JP2010514856A - バリア用コポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
約50重量%〜約99.9重量%のフッ化ビニリデン;および
約0.1重量%〜約50重量%のフッ素化されたコモノマー;
を含み、実質的に酸素を透過しない。
約0.1重量%〜約50重量%のフッ化ビニリデン;および
約50重量%〜約99.9重量%のフッ素化されたコモノマー;
を含み、実質的に水分を透過しない。
フッ化ビニリデン;
フッ素化されたコモノマー;
開始剤;および任意成分として
フッ素化されていないコモノマー;
を接触させる工程を含み、ここで、約50重量%〜約99.9重量%のフッ化ビニリデンおよび約0.1重量%〜約50重量%のフッ素化されたコモノマーを含む組成を有する酸素バリアコポリマーを生産するのに十分な温度、圧力および時間の長さで前記接触を実行する。
フッ化ビニリデン;
フッ素化されたコモノマー;
開始剤;および任意成分として
フッ素化されていないコモノマー;
を接触させる工程を含み、ここで、約0.1重量%〜約50重量%のフッ化ビニリデンおよび約50重量%〜約99.9重量%のフッ素化されたコモノマーを含む組成を有する水分バリアコポリマーを生産するのに十分な温度、圧力および時間の長さで前記接触を実行する。
本発明の酸素バリアコポリマーは、約50重量%〜約99.9重量%のフッ化ビニリデンおよび約0.1重量%〜約50重量%のフッ素化されたコモノマーを含む。
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロペン、およびこれらの混合物から選択されるフッ素化されたコモノマーが好ましい。
かかるフッ素化されたコモノマーは、以下の式
R1R2C=CR3R4
(式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ、水素、塩素、フッ素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アシル、シアノ、1〜6個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのフッ素によって置換された直鎖、分岐鎖または環状アルキル、1〜6個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのフッ素によって置換されたアリール、およびこれらの混合物から独立に選択される。ただしR1、R2、R3、およびR4基の少なくとも一つはフッ素又はフッ素含有基である)
によって表されるフルオロオレフィンコモノマーを含む。
図1に示すように、本発明は、コポリマー組成物中のフッ化ビニリデン含量が高いほど酸素拡散に対するバリア性が高いフッ化ビニリデン/フルオロオレフィンコポリマー組成物を提供する。それ故に、フッ化ビニリデンは酸素に関して優れたバリア特性を有し、これらの特性は、フッ化ビニリデン対2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの比が10:1のコポリマー組成物において維持される。
本発明はまた更に、前記反応領域が好ましくは水、エチルアセテート、ブチルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート、1,1,1−トリクロロエタン、およびこれらの混合物から選択した溶媒を含む、前記方法を提供する。反応領域における好ましい溶媒は、水である。
重合化プロセスは、第三級アミンまたは第三級メルカプタンタイプ連鎖移動剤の存在下で実施しても良い。連鎖移動剤の使用により、結果として、必要とされる有機溶媒溶解性を有するために適した分子量のコポリマーが得られる。
本方法は、連続式、回分式、気相、固定床、溶液、乳化、または懸濁重合法として実行することが出来る。
本方法は、連続式、回分式、気相、固定床、溶液、乳化、または懸濁タイプの重合法として、実行できる。
当技術分野において知られている方法によって反応体を添加した、攪拌されたステンレス鋼のオートクレーブにおいて、典型的な重合を実施する。1.0mlの脱酸素/脱イオン水に溶解した(NH4)2S2O8(アンモニウムペルサルフェート)0.14g、1.0mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2S2O5(メタサルファイトナトリウム)0.3g、緩衝溶液に溶解したFeSO4(硫酸第一鉄)0.005g、1.34/0.68gを180mlに溶解したNa2HPO4/NaH2PO4緩衝液、緩衝液により溶解したC7F15CO2(NH4)界面活性剤2.44gを、30mlのオートクレーブに添加する。18mlの(水/Na2HPO4/NaH2PO4/FeSO4/C7F15CO2(NH4))乳液を添加する。
当技術分野において知られている方法によって反応体を添加した、攪拌されたステンレス鋼のオートクレーブにおいて、典型的な重合を実施する。40mlの脱酸素/脱イオン水に1.12gの(NH4)2S2O8(アンモニウムペルサルフェート)を溶解した溶液22ml、40mlに2.4gのNa2S2O5(メタサルファイトナトリウム)を溶解した溶液12.5ml、緩衝溶液に溶解したFeSO4(硫酸第一鉄)0.005g、1.34/0.68gを180mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2HPO4/NaH2PO4緩衝液、緩衝液により溶解したC7F15CO2(NH4)界面活性剤2.44gを、300mlのオートクレーブに添加する。180mlの(水/Na2HPO4/NaH2PO4/FeSO4/C7F15CO2(NH4))乳液を添加する。
CTFE/1234yfコポリマーの乳化重合
脱イオン水を窒素でパージし、300mlの反応器を真空に引いた。10mlの脱酸素/脱イオン水に溶解した(NH4)2S2O8(アンモニウムペルサルフェート)0.3g、40mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2S2O5(メタサルファイトナトリウム)4.5g、緩衝溶液に溶解したFeSO4(硫酸第一鉄)0.005g、180mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2HPO4/NaH2PO4緩衝液それぞれ1.34/0.68g、緩衝液とともに溶解したC7F15CO2(NH4)界面活性剤2.44gを、使用する直前に、固体を個別に量り分け、別々にそれぞれの固体を溶解することによって重合開始剤溶液を製造した。反応混合物の温度を約10℃に保持する。180mlの(水/Na2HPO4/NaH2PO4/FeSO4/C7F15CO2(NH4))乳液を添加し、シリンジを用いてオートクレーブ内に注ぎ込む。最初の充填のために、シリンジを用いて、(NH4)2S2O8およびNa2S2O5溶液をオートクレーブに添加し(今後の充填のためには定量ポンプを用いる)、混合物を攪拌する。それぞれ95対5のモルパーセント比、すなわち52.25gと2.75gのCTFE/1234yfでISCOシリンジポンプを満たす。最初に圧力が約70psig(4.8×105Pa)の系にCTFE/1234yf溶液を急速に添加し、全てのCFTE/1234yfを添加するまで、100ml/minの一定フローを持続する。反応を持続させ、必要に応じて調整を行う。系の圧力を監視することによって、反応を望ましい完了レベルに進める。
3重量%の1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロプロペン)および97重量%のCTFE(クロロテトラフルオロエチレン)を有するコポリマーを以下のように製造した。脱イオン水を窒素でパージし、系を真空に引いた。40mlの脱酸素/脱イオン水に溶解した(NH4)2S2O8(アンモニウムペルサルフェート)2.5g、40mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2S2O5(メタサルファイトナトリウム)4.5g、緩衝溶液に溶解したCuCl2(塩化第二銅)0.01g、それぞれ3/1.5gを400mlの脱酸素/脱イオン水に溶解したNa2HPO4/NaH2PO4緩衝液を、使用する直前に、固体を個別に量り分け、別々にそれぞれの固体を水中に完全に溶解することによって重合開始剤溶液を製造した。200mlの水/Na2HPO4/NaH2PO4/CuCl2溶液を添加し、定量ポンプまたはシリンジを用いて500mlのオートクレーブ内に注ぎ込む。定量ポンプを用いて、15mlのNa2S2O5溶液をオートクレーブに添加し、混合物を攪拌する。反応混合物の温度を20〜21℃に保持する。定量ポンプを用いて、15mlの(NH4)2S2O8溶液をオートクレーブに添加し、モノマーを添加している間、ゆっくりと混合物を攪拌する。−35℃で、95対5のモルパーセント比のCTFE/1234yfでISCOシリンジポンプを満たす。典型的には、系に使用されている水の重量を基準として約15%のモノマーを添加する。最初に圧力が100psig(6.9×105Pa)の系にCTFE/1234yf溶液を急速に添加し、全てのCFTE/1234yfを添加するまで、100ml/minの一定フローを持続する。Na2S2O5溶液を0.01ml/minでゆっくりと量り入れることによって、回分式反応で重合を開始する。反応を持続させ、必要に応じて調整を行う。系の圧力を監視することによって反応を望ましい完了レベルに進める。約8時間で、約80%の固体ポリマーが形成される。
Claims (32)
- 約50重量%〜約99.9重量%のフッ化ビニリデン;および
約0.1重量%〜約50重量%のフッ素化されたコモノマー;
を含み、実質的に酸素を透過しない、酸素バリアコポリマー。 - コポリマーの約70重量%〜約95重量%がフッ化ビニリデンであり、コポリマーの約5重量%〜約30重量%がフッ素化されたコモノマーである、請求項1に記載の酸素バリアコポリマー。
- コポリマーの約85重量%〜約95重量%がフッ化ビニリデンであり、コポリマーの約5重量%〜約15重量%がフッ素化されたコモノマーである、請求項1に記載の酸素バリアコポリマー。
- フッ素化されたコモノマーが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロペン、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1に記載の酸素バリアコポリマー。
- フッ素化されていないコモノマーを更に含む、請求項1に記載の酸素バリアコポリマー。
- フッ素化されていないコモノマーが、2〜8個の炭素原子を有するアルケン、4〜24個の炭素原子を有するアクリレートエステルまたはメタクリレートエステル、ヒドロキシエチルアクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートまたはヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、4〜24個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、アリルアルコール、メタリルアルコール、ビニルアセテート、5〜24個の炭素原子を有し、カルボキシレートが任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルカルボキシレート、メチルエチルケトン、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、およびこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項5に記載の酸素バリアコポリマー。
- フッ化ビニリデン;
フッ素化されたコモノマー;
開始剤;および任意成分として
フッ素化されていないコモノマー;
を反応領域において接触させる工程を含み、前記接触が約50重量%〜約99.9重量%のフッ化ビニリデンおよび約0.1重量%〜約50重量%のフッ素化されたコモノマーを含む組成を有する酸素バリアコポリマーを生産するのに十分な温度、圧力および時間の長さで実行される、請求項1に記載の酸素バリアコポリマーを製造するための方法。 - 反応領域が、水、エチルアセテート、ブチルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート、1,1,1−トリクロロエタン、およびこれらの混合物から成る群から選択される溶媒を更に含む、請求項7に記載の方法。
- フッ素化されたコモノマーが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロペン、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項7に記載の方法。
- フッ素化されていないコモノマーを更に含む、請求項7に記載の方法。
- フッ素化されていないコモノマーが、2〜8個の炭素原子を有するアルケン、4〜24個の炭素原子を有するアクリレートエステルまたはメタクリレートエステル、ヒドロキシエチルアクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートまたはヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、4〜24個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、アリルアルコール、メタリルアルコール、ビニルアセテート、5〜24個の炭素原子を有し、カルボキシレートが任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルカルボキシレート、メチルエチルケトン、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、およびこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 約0.1重量%〜約50重量%のフッ化ビニリデン;および
約50重量%〜約99.9重量%のフッ素化されたコモノマー;
を含み、実質的に水分を透過しない、水分バリアコポリマー。 - コポリマーの約5重量%〜約30重量%がフッ化ビニリデンであり、コポリマーの約70重量%〜約95重量%がフッ素化されたコモノマーである、請求項12に記載の水分バリアコポリマー。
- コポリマーの約5重量%〜約15重量%がフッ化ビニリデンであり、コポリマーの約85重量%〜約95重量%がフッ素化されたコモノマーである、請求項12に記載の水分バリアコポリマー。
- フッ素化されたコモノマーが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロペン、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項12に記載の水分バリアコポリマー。
- フッ素化されていないコモノマーを更に含む、請求項12に記載の水分バリアコポリマー。
- フッ素化されていないコモノマーが、2〜8個の炭素原子を有するアルケン、4〜24個の炭素原子を有するアクリレートエステルまたはメタクリレートエステル、ヒドロキシエチルアクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートまたはヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、4〜24個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、アリルアルコール、メタリルアルコール、ビニルアセテート、5〜24個の炭素原子を有し、カルボキシレートが任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルカルボキシレート、メチルエチルケトン、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、およびこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項16に記載の水分バリアコポリマー。
- フッ化ビニリデン;
フッ素化されたコモノマー;
開始剤;および任意成分として
フッ素化されていないコモノマー;
を反応領域において接触させる工程を含み、前記接触が、約0.1重量%〜約50重量%のフッ化ビニリデンおよび約50重量%〜約99.9重量%のフッ素化されたコモノマーを含む組成を有する水分バリアコポリマーを生産するのに十分な温度、圧力および時間の長さで実行される、請求項12に記載の水分バリアコポリマーを製造するための方法。 - 反応領域が、水、エチルアセテート、ブチルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート、1,1,1−トリクロロエタン、およびこれらの混合物から成る群から選択される溶媒を更に含む、請求項18に記載の方法。
- フッ素化されたコモノマーが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロペン、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項18に記載の方法。
- フッ素化されていないコモノマーを更に含む、請求項18に記載の方法。
- フッ素化されていないコモノマーが、2〜8個の炭素原子を有するアルケン、4〜24個の炭素原子を有するアクリレートエステルまたはメタクリレートエステル、ヒドロキシエチルアクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートまたはヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、4〜24個の炭素原子を有し、任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、アリルアルコール、メタリルアルコール、ビニルアセテート、5〜24個の炭素原子を有し、カルボキシレートが任意成分として少なくとも一つのヒドロキシ基によって置換されたビニルカルボキシレート、メチルエチルケトン、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、およびこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項18に記載の方法。
- コポリマーの総重量を基準として、約90重量%〜約99.9重量%のクロロトリフルオロエチレン;および
CF3CF=CH2、CF3CF=CF2、CF3CH=CF2、CF3CF=CFH、シス−CF3CH=CFH、トランス−CF3CH=CFH、CF3CH=CH2、およびこれらの組み合わせから成る群から選択される約10重量%〜約0.1重量%のフルオロモノマー;
を含む、水分バリアコポリマー。 - クロロトリフルオロエチレンが約93重量%〜約99.9重量%であり、フルオロモノマーが約7重量%〜約0.1重量%である、請求項23に記載のコポリマー。
- クロロトリフルオロエチレンが約96重量%〜約99.9重量%であり、フルオロモノマーが約4重量%〜約0.1重量%である、請求項23に記載のコポリマー。
- 水分透過性が約0.25gm−mil/(100平方インチ・日)(9.8×10−8gm・m/(mm2・日))以下である、請求項23に記載のコポリマー。
- 水分透過性が約0.2gm−mil/(100平方インチ・日)(7.9×10−8gm・m/(mm2・日)))以下である、請求項23に記載のコポリマー。
- 水分透過性が約0.1〜約0.25gm−mil/(100平方インチ・日)(4.0〜9.8×10−8gm・m/(mm2・日))以下である、請求項23に記載のコポリマー。
- フルオロモノマーがCF3CF=CH2である、請求項23に記載のコポリマー。
- 異なるフッ素化されたコモノマーおよび/またはフッ素化されていないコモノマーを更に含む、請求項23に記載のコポリマー。
- コポリマーがフィルムの形態である、請求項23に記載のコポリマー。
- コポリマーの総重量を基準として、
約90重量%〜約99.9重量%のクロロトリフルオロエチレン;および
約10重量%〜約0.1重量%のフルオロモノマー;
を含み、実質的に水分を透過しない、水分バリアコポリマー。
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