JP2010519390A - 置換されたシクロデキストリン化合物と活性炭との組み合わせ - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国企業であるCELLRESIN TECHNOLOGIES,LLCを、米国を除くすべての指定国における出願人とし、CELLRESIN TECHNOLOGIES,LLCおよび米国国民のWillard E. Woodを米国のみにおける出願人として、PCT国際特許出願として、2008年2月15日に出願されており、この出願は、2007年2月20日に出願された、米国仮特許出願第60/890,707号の優先権を主張し、本明細書中で参考として援用される。
本発明は、ポリマーマトリックスとの接触からの望ましくない有機物の形成を防止できるかまたはそれを捕捉できる組成物に関する。本発明は、空気、給水、または食品、薬剤、もしくは飲料などの摂取可能な物質中に、そうでなければ流出し得る、組成物に固有の汚染物質およびポリマーマトリックスからの不純物から溶融加工中に生じた熱分解生成物を捕捉することに関する。本発明は、揮発性有機成分の放出を防止するかまたはそれを捕捉するための組成物、ポリマーと本発明の組成物とのブレンド、および本発明の組成物を含むポリマーから作製された物品を目的とする。本発明は、組成物を作製する方法、ブレンドを作製する方法、および物品を作製する方法をさらに目的とする。
合成ポリマー樹脂は、広範な用途で使用される。いくつかの用途で、ポリマーは、大気、給水、またはポリマーのパッケージ内の摂取可能な物質中に流出し得る望ましくない有機物質と接触し得るかまたはその発生源であり得る。これらの有機物質は、加工中にポリマーの分解により形成されることもあり、またはマトリックスに可塑剤もしくは溶媒などの低分子を添加した結果であることもある。ポリマーマトリックスは、望ましくない有機物質を外部の発生源から吸収するか、またはこれらの物質をポリマーパッケージの内容物中に拡散させることもある。それに加えて、ポリマーのバリアの性質は、例えば、内部の食品が腐敗し始めたとき、パッケージ中に望ましくない有機物質の蓄積の原因となり得る。
本発明者らは、ポリマー材料由来の望ましくない有機物の吸収、発生、形成を防止するように、または捕捉するように作用し得る、ポリマーとブレンドするための独特の種類の添加剤を発見した。あるいは、該添加剤は、有機低分子の、ポリマーマトリックスを通しての拡散を防止するバリア層として作用し得る。最後に、該添加剤は、材料の分解が望ましくない低分子VOCを生じ得る場合に、熱加工の副生物を捕捉することができる。
本発明者らは、ある量の活性炭と協調して、アルデヒドなどの有機物質の形成を防止できる、または形成された有機物質を捕捉できる濃度で、置換されたシクロデキストリン化合物を使用して、多くのポリマー材料の捕捉特性を実質的に改善できることを見出した。本発明者らは、精製されたシクロデキストリン材料および酸洗浄炭素を使用することが、ポリエステル加工にとって好ましいことをさらに見出した。本発明者らは、溶液中のシクロデキストリン化合物のある濃度範囲が活性炭との接触に対して好ましいことを、さらに見出した。本発明者らは、好ましい置換度、置換されたシクロデキストリンの濃度、活性炭の粒子サイズ、活性炭粒子の濃度、および加工条件が、高品質ポリエステルマトリックスを生成させることをさらに見出した。本発明者らは、上記の精製工程からの修飾されたシクロデキストリン材料および活性炭粒子とポリマーマトリックスとを組み合わせると、反応性有機化合物特性が改善され、ポリマー残留物(例えば、アセトアルデヒド)を放出する傾向が減少することを見出した。
一般的に、熱可塑性樹脂は本発明の添加剤組成物とともに使用することができ、その場合シクロデキストリンおよび炭素とポリマーマトリックスとの相溶性が限定要因である。有用な熱可塑性プラスチックの例には、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリケトン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリフェニレンオキシド、ポリ(ビニル塩化物)、またはそれらのコポリマーまたはブレンドが挙げられるが、これらに限定はされない。より好ましくは、熱可塑性ポリマーは、ポリオレフィンまたはポリエステルである。
本発明の溶液および熱可塑性材料は、シクロデキストリン、または1個の置換基を、好ましくは第一級炭素原子上に有するシクロデキストリンを含むことができるシクロデキストリン化合物を含む。そのようなシクロデキストリン材料は、捕捉およびバリア特性において、熱可塑性ポリエステル材料と相溶性であることが示されている。シクロデキストリン材料は、熱可塑性プラスチックに添加されて、溶融加工中に、予備成形品におよび最終飲料容器に、捕捉特性およびバリア特性を与えることができる。シクロデキストリン材料は、時間および温度の良好な製造条件で、相溶性で、焦げず、最終容器におけるポリマーの外見において、曇りの形成または構造特性もしくは透明性の低下を生じない。
上記のスルホニルを含む官能基は、シクロデキストリン分子中の任意のグルコース部分の第二級ヒドロキシル基または第一級ヒドロキシル基のいずれかを誘導体化するために使用することができる。第一級または第二級ヒドロキシルのいずれとも効果的に反応し得る塩化スルホニル反応体を使用して、反応を実施することができる。塩化スルホニルは、分子中の置換が必要な標的ヒドロキシル基の数に応じて、適当なモル比で使用される。対称的(単一のスルホニル部分で置換された化合物について)または非対称的(スルホニル誘導体を含む基の混合物で置換された第一級および第二級ヒドロキシル)のいずれも、既知の反応条件を使用して調製することができる。スルホニル基は、一般的には実験者により選択されたアリールまたはアルキル基と組み合わせることができる。最後に、環中の単一のグルコース部分が、1と3の間のスルホニル置換基を含むモノ置換されたシクロデキストリンを作製することができる。シクロデキストリン分子の残余は、未反応のままである。
シクロデキストリンをポリマー主鎖にグラフトして側鎖シクロデキストリン基を形成させることは当技術分野において既知である。その全体が参照により本明細書に前に組み込まれたWoodら、米国特許第7,166,671号は、シクロデキストリンが、例えば、ポリオレフィン主鎖に沿って存在する無水マレイン酸基と反応するグラフト反応を開示している。グラフト反応において有用なシクロデキストリンは、置換されていなくてもよく、またはO−メチルまたはO−アセチルなどの1つまたは複数の置換基を有していてもよい。グラフトは通常、当業者に知られている任意の熱加工技法を使用して実施される。例えば、西ドイツDuisburgのBrabender GmbH and Co.KGから入手できるPlastograph(登録商標)ミキサーが、ポリマーを溶融して、シクロデキストリンおよび炭素を混入するために使用できる。大抵の場合、押し出し機が、ポリマーおよびシクロデキストリンを炭素とブレンドして、グラフトされたシクロデキストリンを形成するために使用される。二軸スクリューまたは単一スクリュー押し出しを使用することができる。
活性炭(CAS No.7440−44−0)は、気体および液体の精製、脱色および除臭のために、広く多様な用途において普通に使用される多孔質合成固体材料である。活性炭は、一般的に粒子状形態で使用され、粉末および顆粒状形態で入手できる。それらは、種々の化学物質の吸着に結果として有利な大表面積を提供する開放多孔質構造により特徴づけられる。活性炭の化合物を捕捉する能力は、粒子の内部表面積に直接関係する。
本発明者らは、上記のシクロデキストリン化合物を精製し、シクロデキストリン不純物は、シクロデキストリン水溶液を活性チャーコールすなわち活性炭吸収剤と接触させるステップを含む精製技法を使用して、効果的に除去され得ることを見出した。本発明者らは、これらの技法の使用が、シクロデキストリン水溶液中の不純物濃度を、ポリエステル材料中の着色の原因にならない、望ましくない有機物質を形成しないまたはアンチモンを減少させないレベルに減少させることを見出した。
チップまたはペレットまたは類似の構造を、活性炭を加えた、有効量のシクロデキストリン、置換されたシクロデキストリン、またはポリマーと反応したシクロデキストリンを含む液体被覆組成物で被覆することにより、シクロデキストリン化合物を、チップまたはペレットに組み込むことができる。そのような被覆組成物は、通常、液体媒質を使用して形成される。液体媒質は、水性媒質または有機溶媒媒質を含むことができる。水性媒質は、典型的には、水を添加剤または他の成分と組み合わせて、被覆可能な水性分散液または水溶液を形成することにより形成される。溶媒系分散液は、有機溶媒を主成分としており、既知の対応する溶媒による被覆技術を使用して作製することができる。本発明の液体被覆組成物は、流し塗り、噴霧被覆、流動床被覆、静電被覆、またはペレットに、マスターバッチが未処理ポリマーペレットとブレンドされたときに、最終物品において捕捉剤もしくはバリア材料として作用する十分なシクロデキストリンおよび炭素をつけることができる任意の他の被覆法を含む、任意の普通の被覆技術を使用して、熱可塑性ペレット(「チップ」または「フレーク」とも呼ばれる)と接触させることができる。最終的被覆の量および厚さの注意深い制御により、材料が浪費されず、捕捉剤およびバリア特性が最適化されて、熱可塑性ボトルにおける透明性および色が維持され、ポリエステルの物理的性質が最適化される。被覆はペレットに普通に適用されて、溶液または分散の液体担体部分は、典型的には、加熱により除去されて、ペレット上に乾燥被覆が残る。乾燥したときに、溶液または液体媒質は、ペレット上に実質的に残されない。普通には、被覆されたペレットは、熱加工前に痕跡量の残留溶媒を除去するために、乾燥剤乾燥器中で乾燥される。通常、ペレットは、溶媒が50ppm以下になるまで乾燥される。
本発明の物品は、熱可塑性材料をブレンドしてそれらを最終形態に成形するために、当技術分野において普通に使用される任意の技法により作製することができる。本発明の物品は、熱可塑性ポリマーを、シクロデキストリン、置換されたシクロデキストリン、またはポリマーが結合したシクロデキストリンおよび炭素粒子と押し出しブレンドし、それに続く熱成形工程により形成することができることが最も好都合である。
HDPE層などの外側のポリマー層、
ナイロンまたはEVOHなどのバリア樹脂層、
接着性樹脂層、および
ポリオレフィンと中央の空洞内に化合物を実質的に含まないシクロデキストリンを含む修飾ポリオレフィンとのブレンドおよび活性炭を含む内側のポリマー層、例えば、活性炭およびシクロデキストリンをグラフトされて官能化されたポリマー樹脂との混合物であるHDPE層。
35wt%メチルβシクロデキストリン(置換度1.0、ミシガン州AdrianのWacker−Chemieにより製造された)溶液を脱イオン水中で調製した。溶液の調製に先だって、乳鉢と乳棒で前以て磨砕された0.10wt%のヤシ殻チャーコールを乾燥(100℃で16時間)シクロデキストリン中にブレンドした。活性炭を含む35wt%メチルβシクロデキストリン溶液は、750rpmで30分間遠心分離した。遠心分離された溶液の上方の一定分量を、スライドガラスに加えて,次にカバーガラスで覆った。次に、4メガピクセル接眼カメラを装備した、40×対物レンズを付けた透過型光学顕微鏡(Olympus BH2、ニューヨーク州MelvilleのOlympus America Inc.から入手できる)を使用して、溶液のグレースケール(8ビット)デジタルイメージを撮った。試料の写真を6枚撮った。寸法較正のために、ステージマイクロメーターの参照写真を撮った。像をOptimas画像解析ソフトウェア(YのX Companyから入手できる)により解析した。可変閾値を使用し、バイナリーフィルオペレーション(binary fill operation)を実施して、各像からデータを抽出した。抽出した情報は、面積等価直径(AED)であった。結果は、統計パッケージRを使用してデータを解析することにより得られた。
オハイオ州CincinnatiのCognis Corporationにより製造されたEmery 3004合成炭化水素油に、予め乳鉢および乳棒で磨砕した0.20wt%のヤシ殻チャーコールを加えて煎じた。活性炭の分散した油は、750rpmで30分間遠心分離した。遠心分離された油の上方の一定分量をスライドガラスに加えて、次にカバーガラスで覆った。次に、4メガピクセル接眼カメラおよび40×対物レンズを装備した透過型光学顕微鏡(Olympus BH2)を使用して、油のグレースケール(8ビット)デジタルイメージを撮った。試料について2枚の写真を撮った。寸法較正のために、ステージマイクロメーターの参照写真を撮った。像をOptimas画像解析ソフトウェアにより解析した。可変閾値を使用し、バイナリーフィルオペレーションを実施して、各像からデータを抽出した。抽出した情報は、面積等価直径(AED)であった。結果は、統計パッケージRを使用してデータを解析することにより得られた。
乾燥したβ−シクロデキストリンは、酢酸、ギ酸、フルフラール、線状デンプンおよび糖類、脱水線状デンプン、レボグルコサン、レボグルコセノンおよびタンパク質を含む不純物から生ずる揮発性熱分解生成物を発生させる可能性を基準にした熱安定性について分析した。この方法は、β−シクロデキストリンが無水マレイン酸で官能化されたポリオレフィンにグラフトされる反応性押し出しの加工、およびそれに続く、物品を成形する、材料の任意の変換を模倣していている。β−シクロデキストリン(ミシガン州AdrianのWacker−Chemie製造)は、乾燥(100℃で16時間)シクロデキストリンと、乳鉢中で予め磨砕した、0.01、0.10および1.0wt%のヤシ殻チャーコールとを、ドライブレンディングすることにより調製した。β−シクロデキストリン0.5グラムを、テフロン(登録商標)面セプタム式スクリューキャップ付の、ヘッドスペースが40mLのバイアル(IChem(登録商標)Corp.から入手できる)に加えた。スクリューキャップを外したバイアルを、オーブン中290℃で正確に2分間加熱した。バイアルをオーブンから取り出して、室温で40秒間放冷してから、テフロン(登録商標)面セプタムスクリューキャップを被せた。密封したバイアル内部のヘッドスペース中の、β−シクロデキストリン不純物から生じた熱分解生成物を、ガスクロマトグラフィにより測定した。
メチルβ−シクロデキストリンを、酢酸、ギ酸、フルフラール、線状デンプンおよび糖類、脱水線状デンプン、レボグルコサン、レボグルコセノンおよびタンパク質を含む不純物から生ずる揮発性熱分解生成物を発生する可能性に基づいて、熱安定性について分析した。この方法は、シクロデキストリンで被覆されたPETチップを射出成形する加工を模倣する。35wt%メチルβ−シクロデキストリン(置換度1.0、ミシガン州AdrianのWacker−Chemie製造)溶液は、β−シクロデキストリンを脱イオン水に加えることにより調製した。溶液の調製に先だって、乳鉢および乳棒で予め磨砕した0.01、0.10および1.0wt%のヤシ殻チャーコールを、乾燥(100℃で16時間)シクロデキストリン中にブレンドした。3つの35wt%メチルβシクロデキストリンと活性チャーコールとの溶液の各々を750rpmで30分間遠心分離した。遠心分離した溶液の上部の一定分量、35wt%シクロデキストリン溶液の約1.5mL(1.7g)を、テフロン(登録商標)面のセプタムスクリューキャップ付のバイアルの40mLのヘッドスペース中に加えた。ヒートガンを使用してバイアルを中程度の温度で加熱することにより溶液から水を蒸発させ、乾燥窒素を流しながら穏やかに回転させてバイアルの内壁を均一に被覆した。被覆されたバイアルを75℃のオーブン中に約10分間置いて、残留する水をすべて除去することにより、シクロデキストリン残留物を完全に固化させた。いくつかの場合、蒸発が完了したとき、透明なβ−シクロデキストリン残留物が泡立ち、かすかに曇った。クリューキャップを外したバイアルを、オーブン中290℃で2分間加熱した。バイアルを取り出して、室温で40秒間放置して冷やしてから、テフロン(登録商標)面のスクリューキャップを被せた。密封されたバイアル内部のヘッドスペース中のメチルβ−シクロデキストリン不純物から生じた熱分解生成物を、表1のパラメータを使用して、ガスクロマトグラフィにより測定した。
46.7wt%メチルβ−シクロデキストリン(置換度1.0)溶液は、280グラムのメチルβシクロデキストリン(100℃で16時間乾燥した)を320グラムの脱イオン水に加えることにより、脱イオン水中で調製した。600グラムのメチルβ−シクロデキストリンを2つの300グラムの試料溶液AおよびBに分けた。溶液Aは、46.7wt%メチルβシクロデキストリン水溶液を含んでいた。
Claims (13)
- (a)シクロデキストリン、および
(b)活性炭を含む有効量の炭素粒子
を含み、前記シクロデキストリンは、シクロデキストリン環の中央空洞内に化合物を実質的に含まないポリマー添加剤組成物。 - 約0.001から約1.0wt%の炭素粒子を粉末で含む、請求項1に記載の組成物。
- 活性炭粒子の単位重量部当たり約2から40,000重量部のシクロデキストリンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 溶融した反応性熱可塑性ポリマーを、
(a)シクロデキストリン、および
(b)活性炭を含む有効量の炭素粒子
を含む添加剤混合物と接触させるステップを含む、マスターバッチ組成物を作製する方法であって、前記シクロデキストリンはシクロデキストリン環の中央空洞内に化合物を実質的に含まず、前記反応性熱可塑性ポリマーはシクロデキストリンと共有結合を形成するように反応し得る反応性基を含む方法。 - 前記接触させるステップに、
(a)マスターバッチ組成物を押し出してポリマーストランドを形成するステップ;
(b)前記ポリマーストランドを水浴に通すステップ;
(c)前記ストランドを、ストランドカッターに通してペレットまたはチップを形成するステップ;および
(d)前記ペレットまたはチップを乾燥するステップ
が続く、請求項4に記載の方法。 - (a)置換されたシクロデキストリン化合物、および
(b)活性炭を含む有効量の炭素粒子
を含み、前記置換されたシクロデキストリンは、約0.3から2.5の置換度を有し、シクロデキストリン環の中央空洞内に化合物を実質的に含まないポリマー添加剤組成物。 - (a)熱可塑性ポリマー、
(b)前記組成物に対して約100重量ppmから150,000重量ppmの置換されたシクロデキストリンに相当する量の置換されたシクロデキストリン化合物、および
(c)前記組成物に対して約0.005から5,000重量ppmの炭素粒子に相当する量の活性炭を含む炭素粒子
を含み、前記置換されたシクロデキストリンは、約0.3から2.5の置換度を有し、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まないマスターバッチ組成物。 - 溶融した熱可塑性ポリマーを、
(a)マスターバッチ組成物に対して約100重量ppmから150,000重量ppmのシクロデキストリン基に相当する量の置換されたシクロデキストリン化合物、および
(b)マスターバッチ組成物に対して約0.005重量ppmから5000重量ppmに相当する量で存在する活性炭を含む炭素粒子
を含む添加剤混合物と接触させるステップを含み、前記置換されたシクロデキストリンは、約0.3から2.5の置換度を有し、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まないマスターバッチ組成物を作製する方法。 - (a)熱可塑性ポリマー、
(b)物品に対して約10重量ppmから50,000重量ppmのシクロデキストリン基に相当する量の置換されたシクロデキストリン化合物、および
(c)活性炭を含む有効量の炭素粒子
を含み、前記置換されたシクロデキストリンは、約0.3から2.5の置換度を有し、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まない熱可塑性ポリマー物品。 - (a)熱可塑性ポリマーを
(i)置換されたシクロデキストリン、および
(ii)活性炭を含む有効量の炭素粒子
を含む添加剤組成物と接触させるステップ、および
(b)前記物品を成形するステップ
を含み、前記置換されたシクロデキストリンは、約0.3から2.5の置換度を有し、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まない熱可塑性物品を作製する方法。 - (a)熱可塑性ポリマー、
(b)前記組成物に対して約100重量ppmから150,000重量ppmのシクロデキストリン基に相当する量の、ポリマーに共有結合したシクロデキストリン基を含む官能化されたポリマー、および
(c)前記組成物に対して約0.005重量ppmから5,000重量ppmの炭素粒子に相当する量の活性炭を含む炭素粒子
を含み、前記シクロデキストリンは、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まないマスターバッチ組成物。 - 前記熱可塑性ポリマーが、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリケトン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリフェニレンオキシド、ポリ(塩化ビニル)、またはそれらのコポリマーもしくはブレンドである、請求項7に記載の組成物。
- (a)(i)ポリマーに共有結合したシクロデキストリン基を含む官能化されたポリマーであって、処理されたチップに対して約100重量ppmから150,000重量ppmの量で存在する、シクロデキストリンがグラフトしたポリマー、および
(ii)処理されたチップに対して0.005から5000重量ppmの量で存在する、活性炭を含む炭素粒子
を含む添加剤処理を含む、処理された熱可塑性ポリマーチップまたはペレットと、未処理熱可塑性チップまたはペレットとを溶融ブレンドするステップ、
および
(b)物品を成形するステップ
を含み、前記シクロデキストリン基は、シクロデキストリン環の中央空洞内にいかなる化合物も実質的に含まず、前記シクロデキストリン基は前記物品に対して約10から50,000重量ppmの量で存在し、前記炭素粒子は前記物品に対して約0.001から500重量ppmの量で存在する、熱可塑性ポリマー物品を作製する方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013231112A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Dowa Holdings Co Ltd | シクロデキストリンとシリカ含有物質との複合材料、及びその製造方法、並びにガス吸着剤 |
JPWO2017010516A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2018-04-26 | 東洋製罐グループホールディングス株式会社 | 多層プリフォーム及び多層延伸ブロー成形容器 |
JP2019512035A (ja) * | 2016-02-05 | 2019-05-09 | ベルトラン・デュヴァル | シクロデキストリン重縮合物またはそのような重縮合物を含む組成物の捕集剤としての使用 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8092884B2 (en) * | 2009-07-02 | 2012-01-10 | Basf Se | Single layer fuel tank |
US20120094120A1 (en) | 2010-10-18 | 2012-04-19 | PurThread Technologies, Inc. | Enhancing and preserving anti-microbial performance in fibers with pigments |
DE102013013163A1 (de) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Kautex Textron Gmbh & Co. Kg | Mehrlagiges Verbundmaterial und Gegenstände umfassend dasselbe |
WO2015023644A2 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | PurThread Technologies, Inc. | Antimicrobial and antifungal polymer fibers, fabrics, and methods of manufacture thereof |
US9878480B1 (en) * | 2014-06-24 | 2018-01-30 | PurThread Technologies, Inc. | Method for making polymer feedstock usable for generation of fiber having anti-microbial properties |
CN104359997B (zh) * | 2014-10-11 | 2016-05-18 | 广东省东莞市质量监督检测中心 | 顶空-气相色谱质谱法测定溶剂型木器涂料中的低沸点卤代烃的方法 |
EP3047969B1 (de) * | 2015-01-22 | 2018-04-25 | Kautex Textron Gmbh&Co. Kg | Mehrlagiges verbundmaterial und gegenstände umfassend dasselbe |
AR105019A1 (es) * | 2015-06-25 | 2017-08-30 | Acraf | COMPOSICIÓN DESODORANTE QUE COMPRENDE DE UNA MEZCLA DE CICLODEXTRINA a, b Y g |
CN105040142A (zh) * | 2015-08-17 | 2015-11-11 | 俞尧芳 | 一种抗菌涤纶纤维及其制备方法 |
DE102016110472A1 (de) * | 2016-06-07 | 2017-12-07 | Lisa Dräxlmaier GmbH | Verwendung von Cyclodextrinen zur Verminderung von Emissionen |
CN106350326A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 诺而曼环保科技(江苏)有限公司 | 用于碳氢清洗剂的表面张力增大剂及其制备和使用方法 |
WO2019106986A1 (ja) * | 2017-11-29 | 2019-06-06 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、成形品およびその製造方法 |
CN112111101B (zh) * | 2020-09-22 | 2021-06-01 | 江苏集萃先进高分子材料研究所有限公司 | 一种一体化宽频高透波强韧聚烯烃微孔泡沫材料及其制备方法 |
CN113479880B (zh) * | 2021-08-04 | 2022-04-12 | 桂东县湘浙活性炭有限公司 | 一种改性活性炭的制备工艺 |
WO2024010829A1 (en) * | 2022-07-05 | 2024-01-11 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Photo-catalytic antimicrobial packaging films |
CN117089141A (zh) * | 2023-09-13 | 2023-11-21 | 苏州润佳高分子材料有限公司 | 一种低气味轻量化聚丙烯复合材料及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01176487A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 水道水脱臭剤 |
JP2002509525A (ja) * | 1996-10-24 | 2002-03-26 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 皮膚臭気軽減組成物 |
JP2002515890A (ja) * | 1996-10-28 | 2002-05-28 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 体臭および過剰湿分を減少させる組成物 |
JP2005528514A (ja) * | 2002-06-05 | 2005-09-22 | セルレジン テクノロジーズ,エルエルシー | ポリエステル包装材料中における有機物質濃度の置換シクロデキストリン化合物による低下 |
WO2005116136A1 (en) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Cellresin Technologies, Llc | Amphoteric grafted barrier materials |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4131581A (en) * | 1976-12-13 | 1978-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Adhesive compositions consisting essentially of a vinyl alcohol polymer, a crystalline solvent and a viscosity reducing diluent |
JP2604418B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1997-04-30 | 王子製紙株式会社 | 静電記録シート |
US4917956A (en) * | 1988-07-11 | 1990-04-17 | Uop | Method of preparing cyclodextrin-coated surfaces |
JPH0269540A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Chisso Corp | 結晶性ポリオレフイン組成物 |
US5137571A (en) * | 1990-06-05 | 1992-08-11 | Rohm And Haas Company | Method for improving thickeners for aqueous systems |
KR940702517A (ko) * | 1991-09-06 | 1994-08-20 | 죤 그레미 블레어 | 콜레스테롤 농도 저하용 조성물 및 방법 |
JP2604418Y2 (ja) * | 1993-11-04 | 2000-05-15 | 凸版印刷株式会社 | 液体用紙容器 |
CA2165709A1 (en) * | 1994-12-27 | 1996-06-28 | Tadatoshi Ogawa | Oxygen absorber |
US5569756A (en) * | 1995-03-21 | 1996-10-29 | American Maize-Products Company | Purification of chemically modified cyclodextrins |
US5854320A (en) * | 1995-08-03 | 1998-12-29 | Sakura Color Products Corporation | Water base erasable ink compositions |
US5804266A (en) * | 1996-03-28 | 1998-09-08 | The University Of Dayton | Microwavable thermal energy storage material |
IL129571A0 (en) | 1996-10-28 | 2000-02-29 | Procter & Gamble | Compositions for reducing body odors and excess moisture |
DE19753378A1 (de) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Lurgi Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyestern mit Mischkatalysatoren |
DE19908628A1 (de) * | 1999-02-27 | 2000-08-31 | Lurgi Zimmer Ag | Katalysator, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung des Katalysators |
EP1212394A2 (en) * | 1999-09-02 | 2002-06-12 | The Procter & Gamble Company | Method of deodorizing and/or cleaning carpet using a composition comprising odor control agent |
US6827767B2 (en) * | 1999-12-24 | 2004-12-07 | Mitsubishi Pencil Kabushikikaisha | Ink for ball-point pen and ball-point pen |
EP1157672A1 (en) * | 2000-05-23 | 2001-11-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid and odour absorbent structure for inanimate places such as refrigerators |
US7060749B2 (en) * | 2000-12-01 | 2006-06-13 | Toray Industries, Inc. | Polyester composition, films made thereof and process for producing the composition |
EP1355986B1 (en) * | 2000-12-29 | 2007-01-24 | Ciba SC Holding AG | Polyester compositions of low residual aldehyde content |
US6827854B2 (en) * | 2001-04-11 | 2004-12-07 | The Procter + Gamble Co. | Filters and filter materials for the removal of microorganisms and processes for using the same |
WO2003002164A2 (en) | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Dow Global Technologies Inc. | Superabsorbent carboxyl-containing polymers with odor control |
US20040197278A1 (en) * | 2001-08-24 | 2004-10-07 | The Procter & Gamble Company | Chewable compositions with odour absorbing agents |
WO2003024868A1 (fr) * | 2001-09-11 | 2003-03-27 | Showa Denko K.K. | Charbon actif, procede de production et d'utilisation associes |
JP2004010632A (ja) * | 2002-06-03 | 2004-01-15 | Fuji Xerox Co Ltd | インクジェット記録用ブラックインク、インクセットおよびこれを用いたインクジェット記録方法 |
US7166671B2 (en) * | 2002-12-10 | 2007-01-23 | Cellresin Technologies, Llc | Grafted cyclodextrin |
US7385004B2 (en) * | 2002-12-10 | 2008-06-10 | Cellresin Technologies, Llc | Enhanced lubrication in polyolefin closure with polyolefin grafted cyclodextrin |
US20040146674A1 (en) * | 2003-01-29 | 2004-07-29 | Howell Earl Edmondson | Acetaldehyde scavenging by addition of active scavengers to bottle closures |
US6861520B1 (en) * | 2003-04-30 | 2005-03-01 | Dan River, Inc. | Process for chemically bonding an odor-encapsulating agent to textiles and textiles formed by the process |
US7189777B2 (en) * | 2003-06-09 | 2007-03-13 | Eastman Chemical Company | Compositions and method for improving reheat rate of PET using activated carbon |
EP2143759A3 (en) * | 2004-01-29 | 2010-03-10 | Cellresin Technologies, LLC | Grafted cyclodextrin |
US20050241657A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Brown & Williamson Tabacco Corporation | Removal of nitrogen containing compounds from tobacco |
JP2006070123A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクセット、記録方法、及び記録像 |
US7816436B2 (en) | 2004-11-08 | 2010-10-19 | INVISTA North America S.à.r.l. | Carbon black with large primary particle size as reheat additive for polyester and polypropylene resins |
US20060140902A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Odor control substrates |
DE102005027485A1 (de) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Basf Ag | Verstärkte thermoplastische Formmassen |
EP2115045B1 (en) | 2007-02-20 | 2016-10-26 | Cellresin Technologies, LLC | Combination of substituted cyclodextrin compound and activated carbon |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01176487A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 水道水脱臭剤 |
JP2002509525A (ja) * | 1996-10-24 | 2002-03-26 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 皮膚臭気軽減組成物 |
JP2002515890A (ja) * | 1996-10-28 | 2002-05-28 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 体臭および過剰湿分を減少させる組成物 |
JP2005528514A (ja) * | 2002-06-05 | 2005-09-22 | セルレジン テクノロジーズ,エルエルシー | ポリエステル包装材料中における有機物質濃度の置換シクロデキストリン化合物による低下 |
WO2005116136A1 (en) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Cellresin Technologies, Llc | Amphoteric grafted barrier materials |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013231112A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Dowa Holdings Co Ltd | シクロデキストリンとシリカ含有物質との複合材料、及びその製造方法、並びにガス吸着剤 |
JPWO2017010516A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2018-04-26 | 東洋製罐グループホールディングス株式会社 | 多層プリフォーム及び多層延伸ブロー成形容器 |
JP2019512035A (ja) * | 2016-02-05 | 2019-05-09 | ベルトラン・デュヴァル | シクロデキストリン重縮合物またはそのような重縮合物を含む組成物の捕集剤としての使用 |
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