JP2010515666A - 抗真菌剤としての2−[(2−置換された)−インドリジン−3−イル]−2−オキソ−アセトアミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
US 6,645,976、WO-A-96/03383およびJ. Med. Chem. 1996, 39, (19), 3636は、(1-ベンジル-6-(3-カルボキシプロピルオキシ)-2-エチル-インドリジン-3-イル)グリオキシルアミドの調製、およびsPLA2阻害剤としてのその使用を開示している。この化合物およびその中間体は、インドリジンの1位(即ち、本発明のR7)にベンジル基を有する点で、本発明とは異なる。
本発明者らは、ある特定のインドリジン化合物が抗真菌性であることを見い出した。特に、該化合物はアスペルギルス属(Aspergillus)などのヒトの病原性真菌の増殖を阻害するので、真菌感染症および真菌病の治療に使用することができる。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-または-SO2-であり、
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-(A4)p-(A11)q-L3-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、ここで、pとqは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてR8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、あるいは(iii)XがNR8である場合、R1とR8は結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2-C4アルケニレン基であり;
L3は結合または式-(Het)r-Alk1-(Het)s-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-、-Alk4-または-SO2-の基であり、ここで、Alk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、m、n、rおよびsは同じであるかまたは異なり、0または1であり、Hetは-O-または-NR9-を表し、ここで、R9は水素または無置換のC1〜C4アルキルであり;
L4はイミノ基-N=であり、ここで、二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5、A7およびA11は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6は、それ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで、1もしくは2個の環炭素原子は、>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基により置き換えられ;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここで、R10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表わし;
R2は、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルから選択される無置換のまたは置換された基、ハロゲンまたは式-B1-B2または-B3の基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで、1もしくは2個の環炭素原子は>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基により置き換えられ;
(i)R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し、R4はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Zまたは式-Het-Alk5-A11の基を表わし、ここでHetは-NR12または-O-であり、R12は水素またはC1〜C4アルキルであり、Alk5はC1-C6アルキレンであり、A11はC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であるか、または(ii)R3とR4は、それらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基を形成し、
R5とR6は独立して、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基を表し、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す]
のインドリジニル誘導体またはその製薬上許容される塩である化合物であって、但しその化合物が、
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸プロピルエステル、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸ブチルエステル、
N-(3-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
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N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
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2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-4-イル-アセトアミド、
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2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-2-イル-アセトアミド、
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N-(2,4-ジメトキシ-フェニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
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5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
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2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2-,4-ジメトキシ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
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2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
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N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
オキソ-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-チオ酢酸-S-(2-メトキシ-フェニル)エステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトキシ]-安息香酸メチルエステル、
N-シクロヘキシル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-イソプロピル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-ピペリジン-1-イル-エタン-1,2-ジオン、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸エチルエステル、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
1-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-(4-メタンスルホニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-メトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-m-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-p-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{1-[(E/Z)-メトキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸、
N-(2-アリルオキシ-4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-プロピオン酸エチルエステル、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-3-フェニル-プロピオン酸エチルエステル、
N-(4-{1-[(E/Z)-ヒドロキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-イソプロピル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-2-ジメチルアミノ-エトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-3-ジメチルアミノ-プロポキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アリル-4-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メタンスルホニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[1-(4-メトキシ-フェニルカルバモイル)-1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-メタ-(E/Z)-イリデンアミノオキシ]-酪酸、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チオモルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(2,3,4-トリメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピロリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-N-メチル-3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N-[4-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
ジエチル-カルバミン酸3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニルエステル、
N-(3-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-メチル-4-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオモルホリン-1-イウム、
N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2-メトキシ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-ジメチルアミノ-5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
1-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノメチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アセチル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-メチル-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(2-オキソ-プロピル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(チアゾール-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[6-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-ピリジン-3-イル]-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(3,5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジプロピルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジエチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-オキサゾール-5-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チアゾール-2-イル-フェニル)-アセトアミド、
1-モルホリン-4-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
1-アゼパン-1-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-エチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
6-ヒドロキシ-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
5-メチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
エチル2-(2,5-ジメチルインドリジン-3-イル)-2-オキサアセタート、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-[[2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-メチルインドリジン-3-イル)-2-オキソ酢酸、
α-オキソ-2-フェニル-N-(4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾチアゾリル)-3-インドリジンアセトアミド、
N-シクロヘキシル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-クロロ-4-フルオロ-安息香酸3-[[オキソ-(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-[2-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ブロモフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
3,5-ジメチル-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-ピペリジン、
N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[(4-ニトロベンゾイル)オキシ]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸(2-フルオロフェニル)メチルエステル、
4-フルオロ-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]ヘキサヒドロ-1H-アゼピン、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸シクロペンチルエステル、
2-(4-クロロフェニル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
4-(1,1-ジメチルエチル)-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-4-フェニル-ピペラジン、
2,6-ジメチル-4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-エトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ヒドロキシプロピル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-メチル-N-(1-メチル-4-ピペリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-4-メチルフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-メチル-3-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-クロロ-2-メトキシ-5-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2-クロロ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-2-(4-モルホリニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(3-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-クロロ-2-ニトロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3-[(2,6-ジメチル-4-モルホリニル)スルホニル]-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,3-ジヒドロ-1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,5-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(2-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-(1,1-ジメチルエチル)-2-メトキシフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,3-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-2-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-クロロ-5-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2,3-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3,4-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,4-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-N-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]-モルホリン、
N-エチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]-安息香酸メチルエステル、
N,N-ジエチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸、
N-(2-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-1-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-イソキノリン、
N-(1-シアノ-1-メチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(2-フェニルエチル)-3-インドリジンアセトアミド、
ヘキサヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-1H-アゼピン、
α-オキソ-2-フェニル-N-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-キノリン、
N-(6-メトキシ-2-ベンゾチアゾリル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-2-チアゾリル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-ブロモフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(1,1-ジメチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-ブチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-[(3-フェノキシフェニル)メチル]-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-エチル-α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(フェニルメチル)-3-インドリジンアセトアミド、
4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-(4-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-フェニル-3-インドリジングリオキシルアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(3-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸エチルエステル、
エチル2-オキソ-2-(6-フェノキシ-2-フェニルインドリジン-3-イル)酢酸塩、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)アセトアミド、
またはその製薬上許容される塩でないことを条件とする、前記化合物を提供する。
本明細書の使用では、C1〜C8アルキル基もしくは部分のは、直鎖状、分枝状または環状であってよいが、好ましくは直鎖状である。C1〜C8アルキル基もしくは部分のは、好ましくはC1〜C6アルキル基、より好ましくはC1〜C4アルキル基、最も好ましくはC1〜C3アルキル基である。好適なかかるアルキル基および部分としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチル、ならびにペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル、ならびにその異性体が挙げられる。本明細書の使用では、C1〜C8アルキレン基もしくは部分のは前記の二価アルキル基もしくは部分のである。好ましいアルキレン基もしくは部分のとしては、C1〜C6アルキレン基もしくは部分の、より好ましくはC1〜C4アルキレン基もしくは部分のは挙げられる。
Xは-NR8-または-O-;好ましくは-NR8-であり、ここでR8は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R1は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、-Y-Z、-A3-L3-A4、-A3-L1-(A4)p-(A11)q-L3-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10から選択される無置換のまたは置換された基を表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;そして
R3、R4、R5、R6およびR7は独立して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル(例えばメチル)およびC1〜C4アルコキシ(例えばメトキシ)から選択される。
Xは-NR8-または-O-;好ましくは-NR8-であり;ここでR8は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R1は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、-Y-Z、-A3-L3-A4、-A3-L1-(A4)p-(A11)q-L3-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10から選択される無置換のまたは置換された基を表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;そして
R4は水素またはハロゲンである。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表し、
L3は結合または式-(Het)r-Alk1-(Het)s-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-、-Alk4-または-SO2-の基、好ましくは式-O-Alk1-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-または-Alk4-の基であり、ここで、Alk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、m、n、rおよびsは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてHetは-O-または-NR9-を表し、ここでR9は水素または無置換のC1〜C4アルキルであり;
L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており;
A3、A4、A5、A7およびA11は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6は、それ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は、1もしくは2個の環炭素原子が>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた、無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は1もしくは2個の環炭素原子が>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
(i)R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し、かつR4はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Zまたは式-Het-Alk5-A11(式中、Hetは-NR12または-O-であり、R12は水素またはC1〜C4アルキルであり、Alk5はC1〜C6アルキレンであり、A11はC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基である)を表すか、または(ii)R3とR4はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基を形成し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12であり、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-の基または-NR13-C(=O)-であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基である)の基を表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、またはハロゲンから選択される無置換のまたは置換された基であり;
R3、R4、R5およびR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、
-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN,
-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-A4-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、そしてR8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、または(iii)XがNR8である場合、R1とR8は、それらが結合する窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
L3は式-O-Alk1-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-または-Alk4-の基であり、ここでAlk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、mとnは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてHetは-O-または-NR9-を表し、ここでR9は水素または無置換のC1〜C4アルキルであり;
L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5およびA7は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6はそれ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで1もしくは2個の環炭素原子は>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられており;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表し;
(i)R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し、かつR4はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Zまたは式-Het-Alk5-A11(式中、Hetは-NR12または-O-であり、R12は水素またはC1〜C4アルキルであり、Alk5はC1〜C6アルキレンであり、そしてA11はC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基である)の基を表すか、または(ii)R3とR4は、それらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基を形成し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基を表し、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R1とR8は独立して水素または、またはC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか;
またはXがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
A2は置換されたまたは無置換のC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R3、R4、R5およびR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8 アルキル、C2〜C8 アルケニル または C2〜C8 アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-A4-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、R8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、または(iii)XがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
L3は式-O-Alk1-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-または-Alk4-の基であり、ここでAlk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、mとnは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてHetは-O-または-NR9-(式中、R9は水素または無置換のC1〜C4アルキルである)を表し;
L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5およびA7は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6はそれ自身無置換であるかまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで1もしくは2個の環炭素原子は>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられており;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで1もしくは2個の環炭素原子は>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられている);
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基を表し、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、またはXがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
A2は置換されたまたは無置換のC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、またはハロゲンから選択される基であり;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-A4-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、そしてR8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、または(iii)XがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
L3は式-O-Alk1-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-または-Alk4-の基であり、ここでAlk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、mとnは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてHetは-O-または-NR9-(式中、R9は水素または無置換のC1〜C4アルキルである)を表し;
L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5およびA7は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6はそれ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は、1もしくは2個の環炭素原子が>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は1もしくは2個の環炭素原子が、>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた、無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基を表し、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、またはXがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成し;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
A2は置換されたまたは無置換のC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、またはハロゲンから選択される無置換のまたは置換された基であり;
R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-A4-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、そしてR8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、または(iii)XがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
L3は式-O-Alk1-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-または-Alk4-、(式中、Alk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、mとnは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてHetは-O-または-NR9-の基を表し、ここでR9は水素または無置換のC1〜C4アルキルである;
L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5およびA7は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6は、それ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は、1もしくは2個の環炭素原子が>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた、無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表し;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンまたは式-B1-B2もしくは-B3の基から選択される無置換のまたは置換された基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は、1もしくは2個の環炭素原子が>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基で置き換えられた、無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R3とR4は同じであるかまたは異なり、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、またはXがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
A2は置換されたまたは無置換のC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、またはハロゲンから選択される無置換のまたは置換された基であり;
R3とR4は同じであるかまたは異なり、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R5とR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN,-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す。
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-ピロロ[1,2-a]キノリン-1-イル)-アセトアミド、
2-[6-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-2-フェニル-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-メチル-1-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-メチル-1-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸2-フェニル-3-フェニルアミノオキサリル-インドリジン-1-イルメチルエステル、
2-(2-ビフェニル-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-オキサゾール-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-インドリジン-3-イル}-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
2-オキソ-2-[2-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-N-フェニル-アセトアミド、
N-{4-[3-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-プロポキシ]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-イソプロピル-4-[3-(2-メチル-イミダゾール-1-イル)-プロポキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル、
2-イソプロピル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
2-メチル-2-{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-プロピオン酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(2-イソプロピル-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[1-(2-イソプロピル-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(2-イソプロピル-3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[1-(2-イソプロピル-3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(4-イソプロピル-2-メチル-イミダゾール-1-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-ピペリジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-[4-(4-モルホリン-4-イル-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-オキサゾール-2-イル-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[3,4,4-トリメチル-オキサゾリジン-(2Z)-イリデンアミノ]-フェニル}-アセトアミド、
N-(4-メタンスルホニルアミノカルボニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-N-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド
N-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メトキシイミノ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{3-[(Z)-メトキシイミノ]-ピロリジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチレン-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-7-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-メチル-2-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-プロピオン酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
ジエチル-カルバミン酸-5-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-イソオキサゾール-3-イルエステル、
N-{4-[(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-オキサゾール-2-イル)-(2-エトキシ-エチル)-アミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチル)-オキサゾール-2-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(3-エチル-1H-イミダゾール-2イルメチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[4-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)-N-[4-(4-チオフェン-2-イルメチルピペラジン-1-イル)フェニル]アセトアミド、
N-[5-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-ペリジン-2-イル]-2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[5-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-ペリジン-2-イル]-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(2-ピリジン-イル-エチル)-ペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-{4-チオフェン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル}-ピリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-フラン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-フラン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-メチル-アリル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-[2-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)フェニル]アセトアミド、
N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-
オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,6-ジメチル-ピリミジン-4-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチレン-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-[2-(2-メチル-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{3-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{5-[4-(2,2-ジメチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-2-イル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(ピリジン-3-スルホニル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,6-ジメチル-ピリジン-4-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-{4-[4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-6-メチル-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-シクロプロピル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(4-ピリジン-3-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-tert-ブチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-[2-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-{6-[(2-メトキシ-エチル)-メチル-アミノ]-ピリジン-3-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[2-(2,6-ジメチル-ピリジン-4-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ブチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-{4-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-6-メチル-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(5-モルホリン-4-イル-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-ヒドロキシ-4',6'-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']-ビピリジニル-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
N-[4-(4-{6-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[6-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[6-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、および
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル-アミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド。
2-[6-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-2-フェニル-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸2-フェニル-3-フェニルアミノオキサリル-インドリジン-1-イルメチルエステル、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-7-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(Z)-メトキシイミノ]-ピロリジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-[2-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-N-フェニル-アセトアミド、
2-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-インドリジン-3-イル}-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(5,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,5-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-[1,4]ジアゼパン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-ピリジン-2-イル]-[1,4]ジアゼパン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[2-メチル-4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{2-メチル-4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{2-メチル-4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-メチル-4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-メチル-4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-メチル-4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-メトキシメチル-4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-メトキシメチル-4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-メトキシメチル-4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-クロロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、および
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-(1-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド
およびその製薬上および農業的に許容される塩。
(a) 2-[6-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-2-フェニル-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド
[式中、
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-、または-SO2-であり;
X1はOまたはNOR9、(式中、R9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基である)であり;
R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'、および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか;
またはXがNR8である場合、R1とR8はそれらが結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレン基であり;
A2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで(i)A2は、無置換の置換基ハロゲン原子、ヒドロキシル基またはC1〜C6アルキル(例えばメチル、エチル、プロピルおよびペンチル基およびその異性体)または1もしくは2個のC1〜C4アルコキシ基で置換されたC1〜C4アルキルから選択される、3もしくは4個の、より好ましくは4個の置換基により置換されているか;または(ii)A2は、C4〜C8アルキル基、より好ましくは無置換のC4〜C8アルキル基、より好ましくは無置換のC5アルキル基である1もしくは2個の、より好ましくは1個の置換基により置換されており;
R2はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル、またはハロゲンから選択される無置換のまたは置換された基であり;
R3、R4、R5およびR6は独立してC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す]
のインドリジニル誘導体またはその製薬上許容される塩である化合物であって、但しその化合物が
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸プロピルエステル、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸ブチルエステル、
N-(3-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-シアノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-4-イル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-3-イル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-2-イル-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N-メチル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N,N-ジメチル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミノ]-ベンズアミド、
5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2-,4-ジメトキシ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
オキソ-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-チオ酢酸S-(2-メトキシ-フェニル)エステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトキシ]-安息香酸メチルエステル、
N-シクロヘキシル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-イソプロピル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-ピペリジン-1-イル-エタン-1,2-ジオン、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸エチルエステル、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
1-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-(4-メタンスルホニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-メトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-m-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-p-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{1-[(E/Z)-メトキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸、
N-(2-アリルオキシ-4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-プロピオン酸エチルエステル、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-3-フェニル-プロピオン酸エチルエステル、
N-(4-{1-[(E/Z)-ヒドロキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-イソプロピル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-2-ジメチルアミノ-エトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-3-ジメチルアミノ-プロポキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アリル-4-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メタンスルホニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[1-(4-メトキシ-フェニルカルバモイル)-1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-メタ-(E/Z)-イリデンアミノオキシ]-酪酸、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チオモルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(2,3,4-トリメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピロリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-N-メチル-3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N-[4-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
ジエチル-カルバミン酸3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニルエステル、
N-(3-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-メチル-4-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオモルホリン-1-イウム、
N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2-メトキシ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-ジメチルアミノ-5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
1-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノメチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アセチル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-メチル-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(2-オキソ-プロピル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(チアゾール-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[6-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-ピリジン-3-イル]-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(3,5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジプロピルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジエチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-オキサゾール-5-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チアゾール-2-イル-フェニル)-アセトアミド、
1-モルホリン-4-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
1-アゼパン-1-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-エチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
6-ヒドロキシ-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
5-メチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
エチル2-(2,5-ジメチルインドリジン-3-イル)-2-オキサアセタート、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-[[2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-メチルインドリジン-3-イル)-2-オキソ酢酸、
α-オキソ-2-フェニル-N-(4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾチアゾリル)-3-インドリジンアセトアミド、
N-シクロヘキシル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-クロロ-4-フルオロ-安息香酸3-[[オキソ-(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-[2-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ブロモフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
3,5-ジメチル-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-ピペリジン、
N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[(4-ニトロベンゾイル)オキシ]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸(2-フルオロフェニル)メチルエステル、
4-フルオロ-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]ヘキサヒドロ-1H-アゼピン、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸シクロペンチルエステル、
2-(4-クロロフェニル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
4-(1,1-ジメチルエチル)-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-4-フェニル-ピペラジン、
2,6-ジメチル-4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-エトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ヒドロキシプロピル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-メチル-N-(1-メチル-4-ピペリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-4-メチルフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-メチル-3-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-クロロ-2-メトキシ-5-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2-クロロ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-2-(4-モルホリニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(3-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-クロロ-2-ニトロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3-[(2,6-ジメチル-4-モルホリニル)スルホニル]-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,3-ジヒドロ-1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,5-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(2-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-(1,1-ジメチルエチル)-2-メトキシフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,3-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-2-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-クロロ-5-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2,3-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3,4-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,4-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-N-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]-モルホリン、
N-エチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]-安息香酸メチルエステル、
N,N-ジエチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸、
N-(2-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-1-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-イソキノリン、
N-(1-シアノ-1-メチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(2-フェニルエチル)-3-インドリジンアセトアミド、
ヘキサヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-1H-アゼピン、
α-オキソ-2-フェニル-N-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-キノリン、
N-(6-メトキシ-2-ベンゾチアゾリル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-2-チアゾリル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-ブロモフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(1,1-ジメチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-ブチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-[(3-フェノキシフェニル)メチル]-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-エチル-α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(フェニルメチル)-3-インドリジンアセトアミド、
4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-(4-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-フェニル-3-インドリジングリオキシルアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(3-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸エチルエステル、
エチル2-オキソ-2-(6-フェノキシ-2-フェニルインドリジン-3-イル)酢酸塩、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)アセトアミド、
またはその製薬上許容される塩である化合物でないことを条件とする、前記化合物を提供する。
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-{6-[4-(1-エチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(6-メチル-2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、および
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(7-メチル-2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
およびその製薬上許容されるおよび農業的に許容される塩である。
N-{4-[4-(2、2-ジメチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(3、3、4、4-テトラメチル-ピロリジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-[2-(2-アミノ-ピリミジン-5-イル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、および
2-[2-(2-メチル-2、3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
およびその製薬上許容されおよび農業的に許容される塩。
(a) 2-(1-メトキシメチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-{6-[4-(1-エチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-(1-メトキシメチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,2-ジメチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(3,3,4,4-テトラメチル-ピロリジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-[2-(2-アミノ-ピリミジン-5-イル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、および
2-[2-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
および製薬上および農業的に許容されるその塩が挙げられる。
好ましくは、真菌病は真菌、例えば子嚢菌(Ascomycete)による感染症を含む。より好ましくは真菌病は、アブシジア属;アクレモニウム属; アルタナリア属;アスペルギルス属; ビポラリス属;ブラストミセス属;ブルメリア属;カンジダ属;クラドスポリウム属;コクシジオイデス属;コレトトリチウム属;クリプトコッカス属;カーブラリア属;エンセファリトゾーン属;エピコクム属;エピデルモフィトン属;エキソフィアラ属;エキセロヒルム属;フサリウム属;ヒストプラズマ属;レプトスフェリア属;ミクロスポルム属;マイコスフェレラ属;ニューロスポラ属;ペシロマイセス属;ペニシリウム属;フィトフィトラ属;プラスモパラ属;ニューモシスチス属;ピリクラリア属;ピシウム属;プクキニア属;リゾクトニア属;リゾムコール属;セケドスポリウム属;スコプラリオプシス属;トリコフィトン属;トリコスポロン属;およびウスチラゴ属から選択される生物による感染症を含む。
テトラヒドロ-ピラン-4-オン(2.0g、20.0mmol)とトシルメチルイソシアニド(5.06g、25.9mmol)のジメトキシエタン(15mL)中の溶液にエタノール(1.5mL)を加えた。反応混合物を0℃に冷却し、カリウムtert-ブトキシド(5.57g、49.7mmol)を加えた。得られる反応混合物を室温に加温し、1時間攪拌し、次いで40℃に30分間加熱した。混合物を室温に冷却して濾過した。得られる固体をジメトキシエタン(3×15mL)で洗浄し、組合わせた濾液を蒸発して粗化合物を得て、これを60〜120シリカゲルのカラムクロマトグラフィによりヘキサン中の10〜12%酢酸エチルを用いて精製し、テトラヒドロ-ピラン-4-カルボニトリル(1.05g、47%)を淡黄色の液として得た。
テトラヒドロピラン-4-カルボニトリル(1.0g、9.0mmol)のトルエン(10mL)中の溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム溶液(DIBAL-H、10.8mL、10.8mmol、トルエン中1M)を-78℃にて加えた。反応液を-78℃にて1時間攪拌し、次いで室温まで加温させておいた。反応液を飽和塩化アンモニウム溶液を用いてクエンチし、酢酸エチルによって抽出した。組合わせた有機相を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮してテトラヒドロピラン-4-カルバルデヒド(530mg、52%)を得た。
マロン酸ジエチル(15.2mL、99.8mmol)のエタノール(10mL)中の溶液を滴状で、ナトリウムエトキシドのエタノール中の溶液[新しくナトリウム(2.3g、100mmol)とエタノール(30mL)から調製した]に周囲温度で加え、10分間攪拌した。ビス(2-クロロエチル)エーテル(12mL、102mmol)を滴状で加え、全混合物を一晩、還流加熱した。次いで10℃に冷却した後、新しく調製したエタノール中のナトリウムエトキシドの他の部分[ナトリウム(2.3g、100mmol)とエタノール(30mL)から調製した]を加えた。混合物を48時間還流加熱し、次いで冷却し、濾過して沈殿した塩化ナトリウムを取り除き、次いで濾液を濃縮乾固した。水を残留物に加え、次いでエーテル(3×25mL)を用いて抽出した。組合わせたエーテル層を水、ブラインによって洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮してテトラヒドロピラン-4,4-ジカルボン酸ジエチルエステル(10.1g、44%)をモービル油として得た。
6M水酸化カリウム溶液(10mL、60mmol)を、テトラヒドロピラン-4,4-ジカルボン酸ジエチルエステル(5g、21.7mmol)のエタノール(40mL)中の氷冷溶液に加え、一晩還流加熱した。揮発分を蒸発させ、残留物を水で希釈し、そして濃塩酸で酸性化した。混合物を一晩静置し、次いでエーテル(3×25mL)を用いて抽出した。組合わせたエーテル層を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮し、テトラヒドロ-ピラン-4,4-ジカルボン酸(2.3g、61%)を白色の固体として得た。
テトラヒドロ-ピラン-4,4-ジカルボン酸(2.3g、13.2mmol)を178-180℃にて30分間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ペンタンで洗浄してテトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(1.1g、64%)を固体として得た。
n-ブチルリチウム(ヘキサン中23%、13.2mL、47.3mmol)を滴状で、2-クロロ-6-メチル-ピリジン(5.0g、39.4mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)中の冷溶液(-70℃)に加え、30分間、-70℃で攪拌した。炭酸ジエチル(5.75mL、47.3mmol)を徐々に加え、反応混合物を30分間-70℃にて攪拌し、その後、室温まで加温させておき、さらに1時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液中に入れてクエンチし、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して粗化合物を得て、これをシリカゲル(100〜200メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、石油エーテル中の9%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、(6-クロロ-ピリジン-2-イル)-酢酸エチルエステル(2.21g、28%)を油として得た。
(6-クロロ-ピリジン-2-イル)-酢酸エチルエステル(1.8g、9.05mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(25mL)中の溶液を0℃に冷却した。ボラン-ジメチルスルフィド錯体(4.35mL、45.25mmol)を滴状で加え、その反応混合物を室温に加温した後、一晩還流加熱した。混合物を室温に冷却し、そして飽和塩化アンモニウム溶液中に入れてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出した。
2-クロロピリジン(5.0g、44.3mmol)を滴状で、75%メタ-クロロ過安息香酸(15.2g、66.2mmol)のクロロホルム(35mL)中の攪拌溶液に加え、一晩還流加熱した。反応混合物を濃縮し、氷水上に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和しそしてクロロホルムを用いて抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を石油エーテルとともに摺り砕き(triturate)、高真空下で乾燥して2-クロロ-ピリジン-1-オキシド(2.13g、37%)を固体として得た。
30%過酸化水素溶液(20mL、0.176mol)を徐々に、2-クロロ-6-メチルピリジン(5.0g、39.4mmol)の氷酢酸(30mL)中の溶液に加え、その間、混合物を20℃より低く保った。次いで、反応混合物を85〜90℃に一晩加熱した。反応液を冷却し、冷炭酸水素ナトリウム溶液を用いて中和した。水層をジクロロメタン(4×50mL)を用いて抽出し、組合わせた有機層を水(50mL)およびブライン(50mL)を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で濃縮して2-クロロ-6-メチル-ピリジン-1-オキシド(5.43g、96.5%)を油として得た。
2-アミノ-5-ブロモ-ピリジン(5g、28.9mmol)の濃硫酸(10mL)中の溶液を滴状で、過酸化水素(10mL、38%)と濃硫酸(10mL)の冷混合物(0℃)に加えた。その混合物を室温に加温して一晩攪拌し、次いで氷冷水中に注ぎ、そして濾過した。濾液を水酸化カリウムを用いて塩基性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮して5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジン(4.2g、72%)を得た。
フェナシルブロミド(4g、20.1mmol)と蟻酸アンモニウム(4.4g、70.35mmol)の蟻酸(20mL)中の溶液を5時間還流した。深赤色の混合物を室温に冷却し、水で希釈しそして希薄な水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基性化した。これを酢酸エチルを用いて抽出し(×3)、次いで組合わせた有機層を、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、20%酢酸エチル-石油エーテルを用いて溶出して精製し、4-フェニルオキサゾール(1g、34%)を-20℃で固化する淡黄色の油として得た。
4-フェニルオキサゾール(1g、6.89mmol)を濃硫酸(5mL)に0℃にて溶解した。ニトロ化用混酸(3mL濃硝酸を5mLの氷冷濃硫酸に加えることにより調製した)の冷溶液を10分間かけて加えた。混合物を室温まで加温させておいて、1時間攪拌した。得られる溶液を氷冷水中に注ぐと白色の沈殿を生じ、これを濾過し、水によって完全に洗浄した。固体をDCMに溶解し、水を用いて次いでブラインで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮して4-(4-ニトロ-フェニル)-オキサゾール(550mg、42%)を白色の固体として得た。
三塩化リン(4.2mL、48.7mmol)を2-クロロ-4-ニトロ-ピリジン-1-オキシド(1.70g、9.74mmol)の乾燥クロロホルム(25mL)中の溶液に室温にて加えた。次いで反応混合物を還流加熱してこの温度にて一晩維持した。反応液を室温に冷却し次いで氷上に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いてpH7〜8に塩基性化し、そしてクロロホルムを用いて抽出した(×2)。組合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮した。高真空下で乾燥して2-クロロ-4-ニトロ-ピリジン(1.2g、78%)を固体として得た。
ピリジン-3-スルホン酸(3g、18.8mmol)、五塩化リン(6.04g、29.0mmol)およびオキシ塩化リン(15mL)の混合物を120℃にて一晩加熱した。過剰のオキシ塩化リンを減圧下で蒸発させ、残留物を氷でクエンチし、そして水とジエチルエーテルの間で分配した。水相のpHを、固体炭酸水素ナトリウムを加えることにより、pH7〜8に調節し、次いで有機層を分離し、逐次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインにより洗浄した。この有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して残留物を得て、この残留物を高真空下で乾燥して、ピリジン-3-スルホニルクロリド(2.83g、85%)を固体として得た。
トリエチルアミン(1.69mL、12.2mmol)を滴状で、4-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリジン(0.50g、4.07mmol)のジクロロメタン(50mL)中の溶液に0℃にて加えた。10分後、トリフルオロ-メタンスルホン酸無水物(1.0mL、6.10mmol)を徐々に加え、次いで触媒量の4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を加え、室温で6時間、窒素下で攪拌した。反応混合物をジクロロメタンによって希釈し、そして水(4×50mL)を用いて洗浄した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液(4×50mL)、ブライン(4×50mL)を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより10%酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いて精製し、トリフルオロ-メタンスルホン酸2,6-ジメチル-ピリジン-4-イルエステル(0.82g、79%)を淡褐色の液として得た。
水素化ナトリウム(鉱油中50%;0.54g、11.35mmol)を小分けして、2-ベンジルオキシルエタノール(1.72g、11.4mmol)のTHF(15mL)中の溶液に、室温にて窒素下で加えた。15分後、2-クロロ-4-ニトロ-ピリジン(1.20g、7.57mmol)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を徐々に氷上に注ぐことによりクエンチし、そして濃縮して有機溶媒を除去した。残留物を水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗物質をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより石油エーテル中の5%〜25%酢酸エチルを溶出液として用いて処理し、4-(2-ベンゾイルオキシ-エトキシ)-2-クロロ-ピリジン(1.91g、96%)を油状の液として得た。
4-ニトロ-フェノール(5.0g、36mmol)を水素化ナトリウム(3.13g;鉱油中55%;71.9mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(100mL)中の攪拌懸濁液に加え、そして周囲温度で30分間攪拌した。ブロモ酢酸(6.0g、43.2mmol)を加え、次いでその混合物を一晩還流加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、希塩酸により中和し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。分離した有機層を炭酸水素ナトリウム溶液を用いて抽出し、そしてその水溶液を濃HClを用いてpHをほぼ3に酸性化し、白色の沈殿を得て、これを濾過し、真空下で乾燥して(4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸(3.5g、45%)を得た。
水(15mL)中の水酸化ナトリウム(1.88g、44.0mmol)を、(5-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-メタノール(1.1g、5.88mmol)のジクロロメタン(15mL)中の溶液に加え、10分間攪拌した。ジメチル硫酸(1.12mL、11.8mmol)および硫酸水素テトラブチルアンモニウム(100mg)を加え、その混合物を激しく8時間室温にて攪拌した。反応混合物をジクロロメタンにより希釈し、そして有機層を分離し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して粗化合物を得た。シリカゲル(100〜200メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより石油エーテル中の2%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、4-クロロ-2-メトキシメチル-1-ニトロ-ベンゼン(850mg、72%)を淡黄色の液として得た。
2-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-マロン酸ジエチルエステル(12.0g、42.5mmol)に冷20%硫酸(120mL)を加え、その混合物を100℃に2時間加熱した。冷却した反応液を冷希水酸化ナトリウム溶液に加え、pHをほぼ10に調節した。有機相をジクロロメタンを用いて抽出し(×4)、次いで、組合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を濃縮して2-メチル-5-ニトロピリジン(5.0g、83%)を褐色の固体として得た。
a) (4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メタノールの調製
トリフルオロ無水酢酸(20mL)を2,4,6-トリメチル-ピリジン-1-オキシド(2.0g、14.6mmol)に0℃で加え、次いでその混合物を室温で5時間攪拌した。その混合物を真空で濃縮し、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮し、残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、25%酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出して精製し、(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メタノール(1.0g、50%)を暗褐色液として得た。
二酸化マンガン(3.17g、36.5mmol)を(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メタノール(1.0g、7.30mmol)のクロロホルム(30mL)中の溶液に加え、一晩、還流加熱した。反応混合物を0℃に冷却し、セライトで濾過し、さらなるクロロホルムにより洗浄した。濾液を蒸発して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィによりヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、4,6-ジメチル-ピリジン-2-カルバルデヒド(0.5g、51%)を淡褐色の液として得た。
p-ニトロアニリン(0.51g、3.7mmol)を4,6-ジメチル-ピリジン-2-カルバルデヒド(0.5g、3.7mmol)のテトラヒドロフラン(20mL)中の溶液に0℃にて加え、次いで硫酸と水(1mL:1mL)を加えた。0℃にて30分間攪拌後、ナトリウムシアノボロハイドライド(0.47g、7.4mmol)を小分けして0℃にて加えた。混合物を室温で1時間攪拌し、次いで真空で濃縮し、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより18%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いて精製し、(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルメチル)-(4-ニトロ-フェニル)-アミン(0.35g、37%)を得た。
2-イソプロピルアニリン(10g、74mmol)を氷冷無水酢酸(75mL)に加え、1時間0℃で攪拌した。濃硝酸(10mL、159mmol)を滴状で加え、反応マスをこの温度でさらに30分間攪拌した。次いで氷冷水中に注ぎ、そして沈殿した固体を濾過して取り出した。得られる固体を、水酸化カリウム(12g)の水(115mL)と絶対エタノール(25mL)との混合物中の溶液に加え、そして15分間攪拌した。固体を濾過して取り出し、水で完全に洗浄して、N-(2-イソプロピル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド(4.3g、26%)を固体として得た。
N-(2-イソプロピル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド(3g、13.5mmol)を絶対エタノール(20mL)に溶解し、そして5N塩酸(20mL)を加えた。混合物を一晩還流加熱し、室温に冷却し、次いで真空で濃縮してエタノールを除去した。混合物を希水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基性化し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層を、水およびブライン溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮した。粗生成物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、17%酢酸エチル/石油エーテルを用いて溶出して精製し、2-イソプロピル-4-ニトロ-フェニルアミン(2.1g、85%)を得た。
2-イソプロピル-4-ニトロ-フェニルアミン(1.0g、5.55mmol)を5N塩酸(10mL)に溶解し、そして0℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(0.96g、13.9mmol)の水(5mL)中の溶液を加え、その混合物をこの温度で1時間攪拌した。混合物を濾過し、固体を氷水で洗浄し、次いで濾液を、予め調製して冷却した(0℃)CuCN(0.82g、9.16mmol)とNaCN(0.68g、13.9mmol)の水溶液に加えた。この混合物を室温に加温し、1時間攪拌し、次いで酢酸エチルを加え、その混合物をアンモニア溶液を用いて塩基性化した。沈殿した銅塩を濾過除去し、そして濾液を酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水で洗浄し、ブライン、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗生成物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、4%酢酸エチル/石油エーテルにより溶出して精製し、2-イソプロピル-4-ニトロ-ベンゾニトリル(440mg、42%)を得た。
2-イソプロピル-4-ニトロ-フェニルアミン(2.5g、13.9mmol)を10%硫酸(25mL)に溶解し、これに、亜硝酸ナトリウム(1.64g、23.8mmol)を小分けして15分間にわたり0℃にて加えた。ジアゾ化した溶液を沸騰水に加えて15分間攪拌し、混合物を室温に冷却し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して2-イソプロピル-4-ニトロフェノール(2g、80%)を固体として得た。
a) 6-クロロ-ピリジン-3-イルアミンの調製
2-クロロ-5-ニトロ-ピリジン(15g、94.9mmol)を、ラネーニッケル(2g)でメタノール(200mL)中、70psiおよび室温にて26時間水素化した。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮して6-クロロ-ピリジン-3-イルアミン(10.4g、83%)を得た。
6-クロロ-ピリジン-3-イルアミン(15g、117mmol)を、絶えず攪拌しながら48%HBr溶液(50mL)中、室温にて徐々に溶解し、次いでその溶液を−10℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(8.9g、129mmol)の冷水(25mL)中の溶液を、−10℃にて絶えず攪拌しながら2時間にわたって滴状で加え、次いで、臭化銅(I)(25g、176mmol)の48%HBr(40mL)中の溶液を滴状で加えた。次いでその混合物を室温にて反応が完了するまで攪拌した。その混合物を炭酸ナトリウムによって中和し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残留物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、1%酢酸エチル/石油エーテルにより溶出して精製し、5-ブロモ-2-クロロ-ピリジン(11.1g、49%)を得た。
2-イソプロピル-4-ニトロ-ベンゾニトリル(0.4g、2.10mmol)をジオキサン(10mL)に溶解し、そして80%硫酸(10mL)を加えた。混合物を2日間還流加熱し、次いでジオキサンを減圧下で蒸発させた。残留物を希水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチルで洗浄した。次いで水層を希塩酸によって酸性化し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。
a) 2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオニトリルの調製
水酸化ナトリウム(12.3g、0.30mol)を、DCM(50mL)と水(12mL)の混合物中の(4-ニトロフェニル)-アセトニトリル(10g、61.7mmol)と水酸化テトラブチルアンモニウム(6.4g、24.7mmol)に加えた。透明な溶液が形成されると、それを0℃に冷却し、ヨードメタン(70g、0.49mol)を加え、次いでその混合物を室温に加温して12時間攪拌した。混合物を水とDCMの間で分配し、次いで分離した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィで処理し、6%酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出して2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオニトリル(8g、68%)を得た。
2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオニトリル(1g、5.26mmol)を50%硫酸(10mL)中で一晩、還流加熱した。混合物を冷却し、氷冷水によって希釈し、次いで酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を希水酸化ナトリウム溶液によって抽出し、次いで水層を濃塩酸によってpH2に酸性化し、そして酢酸エチルを用いて再抽出した。有機相を乾燥し、濃縮して2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオン酸(1g、91%)を得た。
本化合物を参考実施例36と類似した方法で調製した。
塩化チオニル(3mL、41mmol)を2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオン酸(1g、4.78mmol)に加え、90℃で一晩加熱した。過剰の塩化チオニルを蒸発して粗酸クロライドを得て、これをアセトニトリル(8mL)に溶解した。これに、2-ブロモエタノール(0.41mL、5.78mmol)を加え、次いでその混合物を一晩還流加熱した。真空濃縮の後、残留物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥し、そして蒸発し、2-メチル-2-(4-ニトロフェニル)-プロピオン酸2-ブロモ-エチルエステル(0.99g、65.5%)を得た。
本化合物を参考実施例38と類似した方法で調製した。
2-イソプロピル-4-ニトロ-安息香酸(0.23g、1.10mmol)、2-ブロモエタノール(1.0mL、14.1mmol)および濃硫酸(0.2mL)の混合物を80℃にて一晩加熱した。その混合物を室温に冷却し、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて2回抽出した。有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗生成物をシリカ(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、7%酢酸エチル/石油エーテルを用いて溶出して精製し、2-イソプロピル-4-ニトロ-安息香酸2-ブロモ-エチルエステル(0.24g、69%)を無色の油として得た。
a) (4-ニトロフェニル)-プロピン酸メチルエステルの調製
1-ヨード-4-ニトロベンゼン(2.5g、10mmol)を、トリエチルアミン(2.0g、20mmol)のTHF(40mL)中の溶液に加えた。PdCl2(PPh3)2(0.14g、0.20mmol)、ヨウ化銅(0.076g、0.40mmol)およびプロピオール酸メチル(3.4g、40mmol)を加え、得られる混合物を一晩、還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を蒸発し、そして粗化合物をジクロロメタンに溶解した。有機相を濾過して不溶物質を除去し、濾液を水、ブライン溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を濃縮し、残留物を、シリカゲルで石油エーテル中の15%酢酸エチルを溶出液として精製し、(4-ニトロフェニル)-プロピン酸メチルエステル(1.20g、59%)を白色の固体として得た。
(4-ニトロフェニル)-プロピオン酸メチルエステル(1.2g、5.8mmol)のエタノール(15mL)中の溶液をヒドロキシルアミン塩酸塩(1.2g、17.5mmol)の10%NaOH(17mL)中の攪拌溶液に加え、得られる混合物を一晩、室温で攪拌した。反応液を冷却し、そして濃塩酸を用いてpH2に酸性化し、沈殿した固体を濾過し、水によって洗浄しそして乾燥して5-(4-ニトロフェニル)-イソオキサゾール-3-オール(0.6g、50%)を淡黄色の固体として得た。
ジエチルカルバモイルクロリド(0.5g、3.6mmol)を、5-(4-ニトロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-オール(0.5g、2.4mmol)のピリジン(6mL)中の攪拌溶液に室温にて加え、その混合物を4時間攪拌した。溶媒を蒸発し、残留物を酢酸エチルに溶解し、これを次いで水およびブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮した。トルエンと共に摺り潰して、ジエチル-カルバミン酸-5-(4-ニトロ-フェニル)-イソオキサゾール-3-イルエステル(0.44g、59%)を灰白色の固体として得た。
1-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン(10g、64mmol)とエタン-1,2-ジアミン(38mL)の混合物を4時間還流加熱した。過剰のエタン-1,2-ジアミンを減圧下で蒸発させ、水を残留物に加えた。沈殿した固体を濾過して取り出し、真空下で乾燥してN*1*-(4-ニトロ-フェニル)-エタン-1,2-ジアミン(10.8g、定量)を得た。
トリフルオロ-メタンスルホン酸4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルエステル(0.6g、2.35mmol)のジグリム(2mL)中の溶液に、N*1*-(4-ニトロ-フェニル)-エタン-1,2-ジアミン(0.51g、2.82mmol)を加えた。反応混合物を165℃に24時間加熱した。得られる反応混合物を減圧下で濃縮し、その残留物をクロロホルムで希釈した。有機層をブラインおよび水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させ、そして粗残留物を、カラムクロマトグラフィ(60〜120メッシュ)により、20%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、N-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-N'-(4-ニトロ-フェニル)-エタン-1,2-ジアミン(0.38g、55%)をクリーム状の固体として得た。
1-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン(5.0g、31.7mmol)を過剰のメチルアミン水溶液(40%、30mL)に加え、加圧容器中で16時間加熱した。反応マスを室温に冷却し、固体を濾過して除去した。濾液を蒸発乾固し、そして組合わせた固体をペンタンと共に摺り潰して精製し、メチル-(4-ニトロ-フェニル)-アミン(4.5g、93%)を固体として得た。
メチル-(4-ニトロ-フェニル)-アミン(3.0g、19.7mmol)とアクリル酸(4.06mL、59.2mmol)を0℃にて濃硫酸(2.15mL、39.5mmol)の水溶液(28mL)に加えた。反応混合物を80℃にて30分間加熱し、室温に冷却し、そして水で希釈した。沈殿した固体を濾過し、乾燥し、粗生成物を得て、これをジエチルエーテルおよびペンタンで洗浄することより精製し、3-[メチル-(4-ニトロ-フェニル)-アミノ]-プロピオン酸(4.0g、91%)を黄色の固体として得た。
グリシン(5.31g、70.8mmol)を、1-フルオロ-4-ニトロ-ベンゼン(5.0g、35.4mmol)と炭酸水素ナトリウム(5.94g、70.8mmol)のジオキサン(10mL)と水(60mL)中の混合液に加え、そして6時間、還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そして酢酸エチルで洗浄した。水層を1N塩酸でpHをほぼ3に酸性化し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。抽出物を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固し、そして(4-ニトロ-フェニルアミノ)-酢酸(5.0g、72%)を黄色の固体として得た。
(4-ニトロ-フェニルアミノ)-酢酸(1.3g、6.6mmol)の蟻酸(5mL)とホルムアルデヒド(5mL)中の溶液を一晩還流加熱した。その混合液を真空で濃縮し、1N塩酸を残留物に加えてpHをほぼ3とした。その混合液を酢酸エチルを用いて抽出し、次いで有機相を水およびブラインで洗浄した。真空で濃縮して、[メチル-(4-ニトロ-フェニル)-アミノ]-酢酸(1.2g、86%)を黄色の固体として得た。
水素化ナトリウム(1.48g、鉱油中55%;34.1mmol)を、(4-ニトロ-フェニルアミノ)-酢酸(2.0g、11.4mmol)のテトラヒドロフラン中の溶液に0℃で加え、1時間攪拌した。無水トリフルオロ酢酸(6.9g、34.1mmol)を0℃で加え、反応混合物を一晩攪拌した。水を加え、その混合物を希酢酸を用いてpHをほぼ6に酸性化した。これを酢酸エチルを用いて抽出し、次いで有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して粗化合物を得た。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィによりクロロホルム中の2%メタノールを溶出液として用いて精製し、[(4-ニトロ-フェニル)-(2,2,2-トリフルオロ-アセチル)-アミノ]-酢酸(2.1g、64%)を黄色の固体として得た。
a) 2-クロロ-N-(2,2-ジメトキシ-エチル)-5-ニトロ-ベンズアミドの調製
塩化チオニル(14mL、192mmol)を、2-クロロ-5-ニトロ安息香酸(10g、49.6mmol)のクロロホルム(150mL)中の溶液に0℃にて滴状で加えた。その混合物を4時間還流加熱し、次いで室温に冷却し、真空で濃縮し、そして高真空下で乾燥して2-クロロ-5-ニトロベンゾイル塩化物(10g、91.7%)を固体として得た。窒素下で、トリエチルアミン(19mL、136mmol)を徐々に、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール(5.43mL、50.0mmol)の乾燥DCM(20mL)中の溶液に0℃にて加えた。2-クロロ-5-ニトロベンゾイルクロリド(10g、45.5mmol)を乾燥DCM(30mL)中でスラリー化し、そして30分間にわたって加えた。その混合物を室温まで加温させておき、一晩攪拌し、次いで水とDCMの間で分配した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。その粗生成物を石油エーテルと、次いでジエチルエーテルと共に摺り潰し、最終的に、シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、酢酸エチル/石油エーテル(2%〜40%勾配)を用いて溶出して精製し、2-クロロ-N-(2,2-ジメトキシ-エチル)-5-ニトロベンズアミド(8.3g、63%)を黄色の固体として得た。
窒素下で、五酸化リン(0.98g、6.90mmol)を小分けして、2-クロロ-N-(2,2-ジメトキシ-エチル)-5-ニトロ-ベンズアミド(0.5g、1.73mmol)のメタンスルホン酸(5mL)中のスラリーに室温で加えた。その混合物を140-145℃に6時間加熱した。室温に冷却した後、その混合物を氷水に注ぎ、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機相を、水、続いてブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。高真空下のさらなる乾燥によって、2-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)-オキサゾール(0.366g、94%)を固体として得た。
2-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)-オキサゾール(0.366g、1.63mmol)をN-メチルピペラジン(15mL)中で5時間還流加熱した。その混合物を冷却させておき、過剰のN-メチルピペラジンを高真空下で蒸留した。残留物を水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。高真空下で乾燥して、1-メチル-4-(4-ニトロ-2-オキサゾール-2-イル-フェニル)-ピペラジン(0.328g、70%)を固体として得た。
水酸化リチウム一水和物(56mg、1.34mmol)を、N-{[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-カルバモイル]-メチル}-2,2,2-トリフルオロ-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド(550mg、1.34mmol)のメタノール(20mL)中の溶液に0℃にて加え、1時間攪拌した。pHを、酢酸を加えてほぼpH 6に調節した。メタノールを真空で蒸発して固体残留物を得て、これを水中で攪拌し、濾過して、N-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-N-メチル-2-(4-ニトロ-フェニルアミノ)-アセトアミド(350mg、53%)を黄色の固体として得た。
2,4,6-トリメチルピリジン(2.24mL、16.9mmol)と酢酸ナトリウム(0.92g、11.3mmol)を、trans-4-ニトロシンナムアルデヒド(1.0g、5.64mmol)の無水酢酸(20mL)中の溶液に加えた。その反応混合物を8時間還流し、次いで室温にし、そして5%炭酸水素ナトリウム溶液(40mL)を用いてクエンチした。化合物を酢酸エチルを用いて抽出し、有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗化合物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、ヘキサン中の30%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、2,4-ジメチル-6-[4-(4-ニトロ-フェニル)-ブタ-1,3-ジエニル]-ピリジン(800mg、51%)を黄色の固体として得た。
1-クロロ-4-ニトロベンゼン(1.5g、9.5mmol)とチオモルホリン(1.0g、9.7mmol)のn-ブタノール中の溶液を、24時間還流加熱した。溶媒を減圧下で蒸発し、残留物を得て、これを水と共に摺り潰して固体を得た。これを濾過して取り出し、水を用いて、次いで少量の石油エーテルを用いて完全に洗浄した。こうして固体を得て、これをエタノールから再結晶し、4-(4-ニトロ-フェニル)-チオモルホリン(1.6g、76%)を得た。
2-クロロ-4-ブロモ-ピリジン(6.0g、31.3mmol)と2-アミノ-エタノール(15.3g、250mmol)のジグリム(30mL)中の混合物を、120℃にて30時間加熱した。冷却させておいた後に、水(200mL)を加え、その混合物をクロロホルムを用いて抽出した。
アミノ-エタノール(0.82g、13.5mmol)を、2,6-ジクロロピリジン(2.0g、13.5mmol)のピリジン(10mL)中の溶液に室温にて加え、次いで100℃にて一晩加熱した。反応混合物を真空で濃縮して残留物を得て、これを酢酸エチルに溶解した。溶液を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して、2-(6-クロロ-ピリジン-2-イルアミノ)-エタノール(2.3g、99%)を白色の固体として得た。
過酸化水素(0.2g、5.5mmol)を4-(4-ニトロ-フェニル)-チオモルホリン(0.5g、2.2mmol)の酢酸(3mL)中の溶液に加え、その混合物を室温にて3時間攪拌した。その混合物を酢酸エチルによって希釈し、水で洗浄し、次いで有機相を濃縮乾固した。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(1.07g、3mmol)のTHF(10mL)中の溶液に、2.5M n-BuLi溶液(1.6mL、4mmol)を-70℃にて加えた。その混合物を室温に加温し、そして15分間攪拌し、次いでもう一回、-70℃に冷却した。1-(4-ニトロ-フェニル)-ピペリジン-4-オン(396mg、1.8mmol)のTHF(10mL)中の溶液を加え、次いで混合物を室温まで加温させておいて、一晩攪拌した。反応を、氷を加えることによりクエンチし、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層を次いで水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濃縮乾固して4-メチレン-1-(4-ニトロフェニル)-ピペリジン(240mg、61%)を固体として得た。
1-(4-ニトロフェニル)-4-ピペリドン(0.6g、2.7mmol)、エチレングリコール(0.3mL、5.4mmol)およびp-トルエンスルホン酸(0.1g)のトルエン(20mL)中の混合物を、Dean-Stark装置内で水が蓄積しなくなるまで還流加熱した。反応液を蒸発乾固し、残留物を酢酸エチルおよび水の間で分配した。有機層を分離し、水、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮して8-(4-ニトロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン(0.48g、66%)を得た。
2-[(6-クロロ-ピリジン-2-イル)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-エタノール(1.5g、6.92mmol)とイミダゾール(2.3g、33.8mmol)のTHF(10mL)中の溶液に、THF(10mL)中のtert-ブチルジメチルシリルクロリド(TBDMS-Cl、3.1g、20.5mmol)を0℃にて徐々に加え、そして4時間室温で攪拌した。反応混合物を水中にクエンチし、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空下で蒸発して、ビス-[2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-エチル]-(6-クロロ-ピリジン-2-イル)-アミン(2.1g、68%)を褐色の油として得た。
2-ピリジン-2-イル-エタノール(1g、8.1mmol)のジエチルエーテル(20mL)中の氷冷溶液に、新しく蒸留した三臭化リン(0.75g、2.7mmol)を15分間にわたり加えた。反応混合物を室温に加温し、さらに5時間攪拌した。反応混合物を過剰の冷却した炭酸水素塩溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンを用いて抽出した(×2)。
a) フラン-2-イル-酢酸エチルエステルの調製
ヨード酢酸エチル(12.0g、56.0mmol)、フラン(76.3g、112mmol)およびFe2SO4.7H2O(7.8g、28.0mmol)をDMSO(100mL)に加えた。30%過酸化水素(19.1g、56.0mmol)を滴状で0℃にて加え、得られる混合物を2時間攪拌すると室温に加温された。反応混合物をブラインによって希釈し、エーテルを用いて抽出した。組合わせた抽出物をブラインによって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮して粗化合物を得た。これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、8%エーテル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、フラン-2-イル-酢酸エチルエステル(3.3g、38%)を油として得た。
水素化リチウムアルミニウム(1.62g、21.4mmol)のエーテル中の攪拌懸濁液に、0℃にてフラン-2-イル-酢酸エチルエステル(3.3g、21.4mmol)を滴状で加え、得られる混合物を室温にて1時間攪拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム溶液によってクエンチし、エーテルで抽出した。組合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮して2-フラン-2-イル-エタノール(1.68g、70%)を油として得た。
2-フラン-2-イル-エタノール(1.6g、14.0mmol)の、ピリジン(5mL)とクロロホルム(15mL)の混合物中の攪拌溶液に、パラ-トルエンスルホニルクロリド(5.5g、28.0mmol)を加え、60℃にて3時間加熱した。反応液を冷却し、真空で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、そして水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を濃縮し、そして粗化合物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより10%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、トルエン-4-スルホン酸2-フラン-2-イル-エチルエステル(2.0g、32%)を油として得た。
1-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(0.6g、2.89mmol)のTHF(10mL)中の溶液に、フルフルアルデヒド(0.41g、4.31mmol)、酢酸(3mL)および水(1.5mL)を加え、その混合物を室温にて半時間攪拌した。ナトリウムシアノボロハイドライド(0.27g、4.31mmol)を加え、反応物を4時間還流加熱した。反応物を冷却し、そして溶媒を蒸発させた。得られる残留物を水で希釈し、ジクロロメタンを用いて抽出した。組合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブライン溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、5%メタノール/クロロホルムを溶出液として用いて精製し、1-フラン-2-イルメチル-4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(0.45g、54%)を黄色の固体として得た。
1-(4-ニトロ-フェニル)-ピペリジン-4-オン(400mg、1.8mmol)の酢酸中の氷冷溶液に、cis-2,6-ジメチル-モルホリン(0.32mL、2.68mmol)とナトリウムシアノボロハイドライド(220mg、3.50mmol)を加えた。混合物を一晩還流加熱し、次いで冷却させておき、そして減圧下で濃縮乾固した。残留物を5%水酸化ナトリウム溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮して2,6-ジメチル-4-[1-(4-ニトロフェニル)-ピペリジン-4-イル]-モルホリン(500mg、86%)を黄色の固体として得た。
a) N-(4-ニトロ-フェニル)-オキサルアミド酸エチルエステルの調製
エチルオキサリルクロリド(5.4g、36.2mmol)を徐々に、4-ニトロアニリン(5g、36.2mmol)およびトリエチルアミン(7.3g、72mmol)のTHF(15mL)中の冷(0℃)溶液に加え、次いでその混合物を周囲温度で一晩攪拌した。その混合物を濃縮乾固し、酢酸エチルで希釈し、そして2N塩酸で洗浄し;水層を酢酸エチルを用いて再抽出した。組合わせた有機層を、炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮してN-(4-ニトロ-フェニル)-オキサルアミド酸エチルエステル(4.9g、57%)を得た。
N-(4-ニトロ-フェニル)-オキサルアミド酸エチルエステル(4.9g、20.5mmol)、トリエチルアミン(4.2g、41mmol)および2-アミノ-4,6-ジメチルピリジン(2.5g、20.5mmol)の乾燥トルエン(30mL)中の溶液を一晩還流加熱した。その混合物を0℃に冷却し、そして沈殿物を濾過し、水で洗浄した。これを真空下で乾燥して、N-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-N'-(4-ニトロ-フェニル)-オキサルアミド(4.8 g、74%)を得た。
1-(6-ニトロ-ピリジン-3-イル)-ピペラジン(3.00g、14.4mmol)のジクロロメタン(30mL)中の攪拌溶液に、トリエチルアミン(2.91g、28.8mmol)を加え、次いで塩化ピバロイル(1.90g、15.9mmol)を室温にて滴状で加え、得られる溶液を15分間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、ジクロロメタンを用いて抽出した(×3)。組合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗物質を石油エーテルで洗浄し、2,2-ジメチル-1-[4-(6-ニトロ-ピリジン-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-プロパン-1-オン(2.50g、59%)を淡黄色の固体として得た。
2,2-ジメチル-1-[4-(6-ニトロ-ピリジン-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-プロパン-1-オン(1.0g、3.42mmol)のTHF(10mL)中の溶液に、BH3.DMS(0.6mL、6.84mmol)を室温にて加え、次いで反応液を6時間還流加熱した。反応液を冷却し、塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層を、ブライン溶液を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗物質をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより20%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、1-(2,2-ジメチル-プロピル)-4-(6-ニトロ-ピリジン-3-イル)-ピペラジン(0.5g、52.5%)を得た。
p-ニトロベンゾイルクロリド(0.925g、5.0mmol)およびメタンスルホンアミド(0.465g、4.9mmol)の乾燥DCM(10mL)中の溶液を0℃に冷却した。これにトリエチルアミン(1.48g、14.7mmol)を加え、次いでその混合物を室温まで加温させておき、12時間攪拌した。真空で濃縮して表題の粗化合物を得て、これをさらに精製せずに使用した。
a) 1-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-3-(4-ニトロ-フェニル)-チオ尿素の調製
4-ニトロ-フェニル-イソチオシアネート(4g、22.2mmol)と2-アミノ-2-メチル-プロパン-1-オール(1.9g、21.3mmol)のTHF中の溶液を、一晩室温にて攪拌した。溶媒を蒸発して残留物を得て、これをエーテルと共に摺り潰して1-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-3-(4-ニトロ-フェニル)-チオ尿素(3.8g、66%)を得た。
1-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-3-(4-ニトロ-フェニル)-チオ尿素(3.25g、12mmol)のTHF中の溶液に、0.5M水酸化ナトリウム(60.4mL、30.2mmol)水溶液を加え、次いでp-トルエンスルホニルクロリド(2.52g、13.2mmol)のTHF(20mL)中の溶液を滴状で加えた。その混合物を室温にて3時間攪拌し、次いで水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。その有機相抽出物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して(4,4-ジメチル-オキサゾリジン-2-イリデン)-(4-ニトロ-フェニル)-アミン(2.7g、95%)を得た。
水素化ナトリウム(0.2g、鉱油中50%、4.2mmol)のTHF中の攪拌懸濁液に、(4,4-ジメチル-オキサゾリジン-2-イリデン)-(4-ニトロ-フェニル)-アミン(1g、4.25mmol)を加え、30分間室温にて攪拌し、次いでヨードメタン(0.71g、5.0mmol)を加えた。さらに室温にて6時間後、その反応液を水でクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60-120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより15%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、(4-ニトロフェニル)-(3,4,4-トリメチル-オキサゾリジン-2-イリデン)-アミン(0.7g、66%)を得た。
水素化ナトリウム(鉱油中50%、0.9g、37.6mmol)のDMF(5mL)中の攪拌懸濁液に、2-(4-ニトロフェニル)-4,4-ジメチル-(4,5-ジヒドロ-オキサゾール-2-イル)-アミン(4.42g、18.8mmol)を加え、そして30分間室温にて攪拌した。1-ブロモ-2-エトキシ-エタン(3.45g、22.5mmol)を加え、そして反応混合物を90℃にて6時間加熱した。反応液を室温に冷却し、水でクエンチし、そして酢酸エチルを用いて抽出し、組合わせた有機相抽出物を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより15%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-オキサゾール-2-イル)-(2-エトキシ-エチル)-(4-ニトロフェニル)-アミン(0.8g、13%)を固体として得た。
1-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン(2.2g、10.5mmol)のDMF(10mL)中の溶液に、炭酸カリウム(2.9g、21mmol)と3-ブロモペンタン(4.8g、31.7mmol)を加えた。混合物を120℃にて6時間加熱した。DMFを真空で除去して残留物を得て、これを水とDCMの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して1-(1-エチル-プロピル)-4-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン(550mg、19%)を黄色の固体として得た。
a) 2-ヒドロキシ-4-ニトロ-ベンゾイルクロリドの調製
塩化チオニル(1.6mL、22mmol)を、4-ニトロサリチル酸(1.0g、5.46mmol)のクロロホルム(20mL)中の溶液に0℃にて徐々に加えた。その混合物を還流状態にして5時間維持した。過剰の塩化チオニルを蒸発して2-ヒドロキシ-4-ニトロ-ベンゾイルクロリド(0.82g、75%)を得た。
THF(15mL)中の2-ヒドロキシ-4-ニトロ-ベンゾイルクロリド(0.82g、4.07mmol)を小分けして、4-ヒドロキシテトラヒドロピラン(0.8mL、8.1mmol)のピリジン(4mL)中の溶液に0℃にて加え、次いで触媒量の4-(ジメチルアミノ)-ピリジン(DMAP)を加えた。その混合物を一晩40〜50℃にて維持し、次いで水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機抽出物を逐次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブライン溶液によって洗浄し、乾燥し、濃縮し、残留物を得て、これをDCMと石油エーテルの混合液と共に摺り潰した。その残留物をシリカのフラッシュカラムクロマトグラフィにより、酢酸エチル/石油エーテル(2〜15%)を用いて溶出して精製し、2-ヒドロキシ-4-ニトロ-安息香酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル(0.32g、29%)を得た。
2-メチル-4-ニトロフェノール(1.0g、6.5mmol)と炭酸カリウム(1.8g、13.0mmol)のアセトニトリル中の攪拌溶液に、1-クロロ-3-ヨードプロパン(1.2g、5.9mmol)を加えた。その混合物を一晩還流加熱し、次いで室温に冷却し、そして濾過し、その固体をさらにアセトニトリルで洗浄した。組合わせた濾液を蒸発乾固させた。粗残留物を酢酸エチルに溶解し、そして逐次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブライン溶液を用いて洗浄した。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、1-(3-クロロ-プロポキシ)-2-メチル-4-ニトロ-ベンゼン(700mg、52%)を油として得た。
2-ヒドロキシ-4,6-ジメチルピリジン(1.7g、13.8mmol)、炭酸カリウム(3.82g、27.6mmol)および1-(2-ブロモ-エトキシ)-4-ニトロ-ベンゼン(4.0g、16.6mmol)のDMF(30mL)中の混合物を、120℃に加熱して15時間維持した。その混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濃縮して残留物を得て、これをカラムクロマトグラフィにより4%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、2,4-ジメチル-6-[2-(4-ニトロ-フェノキシ)-エトキシ]-ピリジンを黄色の固体(530mg、11%)として得た。
50%水素化ナトリウム(200mg、4mmol)のDMF(5mL)中の攪拌溶液に、0℃にて1-(3-クロロ-プロポキシ)-2-メチル-4-ニトロ-ベンゼン(700mg、3mmol)の乾燥DMF(3mL)中の溶液を加えた。これに、2-イソプロピルイミダゾール(300mg、3mmol)のDMF(4mL)中の溶液を加えた。その混合物を室温まで加温させておいて、5時間攪拌した。その混合物を氷水中に注いで、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィによりクロロホルム中の20%メタノールを用いて溶出して精製し、2-イソプロピル-1-[3-(2-メチル-4-ニトロ-フェノキシ)-プロピル]-1Hイミダゾール(380mg、41%)を油として得た。
2-イソプロピル-4-ニトロ-安息香酸2-ブロモ-エチルエステル(0.19g、0.6mmol)をDMF(5mL)に溶解し、次いでトリエチルアミン(0.5mL、3.6mmol)と2-イソプロピルイミダゾール(0.2g、1.8mmol)を加えた。その混合物を15時間還流加熱し、次いで冷却させ、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。その有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗生成物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、酢酸エチルを用いて溶出して精製し、2-イソプロピル-4-ニトロ-安息香酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル(90mg、43%)を油として得た。
2-メチル-2-(3-ニトロ-フェニル)-プロピオン酸2-ブロモ-エチルエステル(1.5g、4.74mmol)のDMF(8mL)中の溶液に、ヨウ化ナトリウム(0.73g、4.87mmol)を加え、100℃にて1時間加熱した。2-イソプロピル-イミダゾール(2.15g、19.5mmol)とトリエチルアミン(2mL、14.6mmol)を加え、次いで4時間還流した。反応物を水で希釈し、DCMを用いて抽出した。有機層を水によって完全に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして蒸発して粗化合物を得た。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、30%酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出して精製し、2-メチル-2-(3-ニトロ-フェニル)-プロピオン酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル(320mg、20%)を固体として得た。
a) 2-メチル-2-(3-ニトロフェニル)プロピオンアミドの調製
2-メチル-2-(3-ニトロフェニル)プロピオン酸(1.8g、8.6mmol)を塩化チオニル(8mL、110mmol)中で一晩還流加熱した。過剰の塩化チオニルを蒸留し、そして残留物を水酸化アンモニウム溶液(20mL)中に<10℃にて徐々に注いだ。固体が沈殿した。混合物をこの温度でさらに30分間攪拌し、次いで酢酸エチルを用いて抽出した。
臭素(0.3mL、5.70mmol)を、水酸化ナトリウム(730mg、18.2mmol)の水(15mL)中の溶液に加え、-5〜0℃に維持した。10分後、微粉砕した2-メチル-2-(3-ニトロフェニル)-プロピオンアミド(1g、4.8mmol)を一度に加え、混合物を0℃にて30分間攪拌した。その混合物をDCMを用いて抽出した(×2)。組合わせた有機相を、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。2M HClのジオキサン中の溶液を、pHがほぼ2になるまで加えた。減圧下で濃縮して残留物を得て、これをペンタンと共に摺り潰して、1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチルアミン塩酸塩(600mg、58%)を白色の固体として得た。
1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチルアミン塩酸塩(600mg、2.8mmol)のDMF(8mL)中の溶液に、無水炭酸カリウム(1.5g、11mmol)および1-ブロモ-3-メチル-2-ブタノン(Organic Syntheses, Collective Volume 6, page 193に従って調製した)(0.45mL、3.62mmol)を加えた。その混合物を3時間攪拌し、次いで水で希釈し、そして2回酢酸エチルによって抽出した。組合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥し、そして減圧下で濃縮乾固して、3-メチル-1-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチルアミノ]-ブタン-2-オン(650mg、89%)を油として得て、これをそのまま、次のステップで使用した。
塩化アセチル(0.24mL、3.4mmol)を、3-メチル-1-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチルアミノ]-ブタン-2-オン(600mg、2.27mmol)とトリエチルアミン(0.79mL、5.6mmol)のDCM(10mL)中の氷冷溶液に加えた。その混合物を0〜5℃に30分間維持し、次いで真空で濃縮した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水、次いでブラインにより洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮して、N-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-N-(3-メチル-2-オキソ-ブチル)-アセトアミド(620mg、89%)を油として得た。
N-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-N-(3-メチル-2-オキソ-ブチル)-アセトアミド(600mg、1.96mmol)のDMF(1mL)中の溶液に、酢酸アンモニウム(0.6g、7.8mmol)および酢酸(8mL)を加え、全体を90〜95℃にて24時間加熱した。その混合物を減圧下で濃縮乾固して、その残留物を水で希釈し、そして5%水酸化ナトリウム溶液を用いてほぼpH10に塩基性化した。これを酢酸エチルを用いて2回抽出し、次いで組合わせた有機相を水、次いでブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。
塩化チオニル(2mL、27.4mmol)を2-メチル-2-(3-ニトロ-フェニル)-プロピオン酸(5.6g、26.7mmol)に加え、95℃にて6時間加熱した。次いでその混合物を濃縮して粗酸クロライドを得た。別に、マロン酸ジエチル(4.8mL、32mmol)、トリエチルアミン(7.5mL、52.6mmol)および塩化マグネシウム(2.5g、26.3mmol)のトルエン(30mL)中の混合物を窒素下で1時間攪拌した。粗酸クロライドをこれに加え、全体を1時間攪拌した。希塩酸を加え、有機層を分離して濃縮した。残留物を水と酢酸エチルの間で分配し、次いで有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して中間体ケト-ジエステルを得た。これを2:1のDMSO/水に溶解し、そして160℃にて一晩加熱した。
この化合物を参考実施例102と類似した方法で調製した。
3-メチル-3-(3-ニトロ-フェニル)-ブタン-2-オン(2.1g、10.5mmol)の酢酸(25mL)中の溶液に、ピリジニウムペルブロミド(3.6g、12.2mmol)を加えた。その混合物を12時間60℃にて加熱し、次いで氷水でクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層を、炭酸水素ナトリウム溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発して1-ブロモ-3-メチル-3-(3-ニトロ-フェニル)-ブタン-2-オン(2.28g、78%)を得た。
この化合物を参考実施例101と類似した方法で調製した。
1-ブロモ-3-メチル-3-(3-ニトロ-フェニル)-ブタン-2-オン(2.28g、8.0mmol)、塩酸イソブチルアミジン(3.58g、23.7mmol)および1,1,3,3-テトラメチルグアニジン(2.4mL、19.1mmol)のDMF(10mL)中の溶液を24時間還流加熱した。その混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して2-イソプロピル-4-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール(0.65g、30%)をクリーム色の固体として得た。
この化合物を参考実施例116と類似した方法で調製した。
2-イソプロピル-4-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール(0.35g、1.28mmol)のTHF(2mL)中の溶液に、炭酸カリウム(0.21g、1.5mmol)とヨードメタン(0.12mL、1.92mmol)加えた。その混合物を50℃にて5時間加熱し、次いで真空で濃縮した。残留物を水とDCMの間で分配し、次いで有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発して2-イソプロピル-1-メチル-4-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール(0.2g、56%)を無色の半固体として得た。
この化合物を参考実施例118と類似した方法で調製した。
50%水素化ナトリウム(84mg、1.75mmol)のTHF(3mL)中の冷(0℃)スラリーに、2-イソプロピル-4-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール(0.4g、1.46mmol)を加えた。その混合物を室温に加温し、30分間攪拌した。ヨードメタン(0.13mL、2.1mmol)を加え、反応液を2時間維持した。溶媒を減圧下で蒸発し、残留物をDCMと水の間で分配した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより25%酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出して精製し、2-イソプロピル-1-メチル-5-[1-メチル-1-(3-ニトロ-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール(0.148g、35%)を無色の半固体として得た。
a) 5-ブロモメチル-2-クロロ-ピリジンの調製
N-ブロモスクシンイミド(6.1g、3.44mmol)と過酸化ベンゾイル(218mg、0.09mmol)を逐次、2-クロロ-5-メチル-ピリジン(4.0g、3.13mmol)の四塩化炭素(20mL)中の溶液に加え、90分間還流した。反応混合物を室温に冷却し、水を加え、有機層を分離した。有機層を逐次、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。得られる5-ブロモメチル-2-クロロ-ピリジンの溶液をそのまま次ステップで使用した。
モルホリン(7.0g、8.8mmol)を5-ブロモメチル-2-クロロ-ピリジンの四塩化炭素(20mL)中の溶液に加え、室温で6時間攪拌した。水を反応混合物に加え、分離した有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、4-(6-クロロ-ピリジン-3-イル-メチル)-モルホリン(1.2g、21%)を褐色の油状液として得た。
アセチルアセトン(4.0g、40.0mmol)と尿素(2.0g、33.3mmol)のエタノール(40mL)中の混合物に濃HCl(10mL)を加え、そして還流で3時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却し、濾過し、その無色の固体を氷冷エタノール、次いでエーテルを用いて完全に洗浄し、真空で乾燥し、4,6-ジメチル-1H-ピリミジン-2-オン塩酸塩(3.5g、55%)を固体として得た。
アセト酢酸エチル(0.8g、6.14mmol)のエタノール(8mL)中の溶液に、アセトアミジン塩酸塩(0.6g、6.3mmol)を加え、室温にて10分間攪拌した。ナトリウムエトキシド[ナトリウム(0.28g、12.3mmol)とエタノール(3mL)から調製した]の溶液を滴状で加え、全混合物を6時間還流した。反応マスを冷却し、酢酸を用いて酸性化し、減圧下で濃縮して残留物を得て、これを、2回酢酸エチルを用いて洗浄して2,6-ジメチル-2,5-ジヒドロ-3H-ピリミジン-4-オン(460mg、60%)を固体として得た。
4,6-ジメチル-1H-ピリミジン-2-オン塩酸塩(3.0g、18.75mmol)の乾燥POCl3(25mL、272mmol)中の懸濁液を18時間還流した。反応混合物を蒸発乾固し、残留物をジクロロメタンに溶解した。その溶液を、洗浄水のpHが中性になるまで炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いでブラインで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して2-クロロ-4,6-ジメチル-ピリミジン(1.5g、56%)を固体として得た。
1-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(2.18g、10.6mmol)をピリジン(10mL)中の2-クロロ-4,6-ジメチル-ピリミジン(1.5g、10.6mmol)に加え、その混合物を7時間還流加熱した。溶媒を真空で除去し、その残留物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機相を分離し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して4,6-ジメチル-2-[4-(4-ニトロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-ピリミジン(0.8g、24%)を固体として得た。
a) 2-クロロ-4,6-ジメチル-ピリジンの調製
アミノ-4,6-ジメチル-ピリジン(4g、32.7mmol)を濃塩酸(50mL)に溶解し、そして0℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(3.39g、49.1mmol)の水(20mL)中の溶液を滴状で加え、次いで塩化ナトリウム(3.8g、65mmol)の水(20mL)中の溶液を加えた。その混合物を30分間攪拌し、次いで20%水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基性化し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより5%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製し、2-クロロ-4,6-ジメチル-ピリジン(1g、22%)を固体として得た。
2-クロロ-4,6-ジメチル-ピリジン(1g、7.09mmol)とピペラジン(2g、23.2mmol)のDMSO中の溶液を140℃にて24時間加熱した。その混合物を冷却させておき、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた抽出物を、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、5%メタノール/クロロホルムを用いて溶出して精製し、1-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン(0.7g、52%)を得た。
1-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン(0.7g、3.66mmol)と1-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン(0.69g、4.39mmol)のトルエン中の溶液に、炭酸セシウム(2.38g、7.32mmol)を加え、次いでその混合物を30分間アルゴン雰囲気下で攪拌した。酢酸パラジウム(II)(50mg、0.22mmol)と(2'-ジシクロヘキシルホスファニル-ビフェニル-2-イル)-ジメチル-アミン(50mg、0.13mmol)のTHF中の溶液を、アルゴンで30分間パージし、次いで基質混合物を加え、得られる混合物を80℃にて4時間加熱した。それを次いで冷却させておき、濃縮乾固し、得られる残留物を水で希釈し、酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより10%酢酸エチル/石油エーテルを溶出液として用いて精製した。こうして1-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-4-(4-ニトロ-フェニル)-ピペラジン(0.4g、35%)を得た。
5-クロロ-2-ニトロ-トルエン(895mg、5.23mmol)のジグリム(2.5mL)中の溶液を、1-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン(500mg、2.62mmol)と炭酸カリウム(900mg、6.54mmol)のジグリム(5mL)中の攪拌懸濁液に加え、一晩還流加熱した。その混合物を冷却し、無機塩を濾過除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を高真空下で濃縮乾固して残留物を得てこれを6N塩酸(10mL)に溶解し、そしてトルエンで洗浄した。水層を水酸化アンモニウム溶液によって塩基化してpH 8とし、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、炭酸水素塩溶液、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮乾固して粗化合物を得た。シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、ヘキサン中の15%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、1-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-4-(3-メチル-4-ニトロ-フェニル)-ピペラジン(380mg、45%)を得た。
濃HCl(6mL、65.7mmol)を、1-[4-(2-ベンゾイルオキシ-エトキシ)-ピリジン-2-イル]-4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(0.8g、1.84mmol)のTFA(10mL)中の溶液に、室温にて加え、次いで70〜75℃に7時間加熱した。過剰のTFAおよびHClを蒸発させ、残留物を水で希釈し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に塩基性化し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を水で、続いてブライン溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られる残留物を石油エーテルと共に摺り潰して2-{2-[4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-4-イルオキシ}-エタノール(0.5g、84%)を固体として得た。
ピリジン(0.1mL)を2-{2-[4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-4-イルオキシ}-エタノール(0.50g、1.45mmol)の無水酢酸(4mL)中の溶液に0℃にて加え、次いで室温にて3時間窒素下で攪拌した。反応混合物を0℃に冷却し、過剰の氷水でクエンチし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を水で、次いでブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残留物を石油エーテルと共に摺り潰し、そして高真空下で乾燥して、酢酸-(2-{2-[4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-4-イルオキシ}-エチルエステル(0.53g、94%)を固体として得た。
水(1mL)、酢酸(1mL)、4-[4-(4-ニトロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-ベンズアルデヒド(700mg、2.25mmol)およびモルホリン(215mg、2.47mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の混合物を室温で1時間攪拌した。ナトリウムシアノボロハイドライド(212mg、3.37mmol)を室温にて加え、次いでその混合物を10時間還流加熱した。テトラヒドロフラン真空で除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空で濃縮して残留物を得て、これをシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィによりクロロホルム中の1%メタノールを溶出液として用いて精製し、4-{4-[4-(4-ニトロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-ベンジル}-モルホリン(450mg、52%)を褐色がかった黄色の固体として得た。
n-ブチルリチウム(1mL、ヘキサン中の1.6M、1.6mmol)を2-(4-ブロモ-フェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサメチル-ジシラザン(0.7g、2.20mmol)の乾燥ジエチルエーテル(10mL)中の溶液に滴状で加え、そして室温で15分間攪拌し次いで氷浴で冷却した。4',6'-ジメチル-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピリジニル-4-オン(0.3g、1.47mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(15mL)中の溶液を加え、得られる混合物を50℃にて2.5時間加熱した。反応混合物を室温に移し、一晩攪拌し、次いで0℃に冷却し、塩化アンモニウム溶液中にクエンチした。有機物を酢酸エチルを用いて抽出し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして真空で濃縮して粗化合物を得て、これに2N HClを加え、そして得られる混合物を一晩室温にて攪拌した。溶液のpHを希水酸化ナトリウムでpH10に調節し、有機物をクロロホルムを用いて抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固して赤色の粘性油を得て、これをペンタン(5×10mL)で洗浄して精製し、4-(4-アミノ-フェニル)-4',6'-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']-ビピリジニル-4-オール(0.25g、57.3%)を得た。
a) エチル-2-(4-ニトロフェニル)-アセトイミダートHClの調製
塩化水素ガスを、4-ニトロフェニルアセトニトリル(5.0g、30.8mmol)のエタノール(400mL)中の溶液を通して、飽和するまで、温度を0〜5℃に保ちながら通過させた。溶媒を減圧下15℃にて除去して残留物を得て、これをジエチルエーテルと共に摺り潰して固体を得た。その固体を窒素雰囲気下で濾過し、ジエチルエーテルを用いて完全に洗浄した。真空化で乾燥してエチル2-(4-ニトロフェニル)-アセトイミダート塩酸塩(3.5g、47%)を得たが、これは吸湿性であった。
エチル2-(4-ニトロフェニル)-アセトイミダート塩酸塩(3.5g、14.3mmol)のエタノール(15mL)中の溶液に、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール(1.87mL、17.2mmol)を加え、そして反応液を18時間還流加熱した。反応混合物を濃縮し、これを2N塩酸(30mL)と混合し、60℃に18時間加熱した。溶媒を蒸発させ、水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を分離し、水層を炭酸ナトリウムを用いて塩基性化し、そしてクロロホルムを用いて抽出した(×2)。組合わせたクロロホルム抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして減圧下で蒸発して2-(4-ニトロ-ベンジル)-1H-イミダゾール(1.5g、51%)を褐色の固体として得た。
2-(4-ニトロ-ベンジル)-1H-イミダゾール(1.58g、7.37mmol)のDMF(10mL)中の溶液に、N,N-ジイソプロペルエチルアミン(1.93mL、11.05mmol)を加え、そして50℃に30分間加熱した。ヨウ化エチル(1.18mL、7.37mmol)を滴状で加え、その反応混合物を6時間還流加熱した。溶媒を減圧下で蒸発し、その残留物をジクロロメタンに溶解し、そして水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発し、その残留物をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより3%メタノール/クロロホルムを溶出液として用いて精製し、1-エチル-2-(4-ニトロベンジル)-1H-イミダゾール(0.35g、21%)を得た。
1-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(2.50g、12.1mmol)のピリジン(15mL)中の溶液に、ピリジン-3-スルホニルクロリド(2.78g、15.7mmol)のTHF(30mL)中の溶液を、アルゴン雰囲気下で0℃にて加えた。反応液を室温に加温し、2時間攪拌した後、その混合物を蒸発乾固した。その残留物を水とジクロロメタンの間で分配し、有機層を分離し、そして逐次、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物を中性アルミナのカラムクロマトグラフィにより、石油エーテル中の5%〜70%酢酸エチルを溶出液として用いて処理し、1-(4-ニトロフェニル)-4-(ピリジン-3-スルホニル)-ピペラジン(1.63g、39%)を黄色の固体として得た。
a) (4-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-酢酸エチルエステルの調製
グリシンエチルエステル塩酸塩(5.0g、35.7mmol)とジイソプロピルエチルアミン(9.2g、71.4mmol)のアセトニトリル(30mL)中の攪拌溶液に、アセトニトリル(20mL)中の4-ニトロ-ベンゾイルクロリド(7.2g、39.2mmol)を加え、一晩還流加熱した。その混合物を室温に冷却し、蒸発乾固し、その粗残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインで完全に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して(4-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-酢酸エチルエステル(7.0g、78%)を固体として得た。
水酸化ナトリウム(1.1g、29.7mmol)のメタノール(30mL)中の攪拌溶液に、0℃にて(4-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-酢酸エチルエステル(5.0g、19.4mmol)のメタノール(3mL)中の溶液>を加え、得られる混合物を室温で一晩攪拌した。混合物のpHを酢酸によって酸性化し、次いで濃縮乾固した。その残留物を水中に移し、そして酢酸エチルを用いて抽出し、水、ブライン溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過した層を濃縮して(4-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-酢酸(2.8g、64%)を油として得た。
(4-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-酢酸(2g、8.9mmol)の乾燥DMF(20mL)中の攪拌溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチル-アミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩(EDC)(2.56g、13.4mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)(1.82g、13.4mmol)、トリエチルアミン(1.4g、17.9mmol)および最後にN-メチル-ピペラジン(1.8g、17.9mmol)のDMF(5mL)中の溶液を加え、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応液を水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した(×2)。組合わせた有機層を、飽和炭酸水素塩溶液、水およびブライン溶液を用いて洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮してN-[2-(4-メチル-ピペラジン-1イル)-オキソ-エチル]-4-ニトロ-ベンズアミド(1.77g、65%)を固体として得た。
N-[2-(4-メチル-ピペラジン-1イル)-オキソ-エチル]-4-ニトロ-ベンズアミド(1.0g、3.2mmol)を室温で24時間トリフルオロ無水酢酸(20mL)中で攪拌した。得られる固体を濾過し、過剰の水を用いて洗浄し、乾燥して2,2,2-トリフルオロ-1-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(4-ニトロフェニル)-オキサゾール-4-イル]-エタノン(700mg、56%)を淡黄色の固体として得た。
トリフルオロ-メタンスルホン酸2,6-ジメチル-ピリジン-4-イルエステル(0.50g、1.96mmol)のジグリム(50mL)中の溶液に、4-ニトロフェニルピペラジン(0.37g、0.76mmol)を加え、電子レンジで165℃にて40分間加熱した。その混合物をクロロホルム(100mL)によって希釈し、水で洗浄した(5×50mL)。有機層を分離し、ブライン溶液で洗浄し(5×40mL)、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過した。溶媒を蒸発し、粗物質をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、クロロホルム中の12%メタノールを溶出液として用いて精製し、4-[4-(2,6-ジメチル-ピリジン-4-イル)-1-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(0.30g、49%)を黄色の固体として得た。
三塩化リン(1.75mL、20.1mmol)を、1-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-6-メチル-1-オキシ-ピリジン-2-イル]-4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(2.60g、6.70mmol)のクロロホルム(30mL)中の溶液に滴状で加え、2時間還流した。反応混合物を冷却し、および飽和炭酸水素塩溶液を用いて中和した。有機層を分離し、水(3×10mL)およびブライン(15mL)で完全に洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濾過し、真空で濃縮した。粗物質をシリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィによりクロロホルム中の20%酢酸エチルを溶出液として用いて精製し、1-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-6-メチル-ピリジン-2-イル]-4-(4-ニトロフェニル)-ピペラジン(1.78g、71.5%)を固体として得た。
亜鉛粉末(0.47g、7.2mmol)を4-(4-ニトロ-フェニル)-チオモルホリン1,1-ジオキシド(155mg、0.60mmol)の酢酸(3mL)中の溶液に加え、その混合物を60℃にて2時間攪拌した。その反応混合物を濃縮乾固し、酢酸エチルを用いて希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濃縮乾固して、4-(1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル)-フェニルアミン(70mg、51%)を得た。
NH 4 Cl/亜鉛ダストによるニトロ還元
2,2,2,-トリフルオロ-N-(4-ニトロフェニル)-N-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-アセトアミド(550mg、1.50mmol)のエタノール(15mL)中の溶液に、亜鉛ダスト(2.60g、8.70mmol)と塩化アンモニウム(414mg、7.70mmol)を加え、その混合物を40℃に2時間加熱した。反応混合物をセライトを通して濾過し、過剰のエタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、N-(4-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-N-[2-ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-アセトアミド(500mg、99%)を褐色の液として得た。
1-(4-ニトロフェニル)-4-ピペリドン(400mg、1.8mmol)のメタノール(5mL)中の溶液を、ラネーニッケル(0.08g)で大気圧、室温にて3時間水素化した。その混合物をセライトを通して濾過し、その濾液を蒸発乾固して、1-(4-アミノフェニル)-4-ピペリドン(310mg、89%)を半固体として得た。
2-ヒドロキシ-4-ニトロ-安息香酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル(0.32g,1.20mmol)をエタノール(25mL)中で、10%パラジウム担持木炭触媒(70mg)を用いて、水素取り込みが止まるまで水素化した。その混合物をセライトを通して濾過し、濃縮して残留物を得て、これをシリカのフラッシュカラムクロマトグラフィにより酢酸エチル/石油エーテル(5-35%勾配)で溶出して精製し、4-アミノ-2-ヒドロキシ-安息香酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル(100mg,35%)を得た。
パラジウム担持炭素(10%,50mg)を、2,4-ジメチル-6-[4-(4-ニトロ-フェニル)-ブタ-1,3-ジエニル]-ピリジン(0.5g,1.78mmol)のメタノール(20mL)中の溶液に、窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を風船圧力下で4時間室温にて水素化し、次いでセライトを通して濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をペンタン(20mL)で洗浄して、4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ブチル]-フェニルアミン(320mg,71%)を褐色がかった淡紅色の半固体として得た。
4-メチレン-1-(4-ニトロフェニル)-ピペリジン(230mg、1.05mmol)の酢酸エチル(5mL)中の溶液に、塩化第一スズ二水和物(1.19g、5.2mmol)を加えた。その混合物を60℃に加熱し、4時間維持した。その混合物を蒸発乾固し、次いで水酸化ナトリウム溶液を加えて最終pHを8とした。その混合物を酢酸エチルを用いて抽出し、組合わせた有機層を、水、次いでブラインで洗浄し、次いで乾燥した。減圧下で濃縮して、4-メチレン-1-(4-アミノフェニル)-ピペリジン(150mg,75%)を半固体として得た。
1-(4-アミノフェニル)-4-ピペリドン(300mg、1.58mmol)とメトキシルアミン塩酸塩(250mg、3.0mmol)のメタノール(5mL)中の溶液を、30分間還流加熱した。溶媒を蒸発させ、水を加え、そして酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層を、水とブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固して、1-(4-アミノ-フェニル)-ピペリジン-4-オンO-メチル-オキシム(220mg、64%)を半固体として得た。
5-アミノ-2-メチルピリジン(2.8g、25.9mmol)を水(15mL)と濃HCl(7mL)の混合物に加え、0℃に冷却した。NaNO2(3.5g、51.8mmol)を、10分間にわたって反応温度を-5℃〜0℃に保ちつつ、小分けして攪拌しながら加えた。10分間攪拌の後、60%w/w HPF6(14mL)を、沈殿が形成する点にて冷却しながら、滴状で加えた。これを濾過し、冷水およびジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。固体を次いで徐々に100℃に加熱したが、反応は非常に発熱性であった。5分後に暗赤色の油状物質が形成され、次いでこれを室温に冷却した。その油を希水酸化ナトリウムを用いてpHをほぼ10に塩基性化し、そしてジクロロメタンを用いて抽出した。組合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして真空で濃縮した。残留物を、中性アルミナのカラムクロマトグラフィにより20%ジクロロメタン-石油エーテルを用いて精製し、5-フルオロ-2-メチルピリジン(1.57g、55%)を油として得た。
4-ピペリジンカルボン酸(1.0g、7.75mmol)の、90%蟻酸(3mL)と37%ホルムアルデヒド溶液(2mL)の混合物中の溶液を、20時間還流加熱した。揮発分を真空で除去し、濃HClを残留物に加えた。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、ブライン溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして乾燥して1-メチル-ピペリジン-4-カルボン酸(0.20g、18%)を得た。
2-メチルニコチン酸メチル(13.0g、86.1mmol)の濃HCl(65mL)中の溶液を一晩還流加熱した。その混合物を減圧下で濃縮して固体を得て、それをクロロホルムで2回洗浄し、乾燥して2-メチル-ニコチン酸塩酸塩を得た。その塩を最小量のメタノールに溶解し、そしてpHをトリエチルアミンを用いてpH3〜4に調節した。沈殿した固体を濾過し、アセトンで洗浄し、そして高真空下で乾燥して2-メチル-ニコチン酸(10.2g、87%)を灰白色の固体として得た。
-10℃に冷却した、2-メチル-ニコチン酸(10.2g、74.45mmol)のTHF(30mL)中のスラリーに、水素化ナトリウム(鉱油中60%;3.89g、89.3mmol)を小分けして加え、さらなるガス放出が認められなくなるまで、その反応混合物を攪拌した。クロロ蟻酸エチル(6.0mL、74.45mmol)を同じ温度で徐々に加え、攪拌をさらに1時間連続すると、濃厚な白色のスラリーを生じた。同時に別の容器で、マロン酸ジエチル(11.9mL、74.45mmol)を、水素化ナトリウム(鉱油中60%;3.24g、74.45mmol)のTHF(20mL)中のスラリーに-10℃にて滴状で加え、30分間攪拌し、そしてこれを前記混合した無水物のスラリーに徐々に加えた。この反応混合物を室温まで加温させておいて、一晩攪拌した。そのpHを酢酸を用いてほぼpH 6に調節し、そして蒸発乾固した。残留物を水と酢酸エチルの間で分配し、有機層を分離し、次いで水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して2-(2-メチル-ピリジン-3-カルボニル)-マロン酸ジエチルエステル(18.16g、87%)を油として得た。
シクロペンタンカルボン酸(10.0g、87.7mmol)を塩化チオニル(13mL、176mmol)による還流下で加熱した。2時間後、塩化チオニルを減圧下で蒸留して粗酸クロライド(9.8g、74.2mmol)を液として得た。別の容器で、50%水素化ナトリウム(4.28g、89.09mmol)をTHF(100mL)中に仕込んで、マロン酸ジエチル(11.88g、74.24mmol)を滴状で0℃にて加えた。この混合物に、予め調製した酸クロライド(9.8g、74.2mmol)を滴状で0℃にて加え、その反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応液を冷水を用いてクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した。組合わせた有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液、ブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮して2-シクロペンタンカルボニルマロン酸ジエチルエステル(19.2g、85.5%)を液として得た。
2-シクロペンタンカルボニルマロン酸ジエチルエステル(19.0g、74.2mmol)を、濃塩酸と共に90℃にて一晩加熱した。その反応混合物を冷却し、水で希釈した。生成物をジエチルエーテルを用いて抽出し、組合わせた有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで洗浄した。これを硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮して1-シクロペンチル-エタノン(3.1g、37%)を液として得た。
臭素(1.29mL、25.1mmol)を、15〜20℃にて4-ブロモアセトフェノン(5g、25.1mmol)のDCM(40mL)中の溶液に滴状で加え、混合物を臭素色が発色(discharge)するまでこの温度で攪拌した。混合物を水で希釈し、有機相を分離した。これを硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して2-ブロモ-1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノン(6g、86%)を得た。
臭素(6.2mL、119mmol)を、1-シクロプロピル-エタノン(10.0g、119mmol)のメタノール(50mL)中の溶液に0℃にて徐々に加えた。反応混合物を10℃に加温し、そして45時間攪拌するとその間に色が発色(discharge)した。その混合物を水(50mL)で希釈し、一晩攪拌した。混合物をさらに水(200mL)で希釈し、全体をエーテルで抽出した。有機相を逐次、10%炭酸ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、無水塩化カルシウムで乾燥し、濃縮して2-ブロモ-1-シクロプロピル-エタノン(17.0g、88%)を得た。
1-メチル-ピペリジン-4-カルボン酸(0.40g、2.79mmol)と塩化チオニル(0.32mL、4.44mmol)のジクロロメタン(10mL)中の混合物を6時間、還流加熱した。反応混合物を減圧下で蒸留し、その残留物を乾燥アセトニトリル(4mL)に溶解した。トリメチルシルジアゾメタン(4mL、8.08mmol)を加え、その混合物を2時間、周囲温度にて攪拌した。反応液を0℃に冷却し、酢酸(2mL)中の30%HBrを滴状で加えた。反応混合物を室温に加温し、1時間攪拌した。沈殿物を濾過し、エーテルで洗浄し、2-ブロモ-1-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-エタノン臭化水素酸塩(200mg、33%)を得た。
2-ピコリン(10.0g、0.1mol)をα-ブロモアセトフェノン(21.4g、0.1mol)のメタノール(150mL)中の溶液に加えた。その溶液を1時間、還流加熱した。溶媒を真空下で蒸発させて固体を得て、これを酢酸エチル/メタノールから再結晶させた。得られる白色の固体を真空下で乾燥して2-メチル-1-(2-オキソ-2-フェニル-エチル)-ピリジニウムブロミド(18.0g、86%)を得た。
1-(2-シクロペンタ-1-エニル-2-オキソ-エチル)-2-メチル-ピリジニウムブロミド(3.65g、12.94mmol)をメタノール(25mL)に溶解し、そして10%パラジウム担持炭素(180mg)上で水素化した。反応の完了後、Pd/Cをセライトを通しての濾過により除去し、メタノールで2回洗浄した。濾液を濃縮して1-(2-シクロペンチル-2-オキソ-エチル)-2-メチル-ピリジニウムブロミド(3.4g、93%)を得た。
炭酸水素ナトリウム(10.5g、120mmol)の水(125mL)中の溶液を2-メチル-1-(2-オキソ-2-フェニル-エチル)-ピリジニウムブロミド(35.0g、120mmol)に加え、その反応液を30分間還流加熱した。得られる固体を濾過し、水で洗浄し、次いで真空で乾燥して、2-フェニル-インドリジン(16.0g、70%)を得た。
トルエン(8mL)中の2-(4-ブロモ-フェニル)-インドリジン(1.2g、4.42mmol)に炭酸セシウム(4.3g、13.24mmol)とモルホリン(1.15mL、13.24mmol)を加えた。これに、ビス-(トリフェニルホスフィン)-パラジウム(II)クロリド(120mg)と2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2'-(N、N'-ジメチルアミノ)ビフェニル(150mg)のトルエン(10mL)中の混合物を加えた。反応混合物を15分間、脱ガスし、次いで16時間アルゴン雰囲気下で還流した。冷却した反応混合物を真空で濃縮し、その残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を水およびブライン溶液で洗浄し(×2)、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮した。粗化合物を、シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、80%クロロホルム/石油エーテルを用いて溶出して精製し、2-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-インドリジン(300mg、24%)を固体として得た。
塩化オキサリル(2.23mL、25.9mmol)を、2-フェニルインドリジン(4.0g、20.7mmol)のトルエン(40mL)とTHF(8mL)の混合物中の氷冷溶液に加えた。反応混合物を室温にて5時間攪拌し、次いで真空で濃縮した。得た残留物を、DCM-ヘキサンから再結晶してオキソ-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルクロリド(4.6g、80%)を固体として得た。
オキソ-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルクロリド(0.12g、0.42mmol)のTHF中の溶液を、4-(1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル)-フェニルアミン(70mg、0.31mmol)とトリエチルアミン(85mg、0.85mmol)のTHF(10mL)中の溶液に0℃にて加え、次いでその混合物を8時間室温にて攪拌した。その混合物を濃縮乾固し、水で洗浄して粗生成物を得て、これをメタノールと共に摺り潰して表題化合物(70mg、48%)を固体として得た。
下記の化合物を実施例1と類似した方法で、基質にとって適当な溶媒と塩基の組合わせを用いて調製した。
2-[2-(4-ブロモ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-オキサゾール-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド(500mg、1.03mmol)とフェニルボロン酸(248mg、2.05mmol)の乾燥DMF(10mL)中の溶液を完全に脱ガスした。炭酸カリウム(422mg、3.06mmol)を加え、そしてさらに10分間パージを続けた。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(35mg、0.05mmol)を加え、その混合物を80-90℃に加熱し、5時間維持した。混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルを用いて2回抽出した。組合わせた有機相を、水(×4)、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮した。残留物を、シリカゲル(60〜120メッシュ)のカラムクロマトグラフィにより、50%酢酸エチル/石油エーテルを用いて溶出して精製し、2-(2-ビフェニル-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-オキサゾール-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド(200mg、40%)を黄色の固体として得た。
1〜5mgの化合物を滅菌エッペンドルフチューブに正確に計り入れた。化合物をDMSOに溶解させて、5mg/mlを含む溶液を得た。チューブは必要になるまで-20℃で保管した。
次のMIC結果はグレード毎に帯別されている。従って、グレード1は10mg/Lを超えるMICを表す。グレード2は1〜10mg/Lを表す。グレード3は1mg/L未満を表す。
Claims (31)
- 式(I):
Xは結合、-NR8-、-O-、-S-、-SO-または-SO2-であり、
X1はOまたはNOR9であり、ここでR9は水素または無置換のまたは置換されたC1〜C4アルキル基であり;
(i)R1とR8は独立して水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、
(ii)R1は-A3-L3-A4、-A3-L1-(A4)p-(A11)q-L3-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10を表し、ここで、pとqは同じであるかまたは異なり、0または1を表し、そしてR8は水素または、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、-A1-L1-A2、-L2-A2、-COR'および-Y-Zから選択される無置換のまたは置換された基を表すか、あるいは
(iii)XがNR8である場合、R1とR8は結合している窒素と一緒に無置換のまたは置換された芳香族または非芳香族5〜12員のヘテロシクリル基を形成してもよく;
L1は結合、-NR'-、-O-、-CO-、-OCO-、-OCONR'R''または-CONR'R''-であり;
L2は置換されたまたは無置換のC1〜C4アルキレンまたはC2-C4アルケニレン基であり;
L3は結合または式-(Het)r-Alk1-(Het)s-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-、-Alk4-または-SO2-の基であり、ここで、Alk1、Alk2、Alk3およびAlk4は同じであるかまたは異なり、無置換のC1〜C4アルキレン基を表し、m、n、rおよびsは同じであるかまたは異なり、0または1であり、Hetは-O-または-NR9-を表し、ここで、R9は水素または無置換のC1〜C4アルキルであり;
L4はイミノ基-N=であり、ここで、二重結合は基A8と結合しており;
A1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリーレン基であり;
A2、A3、A4、A5、A7およびA11は同じであるかまたは異なり、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A6は、それ自身無置換のまたは置換された少なくともC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基で置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A8は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり;
A9は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで、1もしくは2個の環炭素原子は、>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基により置き換えられ;
A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり;
Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここで、R10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはC1〜C4アルキルを表わし;
R2は、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルから選択される無置換のまたは置換された基、ハロゲンまたは式-B1-B2または-B3の基であり;
B1は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基であり;
B2は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
B3は無置換のまたは置換された5〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで、1もしくは2個の環炭素原子は>C(=O)、>S(=O)2、>C(=NOR11)(式中、R11は水素またはC1〜C4アルキル基である)、>C=CH2または>C(-OCH2CH2O-)から選択される基により置き換えられ;
(i)R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し、R4はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Zまたは式-Het-Alk5-A11の基を表わし、ここでHetは-NR12または-O-であり、R12は水素またはC1〜C4アルキルであり、Alk5はC1-C6アルキレンであり、A11はC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であるか、または(ii)R3とR4は、それらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基を形成し、
R5とR6は独立して、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し;
R7は水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、-Y-Z、C6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基を表し、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であり;
YはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレンまたはC2〜C8アルキニレンであり;
Zはハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、-OR'、-SR'、-SOR'、-SO2R'、-SO2NR'R''、-SO3H、-NR'R''、-NR'COR'、-NO2、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-OCOR'、-CN、-CF3-NSO2R'、-OCONR'R''または-CR'=NOR''であり;そして
R'とR”は独立して、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルまたはC2〜C8アルキニルを表す]
のインドリジニル誘導体またはその製薬上許容される塩である化合物であって、但しその化合物が、
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸プロピルエステル、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸メチルエステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸ブチルエステル、
N-(3-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-シアノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-4-イル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-3-イル-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-ピリジン-2-イル-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N-メチル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N,N-ジメチル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミノ]-ベンズアミド、
5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2-,4-ジメトキシ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-チオフェン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-フラン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-4-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-2-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
オキソ-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-チオ酢酸-S-(2-メトキシ-フェニル)エステル、
4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトキシ]-安息香酸メチルエステル、
N-シクロヘキシル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-イソプロピル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-ピペリジン-1-イル-エタン-1,2-ジオン、
N-(2-メトキシ-エチル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-メチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(6-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(7-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(6-メチル-2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-p-トリル-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸エチルエステル、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-o-トリル-アセトアミド、
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-m-トリル-アセトアミド、
N-(2-クロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
1-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-(4-メタンスルホニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-N-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド、
N-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[3-(シアノ-ジメチル-メチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-メトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-m-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(8-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-p-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-[3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-(6-メトキシ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{1-[(E/Z)-メトキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-[2-(3-シアノ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸、
N-(2-アリルオキシ-4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-プロピオン酸エチルエステル、
2-メチル-2-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-3-フェニル-プロピオン酸エチルエステル、
N-(4-{1-[(E/Z)-ヒドロキシイミノ]-エチル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-イソプロピル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-ピリジン-3-イル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-2-ジメチルアミノ-エトキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[(E/Z)-3-ジメチルアミノ-プロポキシイミノ]-N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アリル-4-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-メタンスルホニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[1-(4-メトキシ-フェニルカルバモイル)-1-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-メタ-(E/Z)-イリデンアミノオキシ]-酪酸、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チオモルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(2,3,4-トリメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピロリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-ベンジル-N-メチル-3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-ベンズアミド、
N-[4-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
ジエチル-カルバミン酸3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニルエステル、
N-(3-アセチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
1-メチル-4-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオモルホリン-1-イウム、
N-(4-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-[2-(2-メトキシ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-ジメチルアミノ-5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
1-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノメチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-アセチル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-メチル-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[4-(2-オキソ-プロピル)-フェニル]-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(チアゾール-2-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド、
2-オキソ-N-[6-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシ)-ピリジン-3-イル]-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(3,5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(6-ジプロピルアミノ-ピリジン-3-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジエチルアミノ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-オキサゾール-5-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-ジメチルアミノ-3-オキサゾール-2-イル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-チアゾール-2-イル-フェニル)-アセトアミド、
1-モルホリン-4-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
1-アゼパン-1-イル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-エタン-1,2-ジオン、
N-エチル-2-オキソ-N-フェニル-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
6-ヒドロキシ-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
5-メチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
エチル2-(2,5-ジメチルインドリジン-3-イル)-2-オキサアセタート、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル
2-(p-ブロモフェニル)-1-(p-クロロフェニル)-3-インドリジングリオキシル酸、
2-(p-ブロモフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸、
1-[[1-(p-クロロフェニル)-2-(p-ニトロフェニル)-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
1-[[2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジニル]グリオキシロイル]-ピペリジン、
2-(p-ニトロフェニル)-1-フェニル-3-インドリジングリオキシル酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-メチルインドリジン-3-イル)-2-オキソ酢酸、
α-オキソ-2-フェニル-N-(4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾチアゾリル)-3-インドリジンアセトアミド、
N-シクロヘキシル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-クロロ-4-フルオロ-安息香酸3-[[オキソ-(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-[2-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ブロモフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
3,5-ジメチル-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-ピペリジン、
N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[(4-ニトロベンゾイル)オキシ]エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸(2-フルオロフェニル)メチルエステル、
4-フルオロ-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]ヘキサヒドロ-1H-アゼピン、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジン酢酸シクロペンチルエステル、
2-(4-クロロフェニル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
4-(1,1-ジメチルエチル)-安息香酸2-[[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]アミノ]エチルエステル、
1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-4-フェニル-ピペラジン、
2,6-ジメチル-4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-エトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-ヒドロキシプロピル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-メチル-N-(1-メチル-4-ピペリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[3-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-4-メチルフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-メチル-3-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-クロロ-2-メトキシ-5-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2-クロロ-3-ピリジニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-[[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-[(ジエチルアミノ)スルホニル]-2-(4-モルホリニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(3-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-クロロ-2-ニトロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3-[(2,6-ジメチル-4-モルホリニル)スルホニル]-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,3-ジヒドロ-1,5-ジメチル-3-オキソ-2-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,5-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[4-[(ジエチルアミノ)スルホニル]フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(3,4-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-(2-フェノキシフェニル)-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[5-(1,1-ジメチルエチル)-2-メトキシフェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[4-(1-ピペリジニルスルホニル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
N-(2,3-ジメチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-2-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-クロロ-5-(4-モルホリニルスルホニル)フェニル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2,3-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
3,4-ジクロロ-安息香酸3-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]プロピルエステル、
N-(2,4-ジメトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-(4-クロロフェニル)-α-オキソ-N-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[2-(4-クロロフェニル)-3-インドリジニル]オキソアセチル]-モルホリン、
N-エチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-インドリジンアセトアミド、
4-[[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]アミノ]-安息香酸メチルエステル、
N,N-ジエチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸、
N-(2-メトキシフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-1-ナフタレニル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-イソキノリン、
N-(1-シアノ-1-メチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(2-フェニルエチル)-3-インドリジンアセトアミド、
ヘキサヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-1H-アゼピン、
α-オキソ-2-フェニル-N-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル-3-インドリジンアセトアミド、
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-キノリン、
N-(6-メトキシ-2-ベンゾチアゾリル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-2-チアゾリル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[(4-ブロモフェニル)メチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-(1,1-ジメチルエチル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-ブチル-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N-[(3-フェノキシフェニル)メチル]-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-エチル-α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-N,2-ジフェニル-3-インドリジンアセトアミド、
N-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
α-オキソ-2-フェニル-N-(フェニルメチル)-3-インドリジンアセトアミド、
4-[オキソ(2-フェニル-3-インドリジニル)アセチル]-モルホリン、
N-(4-メチルフェニル)-α-オキソ-2-フェニル-3-インドリジンアセトアミド、
2-メチル-α-オキソ-3-インドリジン酢酸エチルエステル、
N,N-ジメチル-2-フェニル-3-インドリジングリオキシルアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
N-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-アセトアミド、
N-(3-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)アセトアミド、
{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェノキシ}-酢酸エチルエステル、
エチル2-オキソ-2-(6-フェノキシ-2-フェニルインドリジン-3-イル)酢酸塩、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(5-メチル-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-フェニル-エタン-1,2-ジオン1-オキシム、
1-(2,5-ジメチル-インドリジン-3-イル)-プロパン-1,2-ジオン1-オキシム、
2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)アセトアミド、
またはその製薬上許容される塩でないことを条件とする前記化合物。 - Xが-NR8-または-O-である、請求項1に記載の化合物。
- Xが-NR8である、請求項2に記載の化合物。
- R1がフェニル、ピリジニル、チオフェニル、フラニル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ジヒドロインドリル、無置換のC5〜C6シクロアルキル、無置換であるかまたはC1〜C4アルコキシもしくは-CO2(C1〜C4)アルキルで置換されたC1〜C4アルキル、-A1-L1-A2または-L2-A2であり、ここでアリールおよびヘテロシクリル基は、無置換であるかまたは無置換の基ハロゲン、-CO2R'、-CONR'R''、OCOR'、ヒドロキシル、シアノ、-NR'R''、-COR'、-NSO2R'、-O(C2〜C4アルケニル)、C2〜C4アルケニル、-SO2R'、-OCONR'R''および-CR'=NOR''から、ならびに無置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、シアノ、-COR'および-CO2R'から選択される1〜4個の無置換の基で置換されたC1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシ基から選択される、1、2もしくは3個の置換基で置換され、ここでR'とR''は独立して水素およびC1〜C4アルキルから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1が式-A3-L3-A4、-A3-L1-(A4)p-(A11)q-L3-A5、-A6-L1-A7、-A3-L4-A8、-A3-W、-A9、-A3-L1-A9または-A10の基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- A3は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基または無置換のまたは置換された5または6員の不飽和ヘテロ環式基であり、A4は無置換のまたは置換された5〜7員のヘテロシクリル基であり、A5は無置換のまたは置換された5〜6員のヘテロシクリル基であり、A6はそれ自身無置換のまたは置換されたフェニルまたは5〜6員のヘテロシクリル基で置換されたフェニル基であり、A7は無置換のまたは置換された5〜6員のヘテロシクリル基であり、A8は無置換のまたは置換された5〜6員のヘテロシクリル基であり、A9は無置換のまたは置換された8〜12員のヘテロシクリル基であり、ここで1個の環炭素原子はC(=O)基で置き換えられており、A10は無置換のまたは置換された三環式13〜15員のヘテロシクリル基であり、A11は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリール基または無置換のまたは置換された5または6員の不飽和ヘテロ環式基であり、L1は結合または基-NR'-または-CONR'R''であり、ここでR'とR''は同じであるかまたは異なり、水素または無置換のC1〜C4アルキルを表し、L3は結合または式-(Het)r-Alk1-(Het)s-、-(Alk2)m-C(=O)-Het-(Alk3)n-、-Alk4-または-SO2-の基であり、ここでAlk1は無置換のC1-C3アルキレン基であり、Alk2は無置換のC2〜C3アルキレン基であり、Alk3は無置換のC1〜C2アルキレン基であり、Alk4は無置換のC1〜C4アルキレン基であり、そしてHetは-O-または-NR9-であり、ここでR9は水素または無置換のC1〜C2アルキルであり、L4はイミノ基-N=であり、ここで二重結合は基A8と結合しており、Wは式-C(=O)-NR10-S(=O)2-R'''の基であり、ここでR10とR'''は同じであるかまたは異なり、水素またはまたはC1〜C2アルキルを表す、請求項5に記載の化合物。
- Xは-NR8-であり、そしてR8は水素または無置換のC1〜C4アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- X1がOである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- R2がC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキル、およびハロゲンから選択される無置換のまたは置換された基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R2が式-B1-B2または-B3の基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- B1は無置換のまたは置換されたフェニル基であり、B2は無置換のまたは置換されたフェニルまたは5〜6員のヘテロシクリル基であり、そしてB3は1個の環炭素原子は>C(=O)-、>S(=O)2-、>C(=NOR11)、>C(NR11)、>C(=CH2)または>C(-OCH2CH2O-)で置き換えられた5〜6員のヘテロシクリル基であり、ここでR11は水素またはC1〜C2アルキルである、請求項10に記載の化合物。
- R3とR4は同じであるかまたは異なり、C6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表す、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- (i)R3はC6〜C10アリール、5〜12員のヘテロシクリル基、-(C1〜C4アルキレン)-(C6〜C10アリール)、-(C1〜C4アルキレン)-(5〜12員のヘテロシクリル)、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3、または-Y-Zを表し、そしてR4は式-Het-Alk5-A11の基を表し、ここでHetは-NR12または-O-であり、R12は水素またはC1〜C4アルキルであり、Alk5はC1〜C6アルキレンでありそしてA11はC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基であるか、または(ii)R3とR4は、それらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基を形成する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- R4は式-Het-Alk5-A11の基であり、R3は水素、無置換のC1〜C4アルキルまたは無置換のC1〜C4アルコキシである、請求項13に記載の化合物。
- Hetは-NR12-または-O-を表し、ここでR12は水素またはC1〜C2アルキルであり、Alk5は無置換のC1〜C4アルキレン基であり、そしてA11は無置換のまたは置換された5〜6員のヘテロシクリル基である、請求項14に記載の化合物。
- R3とR4は、それらが結合している環炭素原子と一緒に、無置換のまたは置換されたフェニル環を形成する、請求項13に記載の化合物。
- R7が水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、-OR'、-CO2R'、-CONR'R''、-COR'、-CN、-NO2、-NR'R''、CF3または-Y-Zである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
- R7が無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは式-Alk6-L5-A12の基であり、ここでAlk6はC1〜C4アルキレン基であり、L5は式-O-C(=O)-、-C(=O)-または-NR13-C(=O)-の基であり、R13は水素またはC1〜C4アルキルであり、そしてA12は無置換のまたは置換されたC6〜C10アリールまたは5〜12員のヘテロシクリル基である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
- N-(2-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-ピロロ[1,2-a]キノリン-1-イル)-アセトアミド、
2-[6-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-2-フェニル-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(2-メチル-1-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-メチル-1-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸2-フェニル-3-フェニルアミノオキサリル-インドリジン-1-イルメチルエステル、
2-(2-ビフェニル-4-イル-インドリジン-3-イル)-N-(4-オキサゾール-4-イル-フェニル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-インドリジン-3-イル}-2-オキソ-N-フェニル-アセトアミド、
2-オキソ-2-[2-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-N-フェニル-アセトアミド、
N-{4-[3-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-プロポキシ]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-イソプロピル-4-[3-(2-メチル-イミダゾール-1-イル)-プロポキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル、
2-イソプロピル-4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
2-メチル-2-{3-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-プロピオン酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
N-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(2-イソプロピル-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[1-(2-イソプロピル-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(2-イソプロピル-3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[1-(2-イソプロピル-3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{3-[1-(4-イソプロピル-2-メチル-イミダゾール-1-イル)-1-メチル-エチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-ピペリジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-[4-(4-モルホリン-4-イル-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-オキサゾール-2-イル-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[3,4,4-トリメチル-オキサゾリジン-(2Z)-イリデンアミノ]-フェニル}-アセトアミド、
N-(4-メタンスルホニルアミノカルボニル-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-N-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド
N-[4-(1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メトキシイミノ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{3-[(Z)-メトキシイミノ]-ピロリジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチレン-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[2-(2-クロロ-フェニル)-インドリジン-3-イル]-N-(2-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-7-イル)-2-オキソ-アセトアミド、および
2-メチル-2-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-プロピオン酸2-(2-イソプロピル-イミダゾール-1-イル)-エチルエステル、
ジエチル-カルバミン酸-5-{4-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-イソオキサゾール-3-イルエステル、
N-{4-[(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-オキサゾール-2-イル)-(2-エトキシ-エチル)-アミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチル)-オキサゾール-2-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(3-エチル-1H-イミダゾール-2イルメチル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
4-[4-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)-N-[4-(4-チオフェン-2-イルメチルピペラジン-1-イル)フェニル]アセトアミド、
N-[5-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-ペリジン-2-イル]-2-オキソ-2-(2-フェニルインドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[5-(2-フラン-2-イル-メチル-ピペラジン-イル)-ペリジン-2-イル]-2-オキソ-2-(2-o-トリル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(2-ピリジン-イル-エチル)-ペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-{4-チオフェン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル}-ピリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-フラン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-フラン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2-メチル-アリル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-[2-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-[4-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)フェニル]アセトアミド、
N-{4-[4-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-
オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(2,6-ジメチル-ピリミジン-4-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-メチレン-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-[2-(2-メチル-ピリジン-3-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-シクロペンチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{3-[4-(4、6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{5-[4-(2,2-ジメチル-プロピル)-ピペラジン-1-イル]-ピリジン-2-イル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(ピリジン-3-スルホニル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[4-(2、6-ジメチル-ピリジン-4-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(6-フルオロ-2-フェニル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-N-{4-[4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-({2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-6-メチル-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-(2-シクロプロピル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-[4-(4-ピリジン-3-イル-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-アセトアミド、
2-(2-シクロヘキシル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(2-イソプロピル-インドリジン-3-イル)-2-オキソ-アセトアミド、
2-(2-tert-ブチル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-[2-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-2-オキソ-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エトキシ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-[2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-インドリジン-3-イル]-アセトアミド、
N-[4-({3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-{6-[(2-メトキシ-エチル)-メチル-アミノ]-ピリジン-3-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{[2-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-エチル]-メチル-アミノ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{3-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-プロピル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[2-(2,6-ジメチル-ピリジン-4-イルオキシ)-エトキシ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ブチル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(6-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4-エチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-{4-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-6-メチル-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(5-モルホリン-4-イル-メチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{2-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-メチル-アミノ]-エチルアミノ}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-[4-(4-ヒドロキシ-4',6'-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']-ビピリジニル-4-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-3-メチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-{4-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-メトキシメチル-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-[4-(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-5-[2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセチルアミノ]-安息香酸、
N-[4-(4-{6-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[6-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[6-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
N-(4-{4-[4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-イル}-フェニル)-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド、
2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-N-{4-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチルアミノ]-フェニル}-アセトアミド、
N-{4-[(4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミドおよび
N-{4-[2-(4、6-ジメチル-ピリジン-2-イル-アミノ)-エチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-2-(2-フェニル-インドリジン-3-イル)-アセトアミド
およびその製薬上および農業的に許容される塩から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物と製薬上許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物と農業的に許容される担体または希釈剤を含む組成物。
- ヒトまたは動物の身体の治療の方法に使用する、請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物。
- 真菌病の予防および治療用医薬品を製造するための、請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物の使用。
- 疾患がアスペルギルス属(Aspergillus)またはカンジダ属(Candida)の種により引き起こされるものである、請求項23に記載の使用。
- 疾患が皮膚糸状菌により引き起こされるものである、請求項23に記載の使用。
- 疾患がアレルギー性の気管支肺アスペルギルス症(ABPA)である、請求項23に記載の使用。
- 疾患が喘息である、請求項23に記載の使用。
- 請求項1〜19のいずれか1項に定義した化合物を含むものである、真菌病を治療するための薬剤。
- 真菌病に罹ったまたは感受性のある被験者を治療する方法であって、請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物の有効量を前記被験者に投与することを含む前記方法。
方法。 - 請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物を、植物生育場所に施用することを含むものである、植物の真菌病を防除する方法
- 請求項1〜19のいずれか1項に定義された化合物の、農業殺真菌剤としての使用。
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