JP2014530922A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの重合、及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから形成されるポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
また、2012年10月4日に出願した出願人代理人書類番号H0033369−4640を有する米国出願13/645,444も、その全部を参照として本明細書中に包含する。
米国特許2,970,988及び3,085,996においては、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー、並びにフッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、及びクロロトリフルオロエチレンのような種々の他のモノマーとのコポリマーを製造するための水性乳化重合方法が開示されている。
60Coからの放射線下での高圧における2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの単独重合及びそのTFEとの共重合が、Polymer Sci. A: Polym. Chem. (1971) 9, 1993-2007に記載されている。
国際公開WO2012/125788においては、乳化プロセスにおいて非フッ素化界面活性剤を用いて2,3,3,3−テトラフルオロプロペン/フッ化ビニリデンコポリマーを合成する方法が開示されている。
幾つかの態様においては、本発明は、ポリ−1234yfを製造するための乳化重合方法に関する。それに限定はしないが、重合は、水性エマルジョン溶液中において与えられる少なくとも1種類のラジカル開始剤を用いて行うことができる。
他の態様においては、本発明方法は懸濁重合方法を含む。かかる方法は、水溶液、及び少なくとも1種類のラジカル開始剤、並びに場合によっては懸濁安定剤を用いてポリ−1234yf懸濁液を生成させる。
他の態様においては、本発明方法は溶液重合方法を含む。かかる方法は、溶媒、及び、ラジカル開始剤、イオン開始剤、又はシングルサイト/マルチサイト触媒(共触媒を用いるか又は用いない)の少なくとも1つを用いて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのための重合溶液を形成する。かかる反応において用いることができる溶媒としては、重合において用いる可能性がある反応物質を溶解する任意の非反応性溶媒が挙げられる。かかる溶媒としては、CF2ClCFCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3(CF2)4CF2H、(C2H5)2O、CH3CN、THF、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエンなどの1つ又は組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドなどのようなイオン性液体を溶媒として用いることができる。更なる態様においては、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマーが溶媒として作用する。
他の態様においては、本発明方法は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを重合するための超臨界二酸化炭素重合を含む。かかる方法は、媒体として二酸化炭素を、少なくとも1種類のラジカル開始剤及び/又は触媒と共に用いて、実質的に純粋なポリ−1234yfポリマーを生成させる。反応は、好ましくは(排他的ではないが)、乳化剤、分散剤、安定剤、又は溶媒の実質的な不存在下で行う。
他の態様においては、本発明方法は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを重合するための遷移金属触媒重合方法を含む。かかる方法は、少なくとも1種類のシングルサイト又はマルチサイト触媒を、共触媒及び少なくとも1種類の溶媒と共に用いる。
他の態様においては、本発明方法は放射線重合方法を含む。かかる方法は、放射線を用いて2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの重合生成物又はこれを含む重合生成物を生成させる。より具体的には、この重合反応は、放射線源の存在下において、所望のフルオロオレフィンポリマーを生成させるのに十分な温度、圧力、及び時間の長さで行う。これは、オートクレーブ反応器、ガラスチューブなど(しかしながらこれらに限定されない)のかかる目的に関して公知の任意の反応器内で行うことができる。
撹拌及び窒素バブリングを行っている100mLの脱気した脱イオン水中に、2.125gのNa2HPO4・7H2O、0.576gのNaH2PO4、及び2.092gのC7F15CO2NH4を加えた。次に、0.354gの(NH4)2S2O8を上記の水溶液中に加えた。得られた水溶液を直ちに、シリンジを通して、排気した300mLのオートクレーブ反応器中に移した。反応器をドライアイスで冷却し、内部の水溶液を100rpmで撹拌した。内部温度が約−4℃に低下した時点で、121.6gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを反応器中に移した。ドライアイス冷却を取り外した。反応器を空気によってゆっくりと加温した。一方で、撹拌速度は500rpmに増加させた。オートクレーブ反応器を更に60℃にゆっくりと加熱した。
撹拌している100mLの脱気した脱イオン水中に、2.112gのNa2HPO4・7H2O、0.574gのNaH2PO4、及び2.061gのポリ(ビニルアルコール)を加えた。撹拌及び窒素バブリングを行いながら、0.151gの(NH4)2S2O8及び0.016gのCuCl2を上記の水溶液中に加えた。得られた水溶液を直ちに、シリンジを通して、排気した300mLのオートクレーブ反応器中に移した。オートクレーブ反応器をドライアイスで冷却し、内部の水溶液をゆっくりと撹拌した。内部温度が約−4℃に低下した時点で、38.6gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び16.2gのフッ化ビニリデンを含む混合物のオートクレーブ反応器中への移送を開始した。移送の終了時においては、内部温度は約−5℃より低かった。ドライアイス冷却を取り外した。オートクレーブ反応器を空気によってゆっくりと加温した。内部の水溶液を300rpmにおいて撹拌した。
300mLのステンレススチール製シリンダー反応器中に、10gのガラスビーズ及び100mLのCF2ClCFCl2を加えた。1.508gのt−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネートを反応器中に加えた。反応器を閉止し、液体窒素で冷却した。反応器を真空下で排気した。76.7gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを反応器中に移した。液体窒素冷却を取り外した。反応器を空気によってゆっくりと加温した。反応器を振盪機内に配置し、70℃にゆっくりと加熱した。
500mLのステンレススチール製高圧反応器中に、1.036gの2,2’−アゾビル(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)を加えた。反応器を密閉し、次に真空下で排気した。反応器の下部部分をドライアイスで冷却した。内部温度が約−4℃に低下した時点で、102.8gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを反応器中に移した。次に、ドライアイス冷却を取り外した。反応器をゆっくりと加温した。一方で、内部の混合物をゆっくりと撹拌した。内部温度が約10℃に上昇した時点で、加圧したCO2を反応器容積の約1/3までポンプを通して加えた。次に、反応器を65℃にゆっくりと加熱した。一方で、撹拌速度を300rpmに増加させた。更なる加圧CO2を反応器中にポンプで加えることによって、所望のシステム圧力を調整した。
ドライアイスで冷却している排気した300mLのオートクレーブ反応器中に、80.0mLの乾燥トルエン及び82.6gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンをそれぞれ加えた。ドライアイス冷却を取り外した。オートクレーブ反応器を室温にゆっくりと加温した。1.403gのメチルアルミノキサン(MAO)及び0.106gのrac−エチレンビス(インデニル)ジルコニウムジクロリド(rac−Et(Ind)2ZrCl2)を含む16.0mLのトルエン溶液をオートクレーブ反応器中に注入した。反応混合物を500rpmで撹拌した。オートクレーブ反応器を65℃にゆっくりと加熱した。24時間後に加熱を停止した。オートクレーブ反応器を室温に冷却した。10mLのメタノールをオートクレーブ反応器中に注入して重合を停止させた。未反応のモノマーを回収した。重合混合物を、10重量%の塩酸を含む300mLのメタノール中に注ぎ入れ、一晩撹拌した。次に、ポリマーを脱イオン水で十分に洗浄し、真空下35℃において乾固させた。
実施例6:
放射線重合:
液体窒素で冷却している排気した30mLの厚肉ガラスチューブ中に、4.052gの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを移した。ガラスチューブを真空下で密閉し、次に室温にゆっくりと加温した。次に、充填したガラスチューブを60℃にゆっくりと加熱し、外部の60Co源からの1,500rad/時の放射線にかけた。24時間後、放射線及び加熱を停止した。ガラスチューブを室温に冷却し、液体窒素で更に冷却した。ガラスチューブを切断して開放した。未反応のモノマーを回収した。得られたポリマーを真空下35℃において乾固させた。
Claims (45)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む1種類以上のモノマーを、水性エマルジョン溶液中、並びに(NH4)2S2O8、K2S2O8、Na2S2O8、Fe2(S2O8)3、(NH4)2S2O8/Na2S2O5、(NH4)2S2O8/FeSO4、(NH4)2S2O8/Na2S2O5/FeSO4、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種類のラジカル開始剤の存在下で重合する;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー又はヘテロポリマー(コポリマー及びターポリマーを含む)の製造方法。 - 水性エマルジョン溶液が、脱気した脱イオン水、1種類以上の緩衝剤化合物、及び1種類以上の乳化剤の1つ又は組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む1種類以上のモノマーを、水性懸濁液中、及び少なくとも1種類のラジカル開始剤の存在下で重合する;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー又はヘテロポリマー(コポリマー及びターポリマーを含む)の製造方法。 - ラジカル開始剤が、ニトリル又はカルボニトリル、アルカン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1種類以上の化合物を含む、請求項3に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、(NH4)2S2O8、K2S2O8、Na2S2O8、Fe2(S2O8)3、(NH4)2S2O8/Na2S2O5、(NH4)2S2O8/FeSO4、(NH4)2S2O8/Na2S2O5/FeSO4、(NH4)2S2O8/CuCl2/Na2S2O5、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)、1,1−ジアゼン−1,2−ジイルジシクロヘキサンカルボニトリル(ABCN)、4−シアノ−4−(2−シアノ−5−ヒドロキシ−5−オキソペンタ−2−イル)ジアゼニルペンタン酸、ジ−tert−ブチルペルオキシド(tBuOOtBu)、ベンゾイルペルオキシド((PhCOO)2)、tert−ブチルペルオキシピバレート(TBPPi)、2−ヒドロペルオキシ−2−((2−ヒドロペルオキシブタン−2−イル)ペルオキシ)ブタン(MEKP)、tert−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、ジエチルペルオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルペルオキシジカーボネート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 水性懸濁液が、脱気した脱イオン水、1種類以上の緩衝剤化合物、及び1種類以上の懸濁安定剤の1つ又は組み合わせを含む、請求項3に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む1種類以上のモノマーを、溶媒、並びにラジカル開始剤、イオン開始剤、及び/又は触媒の1以上の存在下で重合する;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー又はヘテロポリマー(コポリマー及びターポリマーを含む)の製造方法。 - 溶媒が、CF2ClCFCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3(CF2)4CF2H、(C2H5)2O、CH3CN、THF、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマーが溶媒として作用する、請求項7に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、ニトリル又はカルボニトリル、アルカン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1種類以上の化合物を含む、請求項7に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)、1,1−ジアゼン−1,2−ジイルジシクロヘキサンカルボニトリル(ABCN)、4−シアノ−4−(2−シアノ−5−ヒドロキシ−5−オキソペンタ−2−イル)ジアゼニルペンタン酸、ジ−tert−ブチルペルオキシド(tBuOOtBu)、ベンゾイルペルオキシド((PhCOO)2)、tert−ブチルペルオキシピバレート(TBPPi)、2−ヒドロペルオキシ−2−((2−ヒドロペルオキシブタン−2−イル)ペルオキシ)ブタン(MEKP)、tert−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、ジエチルペルオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルペルオキシジカーボネート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- イオン開始剤が、有機リチウム剤、金属ハロゲン化物又はアルキル金属ハロゲン化物、金属アミド、金属シアニド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1種類以上の化合物を含む、請求項7に記載の方法。
- イオン開始剤が、CH3Li、n−C4H9Li、C6H5Li、C6H13Li、[(CH3)2CH]2NLi、[(CH3)3Si]2NLi、CH3OLi、C2H5OLi、KNH2、KCN、CH3MgCl、C6H5MgBr、(CH3)2CHMgCl、SnCl4、AlCl3、BF3、TiCl4、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 触媒がシングルサイト又はマルチサイト触媒であり、場合によっては1種類以上の共触媒を含む、請求項7に記載の方法。
- 触媒がチタン又はジルコニウム含有触媒である、請求項14に記載の方法。
- 共触媒がアルミニウム含有又はアルミニウム−酸化物含有化合物である、請求項14に記載の方法。
- 触媒が、TiCl4、(η5−C5H5)2TiCl2、(η5−C5H5)2ZrCl2、rac−Et(Ind)2ZrCl2、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- TiCl4が共触媒の(CH3CH2)3Alと錯化している、請求項17に記載の方法。
- (η5−C5H5)2TiCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項17に記載の方法。
- (η5−C5H5)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項17に記載の方法。
- rac−Et(Ind)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項17に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む1種類以上のモノマーを、超臨界二酸化炭素媒体中、並びにラジカル開始剤及び/又は触媒の存在下で重合する;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー又はヘテロポリマー(コポリマー及びターポリマーを含む)の製造方法。 - 重合工程を水性エマルジョン溶液又は水性懸濁液の実質的な不存在下で行う、請求項22に記載の方法。
- 重合工程を溶媒の実質的な不存在下で行う、請求項22に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、ニトリル、カルボニトリル、アルカン酸、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、カーボネート、ペルオキシカーボネート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1種類以上の化合物を含む、請求項22に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)、1,1−ジアゼン−1,2−ジイルジシクロヘキサンカルボニトリル(ABCN)、4−シアノ−4−(2−シアノ−5−ヒドロキシ−5−オキソペンタ−2−イル)ジアゼニルペンタン酸、ジ−tert−ブチルペルオキシド(tBuOOtBu)、ベンゾイルペルオキシド((PhCOO)2)、tert−ブチルペルオキシピバレート(TBPPi)、2−ヒドロペルオキシ−2−((2−ヒドロペルオキシブタン−2−イル)ペルオキシ)ブタン(MEKP)、tert−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、ジエチルペルオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルペルオキシジカーボネート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項22に記載の方法。
- 触媒がシングルサイト又はマルチサイト触媒であり、場合によっては1種類以上の共触媒を含む、請求項22に記載の方法。
- 触媒がチタン又はジルコニウム含有触媒である、請求項27に記載の方法。
- 共触媒がアルミニウム含有又はアルミニウム−酸化物含有化合物である、請求項27に記載の方法。
- 触媒が、TiCl4、(η5−C5H5)2TiCl2、(η5−C5H5)2ZrCl2、rac−Et(Ind)2ZrCl2、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- TiCl4が共触媒の(CH3CH2)3Alと錯化している、請求項30に記載の方法。
- (η5−C5H5)2TiCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項30に記載の方法。
- (η5−C5H5)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項30に記載の方法。
- rac−Et(Ind)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項30に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む1種類以上のモノマーを触媒及び溶媒の存在下で重合する;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのホモポリマー又はヘテロポリマー(コポリマー及びターポリマーを含む)の製造方法。 - 溶媒が、CF2ClCFCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3(CF2)4CF2H、(C2H5)2O、CH3CN、THF、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項35に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマーが溶媒として作用する、請求項35に記載の方法。
- 触媒がシングルサイト又はマルチサイト触媒であり、場合によっては1種類以上の共触媒を含む、請求項35に記載の方法。
- 触媒がチタン又はジルコニウム含有触媒である、請求項38に記載の方法。
- 共触媒がアルミニウム含有又はアルミニウム−酸化物含有化合物である、請求項38に記載の方法。
- 触媒が、TiCl4、(η5−C5H5)2TiCl2、(η5−C5H5)2ZrCl2、rac−Et(Ind)2ZrCl2、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項38に記載の方法。
- TiCl4が共触媒の(CH3CH2)3Alと錯化している、請求項41に記載の方法。
- (η5−C5H5)2TiCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項41に記載の方法。
- (η5−C5H5)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項41に記載の方法。
- rac−Et(Ind)2ZrCl2が共触媒の(Al(CH3)O)nと錯化している、請求項41に記載の方法。
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