチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(16)、2,8−ジメチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(17)、2,8−ジメチル−5−[((3−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(18)、2,8−ジメチル−5−[((2−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(19)、2,8−ジメチル−5−[(2−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(20)、2,8−ジメチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(21)、2,8−ジメチル−5−[((4−ジメチルアミノ)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(22)、2,8−ジメチル−5−[(3−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(23)又は2,8−ジメチル−5−[(2−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(24)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項31に記載の化合物。
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