JPS5949262A - １：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法 - Google Patents
１：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法Info
- Publication number
- JPS5949262A JPS5949262A JP58146749A JP14674983A JPS5949262A JP S5949262 A JPS5949262 A JP S5949262A JP 58146749 A JP58146749 A JP 58146749A JP 14674983 A JP14674983 A JP 14674983A JP S5949262 A JPS5949262 A JP S5949262A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- mixture
- complex
- chromium
- cobalt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4416—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B27/00—Preparations in which the azo group is formed in any way other than by diazotising and coupling, e.g. oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明し：１繊維ノ＼口、し性重金属錯体−アゾ染料の
技術重分！１１ｆにある。
技術重分！１１ｆにある。
一′般式（１）
（式中Ｍｅはコバルト原子又はクロム原子であシ、Ｒけ
水素原子、メチル基又はメトキシ基を示し、）Ａは水素
原子又はアルカリ金属原子、たとえばナトリウム又はカ
リウム、又はアルカリ土類金属原子の当量、たとえばカ
ルシウムを示し、式−８ｏ２−ＯＨ２，−０Ｈ２−Ｏ２
０，Ｍなる残基はペンゾール核のアミン基に対してメク
ー又はバラ−位で結合する。） で表わされる１：２−コバルト錯体染料及び１轡２−１
りＩ］ムｆＪ １本卯！４１はドイツ特許出願公開第１
、６４４．２８５号明細−占からＲが水紫涼ヂ・である
’！ｈ ｒ？に限り公・ノ１１である。これはたとえば
仁のドイツ’ｉ’！？ ｇ’ｒ Ｉｔ冑１ｉｆｊ公１ｉ
’ｌ第１．６４４．２８５号明細書のソこＡｉｉ ｌ−
１１に従って九とえば−・般式（２）（式中入４ｅはこ
の際クロル原子であシ、Ｍはこの際ナトリウム又はカリ
ウノ、である。）で表わされる１：２−クロム錯体化合
物と６−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリ
ンとを水性媒体中で反応させ、得られた一般式（１）に
相当するクロム錯体−アゾ染料を塩化ナトリウムで塩析
して単離する方法で製造することができる。
水素原子、メチル基又はメトキシ基を示し、）Ａは水素
原子又はアルカリ金属原子、たとえばナトリウム又はカ
リウム、又はアルカリ土類金属原子の当量、たとえばカ
ルシウムを示し、式−８ｏ２−ＯＨ２，−０Ｈ２−Ｏ２
０，Ｍなる残基はペンゾール核のアミン基に対してメク
ー又はバラ−位で結合する。） で表わされる１：２−コバルト錯体染料及び１轡２−１
りＩ］ムｆＪ １本卯！４１はドイツ特許出願公開第１
、６４４．２８５号明細−占からＲが水紫涼ヂ・である
’！ｈ ｒ？に限り公・ノ１１である。これはたとえば
仁のドイツ’ｉ’！？ ｇ’ｒ Ｉｔ冑１ｉｆｊ公１ｉ
’ｌ第１．６４４．２８５号明細書のソこＡｉｉ ｌ−
１１に従って九とえば−・般式（２）（式中入４ｅはこ
の際クロル原子であシ、Ｍはこの際ナトリウム又はカリ
ウノ、である。）で表わされる１：２−クロム錯体化合
物と６−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリ
ンとを水性媒体中で反応させ、得られた一般式（１）に
相当するクロム錯体−アゾ染料を塩化ナトリウムで塩析
して単離する方法で製造することができる。
一般式（２ンなるこのクロム錯体アゾ化合物はドイツ特
許出願公開第ｉ、 ６４４．２８５号明細書の記載によ
れば英国特許第９８５．４８１号明細書例１に内己載さ
れた方法ｔてよって製造される。
許出願公開第ｉ、 ６４４．２８５号明細書の記載によ
れば英国特許第９８５．４８１号明細書例１に内己載さ
れた方法ｔてよって製造される。
この場合この英国特許によれば一般式（３）（式中Ｍは
上述の意味を有する。） で表わされるアゾ化合物を単離された形で出発化合物と
して使用し、水中でクロムトリアセデートを用いて一般
式（４） （式中Ｍｏｌゴクロム原子を示し、Ｍけナトリウム又番
」カリウムを承り。） （４）に相当するクロム錯体アゾ化合物を塩化カリウム
を用いで鳴析し、原告及び洗滌後単離し、１青製し、１
１丁び水に溶角イし、シアヌルりにリドと反応さ、０−
で一般式（２）に相当するクロム錯体アゾ化合物となし
、再び塩化カリウムを用いて塩析して単離する。
上述の意味を有する。） で表わされるアゾ化合物を単離された形で出発化合物と
して使用し、水中でクロムトリアセデートを用いて一般
式（４） （式中Ｍｏｌゴクロム原子を示し、Ｍけナトリウム又番
」カリウムを承り。） （４）に相当するクロム錯体アゾ化合物を塩化カリウム
を用いで鳴析し、原告及び洗滌後単離し、１青製し、１
１丁び水に溶角イし、シアヌルりにリドと反応さ、０−
で一般式（２）に相当するクロム錯体アゾ化合物となし
、再び塩化カリウムを用いて塩析して単離する。
次いでドイツＩ特許出ｊ頭公開第１．６４４．２８５号
明細書（第１２ぼ）によれば１：２−クロム錯体アゾ染
料及び対応する方法で製造されうる１：２−コバルト錯
体アゾ染料を６６：’＋４０モル割合で混合することが
できる。この混合物を用いてアルカリ性の酸結合剤の存
在下木綿上に純黒色（ｎｅｕｔｒａｌ ｂｌａｃｋ）染
色が得られる。
明細書（第１２ぼ）によれば１：２−クロム錯体アゾ染
料及び対応する方法で製造されうる１：２−コバルト錯
体アゾ染料を６６：’＋４０モル割合で混合することが
できる。この混合物を用いてアルカリ性の酸結合剤の存
在下木綿上に純黒色（ｎｅｕｔｒａｌ ｂｌａｃｋ）染
色が得られる。
更にドイツ特許出願公告第１．２２４７２８号明細書実
施例３に同様に一般式（２）（式中Ｍｅはコバルト原子
を示し、Ｍはナトリウムである。）に相当する１：２−
コバルト錯体アゾ化合物の製造がＮｕ載されている。こ
の実施例に於ては同様罠単離された形の一般式（３）な
るアゾ化合物を一般式（４）に相当するコバルト錯体ア
ゾ化合物に変え、次いでこれを塩化ナトリウムで塩析し
、沖過して単離する様にして処理する。次いでこの単離
された一般式（２ンに相当するコバルト錯体アゾ化合物
を再び水に溶解し、シアヌルクロリドと反応させて一般
式（２）に相当するコパルＦ ｆｊ、Ｌ体化合物となし
、再び塩化ナトリウム化合物４−ニトロ−２−アミノ−
フェノール及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３゜６−ジスルホン酸から出発して一般式（１）に相
当するクロム−及びコバルト錯体染料から成る混合物を
１ｉｊｌＪ漬するにあたり１］的生成物の夫々数回のＪ
ｌｉ、 Ｖ＋ｉＩは１内々の一般式（１）なる１：２−
クロト−及び１：２−コバルト錯体アゾ染料の製造の間
に行われ、引き続いて単一染料を相互に混合しなければ
ならない付加的な処理工程が行われる。したがって一般
式（１）なる染料の混合物の工巣的製造に関して記載さ
れた操作法はほとんど利点がない。というのは種々の処
理段階の学部によつ−Ｃ経費のかがる装置が不可欠であ
夛、多くの処理工程のために賃金コストが極めて高工稈
に制約されて並びにこれから生じる必要な随伴工程（す
なわち濾過ケーキの新たな攪拌及び水中に溶解等々）に
ｔ１１約されてこの全処理工程での空時収杖は悪くなる
。その他にｐ過段階で夫々著しく電解質を含有する廃水
が多量に生し、その後処理及び除去が多くの問題及びコ
ストの原因となる。更にコストの問題の他に一般式（１
）に相当する１：２−クロム錯体−及び１：２−コバル
ト錯体アゾ染料の混合物もまたたとえば試料を取シ出す
場合に塵埃が付着する。
施例３に同様に一般式（２）（式中Ｍｅはコバルト原子
を示し、Ｍはナトリウムである。）に相当する１：２−
コバルト錯体アゾ化合物の製造がＮｕ載されている。こ
の実施例に於ては同様罠単離された形の一般式（３）な
るアゾ化合物を一般式（４）に相当するコバルト錯体ア
ゾ化合物に変え、次いでこれを塩化ナトリウムで塩析し
、沖過して単離する様にして処理する。次いでこの単離
された一般式（２ンに相当するコバルト錯体アゾ化合物
を再び水に溶解し、シアヌルクロリドと反応させて一般
式（２）に相当するコパルＦ ｆｊ、Ｌ体化合物となし
、再び塩化ナトリウム化合物４−ニトロ−２−アミノ−
フェノール及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３゜６−ジスルホン酸から出発して一般式（１）に相
当するクロム−及びコバルト錯体染料から成る混合物を
１ｉｊｌＪ漬するにあたり１］的生成物の夫々数回のＪ
ｌｉ、 Ｖ＋ｉＩは１内々の一般式（１）なる１：２−
クロト−及び１：２−コバルト錯体アゾ染料の製造の間
に行われ、引き続いて単一染料を相互に混合しなければ
ならない付加的な処理工程が行われる。したがって一般
式（１）なる染料の混合物の工巣的製造に関して記載さ
れた操作法はほとんど利点がない。というのは種々の処
理段階の学部によつ−Ｃ経費のかがる装置が不可欠であ
夛、多くの処理工程のために賃金コストが極めて高工稈
に制約されて並びにこれから生じる必要な随伴工程（す
なわち濾過ケーキの新たな攪拌及び水中に溶解等々）に
ｔ１１約されてこの全処理工程での空時収杖は悪くなる
。その他にｐ過段階で夫々著しく電解質を含有する廃水
が多量に生し、その後処理及び除去が多くの問題及びコ
ストの原因となる。更にコストの問題の他に一般式（１
）に相当する１：２−クロム錯体−及び１：２−コバル
ト錯体アゾ染料の混合物もまたたとえば試料を取シ出す
場合に塵埃が付着する。
したがってこの欠点を除去する又は少なくとも起きない
ようにする、一般式（１）なる金属錯体染料の混合物の
製造方法を開発することが課題となる。
ようにする、一般式（１）なる金属錯体染料の混合物の
製造方法を開発することが課題となる。
この課題は本発明によって解消する。これは１：５〜５
：１、好ましくけ１：１〜１：３のモル混合割合の上述
の一般式（１）なる１：２−コバルト錯体−及び１：２
−クロム錯体アゾ染料の混合物の改良された製造法に関
するものである。すなわち回分法でかつ目的中間生成物
の中間単離なしに先ず４−ニトロ−２−アミノ−フェノ
ールを公知の処理方法でたとえば一５υ〜＋２０′ｃの
温度で水性の、強酸性媒体中で亜硝酸ナトリウムを用い
てジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−６，６−ジスルホン酸とそれ自体公知の処理方法でた
とえば水性媒体中０υ〜７０ｔ′、好ましくは５ｃ〜６
゜むの温度で、アルカリｐＨ−範囲内で、好ましくけ７
．５〜９のｐｌ＋−値でカップリングして一般式（３）
なる上述のアゾ化合物となし、このアゾ化合物を中間ｔ
？ｔ Ｍせずにコバルトとクロムのモル割合を５：１〜
１：５、好ましくは１：１〜１：３の範囲で有するコバ
ルト−及びクロム供与剤の当量と反応さ研て、前記一般
式（４）（式中Ｍｅ及びＭＦｉ上述の意味を有する。）
なる１：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体ア
ゾ化合物から成る混合物となし、次いでこの一般式（り
なる金酋錯体アゾ化合物の混合物を中間（式中Ｍ及びＲ
は一般式（１）に於けると同様な意味を有し、β−スル
ファトエチルスルホニル基はペンゾール核のＮＨ−基番
て対してメタ−又はバラ−位で結合する。） で表わされる化合物と反応させて一般式（１）なる１：
２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料
から成る不発明による混合物となす方法である。
：１、好ましくけ１：１〜１：３のモル混合割合の上述
の一般式（１）なる１：２−コバルト錯体−及び１：２
−クロム錯体アゾ染料の混合物の改良された製造法に関
するものである。すなわち回分法でかつ目的中間生成物
の中間単離なしに先ず４−ニトロ−２−アミノ−フェノ
ールを公知の処理方法でたとえば一５υ〜＋２０′ｃの
温度で水性の、強酸性媒体中で亜硝酸ナトリウムを用い
てジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−６，６−ジスルホン酸とそれ自体公知の処理方法でた
とえば水性媒体中０υ〜７０ｔ′、好ましくは５ｃ〜６
゜むの温度で、アルカリｐＨ−範囲内で、好ましくけ７
．５〜９のｐｌ＋−値でカップリングして一般式（３）
なる上述のアゾ化合物となし、このアゾ化合物を中間ｔ
？ｔ Ｍせずにコバルトとクロムのモル割合を５：１〜
１：５、好ましくは１：１〜１：３の範囲で有するコバ
ルト−及びクロム供与剤の当量と反応さ研て、前記一般
式（４）（式中Ｍｅ及びＭＦｉ上述の意味を有する。）
なる１：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体ア
ゾ化合物から成る混合物となし、次いでこの一般式（り
なる金酋錯体アゾ化合物の混合物を中間（式中Ｍ及びＲ
は一般式（１）に於けると同様な意味を有し、β−スル
ファトエチルスルホニル基はペンゾール核のＮＨ−基番
て対してメタ−又はバラ−位で結合する。） で表わされる化合物と反応させて一般式（１）なる１：
２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料
から成る不発明による混合物となす方法である。
一般式（りなる重金属錯体アゾ化合物の混合物と一般式
（５）なるジクロルトリアジン−化合物との反応にあた
シ、この一般式（５）なる化合物を単離しない形でシア
ヌルクロリドと一般式（６） （式中Ｒ及びＭは一般式（１）Ｋ於けると同様な意味を
有する。） で表わされるアミノ化合物とから成る反応混合物として
直接反応仕込物＋Ｃ加える様にして処理するのが好−ま
しい。
（５）なるジクロルトリアジン−化合物との反応にあた
シ、この一般式（５）なる化合物を単離しない形でシア
ヌルクロリドと一般式（６） （式中Ｒ及びＭは一般式（１）Ｋ於けると同様な意味を
有する。） で表わされるアミノ化合物とから成る反応混合物として
直接反応仕込物＋Ｃ加える様にして処理するのが好−ま
しい。
一雪、役式（１）に相当する１：２−コノＺｘ−ト錯体
−及び１：２−クロム４１７休−アゾ染第１の本発明に
よる混肝物を常法で」二連の合成後、直ちに反応仕込物
から噴霧乾燥によつ”Ｃ又は’ｆ′ｉｃ解質、たとえば
鳴化すトリウム又は塩化カリウムを用いて（胤析（７て
ｊ１′１内ＩＪ−ることができる。しかし合成醍、本発
明によリイ（）られる１：２−コバルト錯体−及び１：
２−りｒ−１ノ、錯体アゾ染料の溶液をそのま−ま１２
局合によυ溶縮又は祐釈後、直ちに染色に使用ノーる液
犬調製物として導くこともできる。
−及び１：２−クロム４１７休−アゾ染第１の本発明に
よる混肝物を常法で」二連の合成後、直ちに反応仕込物
から噴霧乾燥によつ”Ｃ又は’ｆ′ｉｃ解質、たとえば
鳴化すトリウム又は塩化カリウムを用いて（胤析（７て
ｊ１′１内ＩＪ−ることができる。しかし合成醍、本発
明によリイ（）られる１：２−コバルト錯体−及び１：
２−りｒ−１ノ、錯体アゾ染料の溶液をそのま−ま１２
局合によυ溶縮又は祐釈後、直ちに染色に使用ノーる液
犬調製物として導くこともできる。
一般式（３）ｆｒ、る徴用不含アゾ化合物の一般式（４
）にイ１１当す゛る二１バルトー及びクロム錯体アゾ化
ｆ１物への変化は−それ自体公知の、多数文献に記載さ
れた処１１１１方ｌノヘに従って、たとえばドイツ特許
出願公１〕；１第１．６４４．２８５−号明細書中に単
−染オー１に関１ノＣ１１ｔ−：載されたクロム化及び
コバルト化反応の方法に従って行われる。コバルト−及
びクロム供俟削けこの際文献から公知のコバルト−及び
クロム−化合物、好ましくはコノ（ルトー及びクロム塩
である。
）にイ１１当す゛る二１バルトー及びクロム錯体アゾ化
ｆ１物への変化は−それ自体公知の、多数文献に記載さ
れた処１１１１方ｌノヘに従って、たとえばドイツ特許
出願公１〕；１第１．６４４．２８５−号明細書中に単
−染オー１に関１ノＣ１１ｔ−：載されたクロム化及び
コバルト化反応の方法に従って行われる。コバルト−及
びクロム供俟削けこの際文献から公知のコバルト−及び
クロム−化合物、好ましくはコノ（ルトー及びクロム塩
である。
一般式（４ンなるアミン基含有金属錯体アソ°化合物と
一般式（５）なるジクロルトリアジン化合物との反応は
文献に記載された処理方法に準じて、たとえば水性−有
機媒体、たとえば水とアセトンから成る混合物中、好ま
しくは水性媒体中、０〜６０υの温度で、好ましくは１
０〜５０υの温度で、２〜８、好ましくは５〜７．５の
ｐＨ−値で、必要な場合には酸結合剤、たとえばアルカ
リ−又はアルカリ土類金属−炭酸塩、−重炭酸塩又は−
水酸化物あるいはアルカリ金属の酢酸塩の添加下に同様
に行われる。この場合アルカリ−及びアルカリ土類金属
はナトリウム、カリウム及びカルシウムであるのが好ま
しい。
一般式（５）なるジクロルトリアジン化合物との反応は
文献に記載された処理方法に準じて、たとえば水性−有
機媒体、たとえば水とアセトンから成る混合物中、好ま
しくは水性媒体中、０〜６０υの温度で、好ましくは１
０〜５０υの温度で、２〜８、好ましくは５〜７．５の
ｐＨ−値で、必要な場合には酸結合剤、たとえばアルカ
リ−又はアルカリ土類金属−炭酸塩、−重炭酸塩又は−
水酸化物あるいはアルカリ金属の酢酸塩の添加下に同様
に行われる。この場合アルカリ−及びアルカリ土類金属
はナトリウム、カリウム及びカルシウムであるのが好ま
しい。
酸結合剤は同様に第三アミン、たとえばピリジン又はト
リエチルアミン又はキノリンである。
リエチルアミン又はキノリンである。
更に市販の湿潤剤の少量を添加するのが有利である。
４−ニトロ−２−アもノンエノールのジアゾ化に際し７
て酸として硫酸を使用するのが好ましい。同様に（ｌ（
ｉ：酸を一アルカリ性カップリング混合物の中オ［１及
び酸性化のために一般式（３）なるアゾ化ば物の合成後
、金属化の前に使用するとともできる。すなわちこのこ
とに関して酸の中和のためにカップリング反応の前に父
はアシル化反応の際に水酸化カルシウムを酸結合剤とし
て使用するのが有利である。この方法で酸及び酸結合剤
を不溶性の硫酸カルシウムの形で沈殿させ、これを濾過
によって染料１１１０合物の溶液から分前１することが
できる。この方法で少−辰の電解質含有ＭＬに制限され
た最終染料がよシ高濃度で、すなわちより高い着色度で
生じる。
て酸として硫酸を使用するのが好ましい。同様に（ｌ（
ｉ：酸を一アルカリ性カップリング混合物の中オ［１及
び酸性化のために一般式（３）なるアゾ化ば物の合成後
、金属化の前に使用するとともできる。すなわちこのこ
とに関して酸の中和のためにカップリング反応の前に父
はアシル化反応の際に水酸化カルシウムを酸結合剤とし
て使用するのが有利である。この方法で酸及び酸結合剤
を不溶性の硫酸カルシウムの形で沈殿させ、これを濾過
によって染料１１１０合物の溶液から分前１することが
できる。この方法で少−辰の電解質含有ＭＬに制限され
た最終染料がよシ高濃度で、すなわちより高い着色度で
生じる。
次の例は本発明を説明するためのものである。
その他に明記しない１収シここに記載された部は重１ル
部、パーセントの記載は重−欧パーセントである。重）
１：部と容鋪一部の関係はキログラムとリットルの関係
である。
部、パーセントの記載は重−欧パーセントである。重）
１：部と容鋪一部の関係はキログラムとリットルの関係
である。
例 １
噛−ニドロー２−アミノフェノール１５４部を１０分以
内で９５，５％水性硫酸６０部及び氷水２５００部から
成る混合物中に加え、１５分間攪拌する。得られた懸濁
液を０〜５７：の温度で氷５００部の添加１’４０％水
性亜硝酸ナトリウム溶液１７５部で６０分以内でジアゾ
化する。
内で９５，５％水性硫酸６０部及び氷水２５００部から
成る混合物中に加え、１５分間攪拌する。得られた懸濁
液を０〜５７：の温度で氷５００部の添加１’４０％水
性亜硝酸ナトリウム溶液１７５部で６０分以内でジアゾ
化する。
更に３０分間０〜５むで更に攪拌し、次いで過剰の亜硝
酸を常法でアミドスルホン酸を用いて分解する。水酸化
カルシウム７．５部の添加によって０〜５υの温度で７
．５〜８．０のｐＨ−ｆ直を調整する。
酸を常法でアミドスルホン酸を用いて分解する。水酸化
カルシウム７．５部の添加によって０〜５υの温度で７
．５〜８．０のｐＨ−ｆ直を調整する。
このジアゾニウム塩溶液中に３０分以内で１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸３１
９部を加える。カップリング反応の間、全体で８７．５
部の水酸化カルシウムを徐々に添加することによって７
．５〜８のｐ）！ −値を保つ。カップリング反応の温
度を初め０〜５′ｃである。１時間かけて水蒸気の導入
によって５０〜３５′ｃに、次いで更に１時間以内に５
５〜６０′ｃに上げる。１時間６０υて攪拌する。
８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸３１
９部を加える。カップリング反応の間、全体で８７．５
部の水酸化カルシウムを徐々に添加することによって７
．５〜８のｐ）！ −値を保つ。カップリング反応の温
度を初め０〜５′ｃである。１時間かけて水蒸気の導入
によって５０〜３５′ｃに、次いで更に１時間以内に５
５〜６０′ｃに上げる。１時間６０υて攪拌する。
その後カップリング反応が終了する。
次いでカップリング混合物のｐＨ−値を４８チ硫酸４０
部を用いて６．８〜７．０の値に調整し、この懸濁液中
に結晶化された酢酸ナトリウム１７０部、硫ｒｌｉ２：
ｌ ／＜ Ａ、ト（Ｇｏ Ｓ Ｏａ ・７ ”２０ ）
４９−１部及びカリウム・クロム明パン（ＫＯｒ（Ｓ
Ｏ２）２・１２Ｈ２０）１７０部を加える。次いでとの
金属化混合物の温度を水蒸気の導入によって１００むに
上←−ｙ′、３時間１００υに保つ。
部を用いて６．８〜７．０の値に調整し、この懸濁液中
に結晶化された酢酸ナトリウム１７０部、硫ｒｌｉ２：
ｌ ／＜ Ａ、ト（Ｇｏ Ｓ Ｏａ ・７ ”２０ ）
４９−１部及びカリウム・クロム明パン（ＫＯｒ（Ｓ
Ｏ２）２・１２Ｈ２０）１７０部を加える。次いでとの
金属化混合物の温度を水蒸気の導入によって１００むに
上←−ｙ′、３時間１００υに保つ。
次いで反応混合物を攪拌Ｆ５５〜６ｏむに冷却し、これ
に次の様に製造されたアシル化反応の仕込物を加える：
水７００部及び水３００部の混合物に４−（β−スルン
アトエチルスルホごル）−アニリン２８１部を加え、重
炭酸ヲトリウノ・１１２部忙用いて５．５〜６．０のｐ
ｉ（−値で（８ｔψ’ｆ ｊ−る。この溶液中に急速に
固体のシアヌルクロリド１９２部を加オーる。仕込物を
先ず１時間０〜５しの温度及び６．５〜４．５のｐｎ−
値で、次いで史に１時間８〜１２む及び５．０〜５．５
のｐＨ−値で、次いで更に１時間この後者のＮ（−範囲
内で約１ｓｔ、″の温度で攪拌する。この縮合反応（ア
シル化反応）の間、記載されたｐＨ−値を全体で約７０
部の重炭酸カリウムの徐々の添加によって保つ。
に次の様に製造されたアシル化反応の仕込物を加える：
水７００部及び水３００部の混合物に４−（β−スルン
アトエチルスルホごル）−アニリン２８１部を加え、重
炭酸ヲトリウノ・１１２部忙用いて５．５〜６．０のｐ
ｉ（−値で（８ｔψ’ｆ ｊ−る。この溶液中に急速に
固体のシアヌルクロリド１９２部を加オーる。仕込物を
先ず１時間０〜５しの温度及び６．５〜４．５のｐｎ−
値で、次いで史に１時間８〜１２む及び５．０〜５．５
のｐＨ−値で、次いで更に１時間この後者のＮ（−範囲
内で約１ｓｔ、″の温度で攪拌する。この縮合反応（ア
シル化反応）の間、記載されたｐＨ−値を全体で約７０
部の重炭酸カリウムの徐々の添加によって保つ。
このアシル化混合物の添加後、第二縮合反応（アシル化
反応）に対する仕込物に水酸化カルシウム９０部を加え
、６．５〜７．０のｐ）］−値を調整する。数時間、た
とえば−晩攪拌する。この際温度を１７〜２０υで保つ
。次いで沈殿した硫酸カルシウム金吸引戸取する。Ｆ液
にオキザル酸１００部を加え、１０分後重炭酸ナトリウ
ム１０５部を用いて５．０〜５．５のｐＨ−値に調整す
る。リン酸水素ニナトリウム１０部、次いでけいそう土
６０部を加え、染料溶液を２〜３時間攪拌し、次いで沖
過する。
反応）に対する仕込物に水酸化カルシウム９０部を加え
、６．５〜７．０のｐ）］−値を調整する。数時間、た
とえば−晩攪拌する。この際温度を１７〜２０υで保つ
。次いで沈殿した硫酸カルシウム金吸引戸取する。Ｆ液
にオキザル酸１００部を加え、１０分後重炭酸ナトリウ
ム１０５部を用いて５．０〜５．５のｐＨ−値に調整す
る。リン酸水素ニナトリウム１０部、次いでけいそう土
６０部を加え、染料溶液を２〜３時間攪拌し、次いで沖
過する。
Ｐ液から本発明による目的生成物を噴霧乾燥して単離す
る。点色粉末１３５０部が得られ、これＦｉ電解質の他
に次式 （ （式中Ｍｅけ１：２のモル混合側Ｕでコバルト−及びク
ロム原子を示す。） に相当するコバルト−及びクロム錯体−アゾ染料の混合
物約６９％を自有する。
る。点色粉末１３５０部が得られ、これＦｉ電解質の他
に次式 （ （式中Ｍｅけ１：２のモル混合側Ｕでコバルト−及びク
ロム原子を示す。） に相当するコバルト−及びクロム錯体−アゾ染料の混合
物約６９％を自有する。
この染料イ１４合物は極めて良好な繊維反応性染料特性
を示し、たとえば天然又は再生セルロース繊維材料、た
とえば木綿上に繊維反応性染料に対して使用される捺染
法に従って使用された量に応じて極めて高い固着度と優
れた堅牢性を有する純灰色（ｎｅｕｔｒａｌ ｇｒａｙ
）〜純黒色捺染を生じる。
を示し、たとえば天然又は再生セルロース繊維材料、た
とえば木綿上に繊維反応性染料に対して使用される捺染
法に従って使用された量に応じて極めて高い固着度と優
れた堅牢性を有する純灰色（ｎｅｕｔｒａｌ ｇｒａｙ
）〜純黒色捺染を生じる。
例 ２
４−ニトロ−２−アミンフェノール１５４部１を１０分
以内で３１チ水性硫酸３００部及び氷水１００部から成
る混合物中に加え、１５分間攪拌し、次いで０〜５むの
温度で氷５００部の添加Ｆ４０％水性亜硝酸ナトリウム
溶液１７３部で６０分以内でジアゾ化する。このジアゾ
化混合物を更に３０分間更に攪拌し、過剰の亜硝ｆ’！
２を常法でアミドスルホン酸を用いて分解し、水２００
０部で希釈し炭酸す） ＩＪウム２２０部を用いて口〜
５での温度で５．０〜５．５のｐＨ＝値にｈ１整する。
以内で３１チ水性硫酸３００部及び氷水１００部から成
る混合物中に加え、１５分間攪拌し、次いで０〜５むの
温度で氷５００部の添加Ｆ４０％水性亜硝酸ナトリウム
溶液１７３部で６０分以内でジアゾ化する。このジアゾ
化混合物を更に３０分間更に攪拌し、過剰の亜硝ｆ’！
２を常法でアミドスルホン酸を用いて分解し、水２００
０部で希釈し炭酸す） ＩＪウム２２０部を用いて口〜
５での温度で５．０〜５．５のｐＨ＝値にｈ１整する。
このジアゾニウム塩溶液中に１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−５，６−ジスルホン酸３１９部を加え、
次いでこのカップリング仕込物のｐＨを炭酸ナトリウム
を用いて７．５〜８．０のＪ））］ −ｆｉ４Ｅに保ち
、全カップリング反応の間とのｐＨ範囲に保つ（このこ
とに全体で約２２０部の炭酸ナトリウムを使用する。）
。カップリング反応の初めに生じる約５υの温度を１時
間以内で３０〜６５υに、すｙに１時間かけて５５〜６
０Ｃに旨め、次いで更に１時Ｈ＋１５５〜６０むて保つ
。その後カップリング反応がＰ’ｆする。
シナフタリン−５，６−ジスルホン酸３１９部を加え、
次いでこのカップリング仕込物のｐＨを炭酸ナトリウム
を用いて７．５〜８．０のＪ））］ −ｆｉ４Ｅに保ち
、全カップリング反応の間とのｐＨ範囲に保つ（このこ
とに全体で約２２０部の炭酸ナトリウムを使用する。）
。カップリング反応の初めに生じる約５υの温度を１時
間以内で３０〜６５υに、すｙに１時間かけて５５〜６
０Ｃに旨め、次いで更に１時Ｈ＋１５５〜６０むて保つ
。その後カップリング反応がＰ’ｆする。
３１％水性塩酸１１．５部を用いてこの仕込物を６．８
〜７．０のｐＨＱ？ｊに調整し、結晶化された酢酸ナト
リウム１７０部、硫酸コバルト（五水第１１物として）
４９．１部及びカリウム・クロム明パン１７０部を加
える。次いで反応温度を１００しに一ヒげ、この値で３
時間保つ。
〜７．０のｐＨＱ？ｊに調整し、結晶化された酢酸ナト
リウム１７０部、硫酸コバルト（五水第１１物として）
４９．１部及びカリウム・クロム明パン１７０部を加
える。次いで反応温度を１００しに一ヒげ、この値で３
時間保つ。
次いで反応＋３’／＋合物を攪拌ド５５〜６０υに冷却
し、これに次の様に製造ｇｔまたアシル化反応の仕込物
を加える：水７００部及び氷３００部の混合物に４−（
β−スルファトエチルスルホニル）〜アユ９フ２８１部
を加え、重炭酸ナトリウム１１３部の彷ミ々の察加によ
って５．５〜６．０のｐＨ−（ｉｉ’＋で溶ｊｌｉ’ｒ
する。仁の浴液中に急速に固体のシアヌルクロリド１９
２部を加え、縮合反応（アシル化反応）を先ず１時間約
０′ｃの温度及び３．０〜４，０のｐＨ−値で、次いで
１時間、約１０′ｃ及び４．５〜５．０のｐＨ一値で、
次いで１時間約１５υの温度及び５．０〜５．５のｐＩ
ｌ−値で実施する。この場合ｐｆｌ−範囲を重炭酸ナト
リウム約７１部で調整し、保つ。
し、これに次の様に製造ｇｔまたアシル化反応の仕込物
を加える：水７００部及び氷３００部の混合物に４−（
β−スルファトエチルスルホニル）〜アユ９フ２８１部
を加え、重炭酸ナトリウム１１３部の彷ミ々の察加によ
って５．５〜６．０のｐＨ−（ｉｉ’＋で溶ｊｌｉ’ｒ
する。仁の浴液中に急速に固体のシアヌルクロリド１９
２部を加え、縮合反応（アシル化反応）を先ず１時間約
０′ｃの温度及び３．０〜４，０のｐＨ−値で、次いで
１時間、約１０′ｃ及び４．５〜５．０のｐＨ一値で、
次いで１時間約１５υの温度及び５．０〜５．５のｐＩ
ｌ−値で実施する。この場合ｐｆｌ−範囲を重炭酸ナト
リウム約７１部で調整し、保つ。
このアシル化混合物を上述の様にコバルト−及びクロム
錯体アゾ化合物の混合物にこの仕込物を第二縮合反応（
アシル化反応）の実施のために３時間５５〜６０υで攪
拌する。この際全体で約２２５部の重炭酸ナトリウムを
用いて６．５〜６．８のｐ）］−値を保つ。次いで形成
された染料溶液にリン酸水素二ナトリウム１０部及びけ
いそう±６０部を加え、２〜３時間後濾過する。
錯体アゾ化合物の混合物にこの仕込物を第二縮合反応（
アシル化反応）の実施のために３時間５５〜６０υで攪
拌する。この際全体で約２２５部の重炭酸ナトリウムを
用いて６．５〜６．８のｐ）］−値を保つ。次いで形成
された染料溶液にリン酸水素二ナトリウム１０部及びけ
いそう±６０部を加え、２〜３時間後濾過する。
Ｖ３液から本発明による染料混合物を噴霧乾燥によって
単離する。黒色粉末約１６００部が得られ、これは電解
質の他に次式 （ （式中Ｍｅけ１：２のモル混合割合でコバルト−及びク
ロムノ（Ｊｌ、子を示す。） に相当するコバルト−及びクロム錯体−アゾ染料から成
る混合物約５８％を含有する。
単離する。黒色粉末約１６００部が得られ、これは電解
質の他に次式 （ （式中Ｍｅけ１：２のモル混合割合でコバルト−及びク
ロムノ（Ｊｌ、子を示す。） に相当するコバルト−及びクロム錯体−アゾ染料から成
る混合物約５８％を含有する。
約６３％割合のコバルト錯体アゾ染料及び約６７チ割合
のクロム錯体アゾ染料から成る、との本発明により４Ｊ
、’＃られた混合物は極めて良好な繊維反応性染料特性
を有する染料混合物であシ。
のクロム錯体アゾ染料から成る、との本発明により４Ｊ
、’＃られた混合物は極めて良好な繊維反応性染料特性
を有する染料混合物であシ。
この混合物を用いてセルロース繊維材料、たとえば木綿
上に繊維反応性染料に対して通常の捺染法に従って濃色
なかつ堅牢な純灰色〜純黒色捺染を製造することができ
る。
上に繊維反応性染料に対して通常の捺染法に従って濃色
なかつ堅牢な純灰色〜純黒色捺染を製造することができ
る。
例３〜９
） 次の異例中に一般式（１）なる１：２−コバルト
鉛体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の本発明によ
り得られる混合物を記載する（これは一般にナトリウム
−又はカリウム塩の形であるので、Ｍけそれに応じてナ
トリウム又はカリウムである。）。これは本発明による
方法で、たとえば上記例１又は例２に従ってその対応す
る出発化合物とコバルト−及びクロム供与剤とを記載し
たモル割合で反応きせて製造する。本発明によシ得られ
る混合物は極めて良好な繊維反応性染料特性を示し、た
とえばセルロース繊維材料、たとえば木綿上に繊維反応
性染料に対して通常の固着法に従って、表側の夫々に記
載した色調を有する濃く堅牢な染料及び捺染を生じる。
鉛体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の本発明によ
り得られる混合物を記載する（これは一般にナトリウム
−又はカリウム塩の形であるので、Ｍけそれに応じてナ
トリウム又はカリウムである。）。これは本発明による
方法で、たとえば上記例１又は例２に従ってその対応す
る出発化合物とコバルト−及びクロム供与剤とを記載し
たモル割合で反応きせて製造する。本発明によシ得られ
る混合物は極めて良好な繊維反応性染料特性を示し、た
とえばセルロース繊維材料、たとえば木綿上に繊維反応
性染料に対して通常の固着法に従って、表側の夫々に記
載した色調を有する濃く堅牢な染料及び捺染を生じる。
２−メチル−５−（β−ス 純黒
色３ ルファトエチルースルホニ １ ： ２
（ｎｅｕｔｒａｌル）−フェニル
ｂｌＦＬｃｋ）２−メトキシ−
５−（β− ４スル７アトエチルースルホ １：２
〃ニル）−フェニル ４−メトキシ−５−（β− ５スルファトエチルスルホニ １：２
〃ル）−フェニル
色３ ルファトエチルースルホニ １ ： ２
（ｎｅｕｔｒａｌル）−フェニル
ｂｌＦＬｃｋ）２−メトキシ−
５−（β− ４スル７アトエチルースルホ １：２
〃ニル）−フェニル ４−メトキシ−５−（β− ５スルファトエチルスルホニ １：２
〃ル）−フェニル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）１：５〜５：１のモル混合割合の一般式（１）（
式中Ｍｅはコバルト原子又はクロム原子であり、Ｒは水
素原子、メチル基又はメトキク基を示し、Ｍけ水素原子
又はアルカリ金属原子又はアルカリ土類全組原子の当量
を示し、式−８ｏ２−ＯＨ２−ＯＨ２−０８０ｓＭなる
残基はペンゾール核のＮＨ−基に対してメタ−又はバラ
−位で結合する。） で表わされる１：２−コバルト錯体−及び１：２−クロ
ム錯体−アゾ染料の混合物を製造するにあたシ、回分法
でかつ目的中間生成物の中間単離なしに先ず４−ニトロ
−２−アミンフェノールをジアゾ化し、１−アミノ−８
−ヒドロキシ−ナフタリン−６，６−ジスルホン酸とカ
ップリングし一般式（３） （式中Ｍは上述の意味を有する。） で表わされるアゾ化合物となし、このアゾ化合物を中間
単離せずにコバルトとクロムのモル割合が５：１〜１：
５の範囲にあるコバＷトー及びクロノ、供与剤の当１１
ｔと反応させて一般式（４） （式中Ｍｅ及びＭばＪ： 、；ンａの意（末を有する。 ）で表わをれる１：２−二ｌバルト錯体−及び１：２−
クロム錯体−アゾ化合物から成る混合物に変え、次いで
この一般式（４）なる金属錯体アゾ化合物の混合物を中
間単離せずに一般式（５） ％式％ （式中Ｍ及びＲは」二連の意味を有し、β−スルファト
エチルスルホニル基ｔよベンソール核のＮＨ−基に対し
てメタ−又はパシー位で結合する。） で表わされる化合物と反応させて一般式（１）なる１：
２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料
から成る本発明による混合物となすことを特徴とする、
前記一般式（１）なる染料の製造方法。 （２） 一般式（４）なる重金属錯体−アゾ化合物の
混合物と一般式（５）なるジクロルトリアジン−化合物
との反応に際して一般式（５）なる化合物を単離されて
いない形でシアヌルクロリドと一般式（６） （式中Ｍ及びＲは上述の意味を有する。）で表わされる
アミン化合物との反応から得られた反応ｌ［を合物とし
て直接反応仕込物に加えることよりなる特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。 （５） 、１−−１−ロー２−アミツノエノールのジ
アゾ化に際して、及びアルカリ性のカップリング混合・
物の中第１１及び酸性化のために酸として硫１，１しを
使用し、このｔ要の中和のために酸結合フ１すとしＣｉ
ｋ ｒ４’ｔ２化カル／ウムを使用することよりｔろノ
１！、ｒ ￥′［ｊｉｉ’ｆ求の）１１邑囲第１項又は
第２喧記載σルｊ・リ ブ、−方 １１り 。 （４） 形成きれたぞ、′・料ｘｌｆ、合物を場合に
よシ硫酸力／ｌ／ ンウトの酊−ノミ後、噴霧ｌ′７．
燥によって単離す／で）とどｊ、りなる特１ｆ’Ｆ ｉ
ｔｌｏ（求の範囲第１項、第２ｊ１゛１又）；］第３項
のいずれかに記載した製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823230102 DE3230102A1 (de) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Verfahren zur herstellung einer mischung von 1:2-kobaltkomplex- und 1:2-chromkomplex-azofarbstoffen |
| DE3230102.2 | 1982-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5949262A true JPS5949262A (ja) | 1984-03-21 |
| JPH0373591B2 JPH0373591B2 (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=6170751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58146749A Granted JPS5949262A (ja) | 1982-08-13 | 1983-08-12 | １：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0103165B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5949262A (ja) |
| KR (1) | KR910003846B1 (ja) |
| AR (1) | AR241271A1 (ja) |
| BR (1) | BR8304355A (ja) |
| DE (2) | DE3230102A1 (ja) |
| IN (1) | IN160849B (ja) |
| MX (1) | MX167399B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5204453A (en) * | 1986-03-18 | 1993-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1:2 metal complex azo compounds by carrying out diazotization and coupling in the presence of a metal donor |
| AU2002310092A1 (en) * | 2001-05-29 | 2002-12-09 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| TWI500707B (zh) * | 2009-01-21 | 2015-09-21 | Huntsman Adv Mat Switzerland | 反應性染料，其裝備及用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151061A (en) * | 1979-05-09 | 1980-11-25 | Basf Ag | Production of cobaltt and chromiumm1 22 chelate compound dyestuff |
| JPS5615481A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-14 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1151936A (en) * | 1966-08-15 | 1969-05-14 | Ici Ltd | Water-Soluble Reactive Metal Complex Monoazo Dyestuffs |
| AT300978B (de) * | 1968-11-08 | 1972-08-10 | Vychodoceske Chemicke Zd Y Syn | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Komplexfarbstoffen |
-
1982
- 1982-08-13 DE DE19823230102 patent/DE3230102A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-08 IN IN987/CAL/83A patent/IN160849B/en unknown
- 1983-08-10 EP EP83107882A patent/EP0103165B1/de not_active Expired
- 1983-08-10 DE DE8383107882T patent/DE3364945D1/de not_active Expired
- 1983-08-11 AR AR83293872A patent/AR241271A1/es active
- 1983-08-11 KR KR1019830003758A patent/KR910003846B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-08-12 BR BR8304355A patent/BR8304355A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-08-12 MX MX008488A patent/MX167399B/es unknown
- 1983-08-12 JP JP58146749A patent/JPS5949262A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151061A (en) * | 1979-05-09 | 1980-11-25 | Basf Ag | Production of cobaltt and chromiumm1 22 chelate compound dyestuff |
| JPS5615481A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-14 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3364945D1 (en) | 1986-09-04 |
| MX167399B (es) | 1993-03-22 |
| KR840005835A (ko) | 1984-11-19 |
| KR910003846B1 (ko) | 1991-06-12 |
| JPH0373591B2 (ja) | 1991-11-22 |
| EP0103165A3 (en) | 1984-05-23 |
| EP0103165A2 (de) | 1984-03-21 |
| AR241271A1 (es) | 1992-04-30 |
| DE3230102A1 (de) | 1984-02-16 |
| IN160849B (ja) | 1987-08-08 |
| BR8304355A (pt) | 1984-03-20 |
| EP0103165B1 (de) | 1986-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6239179B2 (ja) | ||
| JPH05209135A (ja) | 二官能反応性染料 | |
| JPS59115362A (ja) | 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS5949262A (ja) | １：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法 | |
| JP3567135B2 (ja) | モノクロロトリアジン基及びアセトキシエチルスルホン基を有する赤色反応性染料 | |
| JPH0334508B2 (ja) | ||
| EP1490440B1 (de) | Wasserlösliche reaktive mono- und disazofarbstoffe | |
| JPS6325027B2 (ja) | ||
| JPH0257588B2 (ja) | ||
| CA1266046A (en) | Process for the preparation of copper complex disazo compounds | |
| JPS5817166A (ja) | 反応性染料、その製造及び利用 | |
| US2777840A (en) | Asymmetrical urea derivatives of monoazo-dyestuffs | |
| US3461111A (en) | Copper-containing pyrazolone monoazo dyestuffs | |
| EP0125650B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Substraten | |
| JPS6086168A (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 | |
| DE2161698C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| JPS60112753A (ja) | ２―アミノ―１―ヒドロキシ―４―又は―５―（β―スルファトエチルスルホニル）―ベンゼン―化合物の製法 | |
| JP3567136B2 (ja) | モノクロロトリアジン基及びアセトキシエチルスルホン基を有する青色反応性染料 | |
| JPH0649380A (ja) | 反応性染料 | |
| KR810001493B1 (ko) | 금속 착화합물 반응성 염료의 제조방법 | |
| JPH06199772A (ja) | ［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−フエニル］（２−ヒドロキシエチル）スルホンの製造方法 | |
| JPH05501278A (ja) | アゾ化合物、染料としてのその用途、１―スルホ―６―カルボキシ―２―アミノ―ナフタリン、ジアゾ成分としてのその用途及びこれら化合物の製法 | |
| EP0694053A1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| JPS5839186B2 (ja) | ４，４’− ジアミノベンズアニリドカラ ユウドウシタスイヨウセイトリアゾセンリヨウ | |
| CH450594A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen |