JP2010505441A - ケンペロール−3−o−ルチノシドを製造する方法及びこれを含有する皮膚外用剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記化学式1で表されるケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法は、
(1)水または有機溶媒を利用してケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体を含有する植物抽出物を収得する段階と、
(2)酵素または微生物を利用して上記抽出物でケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体から選択的に糖を除去する加水分解を通じてケンペロール-3-O-ルチノシドを分離する段階と、を含むことを特徴とする。
植物、特に、緑茶(Camellia sinensis)から水または有機溶媒を利用してケンペロール-3-O-ルチノシドまたはケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体を含有する植物抽出物を収得するために、緑茶の葉または緑茶の種子に約1乃至6倍、好ましくは、約3倍の有機溶媒を入れ、常温で1乃至5回撹拌しながら抽出して脱脂させる。脱脂された植物に約1乃至8倍、好ましくは、約4倍の水または有機溶媒を入れ、1乃至5回還流抽出した後、10乃至20℃で1乃至3日間沈積させる。次に、濾過と遠心分離を通じて残渣と濾液を分離し、分離した濾液を減圧濃縮して得た抽出物を水に懸濁した後、エーテルなどを利用して色素を除去する。水層を有機溶媒を使用して1乃至5回抽出した後、収得した有機溶媒層を減圧濃縮して有機溶媒抽出物を得る。次に、これを少量のメタノールなどに溶解した後、大量のエチルアセテートなどを追加して生成された沈殿物を乾燥させて、本発明の上記ケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体を含有する抽出物を収得することができる。
上記(1)段階で製造された抽出物のうちケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体であるカメリアシードAまたはBから酵素または微生物を利用してケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する。
緑茶種子2kgにヘキサン6リットル(L)を入れ、常温で3回撹拌抽出して脱脂させた後、脱脂された緑茶種子1kgに80%メタノール4Lを入れ、3回還流抽出した後、15℃で1日間沈積させた。その後、濾過布を用いた濾過と遠心分離を通じて残渣と濾液を分離し、分離した濾液を減圧濃縮して得た抽出物を水に懸濁した後、エーテル1Lで5回抽出して色素を除去し、水層を1-ブタノール500mLで3回抽出した。これより得た全体1-ブタノール層を減圧濃縮して1-ブタノール抽出物を得、これを少量のメタノールに溶解した後、大量のエチルアセテートに追加し、生成された沈殿物を乾燥することによって、緑茶種子抽出物250gを収得した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、これに酵素1.5gを添加して37℃水浴で24時間及び48時間反応させた。反応の転換率分析は、HPLCを利用してC18逆相カラム(reverse phase column)でアセトニトリル:水(40:60)を移動相にしてUV波長270nmで分析した。実験に使用された酵素の種類と転換率の結果を下記表1に示した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、これに酵素1.5gを添加して37℃水浴で24時間及び48時間反応させた。反応の転換率分析は、HPLCを利用してC18逆相カラム(reverse phase column)でアセトニトリル:水(40:60)を移動相にしてUV波長270nmで分析した。実験に使用された酵素の種類と転換率の結果を下記表2に示した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、これに上記候補酵素のうちベータ-ガラクトシダーゼ1.5gを添加して、多様な温度でのケンペロール-3-O-ルチノシドの生成率を確認した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、これに上記候補酵素のうちベータ-ガラクトシダーゼ1.5gを添加して、37℃水浴で反応時間によるケンペロール-3-O-ルチノシドの生成率を確認した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、これに上記候補酵素のうちベータ-ガラクトシダーゼ1.5gを添加して、37℃水浴で緩衝溶液のpHによるケンペロール-3-O-ルチノシドの生成率を確認した。
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物を5乃至50%に調整し、これに上記候補酵素のうちベータ-ガラクトシダーゼ1.5gを添加して、37℃水浴でケンペロール-3-O-ルチノシドの生成率を確認した。
上記実施例1乃至6で製造された生成物は、下記のような特性を示し、ケンペロール-3-O-ルチノシドで同定(Varian Gemini 2000 300MHz, Varian社)した。
性状:淡い緑黄色の微細結晶
陽性FAB-MS:595[M+H]+
1HNMR:6.31(1H,d,2,H6), 6.63(1H,d,2,H8), 7.03(2H,d,8,H3',5'), 8.21(2H,d,8,H2',6'), 12.04(1H,s,5-OH), 1.10(3H,d,4,Me-rha), 4.61(1H,brs,H1-rha), 5.20(1H,d,8,H1-glc)
13C-NMR:156.6, 133.5, 177.5, 161.3, 98.9, 16.2, 93.8, 156.9, 104.2, 121.1, 130.9, 115.2, 159.9, 115.2, 130.9, 101.6, 74.4, 76.7, 70.9, 76.0, 67.1, 100.8, 70.5, 70.2, 72.1, 68.3, 17.7
上記製造例1で収得した緑茶種子抽出物10gを100mLの0.1M酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、酵素1.5gを添加して、37℃水浴で48時間乃至76時間反応させた。ここで、酵素は、ベータ-グルコシダーゼ(実施例3-1)、セルラーゼ-A(実施例3-2)またはベータ-ガラクトシダーゼ(実施例3-3)を使用してそれぞれの酵素を利用して製造されたケンペロール-3-O-ルチノシドを収得するようにした。その後、反応液について薄層クロマトグラフィーでマトリックスの消去率を確認し、マトリックスが完全に消失すれば、熱水(80〜100℃)内で5〜15分間加熱して反応を終了させた。反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、残渣にアルコールを加えて1〜5回撹拌させた後、沈殿された塩を濾過により除去した。その後、濾過された濾液を減圧濃縮して粗生成物を収得し、収得された粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=8:1〜4:1)で分離し、純粋なケンペロール-3-O-ルチノシドを収得した。
使用した酵素がベータ-キシロシダーゼ(実施例4-1)、キシラナーゼ(実施例4-2)またはナリギナーゼ(実施例4-3)であることを上記実施例1と同一の方法にしてカメリアシードBからケンペロール-3-O-ルチノシドを製造した。
上記実施例3乃至4から得たケンペロール-3-O-ルチノシドのコラゲナーゼ生成抑制能をトコフェロール及びEGCGと比較して測定した。トコフェロール及びEGCGは、抗酸化物質であって、皮膚の表皮細胞を再生させて皮膚の老化を防止する機能があるものと知られた物質である。
コラゲナーゼ発現程度(%)
=(上記物質処理細胞群の吸光度/対照群の吸光度)×100
上記実施例3乃至4から得たケンペロール-3-O-ルチノシドのプロコラーゲン生成能をビタミンCと比較して測定した。プロコラーゲンは、コラーゲン生成誘導物質であって、コラーゲン生成と老化防止に必要な物質であり、ビタミンCは、コラーゲンの合成に必須成分として知られている。
Claims (16)
- 上記ケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法は、
(1)水または有機溶媒を利用してケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体を含有する植物抽出物を収得する段階と、
(2)酵素または微生物を利用して上記抽出物でケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体から選択的に糖を除去する加水分解を通じてケンペロール-3-O-ルチノシドを分離する段階と、
を含むことを特徴とする請求項1に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。 - 上記ケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体は、カメリアシードAまたはカメリアシードBであることを特徴とする請求項1に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- ケンペロール-3-O-ルチノシドは、上記カメリアシードAからガラクトピラノ−スグループの糖を選択的に除去するか、または、上記カメリアシードBからキシロピラノースグループの糖を選択的に除去して収得するものであることを特徴とする請求項3に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記カメリアシードAから糖を除去するための酵素は、グルコシダーゼ、セルラーゼ、ガラクトシダーゼ及びアミログルコシダーゼよりなる群から選択された1種以上であり、上記カメリアシードBから糖を除去するための酵素は、キシロシダーゼ、キシラナーゼ及びナリギナーゼよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項4に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記微生物は、アスペルギルス属、バチルス属、ペニシリウム属 、クモノスカビ(Rhizopus)属 、ケカビ(Mucor)属、 タラロミセス属、ビフィドバクテリウム属、 クサレケカビ(Mortierella)属、クリプトコックス属及びミクロバクテリウム属よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項2に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記酵素または微生物の反応は、pH4.0乃至5.5で行われることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記酵素または微生物の反応温度は、30乃至50℃であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記酵素または微生物の反応時間は、48乃至76時間であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記ケンペロール-3-O-ルチノシド配糖体を含有する植物抽出物は、緑茶抽出物であることを特徴とする請求項2に記載のケンペロール-3-O-ルチノシドを製造する方法。
- 上記ケンペロール-3-O-ルチノシドは、プロコラーゲン生成促進とコラゲナーゼ発現抑制効果の複合相乗作用を有するものであることを特徴とする請求項11に記載のしわ改善用皮膚外用剤組成物。
- 上記ケンペロール-3-O-ルチノシドは、組成物の全体重量に対して0.0001〜10重量%含有されることを特徴とする請求項11に記載のしわ改善用皮膚外用剤組成物。
- 上記組成物は、柔軟化粧水、収斂化粧水、栄養化粧水、栄養クリーム、マッサージクリーム、エッセンス、アイクリーム、アイエッセンス、クレンジングクリーム、クルレンジングフォーム、クレンジングウォーター、パック、パウダー、ボディーローション、ボディークリーム、ボディーオイル、ボディーエッセンス、メーキャップベース、ファウンデーション、染毛剤、シャンプー、リンス、ボディー洗浄剤の剤形を有する化粧料組成物であることを特徴とする請求項11に記載のしわ改善用皮膚外用剤組成物。
- 上記組成物は、軟膏、ゲル、クリーム、パッチ、噴霧剤の剤形を有する医薬用組成物であることを特徴とする請求項11に記載のしわ改善用皮膚外用剤組成物。
- 上記ケンペロール-3-O-ルチノシドは、緑茶から分離したものであることを特徴とする請求項11に記載のしわ改善用皮膚外用剤組成物。
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