JP2010519356A5 - - Google Patents

Description

６０℃の温かいカップリング成分溶液中にジアゾニウム塩の懸濁物をゆっくり添加し、そのときにｐＨ値を苛性ソーダの添加下に６．０〜６．５の範囲に維持する。カップリング反応の終了後に１．２ｇ（０．００２５ｍｏｌ）の５−クロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−４−メチル−ベンゼン−１−スルホン酸を添加し、この黄色の懸濁物を８０℃に加熱する。次いで４０ｇの塩化カルシウムを添加する。顔料懸濁物を８０℃で２時間、後攪拌し、濾過し、洗浄しそして１２０℃で乾燥する。５５ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例６：
合成例５を繰り返すが、１９．９ｇ（０．０９ｍｏｌ）の２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸をジアゾ化しそして２２．９ｇ（０．０９ｍｏｌ）の１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする。このカップリング懸濁物を４．８ｇ（０．０１ｍｏｌ）の５−クロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−４−メチル−ベンゼン−１−スルホン酸と混合しそして４５ｇの塩化カルシウムでレーキ化する。５３ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例７：
合成例５を繰り返すが、１６．６ｇ（０．０７５ｍｏｌ）の２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸をジアゾ化しそして１９．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）の１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする。このカップリング懸濁物を１２．１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の５−クロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−４−メチル−ベンゼン−１−スルホン酸（１００％）と混合しそして５０ｇの塩化カルシウム（７７％）でレーキ化する。５３ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

６０℃の温かいカップリング成分溶液中にジアゾニウム塩の懸濁物をゆっくり添加し、そのときにｐＨ値を苛性ソーダの添加下に６．０〜６．５の範囲に維持する。カップリング反応の終了後に１．４ｇ（０．００２５ｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−ベンゼンスルホン酸にカルシウム塩を添加し、この黄色の懸濁物を８０℃に加熱する。次いで３３．３ｇの塩化カルシウムを添加する。顔料懸濁物を８０℃で２時間、後攪拌し、濾過し、洗浄しそして１２０℃で乾燥する。５５ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例９：
合成例８を繰り返すが、カップリング懸濁物を６．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩と混合する。６０ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例１０：
合成例８を繰り返すが、カップリング懸濁物を１２．７ｇ（０．０２３ｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−メチル−１−（３−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩と混合する。６７ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例１２：
合成例１１を繰り返すが、１９．９ｇ（０．０９ｍｏｌ）の２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸をジアゾ化しそして２２．９ｇ（０．０９ｍｏｌ）の１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする。このカップリング懸濁物を５．４ｇ（０．０１ｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−カルボキシル−１−（４−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−ベンゼン−１−スルホン酸と混合しそして４５ｇの塩化カルシウムでレーキ化する。４９ｇの黄色の顔料粉末が得られる。

合成例１３：
合成例１１を繰り返すが、１６．６ｇ（０．０７５ｍｏｌ）の２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸をジアゾ化しそして１９．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）の１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする。このカップリング懸濁物を１３．５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−［５−ヒドロキシ−３−カルボキシル−１−（４−スルホフェニル）−１Ｈ−ピラゾーリル−４−アゾ］−ベンゼン−１−スルホン酸と混合しそして５０ｇの塩化カルシウムでレーキ化する。４１ｇの黄色の顔料粉末が得られる。