KR102614802B1 - 갈릭산 산화물로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 갈릭산 유래의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 MMP-1 활성 억제 효과와 제1형 프로콜라겐 합성 유도 효과가 우수하므로, 피부 주름 개선을 위한 화장료, 식품 및 피부외용제의 원료로 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.
Description
본 발명은 갈릭산 산화물로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물에 관한 것이다.
피부 노화는 나이가 들어가면서 피부에 나타나게 되는 유형과 무형상의 변화를 통틀어 일컫는다. 피부 노화는 연령이 증가함에 따라 생체의 생리적인 기능이 저하되어 자연적으로 유발되는 내인성 생리적 노화와 장기간 자외선 노출에 의해 진행되는 외인성 광노화(photoaging)로 구분될 수 있다. 내인성 피부 노화의 임상적 특징은 피부가 얇아지고, 탄력성이 감소하고, 표피 및 진피의 두께가 얇아지고, 혈관이 감소하며, 진피 내의 섬유아세포의 수가 감소하게 되는 것이다. 또한, 외인성 피부 노화인 광노화의 임상적 특징은 피부가 거칠고 탄력성이 없어지며, 불규칙한 색소 침착이 발생되고, 깊은 주름살이 증가하는 것이다.
주름의 생성 원인으로는 여러 가지가 보고되고 있는데, 우선 피부가 과다한 자외선에 노출되면 피부 구성성분인 콜라겐(collagen) 분해가 촉진되어 피부가 탄력을 잃고 주름이 생성될 수 있다. 또한, 피부가 과도한 온도변화 및 습도저하나 바람 등에 의해 지나치게 건조해지면 외부에 대한 방어벽으로서의 피부 기능이 저하되어 주름이 생기기도 한다. 그리고 피부가 활성 산소종이나 자유 라디칼에 노출되면 산화 작용에 의해 과산화 지질이 생성되고 그로 인해 콜라겐 등의 피부 구성 단백질이 변형되어 주름이 생성될 수 있다. 이러한 외부적 요인과 내부적 요인에 의한 주름 발생을 억제하고자 다양한 화장품 조성물이 연구되고 있다. 하지만 화학성분이 함유된 기능성 화장품의 경우, 피부 자극을 유발하여 민감성 피부에 적합하지 않은 문제점이 있는 바, 피부에 자극이 적고 친환경적인 천연 식물 유래의 기능성 화장품에 대한 관심이 집중되고 있다.
한편, 갈릭산(gallic acid)은 타닌(tannin)을 알칼리 가수분해함으로써 생기는 페놀카르복실산으로, 무색, 무취의 결정이며 약산성을 띤다. 식물의 잎, 줄기, 뿌리, 몰식자, 오배자 등에 유리상태로 존재하거나 타닌의 구성분자로 존재한다. 청색 잉크의 제조, 사진의 현상액, 염료의 원료, 지혈제 등으로 사용되며, 햇빛이나 공기와 접촉하면 변색되므로 갈색병 또는 깡통에 저장해야 한다. 최근, 갈릭산의 항산화, 체지방 감소 및 혈중 콜레스테롤 개선 효과에 대해 보고되고 있다.
한편, 한국등록특허 제1809977호에는 '갈릭산, 이의 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 창상 치료용 약학적 조성물'이 개시되어 있고, 한국등록특허 제2149973호에는 '유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항진균 조성물'이 개시되어 있으나, 본 발명의 '갈릭산 산화물로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물'에 대해서는 기재된 바가 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명자들은 갈릭산에 배 유래의 산화효소를 첨가하여 제조한 갈릭산 산화물에서 화학식 1의 화합물을 분리하였고, 상기 화합물이 인간 피부 섬유아세포에서 MMP-1 저해능 및 제1형 프로콜라겐 합성능이 우수한 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자외선 조사에 의한 피부손상 예방 또는 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명은 갈릭산 유래의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물에 관한 것으로, 상기 유효성분은 MMP-1 활성 억제 효과와 제1형 프로콜라겐 합성 유도 효과가 우수하므로, 피부 주름 개선을 위한 화장료, 식품 및 피부외용제의 원료로 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.
도 1은 갈릭산, 갈릭산 산화물 및 펄퍼로갈린 카복실산의 HPLC 분석 결과이다.
도 2는 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산의 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 세포 독성을 나타낸 결과이다.
도 3은 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산 처리에 따른 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 MMP-1 저해능을 확인한 결과이다. Nor.은 자외선을 조사하지 않은 정상군이고, Cont.은 자외선 단독 조사군이며, EGCG는 양성 대조군으로 사용한 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate) 처리군이다. 도면 내 서로 다른 문자 a~d는 서로 유의미한 차이가 있다는 것을 의미하며, p<0.05이다.
도 4는 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산 처리에 따른 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 제1형 프로콜라겐 합성율을 확인한 결과이다. Nor.은 자외선을 조사하지 않은 정상군이고, Cont.은 자외선 단독 조사군이며, EGCG는 양성 대조군으로 사용한 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate) 처리군이다. 도면 내 서로 다른 문자 a~d는 서로 유의미한 차이가 있다는 것을 의미하며, p<0.05이다.
도 2는 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산의 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 세포 독성을 나타낸 결과이다.
도 3은 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산 처리에 따른 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 MMP-1 저해능을 확인한 결과이다. Nor.은 자외선을 조사하지 않은 정상군이고, Cont.은 자외선 단독 조사군이며, EGCG는 양성 대조군으로 사용한 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate) 처리군이다. 도면 내 서로 다른 문자 a~d는 서로 유의미한 차이가 있다는 것을 의미하며, p<0.05이다.
도 4는 본 발명의 펄퍼로갈린 카복실산 처리에 따른 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서의 제1형 프로콜라겐 합성율을 확인한 결과이다. Nor.은 자외선을 조사하지 않은 정상군이고, Cont.은 자외선 단독 조사군이며, EGCG는 양성 대조군으로 사용한 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate) 처리군이다. 도면 내 서로 다른 문자 a~d는 서로 유의미한 차이가 있다는 것을 의미하며, p<0.05이다.
본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1의 화합물은 갈릭산(gallic acid)에 배 유래의 폴리페놀 산화효소를 첨가하여 제조한 갈릭산 산화물에서 분리한 것을 특징으로 하지만 이에 제한하는 것은 아니며, 다른 천연물로부터 분리하거나 합성하는 것이 얼마든지 가능하다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 MMP-1 저해능과 제1형 프로콜라겐 합성능이 우수하여 피부 주름의 예방 또는 개선에 효과가 있다.
본 명세서에서 용어 "이의 허용 가능한 염"은 본 발명의 화합물의 생물학적 특성을 유지하면서 독성을 나타내지 않거나 제약 용도로 부적절하지 않은 임의의 본 발명 화합물의 염을 나타낸다. 이러한 염은 당업계에 공지된 다양한 유기 및 무기 반대이온으로부터 유래할 수 있으며, 이들을 포함한다. 이러한 염으로는 유기 또는 무기산, 예컨대 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산, 술팜산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산, 헥산산, 시클로 펜틸프로피온산, 글리콜산, 글루타르산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 소르브산, 아스코르브산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일)벤조산, 크르산, 신남산, 만델산, 프탈산, 라우르산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 1,2-에탄-디술폰산, 2-히드록시에탄술폰산, 벤젠 술폰산, 4-클로로벤젠술폰산, 2-나프탈렌술폰산, 4-톨루엔술폰산, 캄포르산, 캄포르술폰산, 4-메틸비시클로 [2.2.2]-옥트-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로피온산, 트리메틸아세트산, 테르트-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 시클로헥실술팜산, 퀸산 또는 뮤콘산 등과 형성된 산 부가염; 또는 모 화합물에 존재하는 산성 양성자가 금속 이온(예를 들면, 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온 또는 알루미늄 이온), 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속수산화물(예컨대, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 리튬, 아연 및 바륨 수산화물), 암모니아로 치환되거나, 또는 유기 염기, 예컨대 지방족, 지환족 또는 방향족 유기 아민, 예를 들면 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 피콜린, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 에틸렌디아민, 리신, 아르기닌, 오르니틴, 콜린, N,N'-디벤질에틸렌-디아민, 클로로프로카인, 디에탄올아민, 프로카인, N-벤질페네틸아민, N-메틸글루카민 피페라진, 트리스(히드록시메틸)-아미노메탄 또는 테트라메틸암모늄 히드록시드와 배위 결합한 경우에 형성된 염 등을 포함할 수 있다.
또한, 염의 예로는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄 또는 테트라알킬암모늄 염 등이 있으며, 화합물이 염기성 관능기를 함유하는 경우에는 비독성유기산 또는 무기산과의 염, 예컨대 히드로할라이드(예를 들면, 히드로클로라이드 또는 히드로브로마이드), 술페이트, 포스페이트, 술파메이트, 니트레이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 트리클로로아세테이트, 프로피오네이트, 헥사노에이트, 시클로펜틸프로피오네이트, 글리콜레이트, 글루타레이트, 루베이트, 락테이트, 말로네이트, 숙시네이트, 소르베이트, 아스코르베이트, 말레이트, 말레에이트, 푸마레이트, 타르타레이트, 시트레이트, 벤조에이트, 3-(4-히드록시벤조일푸마레이트, 타르타레이트, 시트레이트, 벤조에이트, 3-(4-히드록시벤조일)벤조에이트, 피크레이트, 신나메이트, 만델레이트, 프탈레이트, 라우레이트, 메탄술포네이트 메실레이트), 에탄술포네이트, 1,2-에탄-디술포네이트, 2-히드록시에탄술포네이트, 벤젠술포네이트(베실레이트), 4-클로로벤젠술포네이트, 2-나프탈렌술포네이트, 4-톨루엔술포네이트, 캄포레이트, 캄포르술포네이트, 4-메틸비시클로[2.2.2]-옥트-2-엔-1-카르복실레이트, 글루코헵토네이트, 3-페닐프로피오네이트, 트리메틸아세테이트, 테르트-부틸아세테이트, 라우릴 술페이트, 글루코네이트, 벤조에이트, 글루타메이트, 히드록시나프토에이트, 살리실레이트, 스테아레이트, 시클로헥실술파메이트, 퀴네이트 또는 뮤코네이트 염 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 피부 주름 개선용 화장료 조성물은 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형으로 이루어진 화장료 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판-부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 아세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 건강기능식품 조성물은 MMP-1 저해능 및 제1형 프로콜라겐 합성능이 우수한 본 발명의 화합물을 유효성분으로 포함하고 있어, 피부 주름의 예방 또는 개선에 효과가 있다.
본 발명의 건강기능식품 조성물은 이너뷰티 푸드(inner beauty food)의 형태로 섭취함으로써 더욱 우수한 효과를 갖는 장점을 가진다. 상기 이너뷰티는 '먹는 화장품 또는 뷰티 푸드'로 일컬어지는 푸드로, 피부에 좋은 여러 가지 성분을 몸속으로 흡수시켜 피부 체질을 건강하게 바꾸는 식품을 지칭하며, 피부 타입에 맞는 화장품을 고르듯 피부 컨디션과 라이프스타일을 고려해 개개인에게 맞는 이너뷰티 푸드를 선택하여 섭취할 수 있다. 전술한 화장료 조성물을 포함하는 화장품과 본 발명의 화합물을 포함하는 이너뷰티 푸드를 혼용할 경우, 화장품만 사용하는 것에 비해 피부 주름 개선 효과가 월등히 높아져 피부의 주름 예방 또는 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
본 발명의 건강기능식품 조성물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 건강기능식품 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시 본 발명의 건강기능식품 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나 건강을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로 사용될 수 있다.
상기 건강기능식품의 종류에 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 식품, 특히 기능성 식품으로 제조될 수 있다. 본 발명의 기능성 식품은 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소 및 조미제를 포함한다. 예컨대, 드링크제로 제조되는 경우에는 유효성분 이외에 천연 탄수화물 또는 향미제를 추가 성분으로서 포함시킬 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 모노사카라이드(예컨대, 글루코오스, 프럭토오스 등), 디사카라이드(예컨대, 말토스, 수크로오스 등), 올리고당, 폴리사카라이드(예컨대, 덱스트린, 시클로덱스트린 등), 또는 당알코올(예컨대, 자일리톨, 소르비톨, 에리쓰리톨 등)인 것이 바람직하다. 상기 향미제는 천연 향미제(예컨대, 타우마틴, 스테비아 추출물 등)와 합성 향미제(예컨대, 사카린, 아스파르탐 등)를 이용할 수 있다.
상기 건강기능식품 조성물 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 더 함유할 수 있다. 이러한 상기 첨가되는 성분의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 건강기능품 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자외선 조사에 의한 피부손상 예방 또는 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명의 피부 외용제 조성물에 있어서, 상기 '자외선 조사에 의한 피부손상'은 태양광선의 자외선에 반복적이거나 장기간 노출 시 주름 생성 또는 피부 탄력이 저하되는 현상을 의미한다.
본 발명의 피부 외용제 조성물에 있어서, 상기 화합물은 자외선 조사에 의해 증가된 MMP-1의 활성을 억제시키고, 자외선 조사에 의해 감소된 제1형 프로콜라겐의 합성능을 증가시킬 수 있으므로, 자외선에 반복적이거나 장기간 노출 시 유발된 주름 생성 또는 피부 탄력 저하를 방지하는 효과가 있다.
본 발명의 피부 외용제는 본 발명의 조성물을 다양한 방식 또는 형태로 인체에 적용할 수 있으나, 바람직하게는 피부에 국소적으로 도포되어 적용 가능한 피부 외용제의 제형으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 파우더, 연고제, 겔제, 크림제, 리니멘트제, 로션제, 액제, 또는 에어로졸제 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 피부 외용제로 제제화할 경우, 본 발명의 조성물 외에 첨가물 등을 적절하게 배합하여 제조할 수 있다. 상기 첨가물은 당 업계에서 통상적으로 이용되는 것으로, 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 이에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 갈릭산 산화물의 제조
(1) 산화효소원 제조
배(korean pear) 유래의 산화효소원을 제조하여 갈릭산 산화물 제조에 사용하였다. 2019년 9월에 경상북도 영천시에서 수확한 배의 과육 1 ㎏에 증류수 5 ℓ를 첨가하고 믹서기로 분쇄한 후, 5겹 거즈를 이용하여 여과하여 산화효소원을 제조하였다. 산화효소원의 폴리페놀 산화효소(polyphenol oxidase) 활성은 피로갈롤(pyrogallol)을 기질로 사용하여 산화반응 후 생성되는 벤조트로폴론(benzotropolone)의 양을 UV 분광기를 이용하여 360 nm에서의 흡광도를 측정하여 분석하였다. 상기 산화효소원 1.5 ㎖과 200 mM 피로갈롤(in 50 mM sodium phosphate buffer, pH 7.2) 1.5 ㎖을 혼합하여 석영셀에 넣고 5분 동안 산화반응을 유도한 후, 흡광도를 측정하였고, OD360=0.71~0.75인 산화효소원을 이후 산화물 제조에 이용하였다. Blank군은 1.5 ㎖의 기질용액과 증류수 1.5 ㎖을 첨가하여 측정하였다.
(2) 갈릭산 산화물 제조
100%(v/v) 에탄올 500 ㎖에 순도 99% 이상의 갈릭산(gallic acid) 7 g을 희석하고, 상기 제조된 산화효소원(OD360=0.71~0.75) 500 ㎖과 함께 1 ℓ 비이커에 담은 후, 교반기를 이용하여 상온에서 100분 동안 반응시켰다. 이후, 저온감압 농축기를 이용하여 건조하여 갈릭산 산화물(3.7 g)을 수득하였다.
실시예
1. 갈릭산 산화물로부터 화합물 분리
갈릭산 산화물로부터 화합물을 분리하기 위하여, Sephadex LH-20(1.0 ㎝ i.d.×40 ㎝) gel을 충진제로 이용한 칼럼크로마토그래피를 수행하였고, 메탄올을 용리액으로 이용하여 순수한 화합물을 분리하였다. 얻어진 화합물의 HPLC 분석 조건은 하기 표 1과 같으며, 이동상 용매로는 0.1% 포름산(formic acid, solvent A)과 아세토나이트릴(acetonitrile, solvent B)을 사용하였고, gradient elution을 100% solvent A로 분석하여 30 min, 0% A; 100% B의 용매 조성으로 물질을 분석하였고, 이동상의 유속은 1.0 ㎖/min을 유지하였으며, 280 nm에서 화합물을 검출하였다.
그 결과, 갈릭산 산화물 500 ㎎로부터 단일물질(tR 16.3 min, 380 ㎎)을 수득하였다(도 1).
실시예 2. 분리된 화합물의 구조 결정
갈릭산 산화물로부터 분리된 순수 화합물은 노란색의 무결정형 분말형태로 확인하였으며, NMR(nuclear magnetic resonance) 및 FAB-MS(fast atom bombardment -mass spectrometry)를 측정하여 화합물의 구조를 결정하였다. 1H NMR 스펙트럼 측정 결과, δH 8.24(1H, s, H-3), 7.71(1H, s, H-5) 및 7.00(1H, s, H-6)에 이중결합에 해당하는 proton 시그널이 관찰되었다. 13C NMR 스펙트럼 측정 결과, δC 182.7(C-1) 및 168.5(4-COOH)에서 2개의 carbonyl carbon 시그널이 관찰되었으며, 5개의 산화된 이중결합 carbon 시그널이 추가적으로 관찰되어 benztropolone 골격의 화합물임을 시사하였다. 또한, FABMS 스펙트럼 측정 결과, m/z 264 [M]+의 base 피크를 확인하여 화합물의 분자량을 추정한 결과, 분리된 화합물은 화학식 1의 펄퍼로갈린 카복실산(purpurgallin carboxylic acid)으로 구조를 결정하였다.
실시예 3. 세포 독성 측정
ATCC(American Type Culture Collection)에서 구입한 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)는 10% FBS(fetal bovine serum)와 1% penicillin/streptomycin(100 U/㎖)을 첨가한 DMEM(Dulbeccos's Modified Eagle's Medium)을 사용하여 37℃, 5% CO2 배양기에 배양하였다. 상기 배양된 CCD-986sk 세포를 세포배양용 96-웰 플레이트에 5×104 세포/웰로 분주하여 48시간 동안 배양한 후, 20 μM, 40 μM 및 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산을 처리하고 24시간 동안 배양하였다. 이후, 5 ㎎/㎖의 MTT(3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-biphenyl tetrazolium bromide) 시약을 각 웰에 넣고 4시간 배양 후, 상등액을 제거하고 150 ㎕의 DMSO(dimethyl sulfoxide)를 넣어 포르마잔(formazan) 결정체를 용해시키고, 마이크로플레이트 리더기를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다. 세포독성은 무처리군의 생존율을 100%로 하여 펄퍼로갈린 카복실산 처리군의 상대적인 세포 생존율을 계산하였다.
그 결과, 20 μM, 40 μM 및 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산은 인간 피부 섬유아세포에서 세포 독성이 나타나지 않는 것을 확인하였다(도 2).
실시예 4. MMP-1 저해 활성 측정
자외선이 조사된 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서 본 발명의 화합물의 MMP-1 저해 활성을 측정하였다. 인간 피부 섬유아세포를 24웰 플레이트에 5×104 세포/웰의 농도로 접종한 후 24시간 배양하였다. 세포를 PBS(phosphate buffer saline)로 2회 세척한 후 무혈청 배양액을 첨가하여 24시간 배양하였다. 이후, 20 mJ/cm2의 자외선(UVB)을 전처리하였고, 20 μM, 40 μM 및 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산을 첨가하여 48시간 배양후, 배양액을 수집하여 MMP-1 단백질 함량 측정에 사용하였다. MMP-1 ELISA 키트(R&D Systems, Minneapolis, MN, USA)의 MMP-1 표준 용액은 6.25~100 ng/㎖로 1/2 희석하였고, 표준 용액 100 ㎕와 시료 100 ㎕를 MMP-1 ELISA 키트의 플레이트에 분주하고 100 ㎕의 horseradish peroxidase conjugate를 첨가한 후 2시간 동안 37℃에서 배양하였다. 완충 용액으로 각 웰을 5회 반복 세척하여 비결합 항원을 제거한 후 100 ㎕의 chromogenic tetramethyl benzidine을 넣어 30분간 반응시켰다. 그 후 100 ㎕의 정지 시약을 넣고 15분 후에 ELISA 리더(Tecan Austria GmBH, Grodig, Austria)를 이용하여 450 nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, 펄퍼로갈린 카복실산은 자외선 조사에 의해 증가한 MMP-1 활성을 농도의존적으로 저해하는 것을 확인하였으며, 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산은 양성 대조군 (-)-EGCG와 유사한 MMP-1 저해 활성을 나타내는 것을 확인하였다. 또한, 60 μM의 갈릭산에 의한 MMP-1 저해 활성은 56.4%인 반면, 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산에 의한 MMP-1 저해 활성은 61.4%로, 본 발명의 화합물이 갈릭산보다 우수한 MMP-1 저해 활성을 나타내는 것을 확인하였다(도 3).
실시예
5. 제1형 프로콜라겐(type 1 procollagen) 합성능 측정
자외선이 조사된 인간 피부 섬유아세포(CCD-986sk)에서 본 발명의 화합물의 제1형 프로폴라겐 합성능을 측정하였다. 인간 피부 섬유아세포를 24웰 플레이트에 5×104 세포/웰의 농도로 접종한 후 24시간 배양하였다. 세포를 PBS(phosphate buffer saline)로 2회 세척한 후 무혈청 배양액을 첨가하여 24시간 배양하였다. 이후, 20 mJ/cm2의 자외선(UVB)을 전처리하였고, 20 μM, 40 μM 및 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산을 첨가하여 48시간 배양후, 배양액을 수집하여 제1형 프로콜라겐 합성량 측정에 사용하였다. 세포 배양액 내의 프로콜라겐 합성 정도는 제1형 프로콜라겐 C-펩타이드 어세이 키트(Takara Bio Inc., Japan)를 사용하여 측정하였다.
그 결과, 펄퍼로갈린 카복실산은 자외선 조사에 의해 감소한 제1형 프로콜라겐 합성능을 농도의존적으로 증가시키는 것을 확인하였으며, 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산은 양성 대조군 (-)-EGCG와 유사한 제1형 프로콜라겐 합성능을 나타내는 것을 확인하였다. 또한, 60 μM의 갈릭산에 의한 제1형 프로콜라겐 합성능은 70.6%인 반면, 60 μM의 펄퍼로갈린 카복실산에 의한 제1형 프로콜라겐 합성능은 72.3%로, 본 발명의 화합물이 갈릭산보다 우수한 제1형 프로콜라겐 합성능을 나타내는 것을 확인하였다(도 4).
Claims (4)
- 하기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 MMP-1의 활성을 억제하거나, 프로콜라겐 합성을 유도하는 것을 특징으로 하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 하기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물.
[화학식 1]
- 하기 화학식 1로 표시되는 펄퍼로갈린 카복실산(purpurogallin carboxylic acid) 화합물 또는 이의 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자외선 조사에 의한 주름 생성 또는 피부 탄력 저하의 예방 또는 개선용 피부 외용제 조성물.
[화학식 1]
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-
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