CN111999372A - 可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及方法 - Google Patents

可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及方法，包括：依次连接的注射器、进样毛细管、T型微三通和金属电喷针TaperTips；T型微三通的垂直进口与氮气辅助气毛细管连接；金属电喷针TaperTips的端部设置有尖端，金属电喷针TaperTips与高压直流电源连接。通过使用三通部件，将反应溶液与氮气辅助气相结合，并且在电压的作用下，达到更好的喷雾效果，形成体积更小的喷雾液滴，从而大大提高了反应的反应效率，最终通过质谱能更直接方便的检测到反应产物的信号峰。该反应器实现了对喹喔啉衍生物合成与检测的一体化，操作方法简单、容易。

Description

可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及 方法
技术领域
本发明属于分析检测技术领域，涉及一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及方法。
背景技术
发明该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
作为最重要的氮杂环之一，喹喔啉结构被公认为是合成许多具有生物活性的化合物的主要组成部分。喹喔啉衍生物如左旋霉素，放线菌素和棘轮霉素具有很高的生物学活性，被用作治疗剂。此外，这些化合物是工业生产功能性物质(如有机染料，电致发光材料和有机半导体)的重要中间体。由于喹喔啉具有这些独特的化学，生物学和物理特性，因此存在设计一种简单有效的方法来合成这种结构引起了极大的兴趣。
目前合成喹喔啉衍生物的方法有：在乙醇中由2、3-二氨基苯甲酸和芳基乙二醛合成喹喔啉酸的方法，该方法的收率高达93％，已成功用于拓扑异构酶I/II的抑制剂的合成。一种在反应溶剂中使用离子液体一锅法合成喹喔啉衍生物的环保且无催化剂的方法。最常用的方法之一是通过1，2-二胺和1，2-二羰基化合物之间的缩合反应。例如，Lassagne及其同事已经证明了使用氟化氢铵作为催化剂，由1，2-芳基二胺和1，2-二羰基化合物合成喹喔啉衍生物。据报道，微波通过碘催化可显着改善1,2-二胺与1,2-二羰基化合物的缩合反应并达到高收率。据发明人研究发现，虽然该方法取得了良好的收率，但这些方法仍存在一些缺点包括反应温度高，使用有毒/成本高昂的溶剂或催化剂，反应时间长等。
发明内容
为了解决现有技术中存在的技术问题，本发明的目的是提供一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置及方法。在微液滴反应器中，微滴由基于喷雾的电离/气溶胶产生的离子可提供超快速的试剂混合物，并能够精确控制反应条件，包括温度、浓度和压力。结合质谱(MS)，液滴进入加热的质谱仪入口时，反应停止，液滴中的分子转变为气相中的裸离子，包括反应中间体和最终产物，从而可以同时监控反应过程的优势，建立快速高效的集反应与筛选于一体的反应器来合成喹喔啉衍生物。
为实现上述发明目的，本发明的一个或多个实施例发明了以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，包括：
依次连接的注射器、进样毛细管、T型微三通和金属电喷针TaperTips；
T型微三通的垂直进口与氮气辅助气毛细管连接；
金属电喷针TaperTips的端部设置有尖端，金属电喷针TaperTips与高压直流电源连接。
第二方面，提供一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，包括如下步骤：
将二胺溶液和二羰基化合物溶液混合，通过注射器定量取样；
将注射器内的混合溶液推至T型微三通，向T型微三通内通入氮气辅助气，使混合溶液从金属电喷针TaperTips的端部喷出；
同时向金属电喷针TaperTips施加电压，使雾化后的液滴带电，以促进质谱仪真空内的库伦裂变。
与现有技术相比，本发明的以上一个或多个技术方案取得了以下有益效果：
通过使用三通部件，将反应溶液与氮气辅助气相结合，并且在电压的作用下，达到更好的喷雾效果，形成体积更小的喷雾液滴，从而大大提高了反应的反应效率，最终通过质谱能更直接方便的检测到反应产物的信号峰。该反应器实现了对喹喔啉衍生物合成与检测的一体化，操作方法简单，容易。
反应器对样品的用量要求低、反应时间短，能够实现快速合成、检测的目的。
提供的检测方法对喹喔啉检测具衍生物有高灵敏度、快速稳定、操作简便、高准确度等优点。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例1的合成喹喔啉衍生物的微液滴电喷雾反应器的结构示意图。
图2为本发明实施例1的合成喹喔啉衍生物的微液滴电喷雾反应器的实物装置图。
图3为使用邻苯二胺与茚二酮为原料分别在溶液相和微液滴反应器合成喹喔啉的反应式以及高效液相色谱图。
其中，1.注射器(400-500μL)，2.进样毛细管，3.T型微三通，4.金属电喷针TaperTips，5.氮气辅助气毛细管，6.高压直流电源。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
第一方面，本发明提供一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，包括：
依次连接的注射器、进样毛细管、T型微三通和金属电喷针TaperTips；
T型微三通的垂直进口与氮气辅助气毛细管连接；
金属电喷针TaperTips的端部设置有尖端，金属电喷针TaperTips与高压直流电源连接。
T型微三通包括三个开口，其中两个开口位于同一连线上，另一开口为侧向开口，其开口方向与其他两个开口的连线垂直，此处的垂直进口即为该侧向开口。T型微三通混合部件能更好将氮气辅助气使反应液形成更小体积的微液滴，从而大大提高反应效率，将其输送至金属电喷针TaperTips，三通混合部件与金属电喷针TaperTips配合。
在一些实施例中，注射器的量程为400-500μL。
在一些实施例中，进样毛细管的内径为50-150μm。
在一些实施例中，T型微三通的内径为100-150μm。
在一些实施例中，金属电喷针TaperTips的内径为50-100μm。
在一些实施例中，金属电喷针TaperTips的尖端的直径为5-15μm。
第二方面，提供一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，包括如下步骤：
将二胺溶液和二羰基化合物溶液混合，通过注射器定量取样；
将注射器内的混合溶液推至T型微三通，向T型微三通内通入氮气辅助气，使混合溶液从金属电喷针TaperTips的端部喷出；
同时向金属电喷针TaperTips施加电压，使雾化后的液滴带电，以促进质谱仪真空内的库伦裂变。
在一些实施例中，二胺溶液的浓度为0.1-0.5mmol·L-1，二羰基化合物的浓度为0.1-0.5mmol·L-1。
进一步的，二胺溶液与二羰基化合物溶液的体积比为0.8-1:0.8-1。
在一些实施例中，混合溶液向T型微三通的流速为5-10μL/min，氮气的注入速度为30-40psi。
在一些实施例中，对金属电喷针TaperTips施加的电压为3-4KV。
在一些实施例中，金属喷针与质谱进样口的距离为4-10mm。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾反应器，如图1和图2所示，包括注射器1、进样毛细管2、T型微三通3、金属电喷针TaperTips4、氮气辅助气毛细管5、高压直流电源6。进样毛细管的内径为100μm，T型微三通的内径为100μm；金属电喷针TaperTips的内径为80μm。金属电喷针TaperTips的尖端的直径为10μm。对金属电喷针TaperTips施加的电压为4KV，金属喷针与质谱进样口的距离为6mm。
注射器1将反应液输送到三通混合部件，注射器1与T型微三通3配合。
氮气辅助气毛细管5用于将氮气输送至T型微三通3，T型微三通3与金属电喷针TaperTips4配合。
金属电喷针TaperTips4设有将反应液与氮气辅助气能够与质谱检测装置配合的尖端。
通过将高压直流电源6将电压提供给金属电喷针TaperTips4。
用注射器1将反应溶液输送至金属电喷针TaperTips4内，然后开通氮气辅助气，之后将电压施加到金属电喷针TaperTips4上，金属电喷针TaperTips4内的溶液在氮气辅助气以及电压的辅助下形成电喷雾，之后通过微液滴质谱法进入质谱检测喹喔啉衍生物的分子信号。
采用注射器与石英毛细管能够更为方便的将样品输送至三通，而且能够将定量输送样品，样品输入部件为注射器与石英毛细管。注射器为容积为500μL的注射器。由于二胺与二羰基的反应效率较高，无需容积更高的注射器。
T型微三通混合部件能更好将氮气辅助气使反应液形成更小体积的微液滴，从而大大提高反应效率，将其输送至金属电喷针TaperTips，三通混合部件与金属电喷针TaperTips配合。
喷针材质为金属，具有良好的导电性，能在电压的作用下将反应液形成带电喷雾。
氮气辅助气装置材料为石英毛细管，其孔径与样品输送毛细管相同，能将氮气输送至T型微三通，其气流大小与溶液流速配合，使反应液形成更小体积的微液滴。
电压部件为金属夹，其另一端连接高压直流电源，由于喷针材质为金属，因此能直接将高压直流电施加到金属电喷针TaperTips上，使反应液形成带电喷雾，促进反应的反应效率。
检测原理是溶液在气体的作用下会雾化微米尺寸的液滴，通过向喷针施加电压，使液滴带电以促进质谱仪真空内的库仑裂变，包含每种反应物的液滴发生化学反应，当液滴进入加热的质谱仪入口时，反应停止，液滴中的分子转变为气相中的裸离子，进入质谱被检测。
喹喔啉衍生物的制备过程是，分别配制浓度为0.1mmol·L-1反应物二胺和二羰基化合物，并且取等体积反应物进行混合，之后使用注射器负载，通过微液滴反应器反应合成喹喔啉产物，混合溶液向T型微三通的流速为3μL/min，氮气的注入速度为40psi。并通过高相液相色谱计算产率。
高相液相色谱图如图3所示，与相同条件下溶液相反应产率进行对比，微液滴反应器合成喹喔啉衍生物的产率明显提高。
计算结果如表1所示，使用邻苯二胺与二羰基化合物为原料合成喹喔啉衍生物，使用微液滴反应器的产率可高达98.5％。
表1
Figure BDA0002577353790000071
使用邻位具有取代基的苯二胺与二羰基合物反应合成喹喔啉衍生物，结果如表2所示，微液滴反应产率可达到90.7％。
表2
Figure BDA0002577353790000081
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，其特征在于：包括：
依次连接的注射器、进样毛细管、T型微三通和金属电喷针；
T型微三通的垂直进口与氮气辅助气毛细管连接；
金属电喷针的端部设置有尖端，金属电喷针与高压直流电源连接。
2.根据权利要求1所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，其特征在于：注射器的量程为400-500μL。
3.根据权利要求1所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，其特征在于：进样毛细管的内径为50-150μm。
4.根据权利要求1所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，其特征在于：T型微三通的内径为100-150μm。
5.根据权利要求1所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾装置，其特征在于：金属电喷针的内径为50-100μm；
进一步的，金属电喷针的尖端的直径为5-15μm。
6.一种可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，其特征在于：包括如下步骤：
将二胺溶液和二羰基化合物溶液混合，通过注射器定量取样；
将注射器内的混合溶液推至T型微三通，向T型微三通内通入氮气辅助气，使混合溶液从金属电喷针的端部喷出；
同时向金属电喷针施加电压，使雾化后的液滴带电，以促进质谱仪真空内的库伦裂变。
7.根据权利要求6所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，其特征在于：二胺溶液的浓度为0.1-0.5mmol·L-1，二羰基化合物的浓度为0.1-0.5mmol·L-1；
进一步的，二胺溶液与二羰基化合物溶液的体积比为0.8-1:0.8-1。
8.根据权利要求6所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，其特征在于：混合溶液向T型微三通的流速为5-10μL/min，氮气的注入速度为30-40psi。
9.根据权利要求6所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，其特征在于：对金属电喷针施加的电压为3-4KV。
10.根据权利要求6所述的可高通量筛选喹喔啉衍生物合成条件的微液滴电喷雾方法，其特征在于：金属喷针与质谱进样口的距离为4-10mm。
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