JPS62252735A - ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 - Google Patents
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法Info
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- JPS62252735A JPS62252735A JP5229886A JP5229886A JPS62252735A JP S62252735 A JPS62252735 A JP S62252735A JP 5229886 A JP5229886 A JP 5229886A JP 5229886 A JP5229886 A JP 5229886A JP S62252735 A JPS62252735 A JP S62252735A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリ
フルオロプロペンの製法に関する。
フルオロプロペンの製法に関する。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプ
ロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐
熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド／２−ト
リフルオロメチル−３，３，３＝トリフルオロプロペン
交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２８２
１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少量添
加することにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭５９−２５８０６号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有用な化
合物である。
ロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐
熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド／２−ト
リフルオロメチル−３，３，３＝トリフルオロプロペン
交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２８２
１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少量添
加することにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭５９−２５８０６号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有用な化
合物である。
従来、２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフル
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている（
特公昭５８−３５１６８号参照）、シかし、この製法は
、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な化
合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とする
など、工業的な製法としては数々の欠点を有している。
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている（
特公昭５８−３５１６８号参照）、シかし、この製法は
、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な化
合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とする
など、工業的な製法としては数々の欠点を有している。
また、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテル
を脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルイソブ
チル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エステ
ル化して硫酸（ヘキサフルオロイソブチル）低級アルキ
ルエステルを得、次いでこれを塩基で処理して２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンヲ
得る製法が知られている（特公昭５７−６１３３号公報
参照）。この製法も、工程数が多く、従って、試薬、設
備、時間を多く必要とするなど工業的には満足しうるち
のではない。
を脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルイソブ
チル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エステ
ル化して硫酸（ヘキサフルオロイソブチル）低級アルキ
ルエステルを得、次いでこれを塩基で処理して２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンヲ
得る製法が知られている（特公昭５７−６１３３号公報
参照）。この製法も、工程数が多く、従って、試薬、設
備、時間を多く必要とするなど工業的には満足しうるち
のではない。
本発明の目的は、２−トリフルオロメチル−３゜３．３
−１−リフルオロプロペンを容易に、低価格でかつ工業
的規模で得る方法を提供することにある。
−１−リフルオロプロペンを容易に、低価格でかつ工業
的規模で得る方法を提供することにある。
本発明の要旨は、２−トリフルオロメチル−３゜３．３
−）リフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることを特徴とする２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの
製法に存する。
−）リフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることを特徴とする２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの
製法に存する。
本発明によれば、２−トリフルオロメチル−３゜３．３
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることにより、脱ＣＯｔ及び
脱ＣＨ２ＯＨＬ、て容易に２−トリフルオロメチル−３
，３，３−トリフルオロプロペンへと導かれる。
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることにより、脱ＣＯｔ及び
脱ＣＨ２ＯＨＬ、て容易に２−トリフルオロメチル−３
，３，３−トリフルオロプロペンへと導かれる。
本発明の原料である２−トリフルオロメチル＝３．３．
３−１−リフルオロプロパン酸メチルは、例えば、１−
メトキシ−１，１−ジフルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−）リフルオロプロパンを加水分解する
ことにより得られる。
３−１−リフルオロプロパン酸メチルは、例えば、１−
メトキシ−１，１−ジフルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−）リフルオロプロパンを加水分解する
ことにより得られる。
ホルムアルデヒドは、ホルマリン、パラホルムアルデヒ
ド、トリオキサン、ポリオキシメチレン等の形で供給す
ることができる。
ド、トリオキサン、ポリオキシメチレン等の形で供給す
ることができる。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプ
ロパン酸メチルとホルムアルデヒド（前記ホルマリン等
はホルムアルデヒドのモル敗に換算）の仕込みモル比は
、ｌ：１〜１ ： １０．好ましくは、１：ｌ〜１：５
である。
ロパン酸メチルとホルムアルデヒド（前記ホルマリン等
はホルムアルデヒドのモル敗に換算）の仕込みモル比は
、ｌ：１〜１ ： １０．好ましくは、１：ｌ〜１：５
である。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン等
をあげることができる。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン等
をあげることができる。
アミンの使用量は、通常２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロパン酸メチル１モルに対して
、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
３，３−トリフルオロプロパン酸メチル１モルに対して
、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
反応温度は、３０〜２００℃、好ましくは、５０〜１５
０℃であり、反応時間は、０．５〜ＩＯ時間、好ましく
は、１〜５時間である。
０℃であり、反応時間は、０．５〜ＩＯ時間、好ましく
は、１〜５時間である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例１
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｒ＋
ｌ！四つロフラスコ中に、トリブチルアミン２０．０ｇ
（１０８ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（
ホルムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２
０℃で２−トリフルオロメチル−３，３，３−１−リフ
ルオロプロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴
下した。
ｌ！四つロフラスコ中に、トリブチルアミン２０．０ｇ
（１０８ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（
ホルムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２
０℃で２−トリフルオロメチル−３，３，３−１−リフ
ルオロプロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴
下した。
滴下終了後、系内９０℃に加温し、３時間撹拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン１．６１ｇ（収率４
９．１％）を得た。沸点１４℃。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン１．６１ｇ（収率４
９．１％）を得た。沸点１４℃。
実施例２
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｍｊ
！四つロフラスコ中に、とリジン１５．Ｏｇ（１９０ミ
リモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルムアル
デヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で２−
トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプロパ
ン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴下した。
！四つロフラスコ中に、とリジン１５．Ｏｇ（１９０ミ
リモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルムアル
デヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で２−
トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプロパ
ン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴下した。
滴下終了後、系内９０℃に加温し、３時間撹拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．９３ｇ（収率２
８．４％）を得た。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．９３ｇ（収率２
８．４％）を得た。
実施例３
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｍｊ
！四つ目フラスコ中に、ジエチルアミン１８．５ ｇ
（２５３ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ
（ホルムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内
２０℃で２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフ
ルオロプロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴
下した。
！四つ目フラスコ中に、ジエチルアミン１８．５ ｇ
（２５３ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ
（ホルムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内
２０℃で２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフ
ルオロプロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を滴
下した。
滴下終了後、系内８０℃に加温し、３時間攪拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−）リフルオロプロペン０．８０ｇ（収率２
４．４％）を得た。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−）リフルオロプロペン０．８０ｇ（収率２
４．４％）を得た。
本発明の製法によれば、２−トリフルオロメチル−３，
３，３−）リフルオロプロペンヲ容易カつ安価に得るこ
とができる。
３，３−）リフルオロプロペンヲ容易カつ安価に得るこ
とができる。
以上
手続補正書（自発）
昭和６２年４月６ 日
Claims (1)
- １、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホルムアルデヒ
ドと反応させることを特徴とする２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229886A JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229886A JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252735A true JPS62252735A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0662459B2 JPH0662459B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12910886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229886A Expired - Fee Related JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662459B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107011116A (zh) * | 2017-03-28 | 2017-08-04 | 巨化集团技术中心 | 一种六氟异丁烯的制备方法 |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP5229886A patent/JPH0662459B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107011116A (zh) * | 2017-03-28 | 2017-08-04 | 巨化集团技术中心 | 一种六氟异丁烯的制备方法 |
| CN107011116B (zh) * | 2017-03-28 | 2020-11-13 | 巨化集团技术中心 | 一种六氟异丁烯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662459B2 (ja) | 1994-08-17 |
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