JP2010508393A - 熱可塑性エラストマーブレンド組成物 - Google Patents
熱可塑性エラストマーブレンド組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010508393A JP2010508393A JP2009534706A JP2009534706A JP2010508393A JP 2010508393 A JP2010508393 A JP 2010508393A JP 2009534706 A JP2009534706 A JP 2009534706A JP 2009534706 A JP2009534706 A JP 2009534706A JP 2010508393 A JP2010508393 A JP 2010508393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermoplastic elastomer
- elastomer composition
- meth
- weight
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
- C08L23/0869—Acids or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Description
(a)架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴム、そのポリ(メタ)アクリレートゴムを架橋するのに有効な量の架橋系、ポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメントおよびポリエチレンエステル硬質セグメントを有するポリエーテルエステルエラストマー、ならびにポリエーテルエステルエラストマーの結晶化時間を短縮させるのに有効な量の核剤を準備するステップと、
(b)架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴム、ポリエーテルエステルエラストマー、核剤、および架橋系の混合物を生成するステップと、
(c)架橋系を使用して、混合物中の架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴムを架橋するステップと、
(d)連続相としてポリエーテルエステルエラストマーおよび核剤、ならびに分散相として架橋されたポリ(メタ)アクリレートゴムを含む溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物を回収するステップと
を含む方法に関する。
ポリエーテルエステルエラストマーは、好ましくはポリエーテルエステルエラストマーの重量を基準にして約10〜約90重量%、より好ましくは約20〜約80重量%、さらにより好ましくは約30〜約70重量%のポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメント、および約10〜約90重量%、より好ましくは約20〜約80重量%、さらにより好ましくは約30〜約70重量%のポリエチレンエステル硬質セグメントを含む。
本発明ではPO3Gは、オリゴマーおよび/または高分子量エーテルグリコールであり、ここで繰返し単位の少なくとも50%はトリメチレンエーテル単位である。繰返し単位のより好ましくは約75%〜100%、さらにより好ましくは約90%〜100%、はるかにより好ましくは約99%〜100%は、トリメチレンエーテル単位である。
t=(−5730/0.693)ln(A/A0)
でほぼ推定することができ、式中、t=年代、5730年は放射性炭素の半減期であり、AおよびA0はそれぞれ、試料および現在の標準の特定の14C活性である(Hsieh, Y., Soil Sci. Soc. Am J., 56巻, 460頁,(1992年))。しかし、1950年以降の大気圏核実験および1850年以降の化石燃料の燃焼のため、14Cは第2の地球化学的時代特性を帯びてきた。大気中のCO2におけるその濃度、したがって生きている生物圏におけるその濃度は、1960年代半ばの核実験のピーク時に約2倍になった。それ以来、定常状態の宇宙線生成(大気)ベースライン同位体率(14C/12C)が約1.2×10−12に徐々に戻っているところであり、近似の緩和「半減期」は7〜10年である。(この後者の半減期は文字通りに解釈されるべきでない。むしろ、核時代の開始以来、詳細な大気中の核の投入/減衰機能を使用して、大気中および生物圏の14Cの変動を追跡しなければならない。)最近の生物圏の炭素の年単位の年代測定が有望であることを示すのは、この後者の生物圏の14Cの時間特性である。14Cは、速器質量分析法(AMS)で測定することができ、結果は「現代の炭素の分画」(fM)の単位で得ることができる。fMは、それぞれシュウ酸標準物質HOxIおよびHOxIIと呼ばれるNational Institute of Standards and Technology(NIST)Standard Reference Materials(SRM)4990Bおよび4990Cによって定義される。基本的定義は、HOxIの14C/12C同位体比の0.95倍に合致する(西暦1950年を基準とする)。これは、減衰補正された産業革命前の木質部におおよそ等しい。現在生きている生物圏(植物性の材料)では、fM≒1.1。
(1)220nmにおける紫外吸収約0.200未満、および250nmにおける紫外吸収約0.075未満、および275nmにおける紫外吸収約0.075未満;ならびに/または
(2)組成物のL*a*b* ”b*”明度約0.15未満(ASTM D6290)、および270nmにおける吸光度約0.075未満;ならびに/または
(3)過酸化物組成物約10ppm未満;ならびに/または
(4)ガスクロマトグラフィーで測定して、全有機不純物(1,3−プロパンジオール以外の有機化合物)の濃度約400ppm未満、より好ましくは約300ppm未満、さらにより好ましくは約150ppm未満。
HO−((CH2)3O)m−H (II)
HO−((CH2)3−O)mCH2CH=CH2 (III)
を含む(本質的にそれからなる)とみなすことができ、
式中、mはMn(数平均分子量)が約200〜約5000の範囲内であるような範囲であり、式(III)の化合物は、アリル末端基(好ましくはすべての不飽和末端または末端基)が約0.003〜約0.03meq/gの範囲で存在するような量で存在する。PO3G中の少数のアリル末端基は、エラストマー分子量を過度に制限することなく制御するのに有用であり、したがって例えば繊維最終用途に理想的に適した組成物を調製することができる。
式中、Rは、カルボキシル官能基をジカルボン酸等価物から取り除いた後に残る2価のラジカルを表し、xは、PO3G中のトリメチレンエーテル単位の数を表す整数である。
ポリエチレンエステル硬質セグメントは、次の構造を有する単位:
式中、R’は、カルボキシル官能基をジカルボン酸等価物から取り除いた後に残る2価のラジカルを表す。ほとんどの場合、本発明のポリエーテルエステルの軟質セグメントおよび硬質セグメントを調製するのに使用されるジカルボン酸等価物は同じである。
ジカルボン酸等価物は、芳香族、脂肪族、または脂環式とすることができる。この点に関しては、「芳香族ジカルボン酸等価物」は、各カルボキシル基がベンゼン環系の炭素原子に結合しているジカルボン酸等価物、具体的には後述するものである。「脂肪族ジカルボン酸等価物」は、各カルボキシル基が完全飽和炭素原子またはオレフィン性二重結合の一部分である炭素原子に結合しているジカルボン酸等価物である。炭素原子が環にある場合、等価物は「脂環式」である。ジカルボン酸等価物は、任意の置換基またはその組合せを、その置換基が重合反応に干渉せずまたはポリエーテルエステル生成物の特性に悪影響を及ぼさない限り含むことができる。
ポリエーテルエステルは、好ましくは(a)PO3G、(b)エチレングリコール、および(c)ジカルボン酸等価物を準備し、反応させることによって調製される。上述された他のグリコール、ジオールなども準備し、反応させることができる。
本発明の組成物は、ポリエーテルエステルエラストマーの結晶化速度を改善するための核剤を含む。本発明で使用するための好ましい核剤は、例えば、スルフィン酸、ホスフィン酸、リン酸、硫酸、スルホン酸、リン酸、水酸化物、脂肪族カルボン酸、および芳香族カルボン酸のアルカリ金属(第IA族)塩またはアルカリ土類金属(第IIA族)塩である。すなわち、塩は、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、またはセシウム)カチオンまたはアルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、またはバリウム)カチオン、ならびに好ましくはカルボキシレート、スルフィネート、ホスフィネート、サルフェート、スルホネート、ホスフェート、ヒドロキシド、脂肪族カルボキシレート、および芳香族カルボキシレートからなる群から選択されるアニオンを含む。好ましい金属カチオンはリチウム、ナトリウム、カリウム、およびカルシウムである。好ましいアニオンは、ホスフェート、サルフェート、アセテートおよびプロピオネートなどの脂肪族カルボキシレート、ならびにベンゾエート酸、テレフタレート、イソフタレート、およびフタレートなどの芳香族カルボキシレートである。特に好ましい核剤は、リン酸三ナトリウムおよび酢酸ナトリウムである。
本発明で有用な架橋性ポリマーゴムはアクリレート型ゴムである。通常は、このようなゴムは、1つより多いアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステルまたはその混合物の共重合によって誘導された線状コポリマーであり、あるいはエチレンと1つまたは複数のアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステルまたはその混合物との共重合によって誘導される。アクリレートゴムが多量のエチレンを含有する場合、アクリレートを6.5モル%とわずかにすることができるが、最適に低い圧縮永久歪のためには、アクリレートを20モル%超とすべきである。本発明では、このようなポリ(メタ)アクリレートおよびエチレン/(メタ)アクリレートコポリマーは、官能化ターモノマーの存在を必要としない。しかし、単に特定の最終用途特性のために意図的に添加された官能化コモノマーが少量存在していることは、本発明の範囲内であると考えられる。ただし、このような官能性が、ラジカル開始反応による動的架橋の最中に実現される硬化速度に悪影響を及ぼさないことを条件とする。また、本発明では、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ブチルアクリレートなどのモノマーおよびフッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンとに由来するフッ化コポリマーをベースとするいくつかのポリパーフルオロアルキルアクリレート(FPA)型ポリマーは、アクリレート型ゴムに等価と見なされるべきであると考えられる。より好ましくは、架橋性アクリレートゴムは、エチレンと1つまたは複数のアクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル、またはその混合物とのコポリマーであり、アクリル酸エステル(すなわち、アルキルアクリレート)で共重合されたエチレンの相対量がコポリマーの80重量%未満であり、アルキルアクリレートは20重量%超である。
本発明の組成物は、ゴムを架橋するための架橋系を含有する。架橋系(およびその成分)は、ゴムを架橋するのに有効な量で存在する。好ましくは、架橋系は選択され、遅い反応速度、および最大G’速度における対応する望ましい中央の時間を実現するのに十分なほどの量で使用される(好ましい実施形態で、最大G’速度における時間3.9分以上と数量化することができる)。G’速度は米国特許出願公開第2004−0115450A1号明細書に記載されている。
この実施例は、50重量%のポリエチレンテレフタレート硬質セグメントおよび50重量%のポリトリメチレンエーテルテレフタレート軟質セグメントを有するポリエーテルエステルのリン酸三ナトリウム核剤の存在下での合成を説明する。
この比較例は、55重量%のポリエチレンテレフタレート硬質セグメントおよび45重量%のポリトリメチレンエーテルテレフタレート軟質セグメントを有するポリエーテルエステルの合成を説明する。核剤は利用しなかった。
この実施例は、比較ポリエーテルエステルエラストマー(CPE)の化学量論と同じ化学量論であるが、リン酸三ナトリウム核剤を含むポリエーテルエステルの調製を示す。
HYTREL(登録商標)5556熱可塑性ポリマー樹脂:ポリブチレンテレフタレートの硬質(結晶質)セグメントおよび長鎖ポリエーテルグリコールに基づく軟質(非晶質)セグメントからなるブロックコポリマー(E.I. du Pont de Nemours and Company製)。
PAR1:エチレン/62%メチルアクリレートコポリマー(ガラス転移温度−29℃)。
PAR2:エチレン/メチルアクリレート/n−ブチルアクリレート/酸硬化部位コポリマー(ガラス転移温度−42℃)。
DEGDM:エラストマーに組み込ませたジエチレングリコールジメタクリレート架橋助剤。
DYBP:2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3架橋性過酸化物。
IRGANOX(登録商標)565:多官能性フェノール系酸化防止剤(Ciba Specialty Chemicals)。
IRGAFOS(登録商標)126:有機ホスファイト加工安定剤(Ciba Specialty Chemicals)。
HYTREL(登録商標)30HS:HYTREL(登録商標)用の市販の熱安定化添加剤(E.I. duPont de Nemours and Company)。
ブレンドした組成物(実施例1および2)を、リン酸三ナトリウム核剤(PE1)の存在下に50重量%のポリエチレンテレフタレート硬質セグメントおよび50重量%のポリトリメチレンエーテルテレフタレート軟質セグメントを有するポリエーテルエラストマーから二軸押出機によって連続プロセスで調製した。比較のために(比較例1)、連続相としてHYTREL(登録商標)5556を使用して、類似の組成物を調製した。架橋性化学品(DEGDMおよびDYBP)とエラストマー(PAR1またはPAR2)を、反応が起こらないように十分低い温度(約100℃)でブレンドした。次いで、ポリエステル連続相を押出機スクリュー構成要素で分散し、温度を徐々に(約250℃に)上げた。この2つのポリマーの分散および温度上昇中に、エラストマーは架橋し、分散した(動的加硫)。ポリエステルは熱可塑性連続相になり、エラストマーは架橋した分散相になった。得られた生成物はゴム様の物理的諸特性を有したが、熱可塑性物質のように成形および押出が可能であった。
Claims (20)
- 硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物であって、(a)ポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメントおよびポリエチレンエステル硬質セグメントを有するポリエーテルエステルエラストマー、(b)アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびそれらの混合物からなる群から選択された増核剤、(c)架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴム、ならびに(d)前記ゴムを架橋するための架橋系を含む組成物。
- エラストマーおよびゴムの総合質量を基準にして約15〜約75質量%のポリトリメチレンエーテルエステルエラストマー、および約25〜約85質量%のポリ(メタ)アクリレートゴムを含む、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリエーテルエステルエラストマーが、ポリエーテルエステルエラストマーの質量を基準にして約10〜約90質量%のポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメント、および約10〜約90質量%のポリエチレンエステル硬質セグメントを含む、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリエーテルエステルエラストマーが、好ましくは少なくとも約0.6dl/gおよび約2.4dl/gまでの固有粘度を有する、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメントが、重合体エーテルグリコールとジカルボン酸等価物のエステル結合を介した反応生成物であり、前記軟質セグメントを形成するために使用された前記重合体エーテルグリコールの少なくとも約50質量%がポリトリメチレンエーテルグリコールである、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリトリメチレンエーテルグリコールが、オリゴマーおよび/または重合体エーテルグルコールであり、繰返し単位の少なくとも50%がトリメチレンエーテル単位である、請求項5に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリトリメチレンエーテルグリコールが、少なくとも50モル%の1,3−プロパンジオールを含むモノマーの酸触媒重縮合によって調製される、請求項6に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 1,3−プロパンジオールが、再生可能な生物学的供給源を使用する発酵過程に由来する、請求項7に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ジカルボン酸等価物が、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリトリメチレンエーテルグリコールの数平均分子量が約250〜約5000である、請求項6に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリエチレンエステル硬質セグメントが、1つまたはそれ以上のジオールと1つまたはそれ以上のジカルボン酸等価物のエステル結合を介した反応生成物であり、前記硬質セグメントを形成するために使用された前記ジオールの約50モル%超がエチレングリコールである、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- ジカルボン酸等価物が、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 増核剤が、ポリエチレンエステル硬質セグメントの質量を基準にして約0.005〜約2質量%のレベルで存在する、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 増核剤が、リチウム、ナトリウム、カリウム、およびカルシウムからなる群から選択された金属カチオン、ならびにホスフェート、サルフェート、およびカルボキシレートからなる群から選択されたアニオンを含む、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴムが、ポリアルキル(メタ)アクリレートゴム、エチレン/アルキル(メタ)アクリレートコポリマーゴム、およびポリパーフルオロアルキルアクリレートゴムからなる群から選択される、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 架橋系が、過酸化物フリーラジカル開始剤を有機多オレフィン性助剤と組み合わせて含む、請求項1に記載の硬化可能な熱可塑性エラストマー組成物。
- 溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物であって、
(a)(i)ポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメントおよびポリエチレンエステル硬質セグメントを有するポリエーテルエステルエラストマー、および(ii)増核剤を含む連続相;ならびに
(b)架橋されたポリ(メタ)アクリレートゴム分散相
を含む組成物。 - 請求項17に記載の溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物を含む造形品。
- 溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物を製造する方法であって、
(a)架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴム、そのポリ(メタ)アクリレートゴムを架橋するのに有効な量の架橋系、ポリトリメチレンエーテルエステル軟質セグメントおよびポリエチレンエステル硬質セグメントを有するポリエーテルエステルエラストマー、ならびにポリエーテルエステルエラストマーの結晶化時間を短縮させるのに有効な量の増核剤を提供する工程と、
(b)前記架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴム、前記ポリエーテルエステルエラストマー、前記増核剤、および前記架橋系の混合物を生成する工程と、
(c)前記架橋系を使用して、前記混合物中の前記架橋可能なポリ(メタ)アクリレートゴムを架橋する工程と、
(d)連続相として前記ポリエーテルエステルエラストマーおよび増核剤、ならびに分散相として前記架橋されたポリ(メタ)アクリレートゴムを含む前記溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物を回収する工程と
を含む方法。 - 溶融加工可能な熱可塑性エラストマー組成物を押出成形または射出成形する間に架橋を実施する、請求項19に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/590,565 US7531593B2 (en) | 2006-10-31 | 2006-10-31 | Thermoplastic elastomer blend composition |
PCT/US2007/022987 WO2008054776A1 (en) | 2006-10-31 | 2007-10-31 | Thermoplastic elastomer blend composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010508393A true JP2010508393A (ja) | 2010-03-18 |
JP2010508393A5 JP2010508393A5 (ja) | 2010-11-25 |
Family
ID=39126215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009534706A Pending JP2010508393A (ja) | 2006-10-31 | 2007-10-31 | 熱可塑性エラストマーブレンド組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7531593B2 (ja) |
JP (1) | JP2010508393A (ja) |
KR (1) | KR20090088383A (ja) |
CN (1) | CN101535403B (ja) |
CA (1) | CA2663814A1 (ja) |
DE (1) | DE112007002477T5 (ja) |
WO (1) | WO2008054776A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011520012A (ja) * | 2008-05-07 | 2011-07-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリ(トリメチレンエーテル)グリコールエステルを含む可塑剤 |
KR101572449B1 (ko) * | 2013-12-10 | 2015-11-27 | 자동차부품연구원 | 열가소성 폴리에테르에스테르계 엘라스토머 조성물 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090246430A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | The Coca-Cola Company | Bio-based polyethylene terephthalate polymer and method of making same |
US20100028512A1 (en) * | 2008-03-28 | 2010-02-04 | The Coca-Cola Company | Bio-based polyethylene terephthalate packaging and method of making thereof |
CN101608056B (zh) * | 2008-06-17 | 2011-12-07 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 热塑性弹性体组合物和制品 |
JP5346207B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2013-11-20 | 旭化成せんい株式会社 | ポリエーテルエステル及びポリエーテルエステル組成物 |
JP2012515795A (ja) | 2009-01-22 | 2012-07-12 | アミリス, インコーポレイテッド | ドデカン二酸およびその誘導体の生成方法 |
WO2010101698A2 (en) | 2009-03-03 | 2010-09-10 | The Coca-Cola Company | Bio-based polyethylene terephthalate packaging and method of making thereof |
WO2010148049A2 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Draths Corporation | Preparation of trans, trans muconic acid and trans, trans muconates |
AU2010260112A1 (en) | 2009-06-16 | 2012-02-02 | Amyris, Inc. | Cyclohexene 1,4-carboxylates |
US8367859B2 (en) | 2009-06-16 | 2013-02-05 | Amyris, Inc. | Cyclohexane 1,4 carboxylates |
US8415496B2 (en) | 2009-06-16 | 2013-04-09 | Amyris, Inc. | Biobased polyesters |
US20110282078A1 (en) | 2009-06-16 | 2011-11-17 | Draths Corporation | Cyclohexene 1,4 -carboxylates |
MX2012007944A (es) | 2010-01-08 | 2012-08-15 | Amyris Inc | Metodos para producir isomeros de acido muconico y sales de muconato. |
CN102858815B (zh) * | 2010-04-26 | 2016-07-06 | 株式会社日本触媒 | 聚丙烯酸(盐)、聚丙烯酸(盐)系吸水性树脂及其制造方法 |
US20130043384A1 (en) * | 2010-04-26 | 2013-02-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyacrylic acid (salt), polyacrylic acid (salt)-based water-absorbing resin, and process for producing same |
WO2012003461A2 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Draths Corporation | Phloroglucinol synthases and methods of making and using the same |
WO2012006245A1 (en) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Draths Corporation | Phloroglucinol reductase and methods of making and using the same |
WO2012006244A1 (en) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Draths Corporation | Method for producing phloroglucinol and dihydrophloroglucinol |
WO2012082727A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Amyris, Inc. | Biobased polyamides |
JP5883039B2 (ja) | 2011-03-14 | 2016-03-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | テレフタル酸及びテレフタル酸エステルを製造するための方法 |
ES2617527T3 (es) * | 2013-03-18 | 2017-06-19 | Basf Se | Poliéster para extrusión de perfiles y/o extrusión de tubos |
CN107163509A (zh) * | 2017-06-13 | 2017-09-15 | 成都新三电线厂 | 环保型无卤高阻燃电缆 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5138392A (ja) * | 1974-09-30 | 1976-03-31 | Teijin Ltd | Shinjuyohyomenkotakujushi no seizoho |
JPS5655451A (en) * | 1979-09-21 | 1981-05-16 | Ici Ltd | Quick crystallizable block copolyester composition |
JPS63245427A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 | Unitika Ltd | 耐衝撃性ポリエステル樹脂組成物 |
JP2006501331A (ja) * | 2002-09-30 | 2006-01-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 硬化可能な熱可塑性エラストマーブレンド、その製造方法、およびその使用 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3896078A (en) | 1972-12-18 | 1975-07-22 | Du Pont | Stabilization of polymers containing poly(alkylene oxide) units |
GB1603205A (en) | 1977-04-12 | 1981-11-18 | Raychem Ltd | Polymer compositions |
DE3663370D1 (en) | 1985-03-08 | 1989-06-22 | Unitika Ltd | Polyester resin composition for forming an impact resistant article |
US4981908A (en) | 1988-02-02 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomer blends |
ATE107682T1 (de) | 1988-04-11 | 1994-07-15 | Advanced Elastomer Systems | Thermoplastische elastomere zusammensetzungen mit niedriger lösungsmittelquellung bei hoher temperatur. |
DE3926136A1 (de) | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol |
DE4132663C2 (de) | 1991-10-01 | 1993-10-14 | Degussa | Verfahren zum Herstellen von 1,3-Propandiol durch Hydrieren von Hydroxypropionaldehyd |
DE4138981A1 (de) | 1991-11-27 | 1993-06-03 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxyalkanalen |
DE4138982A1 (de) | 1991-11-27 | 1993-06-03 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxyalkanalen |
DE4218282A1 (de) | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
DE4222708A1 (de) | 1992-07-10 | 1994-01-13 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
US5633362A (en) | 1995-05-12 | 1997-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of 1,3-propanediol from glycerol by recombinant bacteria expressing recombinant diol dehydratase |
US5686276A (en) | 1995-05-12 | 1997-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bioconversion of a fermentable carbon source to 1,3-propanediol by a single microorganism |
DE19703383A1 (de) | 1997-01-30 | 1998-08-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
US5962745A (en) | 1997-02-14 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing 3-hydroxyalkanals |
DE69817356T2 (de) | 1997-06-18 | 2004-07-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol durch hydrierung von 3-hydroxypropanal |
US6235948B1 (en) | 1998-08-18 | 2001-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the purification of 1,3-propanediol |
EP1109767B1 (en) | 1998-09-04 | 2003-03-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Two-stage process for the production of 1,3-propanediol by catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal |
US6331264B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low emission polymer compositions |
US6277289B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of aqueous aldehyde waste streams |
US6342646B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal to 1,3-propanediol |
JP4786847B2 (ja) | 1999-12-17 | 2011-10-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリトリメチレンエーテルグリコールおよびそのコポリマーの生成 |
ATE340154T1 (de) | 1999-12-17 | 2006-10-15 | Du Pont | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von polytrimethylenetherglykol |
US6528586B2 (en) | 2000-05-16 | 2003-03-04 | Gordon Mark Cohen | Compositions of elastomeric ethylene/(meth)acrylic (acid) ester copolymer and polylactone or polyether |
US20040030095A1 (en) | 2002-08-09 | 2004-02-12 | Sunkara Hari B. | Poly(trimethylene-ethylene ether) glycols |
BRPI0410685B8 (pt) | 2003-05-06 | 2017-05-30 | Du Pont | processos de purificação do 1,3-propanodiol e composição |
US7084311B2 (en) | 2003-05-06 | 2006-08-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of chemically derived 1,3-propanediol |
US7323539B2 (en) | 2003-05-06 | 2008-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polytrimethylene ether glycol and polytrimethylene ether ester with excellent quality |
US7009082B2 (en) | 2003-05-06 | 2006-03-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of color bodies from polytrimethylene ether glycol polymers |
CN100448827C (zh) | 2003-05-06 | 2009-01-07 | 纳幕尔杜邦公司 | 生化衍生1,3-丙二醇的氢化 |
US7153918B2 (en) | 2003-07-24 | 2006-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Random ethylene/alkyl acrylate copolymers, compounds and elastomeric compositions thereof with improved low temperature properties |
US7422795B2 (en) | 2004-06-21 | 2008-09-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polytrimethylene ether ester elastomer flexible films |
US7244790B2 (en) | 2005-05-02 | 2007-07-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomer blend, method of manufacture and use thereof |
-
2006
- 2006-10-31 US US11/590,565 patent/US7531593B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-10-31 CA CA002663814A patent/CA2663814A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 CN CN2007800408413A patent/CN101535403B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-31 DE DE112007002477T patent/DE112007002477T5/de not_active Withdrawn
- 2007-10-31 KR KR1020097011077A patent/KR20090088383A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 JP JP2009534706A patent/JP2010508393A/ja active Pending
- 2007-10-31 WO PCT/US2007/022987 patent/WO2008054776A1/en active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5138392A (ja) * | 1974-09-30 | 1976-03-31 | Teijin Ltd | Shinjuyohyomenkotakujushi no seizoho |
JPS5655451A (en) * | 1979-09-21 | 1981-05-16 | Ici Ltd | Quick crystallizable block copolyester composition |
JPS63245427A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 | Unitika Ltd | 耐衝撃性ポリエステル樹脂組成物 |
JP2006501331A (ja) * | 2002-09-30 | 2006-01-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 硬化可能な熱可塑性エラストマーブレンド、その製造方法、およびその使用 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011520012A (ja) * | 2008-05-07 | 2011-07-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリ(トリメチレンエーテル)グリコールエステルを含む可塑剤 |
KR101572449B1 (ko) * | 2013-12-10 | 2015-11-27 | 자동차부품연구원 | 열가소성 폴리에테르에스테르계 엘라스토머 조성물 및 이의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7531593B2 (en) | 2009-05-12 |
US20080103243A1 (en) | 2008-05-01 |
DE112007002477T5 (de) | 2009-09-10 |
CA2663814A1 (en) | 2008-05-08 |
CN101535403B (zh) | 2012-01-04 |
WO2008054776A1 (en) | 2008-05-08 |
CN101535403A (zh) | 2009-09-16 |
KR20090088383A (ko) | 2009-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010508393A (ja) | 熱可塑性エラストマーブレンド組成物 | |
US10030135B2 (en) | Biobased rubber modifiers for polymer blends | |
US7244790B2 (en) | Thermoplastic elastomer blend, method of manufacture and use thereof | |
EP2797982B1 (en) | Process for the production of poly(ethylene 2,5-furandicarboxylate) from 2,5-furandicarboxylic acid and use thereof, polyester compound and blends thereof | |
EP1877489B1 (en) | Thermoplastic elastomer blend, method of manufacture and use thereof | |
WO2014028943A9 (en) | Biobased rubber modifiers for polymer blends | |
CN1931894A (zh) | 酯改性的二羧酸酯聚合物 | |
KR20090082362A (ko) | 폴리에테르 에스테르 탄성중합체 조성물 | |
KR20170020134A (ko) | 고분자 수지 조성물 및 이의 성형품 | |
US20110213055A1 (en) | Copolyesters with enhanced tear strength | |
JP2005036179A (ja) | 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物 | |
WO2015023714A2 (en) | Plasticizers comprising poly(trimethylene ether) glycol esters | |
JP5424171B2 (ja) | 基板収納容器ガスケット用熱可塑性エラストマー樹脂組成物および基板収納容器用ガスケット成形体 | |
JP3931311B2 (ja) | ポリエステルエラストマ製管状体 | |
JP2005187732A (ja) | ポリエステルエラストマ樹脂組成物 | |
KR930006254B1 (ko) | 코폴리에스테르 탄성중합체의 제조방법 | |
JP2005187733A (ja) | ポリエステルエラストマ樹脂組成物 | |
JP2005264071A (ja) | アクリル系樹脂組成物及びその成形体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101005 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101005 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120424 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120724 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120731 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121225 |