JP2010519306A - Gタンパク質共役受容体を調節するための化合物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年2月22日出願の米国仮出願番号60/891,178の優先権を主張し、それはその全体を引用により本明細書に包含させる。
本発明は、一般にGタンパク質共役受容体に関する。
Gタンパク質共役受容体(GPCR)は、細胞内のシグナル伝達を担うタンパク質の大きなクラスを構成する。リガンドがGPCRの細胞外部分に結合すると、シグナルが細胞内で伝達され、それが該細胞の生物学的または生理学的特性の変化をもたらす。GPCRは、Gタンパク質およびエフェクター(Gタンパク質により調節される細胞内酵素およびチャネル)と共に、モジュール方式シグナル伝達系の構成要素であり、それは細胞内二次メッセンジャーの状態を細胞外インプットに繋げる。
本発明は、化合物、医薬組成物およびGタンパク質共役受容体、より具体的にGPR120の調節のためにそのような化合物を使用する方法を提供する。
XはOまたはSであり;
YはNR、OまたはSであり;
R1またはR2の一方は、HまたはC1−6アルキルであり、R1またはR2の他方はフェニルであり;該フェニルは、所望によりハロ、ハロゲン化C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5で置換されていてよく;または
R1およびR2は、環Aと一体となって、
R3は−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rであり;
R4はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、ハロ、またはC1−6アルコキシであり;または
R3とR4または2個の隣接するR4は、それらが結合する炭素原子と一体となって、4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環を形成してよく;ここで、該炭素環式環またはヘテロ環式環は、−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rで置換されており;
R5はC3−7シクロアルキル、または5−7員アリール、N、OまたはSを含むヘテロアリールまたはヘテロ環式環であり、その各々は所望により置換されていてよく;
R6は環Bまたは環Cの任意の位置の置換基であり、ハロ、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5であり;
各R7はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニレンまたはORであり;
各RはHまたはC1−6アルキルであり;
環Bは4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環であり;
環Cはアリールであり;
kは0−4であり;そして
mおよびnは独立して0−6である。〕
を含む化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物およびプロドラッグを提供する。
pは0−5であり;
R6はハロ、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5であり;そして
X、Y、R、R3、R4、およびkは式(1)において定義の通りである。〕
を含む化合物を提供する。
“アルキル”は、部分および他の基、例えばハロ置換アルキルおよびアルコキシの構成要素として言及され、直鎖でも分枝鎖でもよい。ここで使用する所望により置換されていてよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルは、所望によりハロゲン化されていてよく(例えば、CF3)、またはNR、OまたはSのようなヘテロ原子で置換されたもしくは置き換えられた1個以上の炭素を有してよい(例えば、−OCH2CH2O−、アルキルチオール類、チオアルコキシ、アルキルアミン類など)。
本発明は、化合物、医薬組成物およびGタンパク質共役受容体、より具体的にGPR120の調節のために、そのような化合物を使用する方法を提供する。
XはOまたはSであり;
YはNR、OまたはSであり;
R1またはR2の一方は、HまたはC1−6アルキルであり、R1またはR2の他方はフェニルであり;該フェニル所望によりハロ、ハロゲン化C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5で置換されていてよく;または
R1およびR2は、環Aと一体となって、
R3は−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rであり;
R4はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、ハロ、またはC1−6アルコキシであり;または
R3とR4または2個の隣接するR4は、それらが結合する炭素原子と一体となって、4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環を形成してよく;ここで、該炭素環式環またはヘテロ環式環は、−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rで置換されており;
R5はC3−7シクロアルキル、または5−7員アリール、ヘテロアリールまたはN、OまたはSを含むヘテロ環式環であり、その各々は所望により置換されていてよく;
R6は環Bまたは環Cの任意の位置の置換基であり、ハロ、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5であり;
各R7はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニレンまたはORであり;
各RはHまたはC1−6アルキルであり;
環Bは4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環であり;
環Cはアリールであり;
kは0−4であり;そして
mおよびnは独立して0−6である。〕
を含む化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物およびプロドラッグを提供する。
pは0−5であり;
R6はハロ、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5であり;そして
X、Y、R、R3、R4、およびkは式(1)において定義の通りである。〕
を含む化合物を提供する。
本発明の化合物はGタンパク質共役受容体を調節し得て、それ自体、GPCRが疾患の病状および/または症状に関与する疾患または障害の処置に有用である。より具体的に、本発明の化合物は、Gタンパク質共役受容体120(GPR120)が仲介する状態を予防、軽減または処置するために使用し得る。
一般に、本発明の化合物は、治療的有効量で、当分野で既知の一般的で許容される方式のいずれかを介して、単独で、または1種以上の治療剤と組み合わせて投与される。本発明の化合物は、固定された医薬組成物で他の治療剤と混合してよく、または他の治療剤と別々に、前に、同時にまたは後に投与してよい。
本発明の化合物は、実施例に例示された方法に従い、製造し得る。
(a) 本発明の化合物の薬学的に許容される塩への変換;
(b) 本発明の化合物の塩形態の非塩形態への変換;
(c) 本発明の化合物の酸化されていない形態の薬学的に許容されるN−オキシドへの変換;
(d) 本発明の化合物のN−オキシド形態の酸化されていない形態への変換;
(e) 本発明の化合物の個々の異性体の異性体混合物からの分割;
(f) 誘導体化されていない本発明の化合物の薬学的に許容されるプロドラッグ誘導体への変換;および
(g) 本発明の化合物のプロドラッグ誘導体の誘導体化されていない形態への変換。
(4−(2−クロロフェニル)チアゾール−2−イル)メチルメタンスルホネート(4)
工程D:上記工程Cからの(4−(2−クロロフェニル)チアゾール−2−イル)メチルメタン−スルホネート4(0.10g、0.51mmol)をジクロロメタン(4.0mL)に溶解し、続いて二酸化マンガン(0.18g、2mmol)を添加する。懸濁液を室温で一夜激しく撹拌する。濾過および濃縮により4−(2−クロロフェニル)チアゾール−2−カルボアルデヒド5を明褐色油状物として得る:C10H7ClNOS(M+H+)のMS計算値224.0、実測値224.0。
2−(4−((4−(2−ブロモフェニル)チアゾール−2−イル)メトキシ)−2−メチルフェノキシ)酢酸(A1)
2−(4−((4−(2−シクロプロピルフェニル)チアゾール−2−イル)メトキシ)−2−メチルフェノキシ)酢酸(B1)
2−(4−((4−(3−(シクロペンチルオキシ)フェニル)チアゾール−2−イル)メトキシ)−2−メチルフェノキシ)酢酸(C1)
2−(4−((4−(2−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)メトキシ)−2−メチルフェノキシ)酢酸(D1)
2−(4−((5−(2−クロロフェニル)チアゾール−2−イル)メトキシ)−2−メチルフェノキシ)酢酸(E1)
{4−[4−(2−クロロ−フェニル)−チアゾール−2−イルメトキシ]−2−メチル−フェノキシ}−酢酸(F1)
6−{[4−(2−クロロ−フェニル)−チアゾール−2−イルメチル]−アミノ}−ナフタレン−2−カルボン酸(G1)
化合物のGタンパク質共役受容体120(GPR120)を調節する適性を、下記のアッセイに従い、または全体を引用より本明細書に包含させるEP1688138に記載のような当分野で既知の方法を使用して、試験し得る。
ヒトGPR120安定細胞系を、HEK293細胞で産生した。GPR120(Accession number BC101175)を、乱交雑(promiscuous)Gタンパク質、Gα16と融合させる。発現プラスミドを、製造者の指示に従ってFu遺伝子6を使用してHEK293細胞にトランスフェクトする。安定細胞系を薬剤選択後に産生する。
FLIPR(蛍光測定イメージングプレートリーダー、Molecular Devices)アッセイを行い、GPR120発現細胞におけるアゴニスト誘発カルシウム動員を測定する。FLIPRアッセイ1日前、HEK293−GPR120−Ga16細胞をポリ−D−リシン被覆黒色壁透明底384ウェルプレート(Falcon)に、1%のFBSを添加した40μl DMEM中、25,000細胞/ウェルで播種する。細胞を、一夜、37℃で加湿インキュベーター中インキュベートする。培地をFLIPRアッセイの日に吸引する。細胞を、Fluo-4 NM色素(Invitrogen cat# F36205)を含む50μl/ウェルのアッセイ緩衝液(HBSS、20mM HEPES、2.5mM プロベネシド、pH7.4)と、37℃で45分間インキュベートし、次いで室温で30分間平衡化する。化合物をDMSOに溶解し、アッセイ緩衝液で所望の濃度に希釈する。蛍光アウトプットを、FLIPR機で化合物添加(12.5μl/ウェル)直後に測定する。
Claims (18)
- 式(1):
XはOまたはSであり;
YはNR、OまたはSであり;
R1またはR2の一方は、HまたはC1−6アルキルであり、R1またはR2の他方はフェニルであり;該フェニル所望によりハロ、ハロゲン化C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5で置換されていてよく;または
R1およびR2は、環Aと一体となって、
R3は−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rであり;
R4はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、ハロ、またはC1−6アルコキシであり;または
R3とR4または2個の隣接するR4は、それらが結合する炭素原子と一体となって、4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環を形成してよく;ここで、該炭素環式環またはヘテロ環式環は−O−(CR7 2)m−CO2−Rまたは−(CR7 2)m−CO2−Rで弛緩されており;
R5はC3−7シクロアルキル、または5−7員アリール、ヘテロアリールまたはN、OまたはSを含むヘテロ環式環であり、その各々は所望により置換されていてよく;
R6は環Bまたは環Cの任意の位置の置換基であり、ハロ、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C3−6アルキニル、所望によりハロゲン化されていてよいC1−6アルコキシ、またはOR5であり;
各R7はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニレンまたはORであり;
各RはHまたはC1−6アルキルであり;
環Bは4−7員飽和または不飽和炭素環式環またはN、OまたはSを含むヘテロ環式環であり;
環Cはアリールであり;
kは0−4であり;そして
mおよびnは独立して0−6である。〕
の化合物または薬学的に許容されるその塩。 - kが1であり、そしてR4がC1−6アルキルまたはC1−6アルコキシである、請求項1に記載の化合物。
- nが0である、請求項1に記載の化合物。
- mが0−3である、請求項1に記載の化合物。
- pが1−2であり、そしてR6がハロである、請求項7に記載の化合物。
- 該ハロがクロロである、請求項8に記載の化合物。
- kが1であり、そしてR4がC1−6アルキルまたはC1−6アルコキシである、請求項7に記載の化合物。
- 治療的有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の化合物を含む、医薬組成物。
- Gタンパク質共役受容体120(GPR120)の調節のための、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物の、所望により第二の治療剤を伴う、使用。
- 該化合物がGPR120アゴニストである、請求項13に記載の使用。
- Gタンパク質共役受容体120(GPR120)が仲介する状態の処置用医薬の製造のための、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物の、所望により第二の治療剤と組み合わせた、使用。
- 該状態が糖尿病、異脂肪血症、肥満または摂食障害である、請求項15に記載の使用。
- 該糖尿病が真性糖尿病である、請求項16に記載の使用。
- 該異脂肪血症が高脂血症である、請求項16に記載の使用。
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