CN110627688B - 一种碳酰胺基双子阳离子表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种碳酰胺基双子阳离子表面活性剂及其制备方法和应用，其中碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的结构式为：
本发明表面活性剂具有良好的表面活性和乳化性能，Kraffte点小于0℃，具有优良的温度适应性，可作为蒙脱土的改性剂，用于清除水中农药双草醚。
Description
技术领域
本发明涉及涉及一种碳酰胺基双子阳离子表面活性剂及其制备方法和应用，属于精细化学品领域。
背景技术
随着表面活性剂的使用，其带来的环境污染也受到了广泛关注。双子(Gemini)表面活性剂通常具有更高的表面活性和更广泛的用途，与常规表面活性剂相比，使用量大大减少，已成为表面活性剂研究的热点领域。
表面活性剂使用面临的另一个问题是其在环境中降解性。为减缓其对环境的影响，生物易降解的表面活性剂不断涌现，如结构中含有酰胺键的分子在自然界中易于降解，属环境友好的表面活性剂。
通常表面活性剂的溶解度会随温度的下降而减小，在低温下出现沉淀将影响其使用效果。因此，较低Krafft点的表面活性剂具有较宽的温度适应范围，可方便储存、运输、复配和使用。
水中的农药会对环境造成很大影响，表面活性剂改性蒙脱土去除水中的除草剂双草醚可以有效避免其对水环境的污染。
参考文献：
[1]潘忠稳,张庭兰,李阳阳.一种N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲的合成工艺:CN108299245A[P].中国,2018.
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[4]王亚魁，姜亚洁，耿涛，等.双酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成及应用性能[J].精细化工，2019,36(1)：44-50.
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发明内容
本发明为解决表面活性剂在环境中降解困难、表面活性剂Kraff点高使用温度受到限制的问题，旨在提供一种碳酰胺基双子阳离子表面活性剂及其制备方法，并用其改性蒙脱土去除水体中的农药双草醚。本发明的双子阳离子表面活性剂分子结构中含有碳酰胺基，能与水分子形成氢键，具有良好的水溶性，且这种双酰胺结构，可提高表面活性剂的生物降解性，该表面活性剂Krafft点低于0℃，具有良好的表面活性、乳化性能和温度适应性。作为蒙脱土的改性剂，可用于清除水中农药双草醚污染物。
本发明碳酰胺基双子阳离子表面活性剂，其结构式为：
本发明碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的制备方法，是将N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲溶于有机溶剂中，加入溴代十四烷，在一定温度下搅拌反应，反应结束后，冷却结晶，过滤，干燥后得到目标产物。溶剂经蒸馏回收可以循环使用。
其中，N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲与溴代十四烷的摩尔比为1:(2～4)，优选为1:3。
本反应的反应温度在室温至溶剂回流温度之间进行均可，为加快反应，优选为回流温度下进行；反应时间为24～72h，优选为36～48h。
所述有机溶剂为极性溶剂，选自甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、丙酮、丁酮、四氢呋喃等中的一种或几种的混合，优选为乙醇、丙酮或乙腈。
本发明制备过程如下所示：
本发明采用的原料N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲可按文献1给出的方法制备，也可采用其他的方法获得。
本发明碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的应用，是将所述碳酰胺基双子阳离子表面活性剂作为改性剂用于改性蒙脱土，以去除水体中的农药双草醚。
改性蒙脱土时，碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的加入量为蒙脱土质量的0.5～1.2倍，优选0.8倍。改性时温度为常温～80℃，时间为3～6h。
改性后的蒙脱土需经离心、水洗涤、烘干、碾碎、过200目筛处理。
在去除水体中的农药双草醚时，农药双草醚的浓度范围为100～400mg/L，50mL水中加入改性蒙脱土量为0.1～0.3g，常温下震荡，操作时间为2～5h。
本发明制备的表面活性剂，经测试具有良好的表面活性、乳化性能以及低温适应性，可作为蒙脱土的改性剂，用于清除水中农药双草醚污染物。
附图说明
图1为碳酰胺基双子阳离子表面活性剂红外光谱图(KBr压片)
图2为碳酰胺基双子阳离子表面活性剂氢核磁共振图(溶剂D2O)。
图3为碳酰胺基双子阳离子表面活性剂质谱图(ESI)。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合具体的实施例对本发明优选实施方案进行描述。但是应当理解，这种描述只是为进一步说明本发明的特点和优点，而不是对本发明权利的限制。
实施例1：
向0.1mol N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲中加入丙酮50mL、溴代十四烷0.3mol，搅拌回流反应36h，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得到目标产物0.063mol，收率63％。
实施例2：
向0.1mol N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲中加入乙腈50mL、溴代十四烷0.3mol，搅拌回流反应48h，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得目标产物0.062mol，收率62％。
实施例3：
向0.1mol N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲中加入丙酮50mL、溴代十四烷0.4mol，40℃搅拌反应72h，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得目标产物0.065mol，收率65％。
实施例4：
向0.1mol N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲中加入异丙醇30mL、溴代十四烷0.3mol，40℃搅拌反应72h，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得目标产物0.061mol，收率61％。
实施例5：
向0.1mol N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)脲中加入回收的丙酮50mL、溴代十四烷0.3mol，搅拌回流反应36h，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得目标产物0.063mol，收率63％。
实施例6：
用浊点法测量碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的Krafft点＜0℃，通过电导法测得碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的CMC为1.45×10-4mol·L-1，采用滴体积法测量碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的表面张力γCMC值为37.54mN·m-1。
实施例7：
按下述方法测试其乳化性能：吸取浓度为1.0×10-3m/L的碳酰胺基双子阳离子表面活性剂溶液40mL于100mL的具塞量筒中，加入40mL环己烷后盖上盖子，上下猛烈振动五次，静置1min，重复五次。然后用秒表计时，至分出10mL水相的时间，其乳化时间为275S。
实施例8：
按下述方法制备改性蒙脱土，并用于清除水中农药双草醚。
在烧瓶中加入水250mL，加入5g蒙脱土，升温至60℃，加入4g碳酰胺基双子阳离子表面活性剂，搅拌3h，离心、水洗涤、烘干、碾碎、过200目筛，得到碳酰胺基双子阳离子表面活性剂改性的蒙脱土。
称取上述改性的蒙脱土0.16g，加入浓度为200mg/L的除草剂双草醚溶液50mL，振荡3h后离心，取上清液，分析水中双草醚的残余浓度，测得双草醚去除率为95.8％。
双草醚的去除率按下公式计算：
R(％)＝[(C0-Ce)/C0]×100％，R为去除率，C0为双草醚加入的原始浓度，Ce为经改性蒙脱土吸附后水中残余的双草醚浓度。
实施例9：
在烧瓶中加入水250mL，加入5g蒙脱土，升温至40℃，加入5g碳酰胺基双子阳离子表面活性剂，搅拌4h，离心、水洗涤、烘干、碾碎、过200目筛，得到碳酰胺基双子阳离子表面活性剂改性的蒙脱土。
称取上述改性的蒙脱土0.20g，加入浓度为300mg/L的除草剂双草醚溶液50mL，振荡4h后离心，取上清液，分析水中双草醚的残余浓度，测得双草醚去除率为97.7％。
实施例10：
在烧瓶中加入水250mL，加入5g蒙脱土，常温下加入5.5g碳酰胺基双子阳离子表面活性剂，搅拌5h，离心、水洗涤、烘干、碾碎、过200目筛，得到碳酰胺基双子阳离子表面活性剂改性的蒙脱土。
称取上述改性的蒙脱土0.23g，加入浓度为250mg/L的除草剂双草醚溶液50mL，振荡3h后离心，取上清液，分析水中双草醚的残余浓度，测得双草醚去除率为98.5％。
对比例：
按实施例8操作,实验过程中不加入碳酰胺基双子阳离子表面活性剂，测得双草醚的去除率为12.6％。
以上实施例的说明，只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的权利要求的保护范围内。
对所公开实施例的以上说明，使本领域的专业技术人员能够实现或使用本发明。对于这些实施例的多种修改，对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (3)
1.一种碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的应用，其特征在于：
将所述碳酰胺基双子阳离子表面活性剂作为改性剂用于改性蒙脱土，以去除水体中的农药双草醚；
所述碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的结构式为：
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
改性蒙脱土时，碳酰胺基双子阳离子表面活性剂的加入量为蒙脱土质量的0.5～1.2倍；改性时温度为常温至80℃，时间为3～6h。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
在去除水体中的农药双草醚时，农药双草醚的浓度范围为100～400mg/L，50mL水中加入改性蒙脱土量为0.1～0.3g，常温下震荡，操作时间为2～5h。
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