JP2517783B2 - テキシルトリクロロシランの製造方法 - Google Patents
テキシルトリクロロシランの製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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-
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はテキシルトリクロロシランの製造方法、特に
はシリコーン樹脂の原料として、また無機物質の表面処
理剤や錯体触媒の添加剤として有用とされるテキシルト
リクロロシランの製造方法に関するものである。
はシリコーン樹脂の原料として、また無機物質の表面処
理剤や錯体触媒の添加剤として有用とされるテキシルト
リクロロシランの製造方法に関するものである。
［従来の技術］ で示されるテキシルトリクロロシランはシリコーン樹脂
原料、無機物質の表面処理剤、錯体触媒の添加剤として
使用されているものであり、最近は特殊なシリル化剤と
しても有望視されている。
原料、無機物質の表面処理剤、錯体触媒の添加剤として
使用されているものであり、最近は特殊なシリル化剤と
しても有望視されている。
そして、このものはヒドロシランに2,3−ジメチル−
２−ブテンを付加させるという方法で製造されている
が、この製造法についてはつぎの方法が公知とされてい
る。
２−ブテンを付加させるという方法で製造されている
が、この製造法についてはつぎの方法が公知とされてい
る。
１）過酸化ジアセチルの存在下で反応させる方法［J.A
m.Chem.Soc.70,484（1984）］、 ２）極高温高圧下に無触媒で反応させる方法［Chem.Lis
ty,52,640（1958）］、 ３）触媒としての塩化アルミニウムの存在下で反応させ
る方法［Tetrahedron Lett.,26,5511（1985）］、 ４）白金、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属錯体の
存在下で反応させる方法。
m.Chem.Soc.70,484（1984）］、 ２）極高温高圧下に無触媒で反応させる方法［Chem.Lis
ty,52,640（1958）］、 ３）触媒としての塩化アルミニウムの存在下で反応させ
る方法［Tetrahedron Lett.,26,5511（1985）］、 ４）白金、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属錯体の
存在下で反応させる方法。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この公知の方法については、上記した１）の
方法には過酸を使用するために危険である、２）の方法
には極高温、高圧が必要であるし、この１）,2）の方法
では目的とするテキシルトリクロロシランの収率が50〜
60％で必ずしもよくないという不利があり、３）の方法
にはここに使用されるヒドロシランがジメチルクロロシ
ラン、ブチルメチルクロロシランのような有機クロロ水
素含有シランに限定され、無機のトリクロロシランでは
反応しないという不利があり、４）の方法にはオレフィ
ンの異性化が生じてテキシル基の導入が難しくなるとい
う欠点があり、いずれの方法も満足すべきものではな
い。
方法には過酸を使用するために危険である、２）の方法
には極高温、高圧が必要であるし、この１）,2）の方法
では目的とするテキシルトリクロロシランの収率が50〜
60％で必ずしもよくないという不利があり、３）の方法
にはここに使用されるヒドロシランがジメチルクロロシ
ラン、ブチルメチルクロロシランのような有機クロロ水
素含有シランに限定され、無機のトリクロロシランでは
反応しないという不利があり、４）の方法にはオレフィ
ンの異性化が生じてテキシル基の導入が難しくなるとい
う欠点があり、いずれの方法も満足すべきものではな
い。
［課題を解決するための手段］ 本発明はこのような不利を解決したテキシルトリクロ
ロシランの製造方法に関するものであり、これはトリク
ロロシランと2,3−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ
＝Ｎ−Ｒ（ここにＲはアルキル基、アルキルシアノ基、
アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシアノ基から
選択される基）で示される触媒としてのアゾ化合物の存
在下で反応させることを特徴とするものである。
ロシランの製造方法に関するものであり、これはトリク
ロロシランと2,3−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ
＝Ｎ−Ｒ（ここにＲはアルキル基、アルキルシアノ基、
アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシアノ基から
選択される基）で示される触媒としてのアゾ化合物の存
在下で反応させることを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らはテキシルトリクロロシランの
効果的な製造方法を開発すべく種々検討した結果、トリ
クロロシランと2,3−ジメチル−２−ブテンとの反応時
に触媒として式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（Ｒは前記したとおり）
で示されるアゾ化合物を使用すると、この反応が比較的
温和な条件下に容易に進行し、目的とするテキシルトリ
クロロシランを殆んど定量的に高収率で得ることができ
ることを見出して本発明を完成させた。
効果的な製造方法を開発すべく種々検討した結果、トリ
クロロシランと2,3−ジメチル−２−ブテンとの反応時
に触媒として式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（Ｒは前記したとおり）
で示されるアゾ化合物を使用すると、この反応が比較的
温和な条件下に容易に進行し、目的とするテキシルトリ
クロロシランを殆んど定量的に高収率で得ることができ
ることを見出して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
［作用］ 本発明はトリクロロシランと2,3−ジメチル−２−ブ
テンとをアゾ化合物の存在下で反応させてテキシルトリ
クロロシランを製造する方法に関するものである。
テンとをアゾ化合物の存在下で反応させてテキシルトリ
クロロシランを製造する方法に関するものである。
で示されるテキシルトリクロロシランがトリクロロシラ
ンのようなヒドロシランと2,3−ジメチル−２−ブテン
との反応により製造されることは従来公知とされるとこ
ろであるが、本発明はこの反応をアゾ化合物を触媒とし
て反応させて目的とするテキシルトリクロロシランを高
収率で得ようとするものである。
ンのようなヒドロシランと2,3−ジメチル−２−ブテン
との反応により製造されることは従来公知とされるとこ
ろであるが、本発明はこの反応をアゾ化合物を触媒とし
て反応させて目的とするテキシルトリクロロシランを高
収率で得ようとするものである。
本発明におけるトリクロロシランと2,3−ジメチル−
２−ブテンとの反応は従来公知の方法に準じて行えばよ
く、したがってこれは2,3−ジメチル−２−ブテン１当
量に対してトリクロロシランを１〜10当量、好ましくは
1.1〜５当量添加し、30〜150℃、好ましくは30〜110℃
で反応させればよい。
２−ブテンとの反応は従来公知の方法に準じて行えばよ
く、したがってこれは2,3−ジメチル−２−ブテン１当
量に対してトリクロロシランを１〜10当量、好ましくは
1.1〜５当量添加し、30〜150℃、好ましくは30〜110℃
で反応させればよい。
本発明で触媒として使用するアゾ化合物は式Ｒ−Ｎ＝
Ｎ−Ｒで示され、Ｒがメチル基、エチル基、1,1,3,3−
テトラメチルブチル基などのアルキル基、シアノメチル
基、シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル
基、１−シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキル
シアノ基、１−シアノ−1,3−ジメチル−３−メトキシ
ブチル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シアノ
−シクロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基から選
択されるものとされるが、これには下記のものが例示さ
れる。
Ｎ−Ｒで示され、Ｒがメチル基、エチル基、1,1,3,3−
テトラメチルブチル基などのアルキル基、シアノメチル
基、シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル
基、１−シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキル
シアノ基、１−シアノ−1,3−ジメチル−３−メトキシ
ブチル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シアノ
−シクロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基から選
択されるものとされるが、これには下記のものが例示さ
れる。
このアゾ化合物の添加量はここに使用される2,3−ジ
メチル−２−ブテンに対して0.1モル％以下では反応速
度が極めて遅いし、50モル％より多くすると経済的に不
利となるので0.1〜50モル％の範囲とすればよいが、反
応速度や収率の点からは0.1〜10モル％とすればよく、
これによれば前記したような温度条件で略々定量的に反
応を行なわせることができるので目的とするテキシルト
リクロロシランを収率95〜98％という高率で得ることが
できる。
メチル−２−ブテンに対して0.1モル％以下では反応速
度が極めて遅いし、50モル％より多くすると経済的に不
利となるので0.1〜50モル％の範囲とすればよいが、反
応速度や収率の点からは0.1〜10モル％とすればよく、
これによれば前記したような温度条件で略々定量的に反
応を行なわせることができるので目的とするテキシルト
リクロロシランを収率95〜98％という高率で得ることが
できる。
なお、この反応は必要に応じオートクレーブを使用し
た加圧下で行なってもよく、このときには反応温度50〜
100℃、反応圧力1.1〜10気圧という条件で行えばよりよ
い結果を得ることができる。
た加圧下で行なってもよく、このときには反応温度50〜
100℃、反応圧力1.1〜10気圧という条件で行えばよりよ
い結果を得ることができる。
［実施例］ つぎに本発明の実施例、比較例をあげる。
実施例１ 内容積60mlの弗素樹脂加工されたSUS製のオートクレ
ーブに、2,3−ジメチル−２−ブテン15.1g（0.18モル）
とトリクロロシラン36.6g（0.27モル）および触媒とし
ての2,2′−アゾビス（イソブチロニトリル）0.30g（0.
0018モル）を入れ、80℃で５気圧下に30時間反応させ、
反応終了後に反応溶液を蒸溜したところ、テキシルトリ
クロロシラン37.3g（0.17モル）が収率98％で得られ
た。
ーブに、2,3−ジメチル−２−ブテン15.1g（0.18モル）
とトリクロロシラン36.6g（0.27モル）および触媒とし
ての2,2′−アゾビス（イソブチロニトリル）0.30g（0.
0018モル）を入れ、80℃で５気圧下に30時間反応させ、
反応終了後に反応溶液を蒸溜したところ、テキシルトリ
クロロシラン37.3g（0.17モル）が収率98％で得られ
た。
なお、ここに得られたテキシルトリクロロシランは沸
点81℃/23mmHg,1H−NMR（CCl4,60MHz），δ2.3〜1.7
（m,1H）,1.25（s,6H）,1.13（d,6H,J＝6Hz）という物
性を示した。
点81℃/23mmHg,1H−NMR（CCl4,60MHz），δ2.3〜1.7
（m,1H）,1.25（s,6H）,1.13（d,6H,J＝6Hz）という物
性を示した。
比較例１ 撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた20
0mlの四つ口フラスコにトリクロロシラン35.2g（0.26モ
ル）、触媒としての無水塩化アルミニウム2.7g（0.02モ
ル）を入れ、滴下ロートから2,3−ジメチル−２−ブテ
ン16.8g（0.20モル）を１時間で滴下し、15〜20℃で反
応させ、滴下終了後に温度を20〜30℃に保持して１時間
熟成させ、反応終了後ガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、原料としての2,3−ジメチル−２−ブテンは
消失していたが、この場合には多数の生成物が与えられ
ているものの目的とするテキシルトリクロロシランは得
られず、テキシルトリクロロシランを得るために無水塩
化アルミニウムは適当なものでないことが確認された。
0mlの四つ口フラスコにトリクロロシラン35.2g（0.26モ
ル）、触媒としての無水塩化アルミニウム2.7g（0.02モ
ル）を入れ、滴下ロートから2,3−ジメチル−２−ブテ
ン16.8g（0.20モル）を１時間で滴下し、15〜20℃で反
応させ、滴下終了後に温度を20〜30℃に保持して１時間
熟成させ、反応終了後ガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、原料としての2,3−ジメチル−２−ブテンは
消失していたが、この場合には多数の生成物が与えられ
ているものの目的とするテキシルトリクロロシランは得
られず、テキシルトリクロロシランを得るために無水塩
化アルミニウムは適当なものでないことが確認された。
比較例２ 内容積60mlのオートクレーブに2,3−ジメチル−２−
ブテン10.2g（0.12モル）とトリクロロシラン17.6g（0.
125モル）および触媒としての塩化白金酸六水和物0.1モ
ルイソプロピルアルコール溶液0.13gを入れ、80℃で５
気圧下に５時間反応させ、反応終了後反応溶液を蒸溜し
たところ、異性化した有機基をもつ式 で示される2,3−ジメチルブチルトリクロロシラン20.5g
（0.09モル）が収率77％で得られ、このものは沸点63℃
/7mmHg,1H−NMR（CHCl3,60MHz），δ2.1〜1.6（m,2H）,
1.5〜1.3（m.2H）,1.2〜0.8（m,9H）という物性を示し
たが、この場合にはテキシルトリクロロシランは得られ
なかった。
ブテン10.2g（0.12モル）とトリクロロシラン17.6g（0.
125モル）および触媒としての塩化白金酸六水和物0.1モ
ルイソプロピルアルコール溶液0.13gを入れ、80℃で５
気圧下に５時間反応させ、反応終了後反応溶液を蒸溜し
たところ、異性化した有機基をもつ式 で示される2,3−ジメチルブチルトリクロロシラン20.5g
（0.09モル）が収率77％で得られ、このものは沸点63℃
/7mmHg,1H−NMR（CHCl3,60MHz），δ2.1〜1.6（m,2H）,
1.5〜1.3（m.2H）,1.2〜0.8（m,9H）という物性を示し
たが、この場合にはテキシルトリクロロシランは得られ
なかった。
実施例２ 実施例１における触媒としての2,2′−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）の代わりに、つぎの第１表に示した
アゾ化合物を用いたほかは実施例１と同じ方法で反応さ
せたところ、第１表に記載した収率でテキシルトリクロ
ロシランを得ることができた。
ソブチロニトリル）の代わりに、つぎの第１表に示した
アゾ化合物を用いたほかは実施例１と同じ方法で反応さ
せたところ、第１表に記載した収率でテキシルトリクロ
ロシランを得ることができた。
［発明の効果］ 本発明はテキシルトリクロロシランの製造方法に関す
るもので、これは前記したようにトリクロロシランと2,
3−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここ
にＲはアルキル基、アルキルシアノ基、アルキルエーテ
ルシアノ基、環状アルキルシアノ基から選択される基）
で示される触媒としてのアゾ化合物の存在下で反応させ
ることを特徴とするものであるが、これによればこの反
応が比較的温和な条件下で容易に進行し、目的とするテ
キシルトリクロロシランを殆んど定量的に95〜98％とい
う高収率で得ることができるという工業的な有利性が与
えられる。
るもので、これは前記したようにトリクロロシランと2,
3−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここ
にＲはアルキル基、アルキルシアノ基、アルキルエーテ
ルシアノ基、環状アルキルシアノ基から選択される基）
で示される触媒としてのアゾ化合物の存在下で反応させ
ることを特徴とするものであるが、これによればこの反
応が比較的温和な条件下で容易に進行し、目的とするテ
キシルトリクロロシランを殆んど定量的に95〜98％とい
う高収率で得ることができるという工業的な有利性が与
えられる。
Claims (1)
- 【請求項１】トリクロロシランと2,3−ジメチル−２−
ブテンとを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここにＲはアルキル基、
アルキルシアノ基、アルキルエーテルシアノ基、環状ア
ルキルシアノ基から選択される基）で示される触媒とし
てのアゾ化合物の存在下に反応させることを特徴とする
テキシルトリクロロシランの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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