JP2010500426A - ハロゲン非含有atrp生成物を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、Xは、Cl、Br、I、OR4、SR4、SeR4、OC(=O)R4、OP(=O)R4、OP(=O)(OR4)2、OP(=O)OR4、O−N(R4)2、CN、NC、SCN、NCS、OCN、CNO、およびN3(R4は、1〜20個の炭素原子のアルキル基(各水素原子は、ハロゲン原子、好ましくはフッ化物もしくは塩化物で独立して置換されてもよい)、または2〜20個の炭素原子のアルケニル基(好ましくは、ビニル)、または2〜10個の炭素原子のアルケニル基(好ましくは、アセチレニル、もしくはフェニル(1〜4個の炭素原子を有する1〜5個のハロゲン原子またはアルキル基が置換基として存在してもよい)、もしくはアラルキル)である)からなる群から選択されたものであり;R1、R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、1〜20個、好ましくは1〜10個、特に好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、アミン基、アミド基、COCl、OH、CN、2〜20個の炭素原子、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基、および特に好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアリル基もしくはビニル基、オキシラニル基、グリシジル基、アルケニル基もしくはアルケニル基、さらにはオキシラニル基またはグリシジル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アラルケニル基(アリール置換アルケニル基、ここでアリール基は上に定義した通りであり、アルケニル基は、1個からすべて(好ましくは、1個)の水素原子がハロゲン(1個以上の水素原子が置換された場合には、好ましくはフッ素または塩素、ならびに1個の水素原子が置換された場合には、好ましくはフッ素または臭素)で置換された、1個または2個のC1〜C6アルキル基で置換されたビニル基である)、C1〜C4アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ケチル、アセチル、アミン、アミド、オキシラニルおよびグリシジルからなる群から選択される1〜3個(好ましくは、1個)の置換基で置換された1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基からなる群から選択されたものであり、ならびにm=0または1;m=0、1または2である]。部分R1、R2およびR3の内の2個以下が水素であるのが好ましく、多くても部分R1、R2およびR3の内の1個が水素であるのが特に好ましい。
撹拌器、温度計、還流冷却器、窒素注入管および滴下漏斗を備えた二重壁容器にて、15gのアクリル酸n−ブチル、15.5gのブチルアセテート、0.2gの酸化銅(I)および0.5gのPMDETAを初期充填物として窒素下で使用した。この溶液を60℃にて15分間撹拌した後、0.49gのブタンジオール1,4−ジ(2−ブロモ−2−プロピオン酸メチル)を同じ温度にて添加した。その混合物を4時間の重合時間にわたり70℃にて撹拌した。約5分間大気酸素を導入して反応を終了させた後、0.6gのn−ドデシルメルカプタンを添加した。溶液はこれまで緑色を帯びていたが、自然と赤みを帯び、赤色の沈殿物を形成した。加圧濾過を使用して濾過方法を行ったところ、数時間のうちに濾過ケーキは黒色を帯びた。最後に、GPC測定により濾過液中のポリマーの平均分子量と分子量分布を測定し、次いで、この濾過液を乾燥させた試料の銅含有量を、AASにより測定した。
撹拌器、温度計、還流冷却器、窒素注入管および滴下漏斗を備えた二重壁容器にて、15gのアクリル酸n−ブチル、15.5gのブチルアセテート、0.2gの酸化銅(I)および0.5gのPMDETAを初期充填物として窒素下で使用した。その溶液を60℃にて15分間撹拌した後、0.48gのブタンジオール1,4−ジ(2−ブロモ−2−プロピオン酸メチル)を同じ温度にて添加した。その混合物を4時間の重合時間にわたり70℃にて撹拌した。約5分間大気酸素を導入して反応を終了させた後、8gのTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie)および4質量%の水をその溶液に添加して、この溶液を60分間撹拌した。次いで、活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk製のAKS 5)により加圧濾過を行った後、GPC測定により濾過液中のポリマーの平均分子量と分子量分布を測定した。次いで、この濾過液を乾燥させた試料の銅含有量を、AASにより測定した。
撹拌器、温度計、還流冷却器、窒素注入管および滴下漏斗を備えた二重壁容器にて、10gのメタクリル酸メチル、15.5gのブチルアセテート、0.2gの酸化銅(I)および0.5gのPMDETAを初期充填物として窒素下で使用した。この溶液を60℃にて15分間撹拌した後、0.47gのブタンジオール1,4−ジ(2−ブロモ−2−プロピオン酸メチル)を同じ温度にて添加した。その混合物を4時間の重合時間にわたり70℃にて撹拌した。約5分間大気酸素を導入して反応を終了させた後、0.6gのn−ドデシルメルカプタンを添加した。加圧濾過を使用して濾過方法を行ったところ、数時間のうちに濾過ケーキは黒色を帯びた。加圧濾過装置を使用して濾過を行った後、GPCにより平均分子量と分子量分布を測定した。最後に、GPC測定により濾過液中のポリマーの平均分子量と分子量分布を測定し、次いで、この濾過液を乾燥させた試料の銅含有量を、AASにより測定した。
撹拌器、温度計、還流冷却器、窒素注入管および滴下漏斗を備えた二重壁容器にて、10gのメタクリル酸メチル、15.5gのブチルアセテート、0.2gの酸化銅(I)および0.5gのPMDETAを初期充填物として窒素下で使用した。この溶液を60℃にて15分間撹拌した後、0.47gのブタンジオール1,4−ジ(2−ブロモ−2−プロピオン酸メチル)を同じ温度にて添加した。その混合物を4時間の重合時間にわたり70℃にて撹拌した。約5分間大気酸素を導入して反応を終了させた後、8gのTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie)および4質量%の水をその溶液に添加して、この溶液を60分間撹拌した。次いで、活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk製のAKS 5)により加圧濾過を行った後、GPC測定により濾過液中のポリマーの平均分子量と分子量分布を測定した。次いで、この濾過液を乾燥させた試料の銅含有量を、AASにより測定した。
Claims (30)
- ポリマーからハロゲン原子を除去し、遷移金属化合物を除去する方法であって、適切な硫黄化合物を添加することによって前記ハロゲン原子を置換し、それと同時に前記遷移金属化合物を前記硫黄化合物によって沈殿させた後、濾過によって除去することを特徴とする方法。
- 前記硫黄化合物がメルカプタン、またはチオール基を有する別の有機化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記硫黄化合物が、ラジカル重合技術において周知の調節剤を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記硫黄化合物がさらなる官能性を有することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記さらなる官能性が、ヒドロキシ基、酸基またはアミン基を含むことを特徴とする、請求項4に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記硫黄化合物が、n−ドデシルメルカプタン、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチルメルカプタン、エチルヘキシルメルカプタン、イソオクチルメルカプタン、tert−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトヘキサノール、またはチオグリコール酸オクチルを含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 重合の終了後または終了時に前記硫黄化合物を添加することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 事前に重合活性を有している鎖末端の濃度に対して1.5モル当量の前記硫黄化合物を使用することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 事前に重合活性を有している鎖末端の濃度に対して1.1モル当量の前記硫黄化合物を使用することを特徴とする、請求項8に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- ATRPプロセスによる重合を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記重合において触媒として使用される遷移金属化合物が、銅化合物、鉄化合物、コバルト化合物、クロム化合物、マンガン化合物、モリブデン化合物、銀化合物、亜鉛化合物、パラジウム化合物、ロジウム化合物、白金化合物、ルテニウム化合物、イリジウム化合物、イッテルビウム化合物、サマリウム化合物、レニウム化合物、および/またはニッケル化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記重合において触媒として使用される遷移金属化合物が銅化合物を含むことを特徴とする、請求項11に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記重合を開始する前に、前記銅化合物を、Cu2O、CuBr、CuCl、CuI、CuN3、CuSCN、CuCN、CuNO2、CuNO3、CuBF4、Cu(CH3COO)、および/またはCu(CF3COO)の形態で系に添加することを特徴とする、請求項12に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記先行する重合で、活性基Xを有する開始剤が使用されることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記活性基Xが、Cl、Br、I、SCNおよび/またはN3を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記開始剤が、前記活性基に対して単官能性、二官能性または多官能性有してよいことを特徴とする、請求項15に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記活性基Xを、前記ポリマーの前記鎖末端において硫黄化合物と置換して、X−H型の酸が遊離するとともに、チオエーテルを得ることを特徴とする、請求項14に記載のポリマー溶液を後処理する方法。
- 前記重合の前に、前記触媒を、遷移金属との1個以上の配位結合を形成して金属リガンド錯体を得ることが可能な窒素含有化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物、またはリン含有化合物と混合することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 使用するリガンドが窒素含有キレートリガンドを含むことを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記リガンドが前記酸X−Hによってプロトン化されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記プロトン化によって、配位結合した遷移金属から前記リガンドが放出されることを特徴とする、請求項20に記載の方法。
- 前記リガンドの前記除去によって遷移金属が沈殿することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- 前記ポリマーが、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、スチレン、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマレート、マレイネート、イタコネート、アクリロニトリル、および/またはATRPにより重合可能な他のモノマーの重合によって、ならびに/あるいはアルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマレート、マレイネート、イタコネート、スチレン、アクリロニトリル、および/またはATRPにより重合可能な他のモノマーから構成される混合物の重合によって得られることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーが、スチレン、アルキルアクリレートおよび/またはアルキルメタクリレートの重合によって、ならびに/あるいは主にスチレン、アルキルアクリレートおよび/またはアルキルメタクリレートから構成される混合物の重合によって得られることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記沈殿およびその後の前記濾過によって、前記ポリマー溶液中の金属含有量が少なくとも80%低下することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記沈殿およびその後の前記濾過によって、前記ポリマー溶液中の金属含有量が少なくとも95%低下することを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって製造されるポリマーであって、前記ポリマーがATRPにより製造されたものであり、前記ポリマーの分子量分布の幅が1.5未満であり、前記ポリマーのハロゲン含有量が0.1質量%未満であり、前記ポリマーが鎖末端の1つにおいて少なくとも1個のチオエーテル基を有することを特徴とするポリマー。
- 前記ポリマーが二官能性開始剤を使用して製造されたものであり、前記ポリマーのハロゲン含有量が0.1質量%未満であり、前記ポリマーが両鎖末端においてチオエーテル基を有することを特徴とする、請求項27に記載の直鎖ポリマー。
- 前記ポリマーが二官能性開始剤を使用して製造されたものであり、前記ポリマーのハロゲン含有量が0.01質量%未満であり、前記ポリマーが両鎖末端においてチオエーテル基を有することを特徴とする、請求項28に記載の直鎖ポリマー。
- ホットメルト接着剤組成物、接着剤組成物、封止組成物、ヒートシール組成物中における、ポリマー類似反応のための、化粧品用途における、コーティング材中における、分散剤としての、ポリマー添加剤としての、あるいは包装中における、請求項27から29までのいずれか1項に記載の後処理されたポリマーの使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011530633A (ja) * | 2008-08-11 | 2011-12-22 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | 分散剤およびその使用 |
JP2012508312A (ja) * | 2008-11-12 | 2012-04-05 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 幅広く分布したaブロックを有するabジブロックコポリマーの製造方法 |
JP2012508308A (ja) * | 2008-11-12 | 2012-04-05 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 幅広く分布したbブロックを有するabaトリブロックコポリマーを製造する方法 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006037351A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydroxytelecheler ATRP-Produkten |
DE102006037352A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von säureterminierten ATRP-Produkten |
DE102007039535A1 (de) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pentablockcopolymeren mit OH-funktionalisierten Blöcken auf (Meth)acrylatbasis |
DE102008002016A1 (de) * | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von silyl-funktionalisierten ABA-Triblockcopolymeren auf (Meth)acrylatbasis |
US20110144269A1 (en) * | 2008-08-11 | 2011-06-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dispersing agent and its use |
DE102008043666A1 (de) * | 2008-11-12 | 2010-05-20 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von AB-Diblockcopolymeren mit einem bimodalen verteilten A-Block |
DE102008043668A1 (de) * | 2008-11-12 | 2010-05-20 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ABA-Triblockcopolymeren mit einem bimodalen B-Block |
US20110213091A1 (en) * | 2008-11-12 | 2011-09-01 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing telechelics having a bimodal molecular weight distribution |
DE102010031314A1 (de) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | Evonik Röhm Gmbh | Schwefelfreie Entfernung von Übergangsmetallkatalysatoren |
RU2014111254A (ru) * | 2011-08-26 | 2015-10-10 | Эвоник Ойл Эддитивс ГмбХ | Способ снижения содержания галогенов в полимере |
RU2566303C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-10-20 | Михаил Юрьевич Заремский | Способ получения акриловых и метакриловых полимеров |
RU2566302C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-10-20 | Михаил Юрьевич Заремский | Способ получения акриловых и метакриловых полимеров |
US9587062B2 (en) | 2014-12-15 | 2017-03-07 | Henkel IP & Holding GmbH and Henkel AG & Co. KGaA | Photocrosslinkable block copolymers for hot-melt adhesives |
WO2016111743A1 (en) * | 2015-01-08 | 2016-07-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Process for preparing high molecular weight polyacrylates having narrow polydispersity indices |
CN104804197A (zh) * | 2015-04-16 | 2015-07-29 | 科达斯特恩(常州)汽车塑件系统有限公司 | 无卤超支化聚合物及含该聚合物的改性聚丙烯 |
CN105481676A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-04-13 | 中国海洋石油总公司 | 一种超低分子量聚丙烯酸的合成方法 |
RU2638832C1 (ru) * | 2016-07-05 | 2017-12-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова", МГУ | Способ получения акриловых и метакриловых полимеров |
EP3702376B1 (en) * | 2018-09-24 | 2020-12-23 | Infineum International Limited | Method of making polymers |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001520282A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-10-30 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 制御された遊離ラジカル重合法による末端官能化されたポリマーおよびそれから製造されるポリマー |
JP2001323021A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ビニル系重合体の精製方法 |
JP2002069121A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ビニル系重合体の精製方法 |
JP2003026724A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体の製造方法 |
JP2003147015A (ja) * | 2001-11-08 | 2003-05-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 重合体から銅金属錯体を除く方法 |
JP2004500448A (ja) * | 1999-11-30 | 2004-01-08 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液体のポリマー組成物を製造する方法ならびにこの組成物の使用 |
WO2004087777A2 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Carnegie Mellon University | Degradable polymers |
JP2004532337A (ja) * | 2001-05-29 | 2004-10-21 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低下されたハロゲン含量を有するポリマー組成物の製造法、ハロゲンが減少されたポリマー組成物および該組成物の使用 |
JP2006083287A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Kaneka Corp | ビニル系重合体の製造方法 |
JP2010500425A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒドロキシテレケリックatrp生成物を製造する方法 |
JP2010500427A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 酸末端atrp生成物を製造する方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL30428A0 (en) * | 1967-09-01 | 1968-12-26 | Stauffer Chemical Co | Polymercaptan modified vinyl halide polymers |
RU2073032C1 (ru) * | 1993-08-31 | 1997-02-10 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Сурэл" | Способ получения полисульфидных полимеров и комплексные соединения гидросульфидов щелочных металлов или аммония с серой в качестве реагентов для осуществления этого способа |
DE19539214A1 (de) * | 1995-10-21 | 1997-04-24 | Degussa | Brandsicheres, transparentes Scheibenelement und dessen Verwendung |
US6498209B1 (en) * | 1998-03-31 | 2002-12-24 | Roehm Gmbh & Co. Kg | Poly(meth)acrylate plastisols |
AU3643899A (en) * | 1998-04-20 | 1999-11-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Removal of halogens from polymerization product and the reduced halogen polymer and method |
DE19928352A1 (de) * | 1999-06-21 | 2000-12-28 | Roehm Gmbh | Verbesserte Poly(meth)acrylatptastisole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP4977286B2 (ja) | 2000-03-07 | 2012-07-18 | 日東電工株式会社 | 重合体の製造方法 |
DE10052646A1 (de) * | 2000-10-24 | 2002-05-16 | Boettcher Henrik | Verfahren zur Herstellung von Funktionspolymeren sowie Schichten aus Funktionspolymeren auf Festkörperoberflächen über "lebende"/kontrollierte radikalische Polymerisation |
DE10065501A1 (de) * | 2000-12-28 | 2002-07-04 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten mit einer mittleren Teilchengröße im Bereich von 1 bis 40 mum sowie Perlpolymerisat aufweisende Formmassen, Formkörper und PAMA-Plastisole |
JP2002356510A (ja) | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体の製造方法 |
JP2003119219A (ja) | 2001-10-17 | 2003-04-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アクリル系重合体の精製方法 |
US6939936B2 (en) * | 2002-04-25 | 2005-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Iodine/iodide-containing hot melt coatable adhesive, methods and uses therefor |
JP3999037B2 (ja) * | 2002-05-13 | 2007-10-31 | 株式会社カネカ | (メタ)アクリル系重合体の処理方法 |
DE10227898A1 (de) * | 2002-06-21 | 2004-01-15 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung sprühgetrockneter Poly(meth)acrylatpolymere, ihre Verwendung als Polymerkomponente für Plastisole und damit hergestellte Plastisole |
JP4289037B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2009-07-01 | 株式会社カネカ | ハロゲン基含有ビニル系重合体を含有する溶液からの溶剤の回収 |
DE10350786A1 (de) * | 2003-10-29 | 2005-06-02 | Röhm GmbH & Co. KG | Mischungen zur Herstellung von Reaktivschmelzklebstoffen sowie daraus erhältliche Reaktivschmelzklebstoffe |
DE102004030404A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-19 | Röhm GmbH & Co. KG | Plastisole auf Basis eines Methylmethacrylat-Mischpolymerisats |
DE102004035937A1 (de) * | 2004-07-23 | 2006-02-16 | Röhm GmbH & Co. KG | Plastisole mit verringerter Wasseraufnahme |
DE102005042389A1 (de) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Röhm Gmbh | Heißversiegelungsmasse für Aluminium- und Polyethylenterephthalatfolien gegen Polypropylen-Polyvinylchlorid- und Polystyrolbehälter |
DE102005045458A1 (de) * | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ABA-Triblockcopolymeren auf (Meth)acrylatbasis |
DE102005046681A1 (de) * | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Construction Research & Technology Gmbh | Verwendung von polymeren Mikropartikeln in Baustoffmischungen |
DE102005052130A1 (de) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Röhm Gmbh | Spritzbare Akustikmassen |
DE102006008968A1 (de) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Additive Baustoffmischungen mit Mikropartikeln, deren Schalen porös und/oder hydrophil sind |
DE102006008966A1 (de) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Additive Baustoffmischungen mit sprühgetrockneten Mikropartikeln |
DE102006008965A1 (de) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Additive Baustoffmischungen mit Mikropartikeln verschiedener Größe |
DE102006009511A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Synthese von Polyester-pfropf-Poly(meth)acrylat |
DE102006015846A1 (de) | 2006-04-03 | 2007-10-04 | Röhm Gmbh | Kupferentfernung aus ATRP-Produkten mittels Zugabe von Schwefelverbindungen |
DE102007006105A1 (de) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung telecheler Polymere |
-
2006
- 2006-08-09 DE DE102006037350A patent/DE102006037350A1/de not_active Withdrawn
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2007
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001520282A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-10-30 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 制御された遊離ラジカル重合法による末端官能化されたポリマーおよびそれから製造されるポリマー |
JP2004500448A (ja) * | 1999-11-30 | 2004-01-08 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液体のポリマー組成物を製造する方法ならびにこの組成物の使用 |
JP2001323021A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ビニル系重合体の精製方法 |
JP2002069121A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ビニル系重合体の精製方法 |
JP2004532337A (ja) * | 2001-05-29 | 2004-10-21 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低下されたハロゲン含量を有するポリマー組成物の製造法、ハロゲンが減少されたポリマー組成物および該組成物の使用 |
JP2003026724A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体の製造方法 |
JP2003147015A (ja) * | 2001-11-08 | 2003-05-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 重合体から銅金属錯体を除く方法 |
WO2004087777A2 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Carnegie Mellon University | Degradable polymers |
JP2006083287A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Kaneka Corp | ビニル系重合体の製造方法 |
JP2010500425A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒドロキシテレケリックatrp生成物を製造する方法 |
JP2010500427A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 酸末端atrp生成物を製造する方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011530633A (ja) * | 2008-08-11 | 2011-12-22 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | 分散剤およびその使用 |
JP2012508312A (ja) * | 2008-11-12 | 2012-04-05 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 幅広く分布したaブロックを有するabジブロックコポリマーの製造方法 |
JP2012508308A (ja) * | 2008-11-12 | 2012-04-05 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 幅広く分布したbブロックを有するabaトリブロックコポリマーを製造する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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