KR102438389B1 - 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물 - Google Patents
포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1 내지 3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것으로, MMP-1의 활성을 억제하고 프로콜라겐의 합성을 유도하므로 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장품 또는 건강기능식품으로 활용할 수 있다.
Description
본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것이다.
피부 노화는 나이가 들어가면서 피부에 나타나게 되는 유형과 무형상의 변화를 통틀어 일컫는다. 피부 노화는 연령이 증가함에 따라 생체의 생리적인 기능이 저하되어 자연적으로 유발되는 내인성 생리적 노화와 장기간 자외선 노출에 의해 진행되는 외인성 광노화(photoaging)로 구분될 수 있다. 내인성 피부 노화의 임상적 특징은 피부가 얇아지고, 탄력성이 감소하는 것이다. 또한, 조직학적 소견으로는, 표피 및 진피의 두께가 얇아지고, 혈관이 감소되며, 진피 내의 섬유아세포의 수가 감소하게 되는 것이다. 또한, 외인성 피부 노화인 광노화의 임상적 특징은 피부가 거칠고 탄력성이 없어지며, 불규칙한 색소 침착이 발생되고, 깊은 주름살이 증가되는 것이다.
주름의 생성 원인으로는 여러 가지가 보고되고 있는데, 우선 피부가 과다한 자외선에 노출되면 피부 구성성분인 콜라겐(collagen) 분해가 촉진되어 피부가 탄력을 잃고 주름이 생성될 수 있다. 또한, 피부가 과도한 온도변화 및 습도저하나 바람 등에 의해 지나치게 건조해지면 외부에 대한 방어벽으로서의 피부 기능이 저하되어 주름이 생기기도 한다. 그리고 피부가 활성 산소종이나 자유 라디칼에 노출되면 산화 작용에 의해 과산화 지질이 생성되고 그로 인해 콜라겐 등의 피부 구성 단백질이 변형되어 주름이 생성될 수 있다. 이러한 외부적 요인과 내부적 요인에 의한 주름 발생을 억제하고자 다양한 화장품 조성물이 연구되고 있다. 하지만 화학성분이 함유된 기능성 화장품의 경우, 피부 자극을 유발하여 민감성 피부에 적합하지 않은 문제점이 있는 바, 피부에 자극이 적고 친환경적인 천연 식물 유래의 기능성 화장품에 대한 관심이 집중되고 있다.
포도나무(Vitis vinifera)는 포도과에 속하는 낙엽덩굴성 수목으로, 그 열매는 포도즙, 포도주의 제조 등 전 세계적으로 광범위하게 활용되고 있는 기호식품으로 다양한 유기산을 함유하고 있다. 포도나무 뿌리는 동의보감에 구역질과 딸국질에 효험이 있다고 기록되어 있으며, 간염, 간경화, 부종, 신장염, 방광염, 맹장염 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.
한편, 한국등록특허 제0773856호에는 나한과 추출물 또는 이로부터 분리된 트라이터펜계 화합물을 함유하는 주름개선용 조성물이 개시되어 있고, 한국등록특허 제1710486호에는 올리고펩타이드 유도체 및 이를 포함하는 주름개선용 조성물이 개시되어 있다. 그러나 아직까지 본 발명의 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물에 대해서는 기재된 바가 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것으로, 상기 유효성분이 MMP-1의 활성을 억제하고, 인간 섬유아세포에서 양성 대조군보다 우수한 프로콜라겐의 합성 유도 활성을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 화학식 1 내지 3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1 내지 3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명은 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것으로, 상기 유효성분은 MMP-1 활성 억제 효과와 프로콜라겐 합성 유도 효과가 우수하므로, 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 및 건강기능식품으로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 화학식 1~3의 화합물의 처리에 따른 섬유아세포에서의 제1형 프로콜라겐 합성율을 확인한 결과이다. Nor.은 자외선을 조사하지 않은 세포이고, Cont.은 자외선을 조사한 세포이며, EGCG는 양성대조군으로 사용한 (-)-epigallocatechin gallate이다.
도 2는 본 발명의 윌소놀 C(화학식 1)를 처리한 섬유아세포에서의 노화 관련 단백질 발현의 변화를 확인한 결과이다. 자외선을 조사한 섬유아세포에 윌소놀 C(화학식 1)를 농도별로 처리하고 p-ERK, ERK, p-JNK, JNK, p-p38 및 p38 단백질의 발현양을 웨스턴 블랏으로 분석하였다(도 2a). p-ERK, p-JNK, p-p38의 발현양은 이미지 J 소프트웨어를 사용하여 검출된 밴드의 세기(density)를 노멀라이즈(normalize)하여 분석하였다(도 2b, c, d). Nor.은 자외선을 조사하지 않은 세포이고, Cont.은 자외선을 조사한 세포이며, EGCG는 양성대조군으로 사용한 (-)-epigallocatechin gallate이다.
도 2는 본 발명의 윌소놀 C(화학식 1)를 처리한 섬유아세포에서의 노화 관련 단백질 발현의 변화를 확인한 결과이다. 자외선을 조사한 섬유아세포에 윌소놀 C(화학식 1)를 농도별로 처리하고 p-ERK, ERK, p-JNK, JNK, p-p38 및 p38 단백질의 발현양을 웨스턴 블랏으로 분석하였다(도 2a). p-ERK, p-JNK, p-p38의 발현양은 이미지 J 소프트웨어를 사용하여 검출된 밴드의 세기(density)를 노멀라이즈(normalize)하여 분석하였다(도 2b, c, d). Nor.은 자외선을 조사하지 않은 세포이고, Cont.은 자외선을 조사한 세포이며, EGCG는 양성대조군으로 사용한 (-)-epigallocatechin gallate이다.
본 발명은 하기 화학식 1 내지 3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1~3의 화합물은 포도나무(Vitis vinifera) 뿌리로부터 분리한 것을 특징으로 하지만 이에 제한하는 것은 아니며, 다른 천연물로부터 추출하거나 합성하는 것이 얼마든지 가능하다.
상기 화장료 조성물은 MMP-1의 활성을 억제하거나, 프로콜라겐 합성을 유도하는 것이 특징이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물은 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형으로 이루어진 화장료 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판-부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 아세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1 내지 3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
본 발명의 건강기능식품 조성물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 건강기능식품 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시 본 발명의 건강기능식품 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나 건강을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로 사용될 수 있다.
상기 건강기능식품의 종류에 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 식품, 특히 기능성 식품으로 제조될 수 있다. 본 발명의 기능성 식품은 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소 및 조미제를 포함한다. 예컨대, 드링크제로 제조되는 경우에는 유효성분 이외에 천연 탄수화물 또는 향미제를 추가 성분으로서 포함시킬 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 모노사카라이드(예컨대, 글루코오스, 프럭토오스 등), 디사카라이드(예컨대, 말토스, 수크로오스 등), 올리고당, 폴리사카라이드(예컨대, 덱스트린, 시클로덱스트린 등), 또는 당알코올(예컨대, 자일리톨, 소르비톨, 에리쓰리톨 등)인 것이 바람직하다. 상기 향미제는 천연 향미제(예컨대, 타우마틴, 스테비아 추출물 등)와 합성 향미제(예컨대, 사카린, 아스파르탐 등)를 이용할 수 있다.
상기 건강기능식품 조성물 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 더 함유할 수 있다. 이러한 상기 첨가되는 성분의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 건강기능식품 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다.
실시예 1. 화학식 1~3의 화합물의 분리 및 구조 결정
건조된 포도나무(Vitis vinifera)의 뿌리 분말 1 ㎏을 80%(v/v) 에탄올 1 ℓ로 3회 반복 추출하여 얻어진 추출물을 여과하고 감압 농축하였다. 상기 에탄올 추출물 2.2 g을 10%(v/v) 메탄올 1 ℓ에 현탁하여 저극성 용매인 n-헥산(n-Haxane)으로 먼저 추출한 후, 수층을 다시 에틸아세테이트(ethly acetate, EtOAc) 및 n-부틸알코올(n-butyl alcohol, n-BuOH)을 이용하여 각각 1 ℓ로 3회 분획하여 추출하였다. 각 용매 추출 분획을 감압 농축하여 건조시킨 후, n-헥산 층(0.6 g), 에틸아세테이트 층(15.3 g), n-부틸알코올 층(5.0 g) 및 물 층(8.5 g)을 얻었다.
에틸아세테이트(EtOAc) 층 5 g을 Toyopearl HW-40 컬럼(2.8 ㎝ i.d. x 60 ㎝)을 이용하여 물/메탄올의 메탄올 함량을 높이면서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 소분획을 얻었다. 각각의 소분획을 YMC GEL ODS AQ 120-50S로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1(tR 8.1 min, 24.4 mg), 화합물 2(tR 8.5 min, 49.9 mg), 화합물 3(tR 6.5 min, 181.9 mg)을 분리하였다. 분리된 화합물은 분광화학적 및 구조 분석을 통해 (1)윌소놀 C(화학식 1), (2)헤이네아놀 A(화학식 2), (3)암페롭신 A(화학식 3)로 결정하였다.
(1) 윌소놀 C(wilsonol C)
밝은 갈색의 비정형 분말, [a]20 D-5.0°, (c 0.2, MeOH), FAB-MS m/z 907 [M + H]+.
1H-NMR (acetone-d6+D2O,600MHz): δ 7.21 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6a, 2a), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6d, 2d), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6c), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5a, 3a), 6.82 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5d, 3d), 6.71 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2c), 6.64 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6b, 2b), 6.63 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5b, 3b), 6.60 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5c), 6.31 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12b), 6.26 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14c), 6.23 (1H, t, J = 1.8 Hz, H-12a), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14b), 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12c), 6.11 (2H, d, J = 2.4 Hz, H-14a, 10a), 6.08 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-7c), 5.96 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-8c), 5.55 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7b), 5.38 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7a), 5.31 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-7d), 4.47 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-8a), 4.29 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-8b), 4.04 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-8d).
13C-NMR (acetone-d6+D2O,150MHz): δ 162.5 (C-11c), 162.3 (C-11b), 160.2 (C-13a, 11a, 13b), 159.7 (C-4c), 159.6 (C-13d, 11d), 159.4 (C-13c), 158.1 (C-4a), 157.8 (C-4d), 147.2 (C-9a), 146.9 (C-9d), 147.2 (C-9a), 146.9 (C-9d), 142.3 (C-9b), 137.0 (C-9c), 133.9 (C-1a), 133.8 (C-1d), 132.2 (C-1b), 130.9 (C-3c), 130.8 (C-7c), 128.0 (C-6b, 2b), 127.9 (C-6a, 2a), 127.4 (C-6b, 2b), 127.2 (C-2c), 126.2 (C-8c), 120.0 (C-10c), 119.8 (C-10b), 116.3 (C-5d, 3d), 116.2 (C-5a, 3a), 116.0 (C-5b, 3b), 109.8 (C-5c), 108.4 (C-14c), 107.0 (C-14a, 10a), 106.9 (C-10d), 102.0 (C-12d), 96.8 (C-12c), 96.5 (C-12b), 94.1 (C-7a), 94.0 (C-7d), 91.2 (C-7b), 57.0 (C-8d), 56.8 (C-8a), 52.4 (C-8b).
(2) 헤이네아놀 A(heyneanol A)
갈색의 비정형 분말, [a]20 D-52.0°, (c 0.2, MeOH), FAB-MS m/z 907 [M + H]+.
1H-NMR (acetone-d6+D2O,600MHz): δ 7.26 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6a, 2a), 7.20 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-6d, 2d), 7.15 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6c), 6.91 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5a, 3a), 6.85 (1H, br s, H-2c), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5d, 3d), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5c), 6.75 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7c), 6.66 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14c), 6.65 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-8c), 6.63 (2H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-5b, 3b), 6.59 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-6b, 2b), 6.33 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12c), 6.32 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12b), 6.23 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-14b), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12d), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12a), 6.17 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-14d, 10d), 6.12 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-14a, 10a), 5.53 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7b), 5.42 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-7a), 5.39 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-7d), 4.54 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-8a), 4.46 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-8d), 4.31 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-8b).
13C-NMR (acetone-d6+D2O,150MHz): δ 162.4 (C-11c), 162.3 (C-11b), 160.2 (C-13a, 11a), 159.9 (C-13d, 11d), 159.7 (C-13c), 159.4 (C-13b), 158.1 (C-4a), 157.9 (C-4b), 157.7 (C-4d), 147.1 (C-9d), 147.0 (C-9a), 141.7 (C-9b), 136.1 (C-9c), 134.1 (C-1a), 133.8 (C-1d), 132.5 (C-3c), 132.2 (C-1b), 131.5 (C-1c), 130.8 (C-7c), 127.8 (C-6d, 2d), 127.7 (C-6a, 2a), 127.3 (C-6b, 2b), 126.5 (C-2c), 124.0 (C-8c), 119.7 (C-10b), 119.7 (C-10c), 116.3 (C-5d, 3d), 116.2 (C-5a, 3a), 116.0 (C-5b, 3b), 109.7 (C-5c), 106.9 (C-14a, 14b, 14d, 10d), 107.0 (C-10a), 104.5 (C-14c), 102.2 (C-12d), 96.7 (C-12c), 96.5 (C-12b), 94.0 (C-7a, 7d), 91.3 (C-7b), 57.1 (C-8a), 57.0 (C-8d), 52.0 (C-8b).
(3) 암페롭신 A(ampelopsin A)
갈색의 비정형 분말, [a]20 D+37.0°, (c 0.2, MeOH), FAB-MS m/z 471 [M + H]+.
1H-NMR (acetone-d6+D2O,600MHz): δ 7.07 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-6b, 2b), 6.82 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-6a, 2a), 6.71 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5b, 4b), 6.59 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5a, 3a), 6.58 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14a), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-12b), 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14b), 6.12 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12a), 5.72 (1H, d, J = 11.4 Hz, H-7b), 5.37 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-7a), 5.33 (1H, br s, H-8a), 4.10 (1H, d, J = 11.4 Hz, H-8b).
13C-NMR (acetone-d6+D2O,150MHz): δ 160.1 (C-11a), 158.9 (C-13a), 158.8 (C-4a), 158.8 (C-4b), 157.3 (C-13b, 11b), 143.1 (C-9b), 140.4 (C-9a), 132.7 (C-1b), 130.9 (C-1a), 129.8 (C-6b, 2b), 128.7 (C-6a, 2a), 118.9 (C-10b), 118.3(C-10a), 116.0 (C-5b, 3b), 115.5 (C-5a, 3a), 110.5 (C-14a), 105.5 (C-14b), 101.6 (C-12b), 97.1 (C-12a), 88.4 (C-7b), 71.2 (C-8a), 49.5 (C-8b), 43.9 (C-7a).
실시예 2. MMP-1 저해 활성 측정
본 발명의 화학식 1~3의 화합물의 MMP-1 저해 활성을 측정하였다. MMP-1 ELISA 키트(R&D Systems, Minneapolis, MN, USA)의 MMP-1 표준 용액은 6.25-100 ng/㎖로 1/2 희석하였고, 표준 용액 100 ㎕와 시료 100 ㎕를 MMP-1 ELISA 키트의 플레이트에 분주하고 100 ㎕의 horseradish peroxidase conjugate를 첨가한 후 2시간 동안 37℃에서 배양하였다. 완충 용액으로 각 웰을 5회 반복 세척하여 비결합 항원을 제거한 후 100 ㎕의 chromogenic tetramethyl benzidine을 넣어 30분간 반응시켰다. 그 후 100 ㎕의 정지 시약을 넣고 15분 후에 ELISA 리더(Tecan Austria GmBH, Grodig, Austria)를 이용하여 450 nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, 화학식 1~3의 화합물이 포도나무 뿌리의 에탄올 추출물 및 분획물보다 우수한 MMP-1 저해 활성을 나타냈으며, 양성 대조군 (-)-EGCG와 유사한 MMP-1 저해 활성을 나타내었다(표 1).
| Fraction | IC50 value(㎍/㎖)a |
| 80% 에탄올 추출물 | 32.9 ± 2.3 |
| n-헥산 층 | > 200 |
| 에틸아세테이트 층 | 30.1 ±2.0 |
| n-부틸알코올 층 | 60.3 ± 7.0 |
| H2O 층 | > 200 |
| Compound | IC50 value(uM)a |
| (1)윌소놀 C | 15.8 ± 1.0 |
| (2)헤이네아놀 A | 32.3 ± 4.1 |
| (3)암페롭신 A | 29.8 ± 2.2 |
| (-)-EGCGb | 10.9 ±1.9 |
a : IC50 value는 회귀분석을 통한 결과값이고, 3회 반복 실험 결과를 평균±표준편차로 나타내었다. b : (-)-EGCG는 양성대조군으로 사용한 (-)-epigallocatechin gallate이다.
실시예
3. 제1형 프로콜라겐(type 1 procollagen) 합성율 측정
자외선이 조사된 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서 본 발명의 화학식 1~3의 화합물의 제1형 프로폴라겐 합성율을 측정하였다. 인간 피부 섬유아세포를 24웰 플레이트에 5 × 104 세포/웰의 농도로 접종한 후 24시간 배양하였다. 세포를 PBS(phosphate buffer saline)로 2회 세척한 후 무혈청 배양액을 첨가하여 24시간 배양하였다. 이후, 20 mJ/cm2의 자외선(UV)을 처리하였고, 각 시료를 농도별로 첨가하여 48시간 배양후, 배양액을 수집하여 프로콜라겐 합성량 측정에 사용하였다. 세포 배양액 내의 프로콜라겐 합성 정도는 제 1형 프로콜라겐 C-펩타이드 어세이 키트(Tdakara Bio Inc., Japan)를 사용하여 측정하였다.
그 결과, 5 μM의 윌소놀 C(화학식 1), 25 μM의 헤이네아놀 A(화학식 2), 5 μM의 암페롭신 A(화학식 3)는 양성 대조군인 (-)-EGCG와 유사한 프로콜라겐 합성율을 보였다. 특히, 윌소놀 C와 암페롭신 A는 양성 대조군과 같은 농도인 15 μM에서 약 100%의 우수한 프로콜라겐 합성율을 나타내었다(도 1).
실시예 4. 노화 관련 유전자 발현양 분석
본 발명의 3가지 화합물 중 윌소놀 C(화학식 1)의 주름 개선 효과가 가장 우수할 것으로 판단되어, 윌소놀 C에 의한 노화 관련 유전자의 발현양상을 분석하였다. 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk) 세포를 5 × 105 세포/웰의 농도로 접종한 후 24시간 배양하였다. 세포를 PBS(phosphate buffer saline)로 2회 세척한 후 무혈청 배양액을 첨가하여 24시간 배양하였다. 이후, 20 mJ/cm2의 자외선(UV)을 1분 간 처리하고, 7.5 μM와 15 μM의 윌소놀 C를 각각 첨가하여 배양하였다. 이후, 세포를 수집하여 ERK(extracellular signal-regulated kinase), p-ERK, JNK(c-Jun N-terminal protein kinase), p-JNK, p38 및 p-p38 단백질의 발현양 분석을 위해 웨스턴 블랏을 수행하였다. 1차 항체로는 각 단백질에 특이적인 항체를 사용하였고, 2차 항체로는 HRP(horse radish peroxidase) 결합 항체를 사용하였다. 단백질 발현양은 검출된 밴드의 세기(desnsity)를 이미지 J 소프트웨어로 분석하여 나타내었다.
그 결과, 윌소놀 C를 처리했을 때 p-ERK, p-JNK, p-p38의 발현양이 감소하는 것을 확인하였으며(도 2a), 15 μM의 윌소놀 C를 처리했을 때 p-ERK의 발현양은 약 48%로, EGCG를 처리했을 때(약 51%)보다 더 감소하는 것을 확인하였다. 또한, 15 μM 농도의 윌소놀 C를 처리했을 때 p-JNK의 발현양은 약 65%로, EGCG를 처리했을 때(약 68%) 보다 더 감소하였다(도 2b, c, d).
Claims (5)
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 포도나무(Vitis vinifera) 뿌리로부터 분리한 것을 특징으로 하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 화장품학적으로 허용가능한 염은 MMP-1의 활성을 억제하거나, 프로콜라겐 합성을 유도하는 것을 특징으로 하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 밀크로션, 모이스처로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물.
[화학식 1]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020200107898A KR102438389B1 (ko) | 2020-08-26 | 2020-08-26 | 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020200107898A KR102438389B1 (ko) | 2020-08-26 | 2020-08-26 | 포도나무 뿌리 유래의 스틸벤 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220026852A KR20220026852A (ko) | 2022-03-07 |
| KR102438389B1 true KR102438389B1 (ko) | 2022-08-31 |
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| KR (1) | KR102438389B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2867977A1 (fr) * | 2004-03-26 | 2005-09-30 | Af Consulting | Compositions pour limiter les rides de la peau provoquees par les contractions des muscles sous-cutanes et contenant du resveratrol et/ou de ses derives |
-
2020
- 2020-08-26 KR KR1020200107898A patent/KR102438389B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2867977A1 (fr) * | 2004-03-26 | 2005-09-30 | Af Consulting | Compositions pour limiter les rides de la peau provoquees par les contractions des muscles sous-cutanes et contenant du resveratrol et/ou de ses derives |
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|---|---|
| KR20220026852A (ko) | 2022-03-07 |
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