CZ280395B6 - Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy - Google Patents
Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ280395B6 CZ280395B6 CZ931630A CZ163093A CZ280395B6 CZ 280395 B6 CZ280395 B6 CZ 280395B6 CZ 931630 A CZ931630 A CZ 931630A CZ 163093 A CZ163093 A CZ 163093A CZ 280395 B6 CZ280395 B6 CZ 280395B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- amino
- components
- pigment
- component
- mixed
- Prior art date
Links
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- -1 0.11 mol Chemical compound 0.000 description 2
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Směsný synergický pigment obecného vzorce I, kde R u jedné složky je Cl a u druhé složky je CH.sub.3.n. , Me.sup.+.n. je Na, Ca, NH.sub.3.n., X = 0,80 až 1,98 a y 0,20 až 0,02, n = 12 až 18 a poměr obou složek ve směsi je 1:9 až 9:1. Pigment se připravuje kopulací se směsí diazotovaných aktivních komponent a dodatečným převodem vzniklého pigmentu na směs solí vápníku a alifatického aminu C.sub.12.n. až C.sub.18.n..
ŕ
Description
Směsný synergický žlutý organický pigment a způsob jeho přípravy
Oblast techniky
Vynález se týká směsného synergického žlutého organického pigmentu s řízenými koloristickými vlastnostmi, který je možno použít pro vybarvování plastických hmot, do nátěrových hmot a podobně.
Dosavadní stav techniky
Dosud jsou známy a používány žluté chemicky jednotné pigmenty, připravené kopulací buď diazotované kyseliny 2-amino-4,5-dichlor-benzensulfonové s 1-(3’-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolonem (Pigment Yellow 183), nebo diazotované kyseliny 2-amino-4-chlor-5-metylbenzen-sulfonové s toutéž pasivní komponentou (Pigment Yellow 191) ve formě sodné, amonné nebo vápenaté soli.
Dále jsou známy tytéž pigmenty ve formě směsné soli sodné, amonné nebo vápenaté a alkylamoniové soli C12 až ci8* u těchto pigmentů je ceněna jejich vysoká stálost vůči vysoké teplotě a migraci, stejně tak vysoká světlostálost.
Pro tyto vlastnosti jsou stále více využívány jako náhrada zdravotně a ekologicky závadných anorganických pigmentů obsahujících chrom. Pro toto použití k náhradě chromových žlutí je však u těchto zmíněných základních pigmentů na závadu jejich příliš červenavý a málo jasný odstín.
Podstata vynálezu
Uvedené nevýhody odstraňuje směsný synergický žlutý organický pigment podle tohoto vynálezu. Podstata spočívá v tom, že je tvořen směsí pigmentu obecného vzorce I
Cl
kde R u jedné složky je Cl a u druhé složky je CH3, u obou složek Me je Na+, 1/2 Ca2+, koeficienty x = 0,80 až 1,98 a y = 0,20 až
0,02, n = 12 až 18 a poměr obou složek je 1:9 až 9:1.
Příprava směsného synergického pigmentu diazotací 2-amino-4,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny nebo 2-amino-4-chlor-5-metylbenzensulfonové kyseliny a kopulací s 1(3'-sulfonyl)-3-metyl-5-pyrazolonem spočívá podle vynálezu v tom, že se obě diazotované aktivní komponenty kopulují současně s pasivní komponentou a vzniklý pigment se současně nebo dodatečně převede na směsi soli vápníku nebo sodíku a alifatického aminu C-^2 - C-^q, přičemž
-1CZ 280395 B6 vzájemný poměr diazotované 2-amino-4,5-dichlor-benzen-sulfonové kyseliny a 2-amino-4-chlor-5-metyl-benzen-sulfonové kyseliny při současné kopulaci je 9 : 1 až 1 : 9.
Vzniklý pigment má vždy jasnější odstín a při uvedeném rozsahu poměru komponent i zelenavější než oba základní pigmenty. Takto jasnější a zelenavější odstín nelze docílit pouhým mechanickým míšením obou základních pigmentů, připravených zvlášť. Vhodným způsobem přípravy se podařilo docílit směsný pigment, kde se odstín, brilance a vydatnost proti oběma základním pigmentům žádoucím způsobem synergicky zlepšily, přičemž ostatní vlastnosti, u základních pigmentů v praxi ceněné, jako vysoká stálost vůči světlu, zvýšené teplotě, migraci, vůči organickým rozpouštědlům, zůstaly zachovány.
Příklady provedení
Pro objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení:
Příklad 1
V 700 ml vody se rozmíchá 18 g hydroxidu vápenatého, 1 g karborafinu, 17,7 g kyseliny 2-amino-4-chlor-5-metylbenzensulfonové (0,08 mol) a 4,8 g kyseliny 2-amino-4,5-dichlor-benzensulfonové (0,02 mol), vyhřeje se na teplotu 60 °C a míchá se do rozpuštění. Potom se přidá 40 ml odměrného roztoku dusitanu sodného c = 2,5 mol/1, roztok se přefiltruje a čirý filtrát se nadávkuje do 45 ml odměrného roztoku kys. chlorovodíkové c = 5 mol/1 při teplotě 0 - 10 °C.
V kádince se v 700 ml vody rozmíchá 14,5 g hydroxidu vápenatého, 1 g karborafinu a 28 g l-(3'-sulfofenyl)-3-metylpyrazol5-onu, tj. 0,11 mol. Teplota se upraví na 30 °C a míchá se do rozpuštění. Roztok se přefiltruje, čirý filtrát se ochladí na 10 - 15 °C a při teplotě do 15 °C se do něj nadávkuje diazoroztok, připravený způsobem, uvedeným v předchozím odstavci.
Po kopulaci se do vzniklé suspenze pigmentu přidá 0,8 g roztoku oktadecylaminu ve zředěné kyselině octové, reakční směs se vyhřeje na 90 - 95 °C a při této teplotě se míchá 2-3 hodiny. Potom následuj e filtrace, promytí a sušení připraveného pigmentu. Získá se 52 g sušiny pigmentu následujících koloristických vlastností (v porovnání s Versálovou žlutí 2RL, což je C.I.P.Y. 183, kde R = 100 % Cl, připravenou obdobným postupem) při vybarvení v PVC:
dH 6,27 (zelenější), dR = 3,82 (jasnější);
Vydatnost : 74,6/100, tj. 134 %;
Migrace : 5 (jako standard);
Stálost na světle : 7-8 v osmičlenné stupnici (jako standard);
Stálost vůči vysoké teplotě (v polypropylenu):
min/270 °C (jako standard).
-2CZ 280395 B6
Příklady 2 až 8
V následující tabulce jsou uvedeny některé koloristické výsledky synergických směsných pigmentů, připravených obdobně při různém vzájemném poměru dávkování kyselin 2-amino-4-metyl-5-chlor-benzensulfonové (v tabulce uvedeno jako mol % CH3) a 2-amino-4,5-di-chlorbenzensulfonové (značeno jako mol % Cl):
Poměr R Vybarvení v PVC
| % ch3 | mol % | Cl | dH | dR | Vydatnost v % |
| 0 | 100 | 0,00 | 0,00 | 100 (standard | |
| 50 | 50 | 4,81 | 2,93 | 116 | |
| 60 | 40 | 5,05 | 3,36 | 117 | |
| 70 | 30 | 5,42 | 3,40 | 115 | |
| 80 | 20 | 6,27 | 3,82 | 134 | |
| 90 | 10 | 5,24 | 3,33 | 114 | |
| 100 | 0 | 4,29 | 2,15 | 110 | |
| (C.I | .P. Y. | 191 - PV | Echtgelb HGR | FW Hoe) |
Pro doložení uváděné synergie směsi, připravené podle vynálezu, je dále uvedena tabulka:
Poměr R Vybarvení v PVC
Synergické směsi Mechanické směsi
| mol%CH3 | mol%Cl | dH | dR | Vydatnost % | dH | dR | Vydatnost % |
| 0 | 100 | 0,00 | 0,00 | 100(standard) | 0,00 | 0,00 | 100(standard) |
| 50 | 50 | 4,81 | 2,93 | 116 | 1,72 | 0,80 | 101 |
| 60 | 40 | 5,05 | 3,36 | 117 | 1,86 | 1,24 | 103 |
| 70 | 30 | 5,42 | 3,40 | 115 | 2,44 | 1,36 | 104 |
| 80 | 20 | 6,27 | 3,82 | 134 | 2,86 | 1,38 | 106 |
| 90 | 10 | 5,24 | 3,33 | 114 | 3,42 | 1,68 | 108 |
| 100 | 0 | 4,29 | 2,15 | 110 | 4,29 | 2,15 | 110 |
(Standardem se rozumí C.I.P.Y. 191 - PV Echtgelb HGR FW Hoechst)
Claims (2)
1. Směsný synergický žlutý organický pigment obecného vzorce I (Me+)x (CnH2n+lNH3 )y kde R u jedné složky je Cl a u druhé složky je CH3, u obou složek Me je Na+, 1/2 Ca2+, koeficienty x = 0,80 až 1,98 a y = 0,20 až 0,02, n = 12 až 18 a poměr obou složek je 1 : 9 až 9 : 1.
2. Způsob přípravy směsného synergického žlutého organického pigmentu obecného vzorce (Me+)x (CnH2n+lNH3*)y (I), kde R u jedné složky je Cl a u druhé složky je CH3, u obou složek Me je Na+, 1/2 Ca2+, koeficienty x = 0,80 až 1,98 a y = 0,20 až 0,02, n = 12 až 18 a poměr obou složek je 1 : 9 až 9 : 1, kopulací diazotované směsi kyseliny 2-amino-4,5-dichlor-benzensulfonové a kyseliny 2-amino-4-chlor-5-metylbenzensulfonové s 1(3’-sulfofenyl)-3-metylpyrazolonem a diazotované kyseliny 2-amino-4-chlor-5-metylbenzensulfonové s toutéž pasivní komponentou, vyznačující se tím, že se kopulace obou diazotovaných složek provede současně a vzniklý pigment se současně nebo dodatečně převede na směs soli vápníku nebo sodíku a alifatického aminu C12 ” C18, přičemž vzájem ný poměr diazotované 2-amino-4,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny a 2-amino-4-chlor-5-metyl-benzensulfonové kyseliny při současné kopulaci je 9 : 1 až 1 : 9.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ931630A CZ280395B6 (cs) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ931630A CZ280395B6 (cs) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ163093A3 CZ163093A3 (en) | 1995-08-16 |
| CZ280395B6 true CZ280395B6 (cs) | 1996-01-17 |
Family
ID=5463565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ931630A CZ280395B6 (cs) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ280395B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007008218A1 (de) | 2007-02-20 | 2008-08-21 | Clariant International Ltd. | Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191 |
-
1993
- 1993-08-10 CZ CZ931630A patent/CZ280395B6/cs unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007008218A1 (de) | 2007-02-20 | 2008-08-21 | Clariant International Ltd. | Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191 |
| WO2008101612A1 (de) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigmentzusammensetzung auf basis von c.i. pigment yellow 191 |
| US7824488B2 (en) * | 2007-02-20 | 2010-11-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigment composition based on C.I. pigment yellow 191 |
| CN101652431B (zh) * | 2007-02-20 | 2013-07-10 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 基于c.i.颜料黄191的颜料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ163093A3 (en) | 1995-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768884A1 (de) | Konzentrierte,fluessige Farbstoff-Zubereitungen | |
| EP0783028B1 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0999240B1 (de) | Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung | |
| DE2409433A1 (de) | Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung oder zum druck von natuerlichen oder synthetischen polyamiden | |
| DE1225318B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2807260A1 (de) | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien | |
| DE2855944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| CZ280395B6 (cs) | Nový směsný organický pigment a způsob jeho přípravy | |
| DE2302582B2 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der diamino-pyrimidin-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und farbstoffzubereitungen | |
| CH630945A5 (de) | Waessrige farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterial. | |
| US4149851A (en) | Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide | |
| DE3618265A1 (de) | Neue heterocyclenhaltige trisazofarbstoffe | |
| DE1255216B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DK157935B (da) | Acetoacetylaminophenyl-disazo-diphenylpigmenter, deres fremstilling og anvendelse | |
| DE2401597A1 (de) | Azoarylamide enthaltende pigmentzusammensetzungen | |
| DE2233871A1 (de) | Azofarbstoffe mit einem oxdiazolylrest | |
| JPS61123666A (ja) | モノアゾ染料 | |
| CH653048A5 (de) | Azo-pigmentfarbstoffe. | |
| DE2453209A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE3034002A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe | |
| DE1644125B2 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe | |
| SU654655A1 (ru) | Моноазосоединени фенантридонового р да дл крашени пластических масс, полиграфических и лакокрасочных материалов | |
| JP2978555B2 (ja) | アニオン系アゾ染料 | |
| DE2702371A1 (de) | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial und neue farbstoffe | |
| DE2419763A1 (de) | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe |