JP4245922B2 - レーキ化されたモノアゾ染料の単相混晶 - Google Patents
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(a)(a)および(b)の合計を基準に、本発明に記載の顔料0.05〜70重量%、および
(b)(a)および(b)の合計を基準に、高分子量有機材料99.95〜30重量%を含む。
2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸12.9gを、水150mlに分散させた。20℃まで冷却した後、37%塩酸5.6mlおよび4MのNaNO2溶液14.6mlを添加した。さらに15分間攪拌した後、84.6%の1−(3’−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン18.2gの水50ml溶液を添加し、その後に水40ml中のCaCl2・2H2O4.2gを秤量して添加した。次いで、15%アンモニア溶液を用いて、pH値を6.8に調整した。得られた懸濁液を23℃で30分加熱し、次いで、75℃まで加熱し、さらに1時間攪拌した。次いで、この顔料を濾過し、洗浄し、150℃/100mbarで乾燥させ、粉末にした。高い染色強度を有するピグメントイエローが得られ、このX線粉末パターンを、図1に示した。(4.8、9.1、9.6、10.1、11.9、14.4、16.1、17.1、18.4、19.3、19.9、20.6、23.3、24.6、25.8、27.0および29.3のブラッグ角(2θ/CuKα)を有するX線粉末パターン;精度は約±0.15である)。ポリオレフィン中での熱安定性は、純粋なカルシウムレーキ(ピグメントイエロー191(Pigment Yellow 191))と比較した場合、わずかに良好でさえあり、純粋なカルシウムレーキの染色強度は、40%以上低い。
2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸51.6kgを、水600リットル中に分散させた。15℃まで冷却した後、32%塩酸26リットルおよび、1時間の間に、4MのNaNO2溶液58.4リットルを添加した。さらに15分間攪拌した後、84.6%の1−(3’−スルホ−フェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン72.8kgの水200リットル溶液を入れ、その後、水160リットル中のCaCl2・2H2O16.8kgを入れた。次いで、15%アンモニア溶液を、pH値が6.8になるまで入れた。得られた懸濁液を、23℃で30分加熱し、次いで、2時間の間に75℃に加熱し、さらに30分攪拌し;次いで、この懸濁液を遠心濾過機を用いて単離し、乾燥させた。湿材料を、水中に再分散させ、噴霧塔中で乾燥させた。実施例1Aと同様の性質を有する染色的に強力なピグメントイエローが得られた。
2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸12.9gを、水150ml中に分散させた。10℃まで冷却した後、37%塩酸5.6mlおよび4MのNaNO2溶液14.6mlを添加した。さらに15分攪拌した後、84.6%の1−(3’−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン18.2gの水50ml溶液を添加した。次いで、15%アンモニア溶液を用いて、pH値を6.8に調整した。得られた懸濁液を、23℃で30分攪拌し、反応を完結させ;次いで、CaCl2・2H2O6.0gを添加し、攪拌を75℃でさらに1時間行なった。次いで、顔料を濾過し、洗浄し、150℃/100mbarで乾燥させ、粉末にした。実施例1Aと同様の性質を有する染色的に強力なピグメントイエローが得られた。
2−アミノ4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸12.9gを、水150ml中に分散させた。20℃まで冷却した後、37%塩酸5.6mlおよび4MのNaNO2溶液14.6mlを添加した。さらに15分攪拌した後、84.6%の1−(3’−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン18.2gの水50ml溶液を添加した。次いで、15%アンモニア溶液を用いて、pH値を6.8に調整した。得られた懸濁液を23℃で30分攪拌して反応を完結させた後、Staybelite Resin(商標)(水素化ロジン、C.A.登録番号39387−73−0)の0.1MのNaOH中の3%溶液98.1mlを添加した。次いで、水50ml中のCaCl2・2H2O6.0gを秤量して入れた。次いで、懸濁液を75℃でさらに1時間攪拌し、前の実施例におけるように顔料を単離した。実施例1Aと同様の性質を有する染色的に強力なピグメントイエローが得られた。
手順は実施例1Aと同様であるが、2−アミノ−4−メチル−5−クロロ−ベンゼン−1−スルホン酸を、2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸の代わりに使用した。
手順は実施例1Aと同様であるが、2−アミノ−4,5−ジクロロベンゼン−1−スルホン酸を、2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸の代わりに使用した。
手順は実施例1Aと同様であるが、2−アミノ−4,5−ジクロロベンゼン−1−スルホン酸を、2−アミノ−4−クロロ−5−メチル−ベンゼン−1−スルホン酸の代わりに使用し、そして1−(4’−スルホ−2,5−ジクロロ−フェニル)−3−メチル−5−ピラゾロンを、1−(3’−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロンの代わりに使用した。
EP−A−0263074の例25に記載の生成物を、EP−A−0263074の例7において開示されている方法によって製造した。後処理は、本発明に記載の実施例1Aの方法に対応させた。生成物は、非常に低い結晶性を有し、非常に緑がかっていた。
手順は実施例1Aと同様であり、同じ出発物質を同量使用し、たった1つの違いは、カルシウムイオンおよびアンモニウムイオンを用いたレーキ化を連続して行なうのではなく、EP−A−0263074の例7および8と同様に同時に行なったことであった。EP−A−0263074中に開示されているように、得られた生成物のX線粉末パターンは、純粋なカルシウムレーキおよびアンモニウムレーキの物理的混合物のパターンとは異なるが、かなりの量の純粋なカルシウム塩が存在していた。Ca++:NH4 +のモル比は、47:53(顔料分子あたり、約0.64のカルシウムおよび0.73のアンモニウムに対応する)であった。生成物は、さらに緑がかっており、実施例1Aの生成物よりもかなり低い彩度を有していた(色相差Δh=3.3/彩度の差ΔC*=4.8)。
Claims (9)
- (a)(a)および(b)の合計を基準にして、請求項1または2に記載の顔料0.05〜70重量%と、
(b)(a)および(b)の合計を基準にして、高分子量有機材料99.95〜30重量%とを含む、練り込み着色された高分子量有機材料。 - 請求項1または2に記載の顔料を高分子量有機材料に練り込む工程を含む高分子量有機材料を練り込み着色する方法。
- 高分子量有機材料の練り込み着色における、請求項1または2に記載の顔料または請求項3記載の方法に従って得ることができる顔料の使用。
- 固体トナーの製造における、請求項1または2に記載の顔料または請求項3記載の方法に従って得ることができる顔料の使用。
- ワックス転写リボンの製造における、請求項1または2に記載の顔料または請求項3記載の方法に従って得ることができる顔料の使用。
- 色フィルターの製造における、請求項1または2に記載の顔料または請求項3記載の方法に従って得ることができる顔料の使用。
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