KR101176524B1 - 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물 - Google Patents

플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 및 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화장료 조성물은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하여 항산화 효과, 단백질 합성 증진 효과, 콜라겐 합성 증진 효과, MMP-1 생성 억제 효과 및 피부 주름 개선 효과가 탁월하므로, 이를 사용하는 화장료는 피부 노화 방지 및 피부 주름 개선 효과가 우수할 것이다.
플라보노이드, 아맨토플라본, Amentoflavone, 스시아도피티신, sciadopitysin, 이소징크게틴, isoginketin, MMP-1, 콜라겐, 주름 개선

Description

플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물 {Cosmetic Composition for Anti-Aging Comprising Flavonoid as Active Ingredients}
본 발명은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부는 노화 과정에서 다양한 물리, 화학적인 변화가 일어난다. 그 원인으로는 크게 내적인 노화(intrinsic aging)와 광노화(photo-aging)로 구분되며 이에 관한 연구가 활발히 이루어져 왔다.
자외선, 스트레스, 질병 상태, 환경 인자, 상처, 나이가 들어감에 따라 프리라디칼이 활성화되는 것 등에 의하여 야기될 수 있으며, 이런 상태가 심화될 경우 생체 내에 존재하는 항산화 방어망이 파괴되고, 세포 및 조직이 손상되어 성인병 및 노화가 촉진되게 된다. 좀 더 구체적으로 말하자면, 피부의 주요 구성 물질인 지질, 단백질, 다당류 및 핵산 등이 산화되어 피부 세포 및 조직이 파괴되고, 결국 피부 노화 현상이 생겨나는 것이다.
특히, 단백질의 산화에 의하여 피부의 결합 조직인 콜라겐 (collagen), 히아 루론산 (hyaluronic acid), 엘라스틴 (elastin), 프로테오글리칸 (proteoglycan), 피브로넥틴 (fibronectin) 등이 절단되어 심한 과다 염증 반응과 피부의 탄력에 지장을 주고, 이것이 더 심해질 경우에는 DNA의 변이에 의해 돌연변이, 암의 유발, 면역 기능 저하의 사태에 이르게 된다.
그러므로, 신체의 대사 과정 중 발생하는 프리라디칼이나, 자외선 조사, 염증 반응에 의해 매개되는 프리라디칼을 소거하여 세포막을 보호하고, 또 이미 손상된 세포는 활발한 신진대사에 의해 재생시키고 세포를 증식시켜야 피부는 빠르게 회복되고 건강한 피부를 유지할 수 있다.
노화에는 프리라디칼 뿐만 아니라 기질 금속 단백질 분해 효소 (Matrix Metalloprotease; MMP)라는 효소가 관여하는데 생체 내에서 콜라겐과 같은 세포외기질의 합성과 분해는 적절하게 조절되나 노화가 진행되면서 그 합성이 감소하며 콜라겐을 분해하는 효소인 기질 금속 단백질 분해 효소 (MMP)의 발현이 촉진되어 피부의 탄력이 저하되고 주름이 형성된다. 또한 자외선 조사에 의해 이러한 분해 효소가 활성화되기도 한다.
그러므로 세포 내에서 활성화가 유도되는 MMP 발현을 조절하거나 그 활성을 억제할 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다. 이제까지 화장품의 소재로서 사용된 원료들은 단순히 효소 활성만을 억제하는 것이 대부분이었다. 이에 세포 내 자연 노화와 광노화에 의해 그 발현이 유도되는 MMP 발현량 및 활성을 조절하고자 하였다.
본 발명자들은 자외선 등에 의해 손상되는 피부 단백질의 합성을 촉진함으로써 피부 노화 현상을 개선하고자 예의 연구 노력한 결과, 플라보노이드계 화합물인아맨토플라본 (Amentoflavone), 스시아도피티신 (sciadopitysin), 이소징크게틴 (isoginketin) 또는 그 유도체로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 화장료 조성물이 항산화 효과, MMP-1의 생성 억제 효과 및 피부 주름 개선에 탁월한 효과가 있음을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는 화장 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 과제 해결 수단, 발명의 실시를 위한 구체적인 내용 및 특허 청구 범위에 의해 보다 명확하게 된다.
상기와 같은 본 발명의 목적은, 하기 화학식 1로 표시되는, 1종 이상의 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물에 의하여 달성된다.
[화학식 1]
Figure 112008084771784-pat00001
식 중,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 히드록시기, 탄소 원자가 1 내지 4개인 알킬기 또는 탄소 원자가 1 내지 4개인 알콕시기이다.
본 발명의 또다른 목적은, 상기 화학식 1로 표시되는, 1종 이상의 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명의 또다른 목적은, 상기 화학식 1로 표시되는, 플라보노이드계 화합물이 아멘토플라본 (Amentoflavone), 스시아도피티신 (Sciadopitysin), 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본, 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본, 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본, 이소징크게틴 (Isoginkgetin), 4',5,5'',7-테트라히드록 시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 및 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명의 또다른 목적은, 상기 화학식 1로 표시되는, 플라보노이드계 화합물이 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.000001 ~ 15.0 중량%의 함량으로 함유되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명의 또다른 목적은, 상기 화장료 조성물이 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명의 또다른 목적은, 상기 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하여 피부 노화 방지 효과를 나타내는 것을 특징으로 하는 화장 방법에 의하여 달성된다.
본 발명은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공한다. 더 상세하게는 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 및 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다. 플라보노이드계 화합물을 함유하는 본 발명의 화장료 조성물은 MMP-1 생성 억제 효과, 항산화 효과 및 피부 주름 개선 효과가 탁월하다.
본 발명은 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 노화 방지 용 및 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화장료 조성물 중에 유효 성분으로 포함되는 플라보노이드계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112008084771784-pat00002
식 중,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 히드록시기, 탄소 원자가 1 내지 4개인 알킬기 또는 탄소 원자가 1 내지 4개인 알콕시기이며, 바람직하게는 각각 독립적으로 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 이소프로폭시기이다.
상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3 모두 히드록시기인 화합물은 아멘토플라본 (Amentoflavone)이고, 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112008084771784-pat00003
상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3 모두 메톡시기인 화합물은 스시아도피티신 (Sciadopitysin)이며, 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112008084771784-pat00004
상기 화학식 1에서 R1은 히드록시기, R2 및 R3은 메톡시기인 화합물은 이소징크게틴 (Isoginkgetin)이며, 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
Figure 112008084771784-pat00005
상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 히드록시기, R3가 메톡시기인 화합물은 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본 (4''',5,5'',7,7''-pentahydroxy-4'-methoxy-3''',8-biflavone)이며, 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
Figure 112008084771784-pat00006
상기 화학식 1에서 R1 및 R3이 히드록시기, R2가 메톡시기인 화합물은 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본 (4',5,5'',7,7''-pentahydroxy-4'''-methoxy-3''',8-biflavone)이고, 하기 화학식 6으로 표시된다.
[화학식 6]
Figure 112008084771784-pat00007
상기 화학식 1에서 R1이 메톡시, R2 및 R3가 히드록시기인 화합물은 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본 (4',4''',5,5'',7-pentahydroxy-7''-methoxy-3''',8-biflavone)이며, 하기 화학식 7로 표시된다.
[화학식 7]
Figure 112008084771784-pat00008
상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 메톡시기, R3가 히드록시기인 화합물은 4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 (4',5,5'',7-Tetrahydroxy-4''',7''-Dimethoxy-3''',8-biflavone)이며, 하기 화학식 8로 표시된다.
[화학식 8]
Figure 112008084771784-pat00009
상기 화학식 1에서 R1 및 R3가 메톡시기, R2가 히드록시기인 화합물은 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 (4''',5,5'',7-Tetrahydroxy-4',7''-Dimethoxy-3''',8-biflavone)이고, 하기 화학식 9로 표시된다.
[화학식 9]
Figure 112008084771784-pat00010
이러한 화합물은 본 발명의 화장료 조성물에 사용되는, 화학식 1로 표시되는 플라보노이드계 화합물의 일례이고, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 사용하는 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴은 메타세콰이어 (Metasequoia glyptostroboides) 잎, 나한송 (podocarpus macrophyllus var.)의 잎 등의 자연원으로부터 분리할 수 있고, 화학적으로 합성될 수도 있다.
또한, 상기한 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본, 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본, 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본, 4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본, 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 등은 화학적으로 합성될 수 있다.
한편, 본 발명의 아래의 제조예에서는 메타세콰이어 잎으로부터 분리한 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 및 상기에 기재한 플라보노이드계 화합물을 사용하였다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체는 본 발명의 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.000001 ~ 15.0 중량%, 바람직하게는 0.001 ~ 10 중량%의 함량으로 함유되는 것이 바람직하다.
이때 본 발명의 화장료 조성물에 함유되는 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체의 함량이 상기 최소 함량 미만일 경우에는 기대 효과가 나타나기 어렵고, 상기 최대 함량을 초과하는 경우에는 효과가 더 이상 증가하지 않고 피부에 자극을 유발할 가능성이 높으며 제형의 안정화에도 큰 영향을 미친다.
본 발명에 따르면, 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체는 MMP-1 생성 억제 효과 (실험예 1), 항산화 효과 (실험예 2)가 뛰어나다. 뿐만 아니라, 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체를 함유하는 본 발명의 화장료 조성물은 피부 주름 개선 효과 (실험예 3)도 뛰어나다.
따라서, 이러한 다양한 기능을 가진 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효 성분으로 포함하는 화장료 조성물은 MMP-1 생성 억제, 항산화 효과 및 피부 주름 개선에 탁월한 효과를 가진다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물에 대하여 당업계에서 통상적으로 실시되는 치환 반응 등에 의하여 얻어지는 유도체도 역시 본 발명의 범위에 포함된다는 것은 당업계의 기술 수준을 고려하여 당업자에 명확하다.
본 발명의 화장료 조성물은 피부에 국소적으로 바르거나 뿌리는 것에 의해 그 효과가 달성될 수 있다. 따라서, 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 화장료 조성물은 크림, 로션 및 유연수 등의 화장료 조성물 또는 스프레이 및 연고 등의 약제학적 조성물 형태로 제조될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기한 화합물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
또한, 본 발명은 플라보노이드계 화합물인 화학식 1의 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하여 피부 노화 방지 효과를 나타내는 것을 특징으로 하는 화장 방법을 제공한다.
본 발명의 화장 방법은 본 발명의 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 모든 화장 방법을 일컫는다. 즉, 화장료 조성물을 피부에 도포하는 당업계에 공지된 모든 방법이 본 발명의 화장 방법에 속한다.
본 발명의 화장료 조성물은 단독 도포하여 사용하거나, 본 발명의 화장료 조성물 이외의 다른 화장료 조성물과 중복 도포하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 피부 보호 효과가 우수한 화장료 조성물은 통상적인 사용 방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용 횟수를 달리할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상 비누, 가루 비누, 고형 비누 및 오일 비누이며, 상기 계면활성제 함유 클린징 제형은 클렌징 폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비함유 클렌징 제형은 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 플라보노이드계 화합물인 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 또는 그 유도체를 포함하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 화장 방법을 수행하면, 탁월한 주름 개선 효과를 얻을 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
제조예 1. 아맨토플라본 (Amentoflavone), 스시아도피티신 (sciadopitysin), 이소징크게틴 (isoginketin)의 분리 및 확인
본 발명에 사용된 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴은 다음과 같은 방법으로 분리 및 확인되었다.
음건한 메타세콰이어 약 1.0 Kg을 80% 에탄올 5L에 가하여 환류 교반시킨 후 여과하고 상기 여액을 감압 건조하였다. 이를 2회 반복하여 농축물 약 60g을 얻었다. 이를 증류수에 녹인 후, n-hex, EA (에틸아세테이트), n-BuOH, 물 층으로 분획을 실시하여 에틸아세테이트 층을 230 ~ 400 메시의 실리카가 충진된 컬럼관에 로드하고 전개 용매로서 에틸아세테이트와 메탄올을 30 : 1 내지 1 : 1의 부피 비율의 구배로 흘려주면서 20 ㎖ 씩을 분획하였다. 얇은 막 크로마트그래프로 정성 분석하여 Rf = 0.43 ~ 5.0 까지의 분획을 농축하였으며, 이 분획물을 세파덱스 (sepadex) 20이 충진된 컬럼에서 MeOH로 분획하였다.
상기의 분획에 의하여 NMR 및 mass를 이용하여 구조를 분석하였다. 그 결과 상기 구성 성분은 화학식 2로 표시되는 화합물인 아맨토플라본, 화학식 3으로 표시되는 화합물인 스시아도피티신, 화학식 4로 표시되는 화합물인 이소징크게틴으로 확인되었다.
아맨토플라본 노랑색 분말 녹는점, 300℃. UV (MeOH) 최대 nm: 270, 338. EI-MS m/z: 538 [M]+. 1H-NMR (CD3OD, 400 MHz): 7.92 (1H, d, J = 2.0 Hz,H-2'), 7.78 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz, H-6'), 7.45 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2''', 6'''), 7.04 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5'), 6.68 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3''', 5'''), 6.53 (1H, s, H-3''), 6.51 (1H, s, H-3), 6.41 (1H, d, J =2.0 Hz, H-8), 6.34 (1H, s, H-6''), 6.17 (1H, d, J =2.0 Hz, H-6) 13C-NMR (CD3OD, 100 MHz): 165.8 (C-2), 104.1 (C-3), 183.3 (C-4), 162.0 (C-5), 99.8 (C-6), 163.0 (C-7), 94.9 (C-8), 158.9 (C-9), 104.8 (C-10), 123.2 (C-1'), 132.5 (C-2'), 122.8 (C-3'), 160.4 (C-4'), 116.9 (C-5'), 129.0 (C-6'), 165.6 (C-2''), 103.1 (C-3''), 183.9 (C-4''), 162.1 (C-5''), 99.9 (C-6''), 162.7 (C-7''), 105.4 (C-8''), 155.9 (C-9''), 104.9 (C-10''), 121.2 (C-1'''), 128.9 (C-2'''), 116.5 (C-3'''), 161.9 (C-4'''), 116.5 (C-5'''), 128.9 (C-6''').
스시아도피티신 노랑색 분말 녹는점, 287-289℃. UV (MeOH) 최대 nm: 271, 330. EI-MS m/z: 580 [M]+. 1H-NMR (DMSO- d6, 400 MHz): 13.09 (1H, s, OH-5''), 12.94 (1H, s, OH-5), 10.89 (1H, s, OH-7''), 8.22 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz,H-6'), 8.10 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2'), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2''', 6'''), 7.38 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5'), 7.00 (1H, s, H-3), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3''', 5'''), 6.91 (1H, s, H-3''), 6.78 (1H, d, J =2.0 Hz, H-8), 6.46 (1H, s, H-6''), 6.37 (1H, d, J =2.0 Hz, H-6), 3.84 (3H, s, OCH3-4'''), 3.83 (3H, s, OCH3-7), 3.78 (3H, s, OCH3-4'); 13C-NMR (DMSO- d6, 100 MHz): 163.6 (C-2), 103.8 (C-3), 181.9 (C-4), 160.5 (C-5), 98.1 (C-6), 165.2 (C-7), 92.7 (C-8), 157.3 (C-9), 103.6 (C-10), 122.4 (C-1'), 130.9 (C-2'), 121.6 (C-3'), 161.8 (C-4'), 111.7 (C-5'), 128.3 (C-6'), 163.0 (C-2''), 103.2 (C-3''), 182.1 (C-4''), 161.1 (C-5''), 98.6 (C-6''), 160.7 (C-7''), 104.8 (C-8''), 154.3 (C-9''), 103.6 (C-10''), 122.8 (C-1'''), 127.8 (C-2'''), 114.5 (C-3'''), 162.2 (C-4'''), 114.5 (C-5'''), 127.8 (C-6'''), 55.9 (OCH3-4'), 56.0 (OCH3-4'''), 55.5 (OCH3-7).
이소징크게틴 노랑색 분말 녹는점, 210℃. UV (MeOH) 최대 nm: 213, 271, 330. EI-MS m/z: 566 [M]+. 1H-NMR (CD3COCD3, 400 MHz): 13.09 (1H, s, OH-5''), 12.95 (1H, s, OH-5), 8.13 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz, H-6'), 8.11 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2'), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2''', 6'''), 7.34 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5'), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3''', 5'''), 6.73 (1H, s, H-3''), 6.66 (1H, s, H-3), 6.51 (1H, d, J =2.0 Hz, H-8), 6.44 (1H, s, H-6''), 6.24 (1H, d, J =2.0 Hz, H-6), 3.85 (3H, s, OCH3-4'''), 3.77 (3H, s, OCH3-4'); 13C-NMR (CD3COCD3, 100 MHz): 164.8 (C-2), 104.8 (C-3), 183.1 (C-4), 162.0 (C-5), 99.8 (C-6), 165.0 (C-7), 94.9 (C-8), 158.9 (C-9), 104.8 (C-10), 124.2 (C-1'), 132.2 (C-2'), 122.8 (C-3'), 163.4 (C-4'), 112.5 (C-5'), 129.1 (C-6'), 164.6 (C-2''), 104.1 (C-3''), 183.4 (C-4''), 162.6 (C-5''), 99.8 (C-6''), 162.4 (C-7''), 105.4 (C-8''), 155.8 (C-9''), 104.8 (C-10''), 124.2 (C-1'''), 128.8 (C-2'''), 115.3 (C-3'''), 163.6 (C-4'''), 115.3 (C-5'''), 128.8 (C-6'''), 55.9 (OCH3-4'), 56.4 (OCH3-4''').
제조예 2. 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본 및 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본의 합성
Figure 112008084771784-pat00011
이소징크게틴 1 당량을 메탄올과 물이 3 : 1로 혼합된 용액에 용해시킨다. 이를 반응기의 온도를 0 ℃로 유지시킨다. 이후 수산화리튬 1 당량을 천천히 가한 뒤 3 시간 동안 교반한다. 묽은 염산으로 반응을 종결시킨 뒤 메탄올 용액을 증발압력기로 제거하였다. 이후 메틸렌클라이드 용액으로 추출하여 화합물을 얻었다. 이를 실리카가 충진된 컬럼에 노르말헥산과 에틸아세테이트를 1 : 1로 흘려주면서 분리하여 상기 화학식 5와 같이 R1 및 R2가 히드록시기, R3가 메톡시기인 화합물인 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본과, 상기 화학식 6과 같이 R1 및 R3가 히드록시기, R2가 메톡시기인 화합물인 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본을 얻었다.
제조예 3. 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본, 4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 및 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본의 합성
Figure 112008084771784-pat00012
아벤토플라본 1 당량을 정제된 테트로하이드로퓨란 용액에 녹인 뒤, 반응기의 온도를 -78 ℃로 냉각시킨다. 이후 실린지를 이용하여 t-BuLi 용액을 천천히 가한다. 이후 메틸아이오드 시약을 천천히 가하면서 교반한다. TLC로 반응을 추적하면서 아베토플라본이 없어지면 반응을 종결한다. 반응 혼합액에 물을 가한 뒤 메틸렌클라이드 용액으로 화합물들을 추출한 뒤 농축시킨다. 이를 실리카가 충진된 컬럼에 노르말헥산과 에틸아세테이트를 1 : 1로 흘려주면서 분리하여 상기 화학식 7과 같이 R1이 메톡시, R2 및 R3가 히드록시기인 화합물인 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본, 상기 화학식 8과 같이 R1 및 R2가 메톡시기, R3가 히드록시기인 화합물인 4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8- 바이플라본, 상기 화학식 9과 같이 R1 및 R3가 메톡시기, R2가 히드록시기인 화합물인 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본을 얻었다.
실험예 1. 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 및 이의 유도체의 MMP-1 생성 억제 효과
인간 정상 피부 세포인 섬유아세포 (한국 세포주 은행, 대한민국)를 48-웰 마이크로 플레이트 (Nunc, 덴마크)에 각 웰당 1× 106 세포가 되도록 접종하고, DMEM 배지 (Sigma, 미합중국) 및 37 ℃의 조건에서 24 시간 동안 배양한 후 상기 제조예 1에서 얻은 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 최종 농도 5, 10, 50, 100 ㎍/㎖로, 이들의 유도체로서 상기 제조예 2 및 3에서 얻은 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본 (화학식 5), 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본 (화학식 6), 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본 (화학식 7), 4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 (화학식 8) 및 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본 (화학식 9)를 최종 농도 10 ㎍/㎖로 첨가한 무혈청 DMEM 배지 및 음성 대조군으로 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴이 포함되지 않은 무혈청 DMEM 배지에서 48 시간 동안 추가로 배양하였다. 배양 후, 각 웰의 상층액을 모아 MMP-1 분석 킷트 (Amersham, 미합중국)를 이용하여 새로 합성된 MMP-1의 양 (ng/㎖)을 측정하고, 하 기 수학식 1에 따라 MMP-1 생성 억제율을 계산하였으며, 그 결과는 표 1에 나타내었다. 이때, MMP-1 생성 억제율의 양성 대조군으로 TGF-β (10 ㎍/ml, Roche, 미합중국)을 사용하였다.
Figure 112008084771784-pat00013
실험물질 MMP-1
생성 억제율(%)
음성대조군 0
아맨토플라본 5 ㎍/㎖ 69.8
아맨토플라본 10 ㎍/㎖ 78.7
아맨토플라본 50 ㎍/㎖ 90.1
아맨토플라본 100 ㎍/㎖ 103.5
스시아도피티신 5 ㎍/㎖ 78.3
스시아도피티신 10 ㎍/㎖ 87.5
스시아도피티신 50 ㎍/㎖ 98.5
스시아도피티신 100 ㎍/㎖ 120.6
이소징크게틴 5 ㎍/㎖ 77.3
이소징크게틴 10 ㎍/㎖ 85.2
이소징크게틴 50 ㎍/㎖ 94.6
이소징크게틴 100 ㎍/㎖ 99.7
4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 84.2
4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 83.5
4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본 10 ㎍/㎖ 86.1
4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 84.5
4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 81.2
양성 대조군(TGF-b 10 ㎍/㎖) 79.5
표 1에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 및 이의 유도체를 첨가한 실험군에서 MMP-1 생성 억제율이 월등히 증가하는 것을 알 수 있다. 또한 양성 대조군으로 사용한 TGF-b 10 ㎍/㎖와 비교하여도 더 좋은 결과를 얻었다.
실험예 2: 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 및 이의 유도체의 자유 라디칼 소거 작용
아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴 및 이의 유도체에 대하여 다음과 같이 자유 라디칼 소거 작용을 측정하였다.
즉, 100 μM 1,1-디페닐-2-피크릴-2-히드라질 (1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl, DPPH) 에탄올 용액 2 ㎖에 각각의 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 각각 250, 100, 50, 25, 10 ug/ml 되게 가하고, 이의 유도체들을 25 ug/ml이 되게 가하여 30분간 상온에서 반응시킨 후 520 nm에서 흡광도를 측정하였다. 음성 대조군으로 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 포함시키지 않은 것으로 520 nm에서 흡광도를 측정하였다. 자유 라디칼 소거 작용의 양성 대조군으로는 비타민 C를 사용하였다. 자유 라디칼 소거 작용율은 다음의 공식으로 산출하였으며, 그 결과는 표 2에 나타내었다.
Figure 112008084771784-pat00014
실험물질 자유라디칼
소거 작용율(%)
아맨토플라본 250 ㎍/㎖ 90.2 %
아맨토플라본 100 ㎍/㎖ 89.8 %
아맨토플라본 50 ㎍/㎖ 88.8 %
아맨토플라본 25 ㎍/㎖ 83.2 %
아맨토플라본 10 ㎍/㎖ 82.7 %
스시아도피티신 250 ㎍/㎖ 87.4 %
스시아도피티신 100 ㎍/㎖ 79.2 %
스시아도피티신 50 ㎍/㎖ 75.3 %
스시아도피티신 25 ㎍/㎖ 70.2 %
스시아도피티신 10 ㎍/㎖ 69.7 %
이소징크게틴 250 ㎍/㎖ 85.6 %
이소징크게틴 100 ㎍/㎖ 84.3 %
이소징크게틴 50 ㎍/㎖ 75.8 %
이소징크게틴 25 ㎍/㎖ 69.5 %
이소징크게틴 10 ㎍/㎖ 66.2 %
4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 64.2 %
4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 63.2 %
4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 64.5 %
4',5,5'',7-테트라히드록시-4''',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 67.5 %
4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본
10 ㎍/㎖		 75.2 %
양성 대조군(비타민 C 250 ㎍/㎖) 91.2 %
양성 대조군(비타민 C 100 ㎍/㎖) 90.8 %
양성 대조군(비타민 C 50 ㎍/㎖) 87.1 %
양성 대조군(비타민 C 25 ㎍/㎖) 75.8 %
양성 대조군(비타민 C 10 ㎍/㎖) 71.3 %
이하, 제형예에는 본 발명의 제조예 1로부터 획득한 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 사용하였으나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
제형예 1. 유연 화장수
유연 화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성분 함량(단위:중량%)
아맨토플라본
글리세린
1.3-부틸렌글리콜
PEG 1500
알란토인
DL-판테놀
이.디.티.에이-2NA
벤조페논-9
소듐 히아루로네이트
에탄올
옥틱도데세스-16
폴리솔베이트 20
방부제, 향, 색소
증류수		 3.0
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.1
미량
잔량
합계 100
제형예 2. 수렴 화장수
수렴 화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성 분 함량(단위:중량%)
스시아도피노신
글리세린
1.3-부틸렌글리콜
알란토인
DL-판테놀
이.디.티.에이-2NA
벤조페논-9
소듐 히아루로네이트
에탄올
폴리솔베이트 20
위치하젤 추출물
구연산
방부제, 향, 색소
증류수		 1.5
2.0
2.0
0.2
0.2
0.02
0.04
3.0
15.0
0.3
2.0
미량
미량
잔량
합 계 100
제형예 3. 영양 화장수
영양 화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성분 함량(단위:중량%)
스시아도피노신
스테아릴 알콜
라놀린
폴리솔베이트 60
솔비탄스테아레이트
경화식물유
광물유
스쿠알란
트리옥타노인
디메치콘
초산토코페롤
카르복시비닐폴리머
글리세린
1.3-부틸렌글리콜
소듐히아루로네이트
트리에탄올아민
방부제, 향, 색소
증류수		 1.5
1.5
1.5
1.3
0.5
1.0
5.0
3.0
2.0
0.8
0.5
0.12
5.0
3.0
5.0
0.12
미량
잔량
합계 100
제형예 4. 영양 크림
영양 크림의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성 분 제형예4-1 제형예4-2 제형예4-3
이소징크게틴
스시아도피노신
아맨토플라본
친유형 모노스테아린산글리세린
세테아릴알콜
스테아린산
밀납
폴리솔베이트 60
솔비탄스테아레이트
경화식물유
스쿠알란
광물유
트리옥타노인
디메치콘
소듐마그네슘실리케이트
글리세린
베타인
트리에타올아민
소듐히아루로네이트
방부제, 향, 색소
증류수		 3.0
-
-
1.0
2.0
2.2
1.5
1.0
1.5
0.6
1.0
3.0
5.0
5.0
1.0
0.1
5.0
3.0
1.0
미량
잔량		 -
3.0
-
1.0
2.0
2.2
1.5
1.0
1.5
0.6
1.0
3.0
5.0
5.0
1.0
0.1
5.0
3.0
1.0
미량
잔량		 -
-
3.0
1.0
2.0
2.2
1.5
1.0
1.5
0.6
1.0
3.0
5.0
5.0
1.0
0.1
5.0
3.0
1.0
미량
잔량
합계 100
제형예 5. 맛사지 크림
맛사지 크림의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성분 함량(단위:중량%)
아맨토플라본
친유형 모노스케아린산 글리세린
스테아릴알콜
스테아린산
폴리솔베이트 60
솔비탄스테아레이트
이소스테아릴이소스테레이트
스쿠알란
광물유
디메치콘
히드록시에칠셀룰로오스
글리세린
트리에타올아민
방부제, 향, 색소
증류수		 3.0
1.5
1.5
1.0
1.5
0.6
5.0
5.0
35.0
0.5
0.12
6.0
0.7
미량
잔량
합계 100
제형예 6. 에센스
에센스의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성분 함량(단위:중량%)
이소징크게틴
글리세린
베타인
피이지 1500
알란토인
DL-판테놀
이.디.티.에이-2Na
벤조페논 - 9
히드록시에칠 셀룰로오스
소듐히아루로네이트
카르복시비닐폴리머
트리에탄올아민
옥틸도데칸올
옥틸도데세스 -16
에탄올
방부제, 향, 색소
증류수		 5.0
10.0
5.0
2.0
0.1
0.3
0.02
0.04
0.1
8.0
0.2
0.18
0.3
0.4
6.0
미량
잔량
합계 100
제형예 7. 팩
팩의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
성 분 함량(단위:중량%)
아맨토플라본
폴리비닐알콜
셀룰로오스 검
글리세린
피이지1500
사이크로데스트린
DL - 판테놀
알란토인
글리시리진산모노암모늄
니코틴아미드
에탄올
피이지 40 경화피마자유
향, 색소, 방부제
증류수		 3.0
15.0
0.15
3.0
2.0
0.15
0.4
0.1
0.3
0.5
6.0
0.3
미량
잔량
합계 100
실험예 3. 피부 주름 개선 효과
본 발명의 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 함유하는 화장료 조성물의 크림 제형의 피부 주름 개선 효과에 대한 임상 시험을 실시하였다. 임상시험은 각 화장료 조성물의 실제 사용 테스트를 통하여 평가하였다.
실험은 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 함유하고 있는 화장료 조성물의 제형예 4-1, 4-2 및 4-3의 영양 크림 및 제형예 4-1, 4-2 및 4-3에서각각 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 함유하지 않는 비교 제형예를 사용하여 수행하였다. 각 대상자의 한쪽 뺨에 함께 사용하게 하였다. 40명의 30 ~ 40세 여성 중 외부 활동을 많이 하는 여성을 무작위로 4개 군으로 나누고, 제형예 4-1, 4-2 및 4-3과 비교 제형예의 크림을 매일 2회씩 아침과 저녁에 세안 후 적당량을 눈가를 중심으로 2개월간 계속적으로 바르게 하였다. 피험자 눈가를 관찰하고 아래 표 10의 photodamage score에 따라 빛에 의한 손상 정도를 수치화하였다.
피험자간 눈가의 photodamage score
0 none
1 none/mild
2 mild
3 mild/moderate
4 moderate
5 moderate/severe
6 severe
7 Very severe
Arch Dermatol vol. 137(8): 1043-1051, 2001
실험 결과는 하기의 표 11에 나타낸 바와 같다.
본 발명 화장료 조성물의 주름 개선 효과 (육안평가)
0주 4주 8주
제형예 4-1 3.86 ± 0.60 3.61 ± 0.60 3.52 ± 0.5
제형예 4-2 3.98 ± 0.60 3.84 ± 0.40 3.61 ± 0.50
제형예 4-3 3.76 ± 0.40 3.56 ± 0.40 3.26 ± 0.40
비교 제형예 3.88 ± 0.60 3.84 ± 0.50 3.89 ± 0.60
상기 표 11의 결과에서도 알 수 있듯이, 아맨토플라본, 스시아도피티신, 이소징크게틴을 각각 함유한 제형예 4-1, 4-2 및 4-3의 크림은 아무것도 넣지 않은 대조예인 비교 제형예의 크림에 비해서도 높은 주름 개선 효과를 보여주었으며, 시간이 지남에 따라 주름 개선 효과를 볼 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허 청구 범위에 개시된 발명 및 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 스시아도피티신 (Sciadopitysin), 4',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'''-메톡시-3''',8-바이플라본, 4''',5,5'',7,7''-펜타히드록시-4'-메톡시-3''',8-바이플라본, 4',4''',5,5'',7-펜타히드록시-7''-메톡시-3''',8-바이플라본, 이소징크게틴 (Isoginkgetin) 및 4''',5,5'',7-테트라히드록시-4',7''-디메톡시-3''',8-바이플라본으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 플라보노이드계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  3. 삭제
  4. 제2항에 있어서, 상기 플라보노이드계 화합물은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.000001 ~ 15.0 중량%의 함량으로 함유되는 것을 특징으로 하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물.
  6. 제2항의 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하여 피부 주름 개선 효과를 나타내는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bioorganic and Medicinal Chemistry Vol.16:732-738 (Published online 2007. 10. 17.)
CHEMICAL and PHARMACEUTICAL BULLETIN Vol.55(5):757-761 (2007)

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