JPS63211245A - ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 - Google Patents
２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法Info
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- JPS63211245A JPS63211245A JP4613587A JP4613587A JPS63211245A JP S63211245 A JPS63211245 A JP S63211245A JP 4613587 A JP4613587 A JP 4613587A JP 4613587 A JP4613587 A JP 4613587A JP S63211245 A JPS63211245 A JP S63211245A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２，３，３．３−テトラフルオロプロペンの
製法に関するものである。
製法に関するものである。
２．３，３．３−テトラフルオロプロペンは、テトラフ
ルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフ
ルオライド等の共重合単量体としてを用である。又、２
，３．３．３−テトラフルオロプロペンは、例えばエチ
レン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単量体
として共重合体に少量添加することにより該重合体の高
温での強度、耐クラツク性等を著しく改善することがで
き、改質用単量体としても有用な化合物である。
ルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフ
ルオライド等の共重合単量体としてを用である。又、２
，３．３．３−テトラフルオロプロペンは、例えばエチ
レン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単量体
として共重合体に少量添加することにより該重合体の高
温での強度、耐クラツク性等を著しく改善することがで
き、改質用単量体としても有用な化合物である。
従来、２．３．３．３−テトラフルオロプロペンの製法
としては、塩化メチルとテトラフルオロエチレン又はモ
ノクロロジフルオロメタンとの共熱分解反応が知られて
いる（米国特許明細書第２９３１８４０号参照）。
としては、塩化メチルとテトラフルオロエチレン又はモ
ノクロロジフルオロメタンとの共熱分解反応が知られて
いる（米国特許明細書第２９３１８４０号参照）。
しかし、前記製法は、２．３．３．３−テトラフルオロ
プロペンの収率が低く、又熱分解に７００〜９００度と
いう高温条件を必要とするなど工業的な製造法としては
数々の欠点を有している。
プロペンの収率が低く、又熱分解に７００〜９００度と
いう高温条件を必要とするなど工業的な製造法としては
数々の欠点を有している。
本発明の目的は、前記欠点に鑑み、２，３．３．３−テ
トラフルオロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模
で得る方法を提供することにある。
トラフルオロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模
で得る方法を提供することにある。
本発明の要旨は、２，３，３．３−テトラフルオロプロ
パン酸モノクロロメチルとアミンを反応させることを特
徴とする２、３，３．３−テトラフルオロプロペンの製
法に存する。
パン酸モノクロロメチルとアミンを反応させることを特
徴とする２、３，３．３−テトラフルオロプロペンの製
法に存する。
本発明によれば、２．３，３．３−テトラフルオロプロ
パン酸モノクロロメチルは、アミンと反応させることに
より、脱ＨＣ１と脱ＣＯ□とが同時に起こり容易に２．
３，３．３−テトラフルオロプロペンへと導かれる。
パン酸モノクロロメチルは、アミンと反応させることに
より、脱ＨＣ１と脱ＣＯ□とが同時に起こり容易に２．
３，３．３−テトラフルオロプロペンへと導かれる。
本発明の原料である２、３．３．３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチルは、例えば１−メトキシ−１
，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロパンを加水
分解して２．３．３．３−テトラフルオロプロパン酸メ
チルを得、これを光塩素化することにより得られる。
ロパン酸モノクロロメチルは、例えば１−メトキシ−１
，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロパンを加水
分解して２．３．３．３−テトラフルオロプロパン酸メ
チルを得、これを光塩素化することにより得られる。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン等
をあげることができる。就中トリブチルアミンは、２．
３．３．３−テトラフルオロプロペンが高収率で得られ
るので好ましい。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン等
をあげることができる。就中トリブチルアミンは、２．
３．３．３−テトラフルオロプロペンが高収率で得られ
るので好ましい。
アミンの使用量は、通常２．３．３．３−テトラフルオ
ロプロパン酸モノクロロメチル１モルに対して、１．０
〜２０．０モルである。
ロプロパン酸モノクロロメチル１モルに対して、１．０
〜２０．０モルである。
反応温度は、３０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０
℃であり、反応時間は、０．５〜ＩＯ時間、好ましくは
１〜５時間である。
℃であり、反応時間は、０．５〜ＩＯ時間、好ましくは
１〜５時間である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例１
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００■１
４つロフラスコに、トリブチルアミンｌＯ，ｏｇ（５４
請−ｏｌ）を仕込んだ、このトリエチルアミンを１１０
℃に加温し、攪拌しながらこれに２．３，３．３−テト
ラフルオロプロパン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下した０滴下終了後、同温度で２時間
攪拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをア
ルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、２，３，３．３−
トリフルオロプロペン１．８２ｇ（収率８０％）を得た
。
４つロフラスコに、トリブチルアミンｌＯ，ｏｇ（５４
請−ｏｌ）を仕込んだ、このトリエチルアミンを１１０
℃に加温し、攪拌しながらこれに２．３，３．３−テト
ラフルオロプロパン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下した０滴下終了後、同温度で２時間
攪拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをア
ルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、２，３，３．３−
トリフルオロプロペン１．８２ｇ（収率８０％）を得た
。
沸点−２８℃。
実施例２
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｍ１
４つロフラスコに、トリエチルアミン１５．Ｏｇ（１４
９翔−ｏｌ）を仕込んだ、このトリエチルアミンを８０
℃に加温し、攪拌しながらこれに２．３．３．３−テト
ラフルオロプロパン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２
０曽−ｏｌ）を滴下した０滴下終了後、同温度で３時間
撹拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをア
ルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、２．３，３．３＝
トリフルオロプロペン１．０７ｇ（収率４７％）を得た
。
４つロフラスコに、トリエチルアミン１５．Ｏｇ（１４
９翔−ｏｌ）を仕込んだ、このトリエチルアミンを８０
℃に加温し、攪拌しながらこれに２．３．３．３−テト
ラフルオロプロパン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２
０曽−ｏｌ）を滴下した０滴下終了後、同温度で３時間
撹拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをア
ルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、２．３，３．３＝
トリフルオロプロペン１．０７ｇ（収率４７％）を得た
。
実施例３
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｍ１
４つロフラスコに、ピリジン１３．０ｇ（１６５ｍｍｏ
ｌ）を仕込んだ、このピリジンを９５℃に加温し、攪拌
しながらこれに２．３，３．３−テトラフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２０ｓ＋ｗｏｌ）を
滴下した。
４つロフラスコに、ピリジン１３．０ｇ（１６５ｍｍｏ
ｌ）を仕込んだ、このピリジンを９５℃に加温し、攪拌
しながらこれに２．３，３．３−テトラフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル３．８９ｇ（２０ｓ＋ｗｏｌ）を
滴下した。
滴下終了後、同温度で３時間攪拌を続けた。コンデンサ
ー上部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥
後蒸溜し、２．３．３．３−トリフルオロプロペン０．
５０ｇ（収率２２％）を得た。
ー上部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥
後蒸溜し、２．３．３．３−トリフルオロプロペン０．
５０ｇ（収率２２％）を得た。
本発明の製法によれば、２．３，３．３−テトラフルオ
ロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得ること
ができる。
ロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得ること
ができる。
以上
Claims (1)
- １、２，３，３，３−テトラフルオロプロパン酸モノク
ロロメチルとアミンを反応させることを特徴とする２，
３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4613587A JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4613587A JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63211245A true JPS63211245A (ja) | 1988-09-02 |
| JPH0688920B2 JPH0688920B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=12738536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4613587A Expired - Lifetime JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688920B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2010514856A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-05-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | バリア用コポリマー |
| WO2010101198A1 (en) | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP2010235950A (ja) * | 2002-10-25 | 2010-10-21 | Honeywell Internatl Inc | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US8063257B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-11-22 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2011162341A1 (ja) * | 2010-06-23 | 2011-12-29 | 旭硝子株式会社 | ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US8198491B2 (en) | 2008-08-06 | 2012-06-12 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8338652B2 (en) | 2007-09-11 | 2012-12-25 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8344191B2 (en) | 2008-07-30 | 2013-01-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8614361B2 (en) | 2009-04-23 | 2013-12-24 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US9631129B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-04-25 | Honeywell International Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4613587A patent/JPH0688920B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US8741829B2 (en) | 2004-04-29 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
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| US8198491B2 (en) | 2008-08-06 | 2012-06-12 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688920B2 (ja) | 1994-11-09 |
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