JP2010518019A - 安定性の高いポリイオン液体塩 - Google Patents
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Abstract
Description
益々急速に成長している化学研究分野の一つが、イオン液体(ionic liquid:IL)および室温イオン液体(RTIL)の研究である。カチオンとアニオンの組み合わせの可能性は幅広く、調節可能な相互作用と用途に関しても多岐にわたっている。室温イオン液体の使途および用途は、多くの化学分野、さらにはバイオ化学の分野にわたっている。いくつかのケースでは300℃の範囲の熱安定性が報告されており、様々な異種分子を可溶化するイオン液体の能力、ならびに水および非極性の有機溶媒のどちらとも混和しないイオン液体を合成することができるという事実により、イオン液体はさらに有用なものとなっている。多くの研究において、室温イオン液体の使用が有機合成における「環境に優しい」溶媒として取り扱われており、室温イオン液体の特性およびその独特の物理化学的および溶媒和特性への理解が、進行中の研究の重要な領域となっている。イオン液体の研究分野におけるいくつかの研究において、どのようなカチオン/アニオンの組み合わせから特定のおよび/または所望の性質が生じるのかを明らかにするため、イオン液体の基本的な特性が探求されている。これまでのところ、この取り組みはそれほど成功していない。
Gcは、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上のRc置換基でさらに置換されていてもよい;
各Aは独立に選ばれるモノイオン基であり;
該モノイオン基は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、(−CH2−カルボシクリル−CH2−)n、およびポリシロキシルからなる群から選ばれ;アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、O、N、S、およびSiからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい;
該モノイオン基は、ヘテロシクリル、アンモニウム、およびホスホニウムからなる群から選ばれるカチオン基で置換されていて;該カチオン基は、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;該アルキルは、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよい;または、
該モノイオン基は、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートからなる置換基の群から選ばれるアニオン基であり;このような各置換基は、アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよい;
nは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれ;かつ、
mは3、4、5、および6から選ばれる)。
アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、O、N、S、またはSiからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく;
Bは、アルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;
各Aはモノイオン基から独立に選ばれ;
該モノイオン基は、ヘテロシクリル、アンモニウム、およびホスホニウムからなる群から選ばれるカチオン基であり;該カチオン基は、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;該アルキルは、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基と置換されていてもよい;または、
該モノイオン基は、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートからなる置換基の群から選ばれるアニオン基であり;このような各置換基は、アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;
nは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれる)。
更なる一態様において、固体支持体および本明細書で定義される1種または2種以上のポリイオン液体塩を含んでなり、該1種または2種以上のポリイオン液体塩が該固体支持体上に吸着、吸収または固定化されている、化学的分離または分析のための装置が提供される。
少なくとも1種の第1の化学物質と少なくとも1種の第2の化学物質との混合物を準備すること;および、
該混合物を、本明細書で定義される1種または2種以上のポリイオン液体塩(該1種または2種以上のポリイオン液体塩は、該固体支持体上に吸着、吸収または固定化されている)を含む固体支持体に接触させて、該第1の化学物質の少なくとも一部を該固体支持体上に保持すること、を含む。
他の態様は、上に要約された態様の特定の側面も含め、以下の詳細な説明から明らかである。
「カルボシクリル」という用語は、単独で、または他の用語と組み合わされて、3〜14個の炭素環原子(「環原子」は、互いに結合して環状置換基の単環または多環を形成する原子である)を含む、飽和環状(すなわちシクロアルキル)、部分飽和環状(すなわちシクロアルケニル)、または完全不飽和(すなわちアリール)のヒドロカルビル置換基を意味する。カルボシクリルは、環一個の(単環)構造でも多環構造でもよい。
「ヘテロシクリル」という用語は、単独で、または他の用語と組み合わされて、合計3〜14個の環原子を含む、飽和環状構造(すなわちヘテロシクロアルキル基)、部分飽和環状構造(すなわちヘテロシクロアルケニル基)、または完全不飽和環状構造(すなわちヘテロアリール基)を意味する。これらの環原子の少なくとも1個は、ヘテロ原子(すなわちN、P、As、O、S、およびSi)であり、残りの環原子は、炭素、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立に選ばれる。ヘテロシクリルは環一個の(単環)構造でも多環構造でもよい。
本発明は、一つには、ポリイオン種および少なくとも1つの対イオンを含むポリイオン液体塩を対象とする。
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩は、少なくとも3つの別々のモノイオン基を有するポリイオン種および適切な数の対イオンを含む。ポリイオン液体塩は、約200℃以下の温度で実質的に分解も揮発もせず、約100℃以下の固体/液体変態温度、および/または少なくとも約200℃の液体範囲を有する。特定の一態様において、ポリイオン液体塩は、約25℃以下の固体/液体変態温度を有する。
一態様において、ポリイオン種中のモノイオン基は、電荷を持たない中心基に個々に共有結合している。このようなポリイオン液体塩は、中心基ポリイオン液体塩(central group polyionic liquid salt:CGP)と呼ばれる。このポリイオン液体塩は、ポリアニオン性であってもポリカチオン性であってもよい。
いつくかの態様において、ポリイオン種は構造的に式(II)に相当する:
いつくかの態様において、ポリイオン種は構造的に式(VI)に相当する:
別の態様において、ポリイオン種は中心基を含まない。これらのポリイオン種は、非中心基ポリオン(Non-central Group Polyon)すなわち「NCGP」と呼ばれる。一般に、これらのポリオンは、直鎖状、分枝状、さらには環状の構造を有していてもよい。モノイオン基Aは、架橋基Bによって分離される。各NCGPは、CGPに関連して既に定義された少なくとも3つのモノイオン基を含み、各モノイオン基は、(A)mに関して既に定義されたものであってもよい。
いくつかの態様において、ポリイオン種は構造的に式(III)に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン種は構造的に式(IV)に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン種は構造的に式(V)に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩は、安定で、本明細書に記載されている通りの測定では、約200℃以下の温度で実質的に分解も揮発もせず、約100℃以下の固体/液体変態温度、または少なくとも約200℃の液体範囲を有する。
他の特定の態様において、ポリカチオン液体は、本明細書で考察されているように、約300℃未満の温度で実質的に揮発も分解もしない。「実質的に」という語は、この文脈においては、約10重量%未満の量が、約300℃で、キャピラリー内で約1時間にわたって分解または揮発することを意味する。さらに、本態様によるポリカチオン液体は、好適には、25℃以下の固体/液体変態温度を有する。
特定の一態様において、ポリアニオン液体は、本明細書に記載されている通りに、溶融シリカキャピラリー内に薄膜として固定して測定すると、約200℃以下の温度で実質的に分解も揮発もしない。さらに、この態様によるポリアニオン液体は、約100℃以下の固体/液体変態温度か、少なくとも約200℃の液体範囲のどちらかを有する。
本発明の別の側面において、ポリアニオン液体は、本明細書で考察されているように、約300℃未満の温度で実質的に揮発も分解もしない。さらに、この態様によるポリアニオン液体は、好適には、約25℃以下の固体/液体変態温度を有する。他の態様において、このポリアニオン液体は、少なくとも200℃の液体範囲をも有する。本発明のさらに好適な側面において、液体範囲は約300℃以上である。
本発明による他の態様において、ポリイオン液体塩は、ポリカチオン性又はポリアニオン性のいずれでも安定で、本明細書で考察されているように、約300℃未満の温度で実質的に揮発も分解もせず、約25℃以下の固体/液体変態温度を有する。本発明のこの側面による特定の一態様において、ポリイオン液体塩は、少なくとも約200℃、さらに好適には、少なくとも約300℃の液体範囲を有する。最も広範囲の条件を満たす安定した液体塩を形成し得る任意のポリイオン化合物が意図されている。
本発明のポリイオン種は、対称か非対称かに分類される。
いくつかの態様において、ポリイオン種は対称である。
「非対称(unsymmetric)」という語の意味するところは、モノイオン基Amが構造的に異なること、または中心基が非対称であること、またはポリイオン種が対称にならないような方法でモノイオン基が中心基に結合していることである。本発明は、任意の組成的または構造的配置により非対称のポリイオン種を包含する。
たとえば、(A)mは、置換または非置換で飽和または不飽和の直鎖状または分枝状脂肪族鎖、環状基、芳香族基、第4級アンモニウムおよびプロトン化第3級アミンのようなアンモニウム基、ホスホニウム基、またはアルソニウム基のような異なるカチオン基であってもよく、あるいは、置換または非置換で飽和または不飽和状の直鎖状または分枝状脂肪族鎖、環状基、芳香族基、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートのような異なるアニオン基であってもよい。いくつかの他の態様において、中心基は非対称である。たとえば、中心基は4員環であってもよい。さらにいくつかの他の態様において、モノイオン基は、ポリイオン種が対称にならないような方法で中心基に共役している。たとえば、トリイオン種は、ベンゼン環の1、2、および4位炭素に結合している3つの同じモノイオン基を含んでいてもよい。
本発明の非対称ポリイオン塩は、任意の用途、たとえば本出願において開示されている用途において、実質的に純粋な形で使用することができる。同じモノイオン基を有していない、または非対称中心基を含むポリイオン塩は、対応する対称ポリイオン塩と比べて、一般に融点がより低く、「液体」塩になるのにより好都合である。さらに、対応する対称ポリイオン塩と比べて、内部構造の相違の程度が大きくなるにつれて、対応する対称ポリイオン塩の融点と比べて、一般に融点がより低くなる。一端の対称分子から、すべての異なる対イオン、すべての異なるイオン、異なる置換基、かつ非対称中心基を有するもう一端の群まで、この傾向は連続的に変化していると考えられる。前者は最も高い融点を、後者は比較的低い融点を有するはずである。言うまでもなく、この傾向には変動があり得る。たとえば、ある特定の対イオンを使用すると、他の異なるイオンを使用する場合よりも融点の低下により大きく影響することがある。
(A)m中、各Aはモノイオン基であり、mは本発明のポリイオン液体塩中のモノイオン基の数である。したがって、A3は3つのモノイオン基が存在することを意味し、同様に、A5は5つのモノイオン基が存在することを意味する。各Aは、それぞれに見合ってすべてアニオンまたはすべてカチオンである限り、同じものでも異なるものでもよい。
いくつかの態様において、Aはキラルであるため、少なくとも1つの立体中心を含んでいる。
いくつかの態様において、各Aはカチオン基である。
いくつかのこのような態様において、各Aはカチオン基であり、カルボシクリル、ヘテロシクリル、第4級アンモニウム、プロトン化第3級アミン、ホスホニウム、またはアルソニウム基であるが、これらに限定されるものではない。
モノイオン基は、ヘテロシクリル、第4級アンモニウム、プロトン化第3級アミン、およびホスホニウムからなる群から選ばれるカチオン基で置換されていて;カチオン基は、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;アルキルは、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;かつ
nは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれる。
いくつかの他のこのような態様において、各Aはアニオン基であり、置換または非置換で飽和または不飽和の直鎖状または分枝状脂肪族基、環状基、または芳香族基、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートであるが、これらに限定されず;このような各置換基は、アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本発明のポリイオン液体は、特定の環境によってはイオン(+3、−3、+4、−4等)として存在することもあるが、一般に塩である。大抵の例において、各イオンは、各アニオンまたはカチオンごとに1つずつ対イオンを有している。大抵の場合、電荷は保持されている。ポリアニオン液体の場合、カチオンが必要とされ、ポリカチオン液体の場合、アニオンが必要とされる。どのアニオンを用いるかによって、得られる化合物の特性およびその溶媒としての有用性に影響がある場合がある。さらに、アニオンおよびカチオンは、単一の種の使用という状況で記載されるが、カチオンの混合物をポリアニオン種とともに用いて塩を形成し、ポリアニオン液体を形成することができる。この逆がポリカチオンについてもに当てはまる。明瞭にするため、本明細書においては、塩を形成するイオンを対イオンと称する。
いくつかの態様において、対イオンはカチオン性である。
アニオン性の対イオンは、本明細書で考察されているポリアニオン液体の形成に有用な任意のポリアニオン分子から選ばれる。これらは、ジカルボキシラート、ジスルホナート及びジスルファートを含む。カルボキシラート、スルホナート、スルファート及びホスホナートを含む対応するモノイオン化合物を用いてもよい。用いることができるハロゲン基およびハロゲン基を含む化合物には、トリフラート、NTf2 −、PF6 −、BF4 −等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。対イオンは、ポリイオン液体が、本明細書に記載されているような良好な熱安定性および/または化学的安定性、および/または固体/液体変態温度、および/または液体範囲を有するように選ばれるべきである。最後になるが、本発明のイオン基は、置換されていても置換されていなくてもよい。本発明のイオン基は、ハロゲン基、アルコキシ基、脂肪族、芳香族、または環状基、窒素含有種、ケイ素含有種、酸素含有種、および硫黄含有種で置換されていてもよい。架橋および鎖の性質を考察する際に既述のように、置換の程度や置換基の種類が、得られる物質の特性に影響する場合がある。したがって、立体障害が過度に起こったり分子量が大きくなりすぎたりせず、得られた物質が全体的に柔軟性を失わず、さらにこの2種のイオン種のイオン性質が何によっても妨げられることがないように、注意すべきである。
式中、X1はC1〜C10アルキレンであり;
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ
Y2はC1〜C10アルキレンである)。
Gcは、中心基(中心または中心部分とも呼ばれる)であり、置換または非置換で、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝状脂肪族基、環状基、または芳香族基を含み、さらに、炭素原子および水素に加えて、またはそれらの代わりに、N、P、As、O、S、およびSi原子を含んでもよい。CGP中の中心基は、荷電(イオン)基ではない。
いくつかの態様において、Gcはシクロアルキル基である。
いくつかの態様において、GcはCである。
いくつかの態様において、GcはNである。
いくつかの態様において、GcはPである。
各Bは架橋基である。
各Bは、存在する場合、同じものでも異なるものでもよい。
置換基A、Gc、Rc、RA、R1、R2、R3、およびRnの様々な態様を上に考察してきた。これらの置換基の態様を組み合わせて、式(I)〜(V)の種の様々な態様を形成することができる。上に考察した置換基の態様を組み合わせることにより形成される式(I)〜(V)の種のすべての態様は、本発明の範囲内に含まれる。
Cl.トリイオン種(Gc=フェニル)
いくつかの態様において、Gcはフェニルであり、3つのRc基で置換されていて、mは3である。これらの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIA)〜(IIC)に相当する:
いくつかのこのような態様において、少なくとも1つのRcはアルキル基である。いくつかのこのような態様において、少なくとも2つのRcはアルキル基である。いくつかのこのような態様において、3つのRcはすべてアルキル基である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、およびペンチル基が挙げられる。
いくつかの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIA)に相当する:
いくつかのこのような態様において、A基はすべて同じものである。
いくつかのこのような態様において、A基は、イミダゾリウム基、アンモニウム基、ホスホニウム基、ピリジニウム基、およびピロリジニウム基からなる群から選ばれる。
いくつかのこのような態様において、Aはアンモニウムである。いくかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
他の態様において、ポリイオン液体塩は、アンモニウム基が、1つまたは2つ以上のキラル中心を有する少なくとも1つのアルキル基で置換された、光学的に活性なトリカチオン種を含む。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
他の態様において、ポリイオン液体塩は、アンモニウム基が、1つまたは2つ以上のキラル中心を有するアリール基を含む基で置換された、光学的に活性なトリカチオン種を含む。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aはホスホニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかのこのような態様において、少なくとも1つのAはホスホニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
上記の中心フェニル基系のトリイオン種は、実施例1および2に記載の手順により合成することができる。なお、式中では水素のみで置換されているように図示されている1個または2個以上の環炭素原子に、1つまたは2つ以上の基をさらに結合させることも可能である。
いくつかのこのような態様において、Aはピリジニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
本明細書に記載されている式(II)の全態様において、任意のR1、R2、R3、Rn、またはRc基が異なる場合、たとえば、上記の分子中、Rnが、1つの基ではBrで、2つの基ではClの場合は、もはや対称性がない。直前の式中の3つのRc基のうちの1つが他の基と異なっているが、Rn基がすべて同じものである場合には、このトリイオン分子は対称でも中心対称でもないが、それでも本発明の一態様である。
いくつかのこのような態様において、少なくとも1つのAはピロリジニウムである。いくつかのこのような態様において、3つのA基はすべてピロリジニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
このようなトリイオン液体塩は表3に例示されているが、これらに限定されるものではない。
いくつかの態様において、トリイオン種は3種の異なるA基を含む。
いくつかの態様において、第1のAは第4級アンモニウムまたはプロトン化第3級アミンであり、第2のAはイミゾダリウム(IM)または置換イミゾダリウムであり、第3のAはピリジニウムまたは置換ピリジニウムである。
いくつかのこのような態様において、式(IIA)の種は構造的に次式に相当する:
式(IIB)
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩は式(IIB)の対称トリイオン種を含む:
いくつかのこのような態様において、A基は同じものである。
いくつかのこのような態様において、A基は、イミダゾリウム、アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、およびピロリジニウムからなる群から選ばれる。
いくつかのこのような態様において、Aはアンモニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIB)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aはホスホニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIB)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aはピリジニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIB)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aはピロリジニウムである。いくつかのこのような態様において、式(IIB)の種は構造的に次式に相当する:
上記のC2対称中心フェニル系トリイオン種は、実施例12に記載の手順により合成することができる。なお、上記の式中では水素のみで置換されているように図示されている1個または2個以上の環炭素原子に、1つまたは2つ以上の基をさらに結合させることも可能である。
いくつかの態様において、ポリイオン種がイオン基に沿った対称性を有しないように、Gcは非対称である。
いくつかのこのような態様において、すべてのA基が同じものとは限らない。
他のこのような態様において、各Aは同じモノイオン基である。このような式(IIC)の種の例は、構造的に次式に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩はテトライオン種を含み、mは4である。
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩はテトライオン種を含み、Gcはフェニルであって1つまたは2つ以上のRc置換基で置換されていてもよく、mは4である。
ポリイオン液体塩は表5に例示されているが、これらに限定されるものではない。
上記の中心フェニル系テトライオン種は、実施例14に記載の手順により合成することができる。
いくつかのこのような態様において、zは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれる。
いくつかの態様において、ポリイオン液体塩はトリイオン種を含み、Gcは1つまたは2つ以上のRc置換基で置換されているシクロアルキルで、Rc置換基は既に定義された通りである。
いくつかのこのような態様において、Gcはシクロヘキサンで、1つまたは2つ以上のRc置換基で置換されていてもよい。
いくつかの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIE)に相当する:
いくつかの態様において、式(IIE)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン液体はトリイオン種を含み、GcはCおよびSiからなる群から選ばれる。このような種はC−Gc系またはSi−Gc系トリイオン種と呼ばれる。
いくつかの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIF)のC−Gc系トリイオン種に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aは、イミダゾリウム、アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、およびピロリジニウムからなる群から選ばれる。いくつかのこのような態様において、式(IIF)の種は構造的に次式に相当する:
いくつかの態様において、ポリイオン液体はトリイオン種を含み、GcはNおよびPからなる群から選ばれる。このような種は、N−Gc系またはP−Gc系トリイオン種と呼ばれる。
いくつかの態様において、GcはNである。
いくつかのこのような態様において、3つのA基はすべて同じものであり、既に定義されたモノイオン基のいずれでもよい。
いくつかの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIG)に相当する:
いくつかのこのような態様において、A基は同じものである。
いくつかのこのような態様において、モノイオン基Aは、イミダゾリウム、アンモニウム、ホスホニウム、およびピリジニウムからなる群から選ばれる。
いくつかの態様において、式(II)の種は構造的に式(IIJ)に相当する:
いくつかのこのような態様において、Aはアニオン基である。
いくつかのこのような態様において、各Aは、カルボキシラート基、スルホナート基及びスルファート基からなる群から独立に選ばれ;このような各置換基は、アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基と置換されていてもよい。このようなトリアニオン種は表10に例示されているが、これらに限定されるものではない。このトリアニオン種は実施例16に記載の手順により合成することができる。
典型的な式(III)の種は、実施例17および18に記載の手順により合成することができる。このようなトリイオンNCGP種は、表11に例示されているが、これらに限定されるものではない。
式(V)の種は、実施例19に記載の手順により合成することができる。2つの遊離第4級基が結合して環を形成する、環化したものも合成することができる。
式(I)〜(VI)の例は、以下の表1〜11に示されている。以下の合成例は、これらの種のうちのいくつかについての段階的な調製方法に関する説明である。
本発明は、本発明による1種または2種以上のポリイオン液体を含む溶媒も対象とする。
他の態様において、溶媒は2種以上のポリイオン液体塩を含む。
本発明のポリイオン液体塩は、担体または溶媒として、純粋なまたは実質的に純粋な形で用いることができる。この文脈において「実質的」は、不都合な不純物がわずか約10%以下しか含まれないことを意味する。状況からわかるように、このような不純物は、他の不都合なポリイオン塩、反応の副産物、汚染物質等の場合もある。2種以上のPILSを意図的に混合したものの場合は、どちらのPILSも不純物とみなさない。ポリイオン液体塩は不揮発性で安定なため、回収再利用され、揮発性の有機溶媒の場合のような不都合はほとんど起こらない。広い液体範囲(いくつかの例では400℃を超える)に渡る安定性のため、ポリイオン液体塩は、加熱と冷却の両方を必要とする化学合成で用いることができる。実際に、これらの溶媒は、ある種の化学合成の複数の反応工程のすべてに適応することができる。言うまでもなく、これらのポリイオン液体は、共溶媒およびグラジエント溶媒を用いる溶媒系で用いてもよく、これらの溶媒としては、キラルイオン液体、キラル非イオン液体、揮発性有機溶媒、不揮発性有機溶媒、無機溶媒、水、油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ポリイオン液体を用いて、溶液、懸濁液、エマルジョン、コロイド溶液、ゲル溶液、および分散液を調製することも可能である。本発明によるポリイオン塩は、異なるポリカチオン種同士、異なるアニオン種同士、およびポリカチオン種とポリアニオン種との混合物を含む任意の混合物で用いてもよい。さらに、本発明の1種または2種以上のポリイオン液体塩は、その本文を参照により本明細書に組み込む米国特許公開公報第2006/0025598号に記載のジイオン液体塩と混合してもよい。
本発明は、一つには、固体支持体およびこの固体支持体上に吸着、吸収または固定化されている本発明による1種または2種以上のポリイオン液体塩を含む化学的分離または分析のための装置も対象とする。特定の一態様において、本発明の装置は、シリンジ、中空ニードル、プランジャー、およびシリンジに取り付けられている固体支持体を含む。
本発明は、一つには、本発明の1種または2種以上のポリイオン液体塩を分析および分離技術で用いる方法も対象とし、これらの技術には、液体クロマトグラフ測定(LC)、高速液体クロマトグラフ測定(HPLC)、固相抽出(SPE)、固相マイクロ抽出(SPME)、特定課題向けSPME(TSSPME)、および固相マイクロ抽出/MALDIとして知られる質量分析、ならびにイオン交換およびヘッドスペース分析などがあるが、これらに限定されるものではない。
特定の一態様において、本発明は、本発明のトリカチオン種を用いて、質量分析法、特にESI−MSにより、−2の電荷の荷電分子を検出する方法を提供する。上記のトリカチオン種のどれを用いてもよい。
本発明の他の側面において、少なくとも1種の本発明のポリイオン液体塩、および従来の固定相物質(ポリシロキサン、PEG、メチルポリシロキサン、フェニル置換メチルポリシロキサン、ニトリル置換メチルポリシロキサン、およびカーボワックス(carbowax)などがあるが、これらに限定されるものではない)を含む混合物を提供する。このような混合物(混合固定相(mixed stationary phase)、すなわち「MSP」)は、SPEおよびSPMEだけでなく、ガスクロマトグラフ、液体クロマトグラフ、および高速液体クロマトグラフのようなクロマトグラフ測定で固定相として用いることができる。ポリカチオン液体塩とポリアニオン液体塩の両方とも、この目的のために用いることができる。MSPは、非架橋(たとえば固体支持体またはカラムに吸収または吸着されている)でもよく、「部分」架橋、または「より高度に」架橋(すなわち固体支持体またはカラム上に固定化されている)されていてもよい。ポリイオン液体塩も、架橋されていても、あるいは、従来の固定相と反応しても、または単に従来の固定相と混合されてもよい。
以下の実施例は単に具体例であり、決して本開示を限定するものではない。ポリイオン液体塩の製造は、以下の実施例1〜19に記載されている。
C3対称フェニルおよびイミダゾリウム系トリカチオン液体塩の合成
1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンおよび1−ブチルイミダゾールの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン化合物を得た。Tf2Nのアニオンを有する化合物は、室温イオン液体であり、LiNTf2(リチウムトリフルオロメタンスルホンイミド)水溶液を用いる臭化物のメタセシス反応により合成した。
C3対称フェニルおよびピロリジニウム系トリカチオン液体塩の合成
1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンおよび1‐ブチルピロリジンの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン性化合物を得た。Tf2Nのアニオンを有する化合物は、室温イオン液体であり、LiNTf2(リチウムトリフルオロメタンスルホンイミド)水溶液を用いる臭化物のメタセシス反応により合成した。
シクロヘキサンおよびイミダゾリウム系トリカチオン液体塩の合成
1,3,5−トリス(ブロモメチル)シクロヘキサン中間体を、スキーム3に示すように合成する。次いで、1,3,5−トリス(ブロモメチル)シクロヘキサンおよび1−ブチルイミダゾールの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン化合物を得る。NTf2のアニオンを有する化合物の合成は、LiNTf2を用いる臭化物のメタセシス反応を伴う。
シクロヘキサンおよびピロリジニウム系トリカチオン液体塩の合成
一例として、スキーム4に示すように、1,3,5−トリス(ブロモメチル)シクロヘキサンおよび1−ブチルピロリジンの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン化合物を得る。LiNTf2水溶液を用いる臭化物のメタセシス反応により、NTf2のアニオンを有する化合物を合成する。
中心炭素系トリカチオン液体塩の合成
市販の1,3−ジクロロ−2−(クロロメチル)−2−メチルプロパンおよび1−ブチルイミダゾールの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、塩化物を有するイオン化合物を得る。LiNTf2を用いる塩化物のメタセシス反応により、NTf2のアニオンを有する化合物を合成する。
中心炭素系トリカチオン液体塩の合成
1,3−ジクロロ−2−(クロロメチル)−2−メチルプロパンおよび1−ブチルピロリジンの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、塩化物を有するイオン化合物を得る。LiNTf2水溶液を用いる塩化物のメタセシス反応により、NTf2のアニオンを有する化合物を合成する。
中心窒素系トリカチオン液体塩の合成
市販のトリス(2−クロロエチル)アミン塩酸塩および1−ブチルイミダゾールの2−プロパノール溶液を還流させて、塩化物を有するイオン化合物を得る。LiNTf2をNaOH水溶液に溶かした溶液を用いる塩化物のメタセシス反応により、NTf2のアニオンを有するトリカチオン化合物を合成する。
中心窒素系トリカチオン液体塩の合成
一例として、スキーム8に示すように、トリス(2−クロロエチル)アミン塩酸塩および1−ブチルピロリジンの2−プロパノール溶液を還流させて、塩化物を有するイオン化合物を得る。LiNTf2をNaOH水溶液に溶かした溶液を用いる塩化物のメタセシス反応により、NTf2のアニオンを有するトリカチオン化合物を合成する。
トリカチオンキラル液体塩の合成。
トリカチオンキラル液体塩の合成
1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンおよび(S)−2−ジメチルアミノ−3−メチル−ブタン−1−オールの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン化合物を得る。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン化合物を合成する。
トリカチオンキラル液体塩の合成
1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンおよび(R,R)−2ジメチルアミノ−1−フェニル−プロパン−1−オールの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するイオン化合物を得る。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン化合物を合成する。
C2対称中心フェニル系液体塩の合成
1,2,3−トリス−ブロモメチル−ベンゼンを、スキーム12に示すように合成する。次いで、実施例1に記載の合成手順と同様の手順により、C2対称三ジェミナル(trigeminal)トリカチオン液体を得る。
非対称中心フェニル系液体塩の合成
1,2,4−トリス−ブロモメチル−ベンゼンを、スキーム13に示すように合成する。次いで、実施例1に記載の合成手順と同様の手順により、非対称三ジェミナルトリカチオン液体6a〜6dを得る。
分枝状四ジェミナル(tetrageminal)テトラカチオン液体塩の合成
スキーム14に示すように、ブチルイミダゾールおよび1,2,4,5−テトラキス(ブロモメチル)ベンゼンの1,4−ジオキサン溶液を還流させて、臭化物を有するテトラカチオン化合物を得る。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン液体化合物を合成する。
アンモニウム系テトラカチオン液体塩の合成
スキーム15に示すように、ハロアルカンと2,5−ジメチルピロールのマンニッヒ塩基との4級化反応により、アンモニウム系テトラカチオン化合物を合成する。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン液体化合物を合成する。
トリアニオン液体塩の合成
スキーム16に示すように、クロロスルホン酸によりトリオール化合物をスルファート化する。次いで、第3級アミンを用いる酸塩基中和反応により、スルファート系トリアニオンイオン液体を得る。
直鎖状三ジェミナルトリカチオン液体塩の合成
スキーム7に示すように、イミダゾールナトリウム塩と(5−ブロモペンチル)−トリメチルアンモニウムブロミドとの反応により、臭化物を有するトリカチオン化合物を得る。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン液体化合物を合成する。
直鎖状非対称三ジェミナルトリカチオン液体塩
スキーム8に示すように、上記の合成手順と同様の手順により、非対称トリカチオン化合物を合成する。
直鎖状四ジェミナルテトラカチオン液体塩の合成
スキーム19に示すように、アルキルジイミダゾールおよび(5−ブロモペンチル)−トリメチルアンモニウムブロミドのイソプロパノール溶液を還流させて、臭化物を有する直鎖状テトラカチオン化合物を得る。次いで、メタセシス反応により、所望のアニオンを有するイオン液体化合物を得る。
アニオン分子検出のためのESI−MSにおける試薬としてのポリカチオン液体塩の使用
トリカチオン試薬:
表1は、本研究で用いた17種のカチオン試薬の構造を示す。
LXQ(Thermo Fisher Scientific San Jose, CA, USA)リニアイオントラップ装置でESI−MS分析を行った。真空脱ガス装置を備えるSurveyor MSポンプ(Thermo Fisher Scientific)により、300μL/min.の担体流(67%MeOH/33%水)を得た。Y型ティー(tee)からトリカチオン試薬を担体流に導入し、本目的のために100μL/min.で作動する島津製作所(Shimazu)製のLCポンプ(6A)を用いた。負モードで分析するため、トリカチオン試薬水溶液を水で置換した。SurveyorMSポンプとY型ティーの間にある6口噴射器の弁から試験アニオンを担体溶液に導入した。フルオロリン酸のための最適化パラメータとともに、正負イオンモードでのESIイオン化条件を、表2に記載する。
11種の2価アニオンを用いて、17種の異なるトリカチオン試薬(表1参照)を評価した。これらのアニオンは、無機型と有機型の両方を含み、様々な構造を持っていた。二クロム酸アニオン、ニトロプルシドアニオン、および六塩化白金酸アニオンのような金属系アニオンが、無機アニオンに含まれていた。これらのアニオンのいくつかは、ジカチオン試薬と対になる1価アニオンの挙動に基づいて選んだ。ジカチオン試薬とよく対を形成するハロゲン原子を有する1価アニオン、および臭素またはフッ素原子を有する非常に典型的な2価アニオン(ブロモコハク酸アニオン、ジブロモコハク酸アニオン、フルオロリン酸アニオン)も、本研究に含まれていた。
17種のトリカチオン試薬を、ESI−MSの正モードにおいて11種の2価アニオンを検出するための対化剤として評価してきた。末端荷電基および核構造を含むトリカチオン試薬の構造的特徴が、2価アニオンの検出限界に影響していた。トリカチオン試薬を正イオンモードにおいて使用すると、負モードにおける試薬の投入量が10倍であっても、負モードで使用する場合よりも、六塩化白金酸アニオンおよびo−ベンゼンジスルホン酸アニオン検出の信号対雑音比が増加した。
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Claims (60)
- 構造的に式(I)に相当するポリイオン種および少なくとも1つの対イオンを含んでなるポリイオン液体塩:
各Aは独立に選ばれるモノイオン基であり;
該モノイオン基は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、(−CH2−カルボシクリル−CH2−)n、およびポリシロキシルからなる群から選ばれ;アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、O、N、S、およびSiからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく;
該モノイオン基は、ヘテロシクリル、アンモニウム、およびホスホニウムからなる群から選ばれるカチオン基で置換されていて;該カチオン基は、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;該アルキルは、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;または、
該モノイオン基は、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートからなる置換基の群から選ばれるアニオン基であり;各このような置換基は、アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;
nは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれ;かつ、
mは3、4、5、および6から選ばれる)。 - 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から独立に選ばれる、請求項4に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項5に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項7に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項8に記載のポリイオン液体塩。
- 各モノイオン基が1つまたは2つ以上のキラル中心を有する、請求項3に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項14に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項15に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項18に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも4つの対イオンを含む、請求項19に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項22に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも4つの対イオンを含む、請求項23に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項26に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項27に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項30に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを有する、請求項31に記載のポリイオン液体塩。
- 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項34に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項35に記載のポリイオン液体塩。
- Aがカチオン性の場合には、
前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、Tf2N−、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれ、かつ、
Aがアニオン性の場合には、
前記少なくとも1つの対イオンは、第4級アンモニウム、プロトン化第3級アミン、ホスホニウム、およびアルソニウムからなる群から選ばれる、
請求項39に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項40に記載のポリイオン液体塩。
- 式(III)、(IV)、または(V):
(式中、各Bは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、(−CH2−カルボシクリル−CH2−)n、およびポリシロキシルからなる群から独立に選ばれ;
アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、O、N、S、またはSiからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく;
Bは、アルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;
各Aはモノイオン基から独立に選ばれ;
該モノイオン基は、ヘテロシクリル、アンモニウム、およびホスホニウムからなる群から選ばれるカチオン基であり;該カチオン基は、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロ、アルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;該アルキルは、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよい;または
該モノイオン基は、カルボキシラート、スルホナート及びスルファートからなる置換基の群から選ばれるアニオン基であり;このような各置換基は、アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルからなる群から独立に選ばれる1つまたは2つ以上の置換基で置換されていてもよく;
nは1〜20(両端の数値を含む)から選ばれる)。 - 前記少なくとも1つの対イオンが、Br−、BF4 −、PF6 −、NTf2 −、TfO−、および次式:
X2は水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、およびヒドロキシからなる群から選ばれ;
Y1は水素およびアルキルからなる群から選ばれ;かつ、
Y2はC1〜C10のアルキレンである)からなる群から選ばれる]
からなる群から選ばれる、請求項44に記載のポリイオン液体塩。 - 少なくとも3つの対イオンを含む、請求項45に記載のポリイオン液体塩。
- 請求項1または42に記載のポリイオン液体塩の1種または2種以上を含んでなる溶媒。
- 固体支持体、および、請求項1または42に記載の1種または2種以上のポリイオン液体塩を含んでなり、該1種または2種以上のポリイオン液体塩が、該固体支持体上に吸着、吸収または固定化されている、化学的分離または分析のための装置。
- 前記固体支持体がクロマトグラフ測定カラム内に充填された、請求項48に記載の装置。
- 前記固体支持体がキャピラリーカラムである、請求項48に記載の装置。
- 内部空間を画定する中空ニードルを有するシリンジをさらに含んでなる請求項48に記載の装置であって、
該ニードルは円筒部の端にあり、プランジャーは該円筒部内にあり、該プランジャーが該円筒部から後退すると該固体支持体が該ニードルの該内部空間に後退し、該プランジャーが該円筒部中に挿入されると該固体支持体が該ニードル内から露出するように、該固体支持体が該シリンジに取り付けられている、装置。 - 前記1種または2種以上のポリイオン液体塩が、前記固体支持体上に固定化され、かつ、該1種または2種以上のポリイオン液体塩が、架橋または固定化を容易にする少なくとも1つの不飽和基を含む、請求項48に記載の装置。
- 前記シリンジがマイクロシリンジである、請求項51に記載の装置。
- 化学物質の混合物から1種の化学物質を分離させる方法であって:
少なくとも1種の第1の化学物質と少なくとも1種の第2の化学物質との混合物を準備すること、
該混合物を、請求項1または42に記載のポリイオン液体塩を1種または2種以上含む固体支持体に接触させること、ここで、該1種または2種以上のポリイオン性液体塩は、該固体支持体に吸着、吸収または固定化されている、
該第1の化学物質の少なくとも一部を該固体支持体表面に保持すること、
を含んでなる方法。 - 前記固体支持体がカラムであり、前記第1の化学物質の溶離を防ぐかまたは遅らせるように、前記混合物が該カラムを通過する、請求項54に記載の方法。
- 前記カラムがキャピラリーカラムである、請求項55に記載の方法。
- 前記混合物が気相移動相に担持される、請求項54に記載の方法。
- 前記固体支持体を、内部空間を画定する中空ニードルを有するマイクロシリンジに取り付け、該ニードルを円筒部の一端に配置し、プランジャーを該円筒部内に配置し、該プランジャーが該円筒部から後退すると該固体支持体が該ニードルの該内部空間に後退し、該プランジャーが該円筒部中に挿入されると該固体支持体が該ニードル内から露出するように、該固体支持体を該マイクロシリンジに取り付け、該固体支持体を該ニードル内から該混合物中に露出させ、かつ、該固体支持体を該混合物から後退させ、該混合物が少なくともいくらかの量の前記第1の化学物質を含む、請求項54に記載の方法。
- 請求項1または42の1種又は2種以上のポリカチオン液体塩を用いることを含む、ESI−MSによるアニオンの検出方法。
- 前記1種または2種以上のポリカチオン液体塩が、フッ化物塩である、請求項59に記載の方法。
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