KR102428111B1 - 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 - Google Patents
포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1 및 2로부터 선택된 어느 하나 이상의 화합물 또는 이의 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 티로시나아제의 활성과 멜라닌 합성을 저해하므로 피부 미백용 화장품 또는 건강기능식품으로 활용할 수 있다.
Description
본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
표피 기저층의 멜라닌 세포는 피부의 다양한 자극 요인에 의해 멜라닌을 만들어 위층으로 보내게 되는데, 이 멜라닌이 각질층에 도달하여 과색소 침착증을 유발하여 피부가 검게 보인다. 멜라닌 합성에 관여하는 요인으로는 난포 호르몬, 황체 호르몬, 색소 세포 자극 호르몬, 자외선, 스트레스 그리고 유전 등이 있다.
불필요해진 멜라닌 색소를 재빨리 배출해서 그 사람이 지니고 있는 본래 피부의 투명함을 되찾는 일을 피부 미백이라 한다. 식품의약품안전청에 미백 성분으로 등록된 물질은 닥나무 추출물, 알부틴, 에틸아스코빌에텔, 유용성 감초 추출물, 아스코빌글루코사이드, 나이아신아마이드, 알파-비사볼올 및 아스코빌테트라이소팔미테이트 등이 있으며, 이와 같은 물질을 이용해 로션이나 액제, 크림, 마스크팩 등으로 만드는 것이 미백 화장품이다.
닥나무 추출물, 알부틴, 알파-비사볼올 및 유용성 감초 추출물은 멜라닌을 만드는데 관련된 효소인 티로시나아제가 활성화되는 것을 억제하고, 아스코빌글루코사이드, 에틸아스코빌에텔 및 아스코빌테트라이소팔미테이트는 티로시나아제 효소에 자극받은 티로신이 산화되는 것을 억제하며, 나이아신아마이드는 이미 생성된 멜라닌이 멜라노사이트에서 각질형성세포로 넘어가는 단계를 억제하여 멜라닌이 실제 피부 세포에 들어가는 마지막 단계를 막는다.
미용이 아닌 의료 목적으로 사용되는 대표적인 물질은 의약품으로 처방되는 하이드로퀴논이며, 주로 피부 연고로 사용된다. 한국에서 이 물질이 4% 이상 함유된 연고를 구입하려면 반드시 의사의 처방이 있어야 하며, 2% 연고는 처방전 없이도 약국에서 구입할 수 있다. 의료 목적으로 사용되는 하이드로퀴논 연고는 미백 화장품과는 다르게 멜라닌이 있는 피부 세포를 직접 파괴해 새로운 피부 세포가 자라도록 돕는다.
하지만, 상기 물질들은 비교적 높은 농도에서만 티로시나아제 활성 저해 효과가 나타나거나, 안정성이 낮아 효과가 오래 지속되지 못하는 등 제품의 적용 범위가 좁다는 문제점이 있으며, 하이드로퀴논은 피부자극 및 안정성 문제로 인하여 화장료에서의 사용이 제한되고 있다.
한편, 포도나무(Vitis vinifera)는 포도과에 속하는 낙엽덩굴성 수목으로, 그 열매는 포도즙, 포도주의 제조 등 전 세계적으로 광범위하게 활용되고 있는 기호식품으로 다양한 유기산을 함유하고 있다. 포도나무 뿌리는 동의보감에 구역질과 딸국질에 효험이 있다고 기록되어 있으며, 간염, 간경화, 부종, 신장염, 방광염, 맹장염 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.
한편, 한국공개특허 제2020-0004134호에는 포도 캘러스 배양액을 유효성분으로 함유하는 피부 개선용 조성물이 개시되어 있고, 한국등록특허 제1480600호에는 레스베라톨 유도체의 피부 미백 용도가 개시되어 있으나, 본 발명의 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 대해서는 기재된 바가 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공하고, 상기 유효성분이 멜라노마 세포에서 양성 대조군보다 우수한 티로시나아제 저해 활성 및 멜라닌 합성 억제 활성이 있다는 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 화학식 1 및 2 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1 및 2 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 상기 유효성분은 티로시나아제 저해 활성과 멜라닌 합성 억제 활성이 우수하므로, 피부 미백용 화장료 및 건강기능식품으로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물 처리에 따른 멜라노마 세포에서의 티로시나아제 활성을 나타낸 결과이다. Nor.은 아무것도 처리하지 않은 정상군이고, Cont.은 α-MSH 단독 처리군이며, 알부틴(arbutin)은 양성대조군이다.
도 2는 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물 처리에 따른 멜라노마 세포에서의 멜라닌 합성량을 나타낸 결과이다. α-MSH를 처리하여 멜라닌의 합성을 유도하였다. Nor.은 아무것도 처리하지 않은 정상군이고, Cont.은 α-MSH 단독 처리군이며, 알부틴(arbutin)은 양성대조군이다.
도 2는 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물 처리에 따른 멜라노마 세포에서의 멜라닌 합성량을 나타낸 결과이다. α-MSH를 처리하여 멜라닌의 합성을 유도하였다. Nor.은 아무것도 처리하지 않은 정상군이고, Cont.은 α-MSH 단독 처리군이며, 알부틴(arbutin)은 양성대조군이다.
본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 및 2 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2의 화합물은 포도나무(Vitis vinifera) 뿌리로부터 분리한 것을 특징으로 하지만 이에 제한하는 것은 아니며, 다른 천연물로부터 추출하거나 합성하는 것이 얼마든지 가능하다.
상기 화장료 조성물은 티로시나아제의 활성을 억제하거나, 멜라닌 합성을 억제하는 것이 특징이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 피부 미백용 화장료 조성물은 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형으로 이루어진 화장료 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판-부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 아세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1 및 2 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
본 발명의 건강기능식품 조성물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 건강기능식품 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시 본 발명의 건강기능식품 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나 건강을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로 사용될 수 있다.
상기 건강기능식품의 종류에 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 식품, 특히 기능성 식품으로 제조될 수 있다. 본 발명의 기능성 식품은 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소 및 조미제를 포함한다. 예컨대, 드링크제로 제조되는 경우에는 유효성분 이외에 천연 탄수화물 또는 향미제를 추가 성분으로서 포함시킬 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 모노사카라이드(예컨대, 글루코오스, 프럭토오스 등), 디사카라이드(예컨대, 말토스, 수크로오스 등), 올리고당, 폴리사카라이드(예컨대, 덱스트린, 시클로덱스트린 등), 또는 당알코올(예컨대, 자일리톨, 소르비톨, 에리쓰리톨 등)인 것이 바람직하다. 상기 향미제는 천연 향미제(예컨대, 타우마틴, 스테비아 추출물 등)와 합성 향미제(예컨대, 사카린, 아스파르탐 등)를 이용할 수 있다.
상기 건강기능식품 조성물 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 더 함유할 수 있다. 이러한 상기 첨가되는 성분의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 건강기능품 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다.
실시예
1. 화학식 1 및 2의 화합물의 분리 및 구조 결정
건조된 포도나무(Vitis vinifera)의 뿌리 분말 1㎏을 80%(v/v) 에탄올 1ℓ로 3회 반복 추출하여 얻어진 추출물을 여과하고 감압 농축하였다. 상기 에탄올 추출물 2.2g을 10%(v/v) 메탄올 1ℓ에 현탁하여 저극성 용매인 n-헥산(n-hexane)으로 먼저 추출한 후, 수층을 다시 에틸아세테이트(ethly acetate, EtOAc) 및 n-부틸알코올(n-butyl alcohol, n-BuOH)을 이용하여 각각 1ℓ로 3회 분획하여 추출하였다. 각 용매 추출 분획을 감압 농축하여 건조시킨 후, n-헥산 층(0.6g), 에틸아세테이트 층(15.3g), n-부틸알코올 층(5.0g) 및 물 층(8.5g)을 얻었다.
에틸아세테이트(EtOAc) 층 5g을 Toyopearl HW-40 컬럼(2.8㎝ i.d.x60㎝)을 이용하여 물/메탄올의 메탄올 함량을 높이면서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 소분획을 얻었다. 각각의 소분획을 YMC GEL ODS AQ 120-50S로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1(tR 8.1min, 24.4mg) 및 화합물 2(tR 8.5min, 49.9mg)를 분리하였다. 분리된 화합물은 분광화학적 및 구조 분석을 통해 (1)윌소놀 C(화학식 1) 및 (2)헤이네아놀 A(화학식 2)로 결정하였다.
(1) 윌소놀 C(wilsonol C)
밝은 갈색의 비정형 분말, [a]20 D-5.0°, (c 0.2, MeOH), FAB-MS m/z 907 [M + H]+.
1H-NMR (acetone-d6+D2O,600MHz): δ 7.21 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6a, 2a), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6d, 2d), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6c), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5a, 3a), 6.82 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5d, 3d), 6.71 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2c), 6.64 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6b, 2b), 6.63 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5b, 3b), 6.60 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5c), 6.31 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12b), 6.26 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14c), 6.23 (1H, t, J = 1.8 Hz, H-12a), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14b), 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12c), 6.11 (2H, d, J = 2.4 Hz, H-14a, 10a), 6.08 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-7c), 5.96 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-8c), 5.55 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7b), 5.38 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7a), 5.31 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-7d), 4.47 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-8a), 4.29 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-8b), 4.04 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-8d).
13C-NMR (acetone-d6+D2O,150MHz): δ 162.5 (C-11c), 162.3 (C-11b), 160.2 (C-13a, 11a, 13b), 159.7 (C-4c), 159.6 (C-13d, 11d), 159.4 (C-13c), 158.1 (C-4a), 157.8 (C-4d), 147.2 (C-9a), 146.9 (C-9d), 147.2 (C-9a), 146.9 (C-9d), 142.3 (C-9b), 137.0 (C-9c), 133.9 (C-1a), 133.8 (C-1d), 132.2 (C-1b), 130.9 (C-3c), 130.8 (C-7c), 128.0 (C-6b, 2b), 127.9 (C-6a, 2a), 127.4 (C-6b, 2b), 127.2 (C-2c), 126.2 (C-8c), 120.0 (C-10c), 119.8 (C-10b), 116.3 (C-5d, 3d), 116.2 (C-5a, 3a), 116.0 (C-5b, 3b), 109.8 (C-5c), 108.4 (C-14c), 107.0 (C-14a, 10a), 106.9 (C-10d), 102.0 (C-12d), 96.8 (C-12c), 96.5 (C-12b), 94.1 (C-7a), 94.0 (C-7d), 91.2 (C-7b), 57.0 (C-8d), 56.8 (C-8a), 52.4 (C-8b).
(2) 헤이네아놀 A(heyneanol A)
갈색의 비정형 분말, [a]20 D-52.0°, (c 0.2, MeOH), FAB-MS m/z 907 [M + H]+.
1H-NMR (acetone-d6+D2O,600MHz): δ 7.26 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6a, 2a), 7.20 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6d, 2d), 7.15 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6c), 6.91 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5a, 3a), 6.85 (1H, br s, H-2c), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5d, 3d), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5c), 6.75 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7c), 6.66 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14c), 6.65 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-8c), 6.63 (2H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-5b, 3b), 6.59 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-6b, 2b), 6.33 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12c), 6.32 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12b), 6.23 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14b), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12d), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12a), 6.17 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-14d, 10d), 6.12 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-14a, 10a), 5.53 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7b), 5.42 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7a), 5.39 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-7d), 4.54 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-8a), 4.46 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-8d), 4.31 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-8b).
13C-NMR (acetone-d6+D2O,150MHz): δ 162.4 (C-11c), 162.3 (C-11b), 160.2 (C-13a, 11a), 159.9 (C-13d, 11d), 159.7 (C-13c), 159.4 (C-13b), 158.1 (C-4a), 157.9 (C-4b), 157.7 (C-4d), 147.1 (C-9d), 147.0 (C-9a), 141.7 (C-9b), 136.1 (C-9c), 134.1 (C-1a), 133.8 (C-1d), 132.5 (C-3c), 132.2 (C-1b), 131.5 (C-1c), 130.8 (C-7c), 127.8 (C-6d, 2d), 127.7 (C-6a, 2a), 127.3 (C-6b, 2b), 126.5 (C-2c), 124.0 (C-8c), 119.7 (C-10b), 119.7 (C-10c), 116.3 (C-5d, 3d), 116.2 (C-5a, 3a), 116.0 (C-5b, 3b), 109.7 (C-5c), 106.9 (C-14a, 14b, 14d, 10d), 107.0 (C-10a), 104.5 (C-14c), 102.2 (C-12d), 96.7 (C-12c), 96.5 (C-12b), 94.0 (C-7a, 7d), 91.3 (C-7b), 57.1 (C-8a), 57.0 (C-8d), 52.0 (C-8b).
실시예 2. 티로시나아제 저해 활성 측정
본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물의 미백 효능을 평가하기 위하여 멜라닌 합성에 관여하는 효소인 티로시나아제의 저해 활성을 측정하였다. 마우스 유래의 멜라노마 세포(B16F10)를 100mm 컬처 디쉬에 2×106세포/디쉬가 되도록 접종하여 24시간 동안 배양한 후, 50μM의 알부틴(arbutin) 또는 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물을 5, 10 및 20μM의 농도로 2㎖씩 첨가하여 배양하였다. 48시간 배양한 후, PBS(phosphatate buffer saline)로 세척하고 원심분리하여 얻은 세포에 라이시스 버퍼(lysis buffer)를 200㎕씩 분주하고 얼음에서 30분간 라이시스시켰다. 이후, 다시 원심분리하여 얻은 상층액에 100mM의 소듐포스페이트(Sodium Phosphate, NaH2PO4)를 처리하고 37℃에서 5분 동안 반응시킨 다음, 100mM의 카테콜 솔루션(catechol solution)을 첨가하고 405nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, 도 1에 개시된 바와 같이 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물은 티로시나아제 활성을 농도 의존적으로 저해하는 것을 확인하였다. 특히, 20μM의 화학식 1의 화합물은 티로시나아제 저해제로 알려진 알부틴(arbutin)보다 티로시나아제 저해 활성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
실시예 3. 멜라닌 합성 억제 활성 측정
본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물의 미백 효능을 평가하기 위하여 멜라닌 합성 억제 활성을 측정하였다. 마우스 유래의 멜라노마 세포(B16F10)를 12웰 플레이트에 1×105세포/㎖가 되도록 접종하여 24시간 동안 배양한 후, 50μM의 알부틴(arbutin) 또는 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물을 5, 10 및 20μM의 농도로 1시간 동안 전처리하였다. 이후, 각 웰에 10nM의 α-MSH(melanocyte-stimulating hormone)를 48시간 동안 처리하여 멜라닌 합성을 유도하였다. 48시간 후 배지를 제거하고 PBS(phosphatate buffer saline)로 2회 세척한 후 부착된 세포를 원심분리하여 펠렛(pellet)을 얻었다. 1N NaOH에 DMSO가 10%(v/v)가 되도록 제조한 용액 200㎕를 침전된 멜라노마 세포에 첨가하여 60℃에서 1시간 동안 용해시켰으며, 405㎚에서 흡광도를 측정하였다. 멜라닌 합성량은 α-MSH 단독 처리군 대비 백분율(%)로 표기하였다.
그 결과, 도 2에 개시된 바와 같이 본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물을 처리한 군에서 α-MSH에 의해 증가된 멜라닌의 합성량이 농도 의존적으로 감소하는 것을 확인하였다. 특히, 20μM의 화학식 1의 화합물은 양성대조군인 알부틴(arbutin)보다 멜라닌 합성 억제 활성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (5)
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 포도나무(Vitis vinifera) 뿌리로부터 분리한 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 티로시나아제의 활성을 억제하거나, 멜라닌 합성을 억제하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
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KR1020200122401A KR102428111B1 (ko) | 2020-09-22 | 2020-09-22 | 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 |
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KR1020200122401A KR102428111B1 (ko) | 2020-09-22 | 2020-09-22 | 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2844715B1 (fr) * | 2002-09-20 | 2007-04-27 | Af Consulting | Composition pour des soins de la peau, et contenant un ou des oligomeres de resveratrol, en particulier de l'epsilone-viniferine, et ou certains de leurs derives |
-
2020
- 2020-09-22 KR KR1020200122401A patent/KR102428111B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (1)
Title |
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프랑스 특허공보 제2844715호(2004.09.20.). 1부.* |
Also Published As
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