JP2010519213A

JP2010519213A - 混合除草剤組成物

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Publication number: JP2010519213A
Application number: JP2009549792A
Authority: JP
Inventors: 惠次遠藤; 伸一白倉; 新中村
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2007-02-19
Filing date: 2008-02-05
Publication date: 2010-06-03
Anticipated expiration: 2028-02-05
Also published as: BRPI0807599A2; WO2008101595A4; CO6210777A2; TWI422327B; TW200901879A; JP5702933B2; EP2112881B1; WO2008101595A2; MY148562A; WO2008101595A3; KR101731363B1; KR101613531B1; KR20090112754A; JP2015061843A; US20080200337A1; DE602008002710D1; KR20150070411A; ES2350738T3; ATE481879T1; CN101636085A

Abstract

好適には水田の雑草防除用の混合除草剤組成物が提供される。本組成物は、有効成分として、(ａ)除草性ジフルオロメタンスルホンアニリド、（ｂ）請求項１に記載の公知の除草剤から成る群から選択される少なくとも１つの除草性化合物、そして場合により、（ｃ）薬害軽減剤から成る群から選択される１つ又はそれ以上の化合物を含むことを特徴とする。

Description

本発明は、雑草防除用の、好ましくは有用植物の作物中、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、キビなどの禾穀類作物及びプランテーション作物、好ましくは水稲用圃場中などの水田作物中の雑草防除用の混合除草剤組成物に関する。更に詳細には、本発明は、有効成分として除草剤ジフルオロメタンスルホンアニリド及び公知除草性化合物を含む水田用の混合除草剤組成物に関する。

特定のジフルオロメタンスルホンアニリド類は、水田雑草に対して優れた雑草防除効果を示すことが知られている（特許文献１、２）。しかしながら、本発明者らの予想に反して、それらを実際に使用する場合、時にそれらは不十分な除草効果しか示なさいことがあり、そしてまた、水稲に対しては植物毒性も認められる。実際の施用では、それらの除草効果に影響を与える多くの潜在的要素が存在するために、種々の使用に効果を示す性質を有する単一の活性化合物を提供することは、現実的に困難である。特に、活性化合物の効果は防除しようとする雑草の種類、雑草の発生する区域の状況等によって異なる。更に、低用量で有用な効果を示す薬剤の開発が、農業生産におけるコスト削減及び環境への影響に鑑みて強く求められている。

このような要望を満たすべく、除草剤の性質を改良するために他の活性化合物を混合した除草剤がしばしば使用される。

しかしながら、そのような混合剤を使用しても、例えば活性化合物の分解、それらの効果の拮抗作用等により、好ましい効果を示さないこともしばしば起こり得る。

国際公開第２００５／０９６８１８号日本特許出願公開第２００６−５６８７０号

このたび、本発明者らは、下記の組成物が雑草防除、そして特に、水田におけるイネなどの有用植物の作物の植物毒性に関して、非常に優れた望ましい効果を示すことを見出した。

本発明によれば、活性成分として、
（ａ）以下の式：

［式中、
Ｒ¹はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ²は水素、フッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ³は水素又はフッ素原子を表わし、Ｒ⁴は水素又はメチルを表わし、Ｒ⁵は水素を表わし、Ｒ⁶はヒドロキシル、フッ素原子又は塩素原子を表わし、又はＲ⁵及びＲ⁶はそれらが結合する炭素原子と一緒にＣ＝Ｏを形成することができ、そしてＸはＣＨ又はＮを表わし、
但し、以下の場合：
（ｉ）Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素を表わし、そしてＲ⁶がヒドロキシル
を表わす場合、及び
（ｉｉ）Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が水素を表わし、そしてＲ⁵及びＲ⁶がそれらが結合する炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成する場合；
は除外される］
によって表わされるジフルオロメタンスルホンアニリド；及び
（ｂ）プレチラクロール（pretilachlor）、ブタクロール（butachlor）、アラクロール（alachlor）、メトラクロール（metolachlor）、アセトクロール（acetochlor）、クロメプロップ（clomeprop）、ブロモブチド（bromobutide）、ベンフレセート（benfuresate）、インダノファン（indanofan）、ピラゾレート（pyrazolate）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラクロニル（pyraclonil）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロン−メチル（halosulfuron-methyl）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、メトスルフロン−メチル（metosulfuron-methyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ＴＨ５４７（コード番号）、ＮＣ６２０（コード番号）、ペノキススラム（penoxsulam）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、モリネート（molinate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、シメトリン（simetryn）、カフェンストロール（cafenstrole）、キンクロラック（quinclorac）、アニロホス（anilofos）、メフェナセット（mefenacet）、フェントラザミド（fentrazamide）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、メソトリオン（mesotrione）、ＡＶＨ３０１（コード番号）、シハロホップ−ブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ（metamifop）、ビスピリバック（bispyribac）−ナトリウム塩、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバック−メチル（pyriminobac-methyl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ジチオピル（dithiopyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２,４−Ｄ、ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、キノクラミン（quinoclamine）及びクロマゾン（clomazone）から成る群から選択される１つ又はそれ以上の除草性化合物；そして場合により、
（ｃ）薬害軽減剤として、ダイムロン（dymron, daimuron）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル（ethyl））、フルラゾール（flurazole）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、クロキントセット−メキシル（cloquintocet-mexyl）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、フルキソフェニム（fluxofenim）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、フリラゾール（furilazole）、Ｒ−２９１４８（コード番号）、ベノキサコール（benoxacor）、ジクロルミド（dichlormid）及びジシクロノン（dicyclonon）から成る群から選択される１つ又はそれ以上の化合物；
を含むことを特徴とする、混合除草剤組成物、好ましくは水田用の混合除草剤組成物が提供される。

本発明の上記組成物によれば、驚くべきことに、本組成物は、組成物に含まれる各化合物の単独使用から誘導される効果の合計よりも実質的に高い雑草防除効果（協力効果）を示し、その結果各薬剤の使用濃度を実質的に低減することを可能にする。また、雑草防除処理の至適期間を長期間に延長可能とし、そして例えば水稲栽培において、植込みの直後及び成長期にわたって、雑草の発生開始の任意の段階で優れた雑草防除効果を得ることができ、そしてその効力を長期間延長させることが可能であり、結果として良好な残効性及び得られる水稲に対して被害の無い効率的な組成物になる。

本発明の組成物において、式（Ｉ）の化合物（ａ）の好ましい具体例は、下記の表Ａに示したものを含む。

これらの化合物は、それぞれ独立に、又は２つ若しくはそれ以上の化合物を組合わせて使用することができる。

同時に、本発明の組成物において、除草性化合物（ｂ）は上記の通りであり、そしてとりわけ、好ましい例としては、（ｂ−１）クロメプロップ、（ｂ−２）ブロモブチド、（ｂ−３）ベンゾフェナップ、（ｂ−４）ベンスルフロンメチル、（ｂ−５）エトキシスルフロン、（ｂ−６）フェントラザミド、（ｂ−７）ＡＶＨ３０１、（ｂ−８）ピリミスルファンを挙げることができる。

上記の除草性化合物（ｂ）は、式（Ｉ）の化合物（ａ）との混合組成物を作成するために、それぞれ独立に、又は２つ若しくはそれ以上の化合物（ｂ）を組み合わせて使用することができる。

本発明の、式（Ｉ）の化合物（ａ）（及び化合物（ｂ））と組み合せで使用する薬害軽減剤として、化合物（ｃ）は上記の通りであり、そしてとりわけ、好ましい例としては、（ｃ−１）ダイムロン（dymron）、（ｃ−２）メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）及び（ｃ−３）イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）を挙げることができる。

薬害軽減剤として上記の化合物（ｃ）は、式（Ｉ）の化合物（ａ）（及び化合物（ｂ））との混合組成物を作製するために、それぞれ独立に、又は２つ若しくはそれ以上の化合物（ｃ）を組合わせて使用することができる。

上述の除草性化合物（ｂ）及び薬害軽減剤としての上述の化合物（ｃ）は、例えば「農薬マニュアル（The Pesticide Manual）, 13th Ed. (British Crop Protection Council,
2003)」に記載されている。

コード番号ＡＶＨ３０１を有する化合物は、２−｛２−クロロ−４−メシル−３−［（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−メチル］−ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１,３−ジオンの化学名を有し、「テフリルトリオン（tefuryltrione）」の一般名でも知られている除草剤である。

本発明の組成物において、式（Ｉ）の化合物（ａ）と除草性化合物（ｂ）の混合比は、組成物のタイプ、施用期間、施用区域、施用方法等により相対的に広い範囲にわたって変えることができ、そして一般的には、少なくとも１つの除草性化合物（ｂ）は、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当り０.０１から２００質量部、好ましくは０.０５から１００質量部の範囲で使用することができる。特に、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当りの除草性化合物（ｂ）の混合比の好ましい例は以下の比：

クロメプロップ（ｂ−１）：０.５から５０質量部、好ましくは１から１５質量部；
ブロモブチド（ｂ−２）：２から１００質量部、好ましくは５から２０質量部；
ベンゾフェナップ（ｂ−３）：１から１００質量部、好ましくは５から２０質量部；
ベンスルフロンメチル（ｂ−４）：０．１から１０質量部、好ましくは０．２から２質量部；
エトキシスルフロン（ｂ−５）：０．０５から１０質量部、好ましくは０．１から５質量部；
フェントラザミド（ｂ−６）：０．５から５０質量部、好ましくは１から１０質量部；
ＡＶＨ３０１（ｂ−７）：０．５から５０質量部、好ましくは１から１０質量部；
ピリミスルファン（ｂ−８）：０．１から１０質量部、好ましくは０．２から２０質量部；
を含むことができる。

式（Ｉ）の化合物（ａ）と薬害軽減剤としての化合物（ｃ）の混合比は、組成物のタイプ、施用期間、施用区域、施用方法等により相対的に広い範囲にわたって変えることができ、そして一般的には、薬害軽減剤として少なくとも１つの化合物（ｃ）は、０.０５から２００質量部、好ましくは式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当り０.１から１００質量部の範囲で使用することができる。特に、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当りの薬害軽減剤としての化合物（ｃ）の混合比の好ましい例は以下の比：
ダイムロン（ｃ−１）：１から１００質量部、好ましくは２から５０質量部；
メフェンピル−ジエチル（ｃ−２）：０.１から２０質量部、好ましくは０．５から１０質量部；
イソキサジフェン（−エチル）（ｃ−３）：０．０５から１０質量部、好ましくは０．５から５質量部；
を含むことができる。

本発明の組成物は、雑草、特に水田雑草に対して強力な雑草防除効果を示す。それ故、本組成物は、雑草防除用の、特に禾穀類作物及びプランテーション作物などの有用植物の作物中の選択的雑草防除用の、更に好ましくは水田のイネ、特に水稲用の選択的除草剤を含む稲作での雑草防除用の混合除草剤組成物として使用することができる。

本発明は、このように雑草防除用の本発明の組成物の使用に関する。本発明は、成分(ａ)及び（ｂ）、並びに場合により（ｃ）を、同時に又は連続的に、植物、雑草植物の部分又はそれらが生えている区域に施用することを含む、雑草防除の方法にも関する。

本発明の組成物は、種々の雑草、好ましくは水田に発生する雑草に対して使用することができる。雑草の例は、下記のものを含むことができる：
以下の属の双子葉植物の雑草：タデ属（Polygonum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、センダングサ属（Bidens）、アブノメ属（Dopatrium）、タカサブロウ属（Eclipta）、ミゾハコベ属（Elatine）、オオアブノメ属（Gratiola）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、チョウジタデ属（Ludwigia）、セリ属（Oenanthe）、キンポウゲ属（Ranunculus）、サワトウガラシ属（Deinostema）など。
以下の属の単子葉植物属の雑草：ヒエ属（Echinochloa）、キビ属（Panicum）、イチゴツナギ属（Poa）、カヤツリグサ属（Cyperus）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、サジオモダカ属（Alisma）、イボクサ属（Aneilema）、スブタ属（Blyxa）、ホシクサ属（Eriocaulon）、ヒルムシロ属（Potamogeton）など。

特に、本発明の組成物は、例えば以下の代表的な水田雑草に対して使用することができる。

ラテン語の植物名
双子葉植物：
キカシグサ（Rotala indica Koehne）；
アゼナ（Lindernia procumbens Philcox）；
チョウジタデ（Ludwigia prostrate Roxburgh）；
ヒルムシロ（Potamogeton distinctus A.Ben）；
ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）；
セリ（Oenanthe javanica）；
単子葉植物：
タイヌビエ（Echinochloa oryzicola Vasing）；
コナギ（Monochoria vaginalis Presl.）；
マツバイ（Eleocharis acicularis L.）；
タマガヤツリクログワイ（Eleocharis Kuroguwai Ohwi）；
タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）；
ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）；
ウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）；
ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum A.Br.et Bouche）；
イヌホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）。

しかしながら、本発明の組成物の使用は、これらの雑草に対する使用に限定されず、他の雑草に対しても同様に使用可能である。

本発明の組成物は、水田雑草防除用の使用において、一般的な製剤形態に製剤化することができる。製剤の例としては、例えば液剤、エマルション、水和剤、サスペンション、粉末剤（powders）、可溶性粉末剤、粒剤、懸濁した濃厚エマルション（suspended dense emulsion）、固形剤（ジャンボ剤）、浮遊粒剤、高分子材料でのマイクロカプセル等を挙げることができる。

これらの製剤は、自体公知の方法に従って調製することができる。例えば、本発明の製剤は、式（Ｉ）の化合物（ａ）及び除草性化合物（ｂ）及び／又は化合物（ｃ）を、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤などの展着剤と、そして必要に応じて乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤などの界面活性剤と混合することにより調製することができる。

水を展着剤として使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。液体希釈剤としては、例えば芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン又はパラフィン（例えば、鉱油画分、鉱油及び植物油））、アルコール（例えば、ブタノール、グリコール及びそのエーテル又はエステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）などの有機溶媒及び水を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えばアンモニウム塩、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散性ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）を含むことができる。粉剤に使用できる固体担体としては、例えば、粉砕及び分別岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど）、無機又は有機粉末の合成顆粒、有機材料の微粒子（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎）を含むことができる。

乳化剤及び／又は起泡剤には、非イオン性又はアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、スルホン酸アルキル、アルキル硫酸、スルホン酸アリールなど））、アルブミン加水分解生成物などが含まれ得る。

好適な分散剤として、例えばリグニン亜硫酸塩廃液、メチルセルロースなどが含まれる。

カルボキシメチルセルロース、天然又は合成高分子（例えば、アカシア、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート）、天然ホスファチド（例えば、セファリン又はレシチン）、合成ホスファチド等の固着剤を、製剤（粉剤、粒剤、エマルション）に使用してもよい。更に、鉱油又は植物油も添加剤として使用できる。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、有機顔料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料又はメタロフタロシアニン染料など）のような着色剤、及び微量元素（例えば、鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩など）を使用してもよい。

本製剤は、式（Ｉ）の化合物（ａ）及び除草性化合物（ｂ）、そして場合により化合物（ｃ）を、合計で０.１から９５質量％、好ましくは０.５から９０質量％の範囲で含有することができる。

本発明の組成物は、雑草防除用にそのまま、又は製剤の形態で使用することができ、又は代わりに、本組成物の化合物は使用時点でタンクミックスを行なうこともでき、そして殺菌剤、殺虫剤、植物調節物質、植物栄養剤、土壌改良剤等の他の公知の活性化合物、特に一般的に使用される、特に水田に使用される活性化合物を含んでもよい。加えて、組成物を外部補助剤と一緒に使用することも可能であり、そしてそれは組成物の性能を改善し得る。外部補助剤を、タンクミックスに加え、又は生える植物に若しくは植物の生える区域に別々に施用してもよい。

本発明の組成物は、そのまま、又は製剤の形態で、又は代りに、即使用可能な液剤、エマルション、サスペンション、粉末剤、水和剤又は粒剤などの、上記製剤の更なる希釈によって調製される施用形態で使用してもよい。これらの形態の製剤は、散水（watering）、噴霧（spraying）又は霧化（atomizing）、散粉（dusting）、粒剤散布等の一般的な方法により、雑草植物に又はそれらが生える区域に、好ましくは水田に施用することができる。

本発明の組成物は、雑草植物発生又は作物植物発芽の前、間又は後に、生える雑草植物に又は雑草植物が生える区域に施用することができる。本組成物は、好ましくは、田植えの前、間又は後に、水稲圃場に施用することができる。施用すべき本組成物の量は相当の範囲内で変えることができる。施用量は、例えば式（Ｉ）の化合物（ａ）、除草性化合物（ｂ）、及び場合により、化合物（ｃ）の総計で、０.０１から５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.０６から４.５ｋｇ／ｈａの範囲内であってよい。

本発明の化合物の優れた効果を、以下の実施例を用いてより詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例だけに限定されるものではない。

生物試験及び製剤の例
［活性化合物]
成分（ａ）
（ａ−１）：化合物番号１（上表Ａ参照）
（ａ−２）：化合物番号２（上に同じ）
（ａ−３）：化合物番号７（上に同じ）
（ａ−４）：化合物番号１４（上に同じ）
成分（ｂ）：上記（ｂ−１）から（ｂ−８）
［試験薬剤の調製]
担体：５質量部のアセトン
界面活性剤：１質量部のベンジルオキシポリグリコールエーテル。

上記の担体及び界面活性剤を、１質量部の活性化合物（（ａ）成分及び（ｂ）成分）と混合し、次いで得られた調製物を水で希釈し、所定の量の試験薬物（製剤）を得た。

〔試験例１〕
湛水水田の処理による雑草防除試験（１葉期での処理）
［試験方法］
温室内で、ヒエ属（Echinochloa）、イヌホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）、コナギ（Monochoria vaginalis Presl）、一年生広葉雑草（アゼナ（Lindernia procumbens Philcox））、アメリカアゼナ（Lindernia dubia L. Penn.）、キカシグサ（Rotala indica Koehne)、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk)、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora Roxb.））、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）及びウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）の種子又は塊茎を、水田土壌を満たした５００ｃｍ²のポットでインキュベートした。２葉期のイネを移植した後、水を約３ｃｍの深さに注いだ。１.０葉期のタイヌビエ（Echinochloa oryzicola Vasing）では、表中の各活性化合物及び各除草性化合物の製剤の所定の希釈溶液を、別々に又は同時に水の表面に施用した。処理後、約３ｃｍの水深を維持し、そして４週後に除草効果を調べた。除草効果及び植物毒性の評価において、１００％は完全枯死を示し、そして０％は無効又は植物毒性なしを示す。

［結果］
結果を表１に示す。この表では、それぞれ、ＥＣＨＳＳはヒエ属（Echinochloa）を指し、ＳＣＰＳＳはイヌホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）を指し、ＭＯＯＶＰはコナギ（Monochoria vaginalis Presl）を指し、ＢＢＢＢＢは一年生広葉雑草を指し、ＣＹＰＳＥはミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）を指し、ＳＡＧＰＹはウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）を指し、そしてＯＲＹＳＰは移植したイネを指す（表中の植物種の略語は縦読み）。

〔試験例２〕
湛水水田の処理による雑草防除試験（３葉期での処理）
［試験方法］
温室内で、ヒエ属（Echinochloa）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.)、イヌホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）、コナギ（Monochoria vaginalis Presl）、一年生広葉雑草（アゼナ（Lindernia procumbens Philcox)）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia L. Penn.）、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora Roxb.））、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）及びウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）の種子又は塊茎を、水田土壌を満たした５００ｃｍ²のポットでインキュベートした。２葉期のイネを移植した後、水を約３ｃｍの深さに注いだ。３.０葉期のヒエ属（Echinochloa）では、表中の各活性化合物及び各除草性化合物の製剤の所定の希釈溶液を、別々に又は同時に水の表面に施用した。処理後、３ｃｍの水深を維持し、そして４週後に除草効果を調べた。除草効果及び植物毒性の評価において、１００％は完全枯死を示し、そして０％は無効又は植物毒性なしを示す。

［結果］
結果を表２に示す。この表では、それぞれ、ＥＣＨＳＳはヒエ属（Echinochloa）を指し、ＳＣＰＳＳはイヌホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）を指し、ＭＯＯＶＰはコナギ（Monochoria vaginalis Presl）を指し、ＢＢＢＢＢは一年生広葉雑草を指し、ＣＹＰＳＥはミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）を指し、ＳＡＧＰＹはウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）を指し、そしてＯＲＹＳＰは移植したイネを指している（表中の植物種の略語は縦読み）。

〔試験例３〕
噴霧処理による雑草防除試験（１.５から３.０葉期での処理）
［試験方法］
温室において、イネ（var.: Nipponbare and RD23)及び雑草（タイヌビエ（Echinochlo
a oryzicola Vasing））、イヌビエ（Echinochloa cruss-galli）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）、一年生広葉雑草（コナギ（Monochoria vaginalis Presl））、アゼナ（Lindernia procumbens Philcox）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia L. Penn.）、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora Roxb.）等）の種子を、水田土壌を満たした５００ｃｍ²のポットに播種し土をかぶせた。湿潤条件にするために水をポットに加え（０ｃｍの深さ）、そして各試験植物を１.５から３.０葉期温室内で生やした。その後、表中の各活性化合物及び各除草性化合物の製剤の所定の希釈溶液を、別々に又は同時に植物のポット上に噴霧した。処理の３日後に、３ｃｍの水深を維持し、そして４週後に除草効果を調べた。除草効果及び植物毒性の評価において、１００％は完全枯死を示し、そして０％は無効又は植物毒性なしを示す。

［結果］
結果を表３に示す。この表では、それぞれ、ＥＣＨＯＲはタイヌビエ（Echinochloa oryzicola Vasing）を指し、ＥＣＨＣＧはイヌビエ（Echinochloa cruss-galli）を指し、ＬＥＦＣＨはアゼガヤ（Leptochloa chinensis）を指し、ＣＹＰＤＩはタマガヤツリ（Cyperus difformis L.）を指し、ＣＹＰＩＲはコゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）を指し、ＭＯＯＶＰはコナギ（Monochoria vaginalis Presl）を指し、ＢＢＢＢＢは一年生広葉雑草を指し、ＯＲＹＳＷは^*1は湛水直播のイネ（Nipponbare）を指し、ＯＲＹＳＷ^*2は湛水直播のイネ（ＲＤ−２３）を指す（表中の植物種の略語は縦読み）。

〔製剤例１〕
０.５質量部の活性化合物（ａ−４）、３質量部の活性化合物（ｂ−７）、３３.５質量部のベントナイト（モンモリロナイト）、６０質量部のタルク及び３質量部のリグニンスルホン酸塩の混合物に、２５質量部の水を加え、そして次に混合物を捏和して押出し造粒機により１０〜４０メッシュの顆粒を作製し、その後４０〜５０℃に乾燥して粒剤を得た。

〔製剤例２〕
９６.５質量部の０．２〜２ｍｍの粒径分布を有する粘土鉱物粒子を回転混合機に入れ、そして液体希釈剤中０．５質量部の活性化合物（ａ−４）及び３質量部の活性化合物（ｂ−６）を回転下に噴霧することにより、混合物を一様に湿潤化し、その後４０〜５０℃に乾燥して粒剤を得た。

〔製剤例３〕
０．５質量部の活性化合物（ａ−４）及び３.５質量部の活性化合物（ｂ−１）、１０質量部のエチレングリコール、３質量部のポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、１０質量部のキサンタンガム、０.５質量部の１４％シリコンオイルエマルション及び７２.５質量部の水の混合物をよく撹拌し、次いで粉砕機（ＤＹＮＯ−ＭＩＬＬ、ＫＤＬ型）で粉砕して水性サスペンションを得た。

〔製剤例４〕
０．５質量部の活性化合物（ａ−４）及び０.２質量部の活性化合物（ｂ−５）、３５質量部のリグニンスルホン酸ナトリウム、１９.３質量部のベントナイト及び４５質量部の焼成珪藻土粉末をよく混合し、そして水の添加後混合物をよく捏和し、０.３ｍｍの篩で押出し、そして乾燥して顆粒水和剤（water-dispersible granules）を得た。

本発明の混合除草剤組成物は、好ましくは水田で、種々の水田雑草に対して好適な防除効果を示し、その上上記の実施例で示されるように良好な残効性を有する。

Claims

活性成分として、
（ａ）以下の式：

［式中、
Ｒ¹はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ²は水素、フッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ³は水素又はフッ素原子を表わし、Ｒ⁴は水素又はメチルを表わし、Ｒ⁵は水素を表わし、Ｒ⁶はヒドロキシル、フッ素原子又は塩素原子を表わし、又はＲ⁵及びＲ⁶はそれらが結合する炭素原子と一緒にＣ＝Ｏを形成することができ、そしてＸはＣＨ又はＮを表わし、
但し、以下の場合：
（ｉ）Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素を表わし、そしてＲ⁶がヒドロキシル
を表わす場合、及び
（ｉｉ）Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が水素を表わし、そしてＲ⁵及びＲ⁶がそれらが結合する炭素原子と一緒にＣ＝Ｏを形成する場合；
は除外される］
によって表わされるジフルオロメタンスルホンアニリド；及び
（ｂ）プレチラクロール、ブタクロール、アラクロール、メトラクロール、アセトクロール、クロメプロップ、ブロモブチド、ベンフレセート、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン、ピラクロニル、オキサジクロメホン、ベンスルフロン−メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ハロスルフロン−メチル、オルトスルファムロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、フルセトスルフロン、ＴＨ５４７（コード番号）、ＮＣ６２０（コード番号）、ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリブチカルブ、モリネート、ジメタメトリン、シメトリン、カフェンストロール、キンクロラック、アニロホス、メフェナセット、フェントラザミド、ペントキサゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ベンゾビシクロン、メソトリオン、ＡＶＨ３０１（コード番号）、シハロホップ−ブチル、メタミホップ、ビスピリバック−ナトリウム塩、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピリミノバック−メチル、クロメトキシニル、オキシフルオルフェン、ジチオピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２,４−Ｄ、ダイムロン、クミルロン、キノクラミン及びクロマゾンから成る群から選択される１つ又はそれ以上の除草性化合物；
を含むことを特徴とする混合除草剤組成物。
更に、
（ｃ）薬害軽減剤として、ダイムロン、イソキサジフェン（−エチル）、フルラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、クロキントセット−メキシル、オキサベトリニル、フルキソフェニム、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、Ｒ−２９１４８（コード番号）、ベノキサコール、ジクロルミド及びジシクロノンから成る群から選択される１つ又はそれ以上の化合物；
を含むことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
少なくとも１つの除草性化合物（ｂ）を、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当り０.０１から２００質量部の範囲で含むことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
薬害軽減剤として１つ又はそれ以上の化合物（ｃ）を、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当り０.０５から２００質量部の範囲で含むことを特徴とする、請求項２に記載の組成物。
少なくとも１つの除草性化合物（ｂ）を、式（Ｉ）の化合物（ａ）の１質量部当り０.０１から２００質量部の範囲で含むことを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
クロメプロップ、ブロモブチド、ベンゾフェナップ、ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フェントラザミド、ＡＶＨ３０１及びピリミスルファンから成る群から選択される、少なくとも１つの除草性化合物（ｂ）を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
請求項１〜６のいずれか１項に記載の成分(ａ)及び（ｂ）並びに場合により（ｃ）を、同時に又は連続的に、生えている植物に、生えている雑草植物の部分に又は雑草植物が生えている区域に施用することを含む、雑草を防除する方法。
有用植物の作物中の雑草を選択的に防除することを特徴とする、請求項７に記載の方法。
有用作物がイネであることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
イネが水稲であることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
雑草を防除するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の除草性組成物の使用。
イネ中の雑草を選択的に防除するための、請求項１１に記載の使用。