JP2010523556A5 - - Google Patents

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Claims (32)

  1. 以下の一般式1:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、所望により置換されていてもよいC−Cアルキルから選択されるアミノ基置換基を表し;
    は、水素、ハロゲン、C−Cアルキル、CF、OCFから選択される一つ若しくはそれより多い、等しいか又は異なった構造の置換基を表し;
    Arは、非置換のフェニル或いはハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、所望により改変されていてもよいアミノ基又はトリフルオロメチルで置換されたフェニル;或いは恐らく置換されている環中に1−2個の窒素原子を含む6員の芳香族複素環を表し;
    Wは、エチレン基−CH−CH−、エテニル基−CH=CH−又はエチニル基−C≡C−を表す]
    の置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、同時に細胞中のCa+2イオンの恒常性の調節を行う、5−HTセロトニン受容体のアンタゴニスト。
  2. 以下の一般式1.1:
    Figure 2010523556
    [式中:
    及びR は、全て請求項1で定義したとおりであり;
    は、Arが請求項1で定義した意味を有する−CH=CH−Ar基である]
    の置換された5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、請求項1に記載のアンタゴニスト。
  3. 以下の一般式1.1.1、1.1.2の置換されたcis−5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、又は以下の一般式1.1.3、1.1.4の置換されたtrans−5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CF、OCFを表し;
    Arは、所望により置換されていてもよいフェニル又は所望により置換されていてもよいピリジルである]
    である、請求項2に記載のアンタゴニスト。
  4. 以下に示す式:
    Figure 2010523556
    Figure 2010523556
    に対応する、cis−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(3)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(4)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(5)、cis−2−tert−ブチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(6)、cis−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(1)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(2)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(3)、cis−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(3)、trans−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(4)、cis−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(4)、trans−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(5)、cis−2−ベンジル−8−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(5)、trans−2−メチル−5−(4−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(6)、cis−2−メチル−5−(3−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(6)、trans−2,8−ジメチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(7)、cis−2,8−ジメチル−5−[3−(トリフルオロメチル)スチリル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(7)、trans−2−メチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル)]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(8)、cis−2−メチル−5−(4−メトキシスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(8)、cis−2−メチル−5−[4−(ジメチルアミノ)スチリル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(9)又はtrans−2,8−ジメチル−5−(4−フルオロスチリル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(9)或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項2に記載のアンタゴニスト。
  5. 以下の一般式1.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    、R 及びArは、全て請求項1で定義したとおりである]
    の置換された5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、請求項1に記載のアンタゴニスト。
  6. 以下の一般式1.2.1及び1.2.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CF、OCFを表し;
    Arは、請求項5に記載の意味を有する]
    の置換された5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、請求項5に記載のアンタゴニスト。
  7. 以下に示す式:
    Figure 2010523556
    Figure 2010523556
    に対応する、2−メチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(1)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(2)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(3)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(4)、2−tert−ブチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(5)、2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2(6)、2,8−ジメチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(1)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(2)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(3)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(4)、2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(5)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピラジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(6)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(7)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(8)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(9)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(10)、2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(11)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(12)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(13)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(1)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(2)又は2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(3)からなる群或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物から選択される、請求項5に記載のアンタゴニスト。
  8. 以下の一般式1.3:
    Figure 2010523556
    [式中:
    、R 及びArは、全て請求項1において定義したとおりである]
    の置換された5−エチニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、請求項1に記載のアンタゴニスト。
  9. 以下の一般式1.3.1及び1.3.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CF、OCFを表し;
    Arは、請求項8に記載の意味を有する]
    の置換された5−エチニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物である、請求項8に記載のアンタゴニスト。
  10. 以下に示す式:
    Figure 2010523556
    Figure 2010523556
    に対応する、2−メチル−5−(2−フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(4)、2−メチル−5−(ピリミジン−5−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(5)、2−メチル−5−(フェニルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(4)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.2(1)、2,8−ジメチル−5−(フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(5)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(6)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(7)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(8)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(9)、2−メチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(10)、2−メチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(11)、2−メチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(12)、2−メチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(13)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(14)、2,8−ジメチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(15)、2,8−ジメチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(16)、2,8−ジメチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(17)、2,8−ジメチル−5−[((3−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(18)、2,8−ジメチル−5−[((2−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(19)、2,8−ジメチル−5−[(2−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(20)、2,8−ジメチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(21)、2,8−ジメチル−5−[((4−ジメチルアミノ)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(22)、2,8−ジメチル−5−[(3−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(23)又は2,8−ジメチル−5−[(2−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(24)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項8に記載のアンタゴニスト。
  11. 活性成分として有効な量の請求項1−10のいずれか1項に記載の一般式1のアンタゴニストを含んでなり、但し、以下の一般式A:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、CH、C、PhCHを表し;
    は、6−CH−3−Py−(CH−であり;
    は、H、CH、Brを表す]
    の化合物を含む医薬組成物を除外する、セロトニン5−HT受容体のアンタゴニストであり、そして同時に細胞中のカルシウムCa+2イオンの恒常性を調節する医薬組成物。
  12. その病変形成がセロトニン5−HT受容体及び過剰の細胞内Ca+2イオン濃度に関係するCNS疾患の治療並びに予防のための、有効な量の請求項1−10のいずれか1項に記載の一般式1のアンタゴニスト又は請求項11に記載の医薬組成物を含んでなり、但し、一般式Aの化合物を含んでなるアルツハイマー病、ハンチントン病の治療及び予防、統合失調症の治療並びに早老症の予防のための医薬を除外する、医薬的に受容可能な包装中に入れられた、錠剤、カプセル及び注射剤の形態の医薬。
  13. セロトニン5−HT受容体のアンタゴニストとして及び細胞内Ca +2 イオン濃度の調節剤として、2,8−ジメチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(1)を含んでなる、請求項12に記載の医薬。
  14. セロトニン5−HT 受容体のアンタゴニスト及び細胞内Ca +2 イオン濃度の調節剤として、2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール 1.2.1(5)を含んでなる、請求項12に記載の医薬。
  15. アルツハイマー病及びハンチントン病の治療並びに予防のための、請求項12又は13に記載の医薬。
  16. 精神障害及び統合失調症の治療並びに予防のための、請求項12又は13に記載の医薬。
  17. 鬱病の治療及び予防のための、抗鬱剤としての請求項12−14のいずれかに記載の医薬
  18. 不安障害の治療及び予防のための、抗不安剤又は精神安定剤としての請求項12−14のいずれかに記載の医薬
  19. 精神的能力の改善のための、向知性剤としての請求項12−14のいずれか1項に記載の医薬
  20. 肥満症の治療及び予防のための、請求項12−14のいずれか1項に記載の医薬。
  21. その病変形成が動物及びヒトにおけるセロトニン5−HT受容体及び過剰の細胞中のCa+2イオン濃度に関係する、各種のCNS疾患の治療および予防のための、錠剤、カプセル及び注射の形態の神経保護作用を有する医薬を含む、請求項1−10のいずれか1項に記載の一般式1のアンタゴニストを含んでなる治療用混合物
  22. 動物及びヒトの認知障害及び神経変性障害、アルツハイマー病、ハンチントン病、精神障害、統合失調症、低酸素症−虚血、低血糖症、痙攣症状、脳損傷、ラチリズム、筋萎縮性側索硬化症、肥満症又は発作の治療および予防のための、請求項21に記載の治療用混合物
  23. 以下の一般式1:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、所望により置換されていてもよいC−Cアルキルから選択されるアミノ基の置換基を表し;
    は、水素、ハロゲン、C−Cアルキル、CF、OCFから選択される一つ若しくはそれより多い等しい又は異なった構造の置換基であり;
    Arは、非置換のフェニル或いはハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、所望により改変されていてもよいアミノ基又はトリフルオロメチルで置換されたフェニル;或いは恐らく置換されている環中に1−2個の窒素原子を含有する6員の芳香族複素環を表し;
    Wは、エチレン基−CH−CH−、エテニル基−CH=CH−又はエチニル基−C≡C−を表すが;
    但し:2−メチル−5−フェネチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−プロピル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−ブチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−プロピル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−ブチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−メチル−7−クロロ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−メチル−8−クロロ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2,7−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2,6−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2,7,8−トリメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2,8,9−トリメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    8−クロロ−2−フェネチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−トリフルオロメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−カルボキシ−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−エチルオキシカルボニル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、
    2−C−Cアルキル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−C−Cアルキル−8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−ベンジル−8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7−クロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7−トリフルオロメチル−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−ブロモ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−クロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、8−トリフルオロメチル−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,6−ジメチル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7,8−トリメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、7,8−ジクロロ−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8−ジメチル−7−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,7−ジメチル−8−クロロ−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2,8,9−トリメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、2−メチル−8−クロロ−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール及び2−メチル−5−[2−(2−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール又は医薬的に受容可能なこれらの塩は除外する]
    の置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物。
  24. 以下の一般式1.1:
    Figure 2010523556
    [式中:
    、請求項23において定義したとおりであり;
    はH、F、CH 、又はCF であり;
    は、Arが請求項23で記載した意味を有する−CH=CH−Ar基を表す]
    の置換された5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項23に記載の化合物。
  25. 以下の一般式1.1.1、1.1.2の置換されたcis−5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール及び以下の一般式1.1.3、1.1.4の置換されたtrans−5−エテニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CFを表し;
    Arは、請求項24で記載した意味を有する]、
    その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項24に記載の化合物。
  26. cis−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(3)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(4)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(5)、cis−2−tert−ブチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1(6)、cis−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(1)、trans−2−メチル−5−スチリル−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(1)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(2)、cis−2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(2)、trans−2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)ビニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(3)、cis−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(3)、trans−2,8−ジメチル−5−スチリル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(4)、cis−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(4)、trans−2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(5)、cis−2−ベンジル−8−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)ビニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(5)、trans−2−メチル−5−(4−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(6)、cis−2−メチル−5−(3−フルオロスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(6)、trans−2,8−ジメチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(7)、cis−2,8−ジメチル−5−[3−(トリフルオロメチル)スチリル)]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(7)、trans−2−メチル−5−[4−(トリフルオロメチル)スチリル)]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(8)、cis−2−メチル−5−(4−メトキシスチリル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(8)、cis−2−メチル−5−[4−(ジメチルアミノ)スチリル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.1(9)又はtrans−2,8−ジメチル−5−(4−フルオロスチリル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.1.3(9)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項25に記載の化合物。
  27. 以下の一般式1.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    、R 及びArは、全て請求項23で定義したとおりである]
    の置換された5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項23に記載の化合物。
  28. 以下の一般式1.2.1、1.2.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CF、OCFを表し;
    Arは、請求項27で記載した意味を有する]
    の置換された5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項27に記載の化合物。
  29. 2,8−ジメチル−5−(2−フェネチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(1)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(4)、2,8−ジメチル−5−[2−(ピラジン−2−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(6)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(7)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(8)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(9)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(10)、2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(11)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−8−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(12)、2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−8−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.1(13)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(1)、2−メチル−5−(2−フェネチル)−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(2)又は2−メチル−5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.2.2(3)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される請求項28に記載の化合物。
  30. 以下の一般式1.3:
    Figure 2010523556
    [式中:
    、R 及びArは、全て請求項24で定義したとおりである]
    の置換された5−エチニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項24に記載の化合物。
  31. 以下の一般式1.3.1又は1.3.2:
    Figure 2010523556
    [式中:
    は、H、F、CH、CFであり;
    及びArは、全て請求項30で定義したとおりである]
    の置換された5−エチニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール、その医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物を表す、請求項30に記載の化合物。
  32. 2−メチル−5−(フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(4)、2−メチル−5−(ピリミジン−5−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3(5)、2−メチル−5−(フェニルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(1)、2−メチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(2)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(3)、2−メチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(4)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−6−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.2(1)、2,8−ジメチル−5−(フェニルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(5)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−2−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(6)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(7)、2,8−ジメチル−5−(ピリジン−4−イルエチニル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(8)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(9)、2−メチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(10)、2−メチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(11)、2−メチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(12)、2−メチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−8−フルオロ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(13)、2−メチル−5−(ピリジン−3−イルエチニル)−8−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(14)、2,8−ジメチル−5−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(15)、2,8−ジメチル−5−[(3−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(16)、2,8−ジメチル−5−[((4−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(17)、2,8−ジメチル−5−[((3−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(18)、2,8−ジメチル−5−[((2−トリフルオロメチル)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(19)、2,8−ジメチル−5−[(2−フルオロフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(20)、2,8−ジメチル−5−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(21)、2,8−ジメチル−5−[((4−ジメチルアミノ)フェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(22)、2,8−ジメチル−5−[(3−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(23)又は2,8−ジメチル−5−[(2−メトキシフェニル)エチニル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ピリド[4,3−b]インドール1.3.1(24)、或いはその医薬的に受容可能な塩及び/又は水和物からなる群から選択される、請求項31に記載の化合物。
JP2010502052A 2007-04-05 2008-04-01 置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1h−ピリド[4,3−b]インドール、その製造のための方法及び使用 Active JP5580731B2 (ja)

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RU2007112666A RU2334747C3 (ru) 2007-04-05 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
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JP2010502052A Active JP5580731B2 (ja) 2007-04-05 2008-04-01 置換された2,3,4,5−テトラヒドロ−1h−ピリド[4,3−b]インドール、その製造のための方法及び使用

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Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0722364A2 (pt) 2006-01-17 2011-08-16 Vertex Pharma azaindóis, composição farmacêutica e usos dos referidos compostos
ATE497961T1 (de) 2006-12-14 2011-02-15 Vertex Pharma Als proteinkinaseinhibitoren geeignete verbindungen
RU2007139634A (ru) * 2007-10-25 2009-04-27 Сергей Олегович Бачурин (RU) Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения
EP2236511A4 (en) * 2007-12-21 2011-04-13 Alla Chem Llc LIGANDS OF ALPHA ADRENOCEPTORS AND OF DOPAMINE, HISTAMIN, IMIDAZOLIN AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION THEREOF
RU2544856C2 (ru) 2008-01-25 2015-03-20 Сергей Олегович Бачурин НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
WO2009120720A1 (en) 2008-03-24 2009-10-01 Medivation Technologies,Inc. Bridged heterocyclic compounds and methods of use
TWI443098B (zh) 2008-03-24 2014-07-01 Medivation Technologies Inc 吡啶并〔3,4-b〕吲哚及使用方法
AU2009308706C1 (en) 2008-10-31 2016-01-21 Medivation Technologies, Inc. Pyrido (4,3-b) indoles containing rigid moieties
TWI482773B (zh) 2008-10-31 2015-05-01 Medivation Technologies Inc 氮呯并〔4,5-b〕吲哚及使用方法
US9162980B2 (en) 2009-01-09 2015-10-20 Board Of Regents Of The University Of Texas System Anti-depression compounds
CN102405043B (zh) 2009-01-09 2017-08-22 得克萨斯州大学系统董事会 前神经原性化合物
US9962368B2 (en) 2009-01-09 2018-05-08 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
US8362277B2 (en) 2009-01-09 2013-01-29 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
US9095572B2 (en) 2009-01-09 2015-08-04 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
KR20110132564A (ko) 2009-02-11 2011-12-08 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 히스타민 h3 역 작용제 및 길항제, 및 이의 사용 방법
WO2010115342A1 (zh) * 2009-04-10 2010-10-14 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 含有四氢吡啶[4,3-b]吲哚衍生物的缓释组合物及该衍生物的制备方法
CN102480955B (zh) * 2009-04-29 2015-08-05 梅迪维新技术公司 吡啶并[4,3-b]吲哚类和使用方法
CA2760516A1 (en) 2009-04-29 2011-02-17 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[4,3-b]indoles and methods of use
GEP20156325B (en) 2009-06-17 2015-07-10 Vertex Pharma Inhibitors of influenza viruses replication
RU2009128817A (ru) * 2009-07-28 2011-02-10 Общество с ограниченной ответственностью "Инномед" (RU) Производные гидрированных пиридо[4,3-b]индолов, фармацевтическая композиция, способы получения и применения
WO2011031816A2 (en) * 2009-09-11 2011-03-17 Sepracor Inc. Histamine h3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
CA2775216A1 (en) 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Bridged heterocyclic compounds and methods of use
WO2011038162A1 (en) * 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Pyrido(3,4-b)indoles and methods of use
CN102711468B (zh) 2009-09-23 2014-07-09 梅迪维新技术公司 吡啶并[4,3-b]吲哚化合物及其使用方法
CN102724875B (zh) 2009-09-23 2015-05-27 梅迪维新技术公司 吡啶并[3,4-b]吲哚化合物及其使用方法
US9040519B2 (en) 2010-02-18 2015-05-26 Medivation Technologies, Inc. Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use
US9034865B2 (en) 2010-02-18 2015-05-19 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use
US9193728B2 (en) 2010-02-18 2015-11-24 Medivation Technologies, Inc. Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use
WO2011103448A1 (en) * 2010-02-19 2011-08-25 Medivation Technologies, Inc. Methods and compositions for treating psychotic disorders using antipsychotic combination therapy
US9187471B2 (en) 2010-02-19 2015-11-17 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [4,3-b] indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives and methods of use
US9035056B2 (en) 2011-02-18 2015-05-19 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use
US20140303144A1 (en) 2011-02-18 2014-10-09 Medivation Technologies, Inc. Compounds and methods of treating hypertension
JP2014505737A (ja) 2011-02-18 2014-03-06 メディベイション テクノロジーズ, インコーポレイテッド 糖尿病を処置する化合物および方法
WO2012112963A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Medivation Technologies, Inc. Compounds and methods for treatment of hypertension
UA118010C2 (uk) 2011-08-01 2018-11-12 Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед Інгібітори реплікації вірусів грипу
RU2490268C2 (ru) * 2011-11-10 2013-08-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) ХЛОРГИДРАТЫ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-[2-(ПИРИД-3-ИЛ)-ЭТИЛ]-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛОВ, В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ СНИЖЕНИЯ НЕКОНТРОЛИРУЕМОЙ АГРЕГАЦИИ БЕЛКОВ В НЕРВНОЙ СИСТЕМЕ, ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ
US9701676B2 (en) 2012-08-24 2017-07-11 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
US9902713B2 (en) 2013-11-11 2018-02-27 Board Of Regents Of The University Of Texas System Neuroprotective compounds and use thereof
WO2015070237A1 (en) 2013-11-11 2015-05-14 Board Of Regents Of The University Of Texas System Neuroprotective chemicals and methods for identifying and using same
RS59144B1 (sr) 2013-11-13 2019-09-30 Vertex Pharma Inhibitori replikacije virusa influence
EP3421468B1 (en) 2013-11-13 2020-11-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
WO2016183120A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of influenza viruses replication
WO2016183116A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
WO2017141966A1 (ja) * 2016-02-15 2017-08-24 学校法人近畿大学 ストレス評価方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3484449A (en) * 1966-05-12 1969-12-16 Hoffmann La Roche Certain substituted phenyl amino-ethylpyridine intermediates
US3502688A (en) * 1968-09-10 1970-03-24 Hoffmann La Roche 5-(4-pyridylethyl)-pyridoindole derivatives
RU2140417C1 (ru) 1995-10-17 1999-10-27 Институт физиологически активных веществ РАН Производные гидрированных пиридо(4,3-b)индолов, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2106864C1 (ru) 1995-10-23 1998-03-20 Николай Серафимович Зефиров Средство для лечения болезни альцгеймера
RU2283108C2 (ru) * 2003-12-08 2006-09-10 Сергей Олегович Бачурин ГЕРОПРОТЕКТОР НА ОСНОВЕ ГИДРИРОВАННЫХ ПИРИДО(4,3-b) ИНДОЛОВ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО НА ЕГО ОСНОВЕ И СПОСОБ ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ
KR20090087009A (ko) * 2006-10-27 2009-08-14 메디베이션 뉴롤로지 인코퍼레이티드 아이.에이. 다임본 및 도레페질을 사용하여 알츠하이머 병을 치료하기 위한 조합 요법
RU2334514C1 (ru) * 2006-12-01 2008-09-27 Институт физиологически активных веществ Российской Академии наук СРЕДСТВО ДЛЯ УЛУЧШЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ ФУНКЦИЙ И ПАМЯТИ НА ОСНОВЕ ГИДРИРОВАННЫХ ПИРИДО (4,3-b) ИНДОЛОВ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО НА ЕГО ОСНОВЕ И СПОСОБ ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ
US20090221627A1 (en) * 2007-09-20 2009-09-03 Alexey Aksinenko Fluoro-containing derivatives of hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles with neuroprotective and cognition enhancing properties, process for preparing, and use
RU2007139634A (ru) * 2007-10-25 2009-04-27 Сергей Олегович Бачурин (RU) Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения
EP2236511A4 (en) * 2007-12-21 2011-04-13 Alla Chem Llc LIGANDS OF ALPHA ADRENOCEPTORS AND OF DOPAMINE, HISTAMIN, IMIDAZOLIN AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION THEREOF
TWI443098B (zh) * 2008-03-24 2014-07-01 Medivation Technologies Inc 吡啶并〔3,4-b〕吲哚及使用方法

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