JP2010266842A - パターン形成方法及びレジスト材料 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、第1レジストパターンのパターンが未形成の部分に第2パターンを形成し、パターン間のピッチを半分にするダブルパターニングを行い、一度のドライエッチングで基板を加工できる。
【選択図】図1
Description
1回目のレジストパターンを形成した後に、何らかの方法でパターンをレジスト溶媒とアルカリ現像液に不溶化させ、2回目のレジストを塗布し、1回目のレジストパターンのスペース部分に2回目のレジストパターンを形成するレジストパターンフリージング技術が検討されている。この方法を用いれば、基板のエッチングが1回で済むために、スループットの向上とエッチングのハードマスクの応力緩和による位置ずれの問題が回避される。
また、フリージングそのものについての基本的なアイデアも提案されている(特許文献4:国際公開第2008/059440号パンフレット)。
また、光及び熱によって不溶化した第1のレジストパターン上に、ヘキサフルオロアルコール基と酸不安定基を有する繰り返し単位を有するベースポリマーをアルコール溶媒に溶解させたレジストを塗布し、第2のレジストパターンを形成する方法が提案されている(特許文献5:特開2008−192774号公報)。
これらの不溶化処理では、高温の加熱処理を行うためにパターンの変形(特に膜減り)や、寸法の細りあるいは太りが問題になっている。
前記レジストパターンの不溶化方法では、高温の加熱や光照射によってパターンの収縮による変形が生じる。即ちパターンの高さが低下したり、ライン幅が狭くなったり、長さ方向の収縮が起こる。
従って、本発明は、下記のパターン形成方法及びレジスト材料を提供する。
請求項1:
ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項2:
ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、ベークによって余分なアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を除去する工程と、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
請求項3:
ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、ベーク後、水、アルカリ水現像液、炭素数3〜8のアルコール、炭素数6〜12のエーテルから選ばれる溶液で余分なアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を除去する工程と、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
請求項4:
第1のレジストパターン上にアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を含んだ溶液をスピンコートすることによって酸に対して不活性化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項5:
第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を含んだ蒸気を吹き付けることによって酸に対して不活性化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載に記載のパターン形成方法。
請求項6:
第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化する前に、第1のレジストパターンに波長140〜400nmの光を照射することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項7:
前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていないスペース部分に前記第2のレジストパターンを形成することによって、前記第1のレジストパターンと前記第2のレジストパターンとの間の距離を縮小させることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項8:
前記第2のレジストパターンを、前記第1のレジストパターンと交差させて形成することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項9:
前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていない部分に、前記第1のレジストパターンとは異なる方向に、前記第2のレジストパターンが形成されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項10:
第1のレジストパターンの露光、第2のレジストパターンの露光の少なくともどちらか一方あるいは両方が水を用いた液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項11:
炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含む溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料に用いられるベースポリマーが、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項12:
2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(1)で示されるものであることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。mは1又は2である。)
請求項13:
下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。)
請求項14:
下記一般式(3)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシナフチル基を有する繰り返し単位c−1を共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。R6は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、又は−C(=O)−O−、R7は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。m、nは1又は2であり、sは0又は1であり、Zはヒドロキシ基又はカルボキシル基である。0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−1)<1.0、0<a+b+(c−1)≦1.0の範囲である。)
請求項15:
下記一般式(4)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシアセナフチレンを重合してなる繰り返し単位c−2を共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。m、pは1又は2であり、Zはヒドロキシ基又はカルボキシル基であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−2)<1.0、0<a+b+(c−2)≦1.0の範囲である。)
請求項16:
炭素数3〜8のアルコールが、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、シクロヘキサノール、オクタノールから選ばれる1種あるいは2種以上であることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
請求項17:
炭素数6〜12のエーテルが、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、3,4−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,6−ジメチルアニソール、3,5−ジメチルアニソール、3,6−ジメチルアニソール、2,3,4−トリメチルアニソール、2,3,6−トリメチルアニソール、2,4,6−トリメチルアニソール、2,4,5,6テトラメチルアニソール、2−エチルアニソール、3−エチルアニソール、4−エチルアニソール、2−イソプロピルアニソール、3−イソプロピルアニソール、4−イソプロピルアニソール、4−プロピルアニソール、2−ブチルアニソール、3−ブチルアニソール、4−ブチルアニソール、2−tert−ブチルアニソール、3−tert−ブチルアニソール、4−tert−ブチルアニソール、ペンタメチルアニソール、2−ビニルアニソール、3−ビニルアニソール、4−メトキシスチレン、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、エチル−3,5−キシリルエーテル、エチル−2,6−キシリルエーテル、エチル−2,4−キシリルエーテル、エチル−3,4−キシリルエーテル、エチル−2,5−キシリルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルベンジルエーテル、イソプロピルベンジルエーテル、プロピルベンジルエーテル、メチルフェネチルエーテル、エチルフェネチルエーテル、イソプロピルフェネチルエーテル、プロピルフェネチルエーテル、ブチルフェネチルエーテル、ビニルフェニルエーテル、アリルフェニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、アリルベンジルエーテル、ビニルフェネチルエーテル、アリルフェネチルエーテル、4−エチルフェネトール、tert−ブチルフェニルエーテルから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
請求項18:
炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルは、第1のレジストパターンを溶解させず、かつ、第2のレジスト材料を溶解させ、炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを第1のレジスト膜上に30秒間ディスペンスし、スピンドライと130℃以下のベークによって前記溶媒を乾燥した後の膜減り量が10nm以下であることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項19:
下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとし、溶媒として2−メチル−1−ブタノール及び3−メチル−1−ブタノールを50〜98質量%、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノールから選ばれる溶媒を2〜50質量%含むことを特徴とするレジスト材料。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。)
請求項20:
下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとし、溶媒として2−メチル−1−ブタノール及び3−メチル−1−ブタノールを50〜98質量%、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、3,4−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,6−ジメチルアニソール、3,5−ジメチルアニソール、3,6−ジメチルアニソール、2,3,4−トリメチルアニソール、2,3,6−トリメチルアニソール、2,4,6−トリメチルアニソール、2,4,5,6テトラメチルアニソール、2−エチルアニソール、3−エチルアニソール、4−エチルアニソール、2−イソプロピルアニソール、3−イソプロピルアニソール、4−イソプロピルアニソール、4−プロピルアニソール、2−ブチルアニソール、3−ブチルアニソール、4−ブチルアニソール、2−tert−ブチルアニソール、3−tert−ブチルアニソール、4−tert−ブチルアニソール、ペンタメチルアニソール、2−ビニルアニソール、3−ビニルアニソール、4−メトキシスチレン、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、エチル−3,5−キシリルエーテル、エチル−2,6−キシリルエーテル、エチル−2,4−キシリルエーテル、エチル−3,4−キシリルエーテル、エチル−2,5−キシリルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルベンジルエーテル、イソプロピルベンジルエーテル、プロピルベンジルエーテル、メチルフェネチルエーテル、エチルフェネチルエーテル、イソプロピルフェネチルエーテル、プロピルフェネチルエーテル、ブチルフェネチルエーテル、ビニルフェニルエーテル、アリルフェニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、アリルベンジルエーテル、ビニルフェネチルエーテル、アリルフェネチルエーテル、4−エチルフェネトール、tert−ブチルフェニルエーテルから選ばれる溶媒を2〜50質量%含むことを特徴とするレジスト材料。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。)
第2パターンの露光時に、第1パターンには光が照射される。第2レジスト材料として第1レジストパターンを溶解させない溶剤を用いると第2レジスト材料の塗布時に第1レジストパターンとのミキシングや溶解を防ぐことはできるが、第1レジストパターン内に発生した酸によって第2レジスト膜の現像時に第1レジストパターンは溶解消失してしまう。
ここで、第1レジストパターン内に2回目の露光によって発生する酸に対して過剰なアミン成分が存在していると、第2レジスト膜露光時に発生した酸を中和し、第2レジスト膜現像時に第1レジストパターンを溶解させることがない。フォトレジスト材料として、コントラストを上げ、酸拡散を抑制させる目的でアミンクエンチャーが添加されているが、酸発生剤よりは少量である。第1パターン内に酸発生剤の分解で生じる酸よりも多くのアミンを存在させるためには、現像によって第1パターンを形成した後にアミンやオキサゾリンを供給させる方法が考えられる。
このようなアミン化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド類、イミド類、カーバメート類等が挙げられる。
酸を不活性化するアミンとしては、塩基性度が高い化合物が好ましい。塩基性度を表す指標として解離定数のpKaが用いられるが、好ましくは7以上、より好ましくは8以上である。
複数のアミノ基を有する化合物として、具体的には、ヒドラジン、ヒドラジン水和物、メチルヒドラジン、ジメチルヒドラジン、トリメチルヒドラジン、テトラメチルヒドラジン、エチルヒドラジン、ジエチルヒドラジン、プロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ベンジルヒドラジン、フェネチルヒドラジン、シクロプロピルヒドラジン、シクロペンチルヒドラジン、シクロヘキシルヒドラジン、エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,2−ジアミノ−2−メチルプロパン、N−メチルエチレンジアミン、N−エチルエチレンジアミン、N−イソプロピルエチレンジアミン、N−ヘキシルエチレンジアミン、N−シクロヘキシルエチレンジアミン、N−オクチルエチレンジアミン、N−デシルエチレンジアミン、N−ドデシルエチレンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N’−ジエチルエチレンジアミン、N,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、N−イソプロピルジエチレントリアミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、トリエチレンテトラミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N’−ビス(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール、N,N’−ビス(ヒドロキエチル)エチレンジアミン、N−(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N−(ヒドロキシエチル)トリエチレンテトラミン、ピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、4−(2−アミノエチル)モルホリン、ポリエチレンイミンを例示できる。エチレンジアミン類以外に適用可能なジアミン類、ポリアミン類として、具体的には、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,3−ジアミノペンタン、1,5−ジアミノペンタン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2−メチル−1,5−ジアミノプロパン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン、N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジエチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジイソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’−トリメチル−1,3−プロパンジアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、N,N’−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、3,3’−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン、N−(3−アミノプロピル)−1,3−プロパンジアミン、スペルミジン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、N,N’,N”−トリメチルビス(ヘキサメチレン)トリアミン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,3−プロパンジアミン、スペルミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1,4−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1,2−ビス(アミノエトキシ)エタン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、1,3−ジアミノヒドロキシプロパン、4,4’−メチレンジピペリジン、4−(アミノメチル)ピペリジン、ホモピペラジン、3−アミノピロリジン、4−アミノピペリジン、3−(4−アミノブチル)ピペリジン、ポリアリルアミンを例示できるが、これらに限定されない。上記、一級、二級アミン、エチレンジアミン類、その他のジアミン・ポリアミン類の窒素原子の一部又は全部をカーバメート化した化合物も同様に適用可能である。カーバメート化合物としては、t−ブチルカーバメート(BOC)、t−アミルカーバメートが特に好適に用いられる。具体的には、N,N’−ジ(t−ブトキシカルボニル)エチレンジアミン、N,N’−ジ(t−アミルオキシカルボニル)エチレンジアミン、N,N’−ジ(t−ブトキシカルボニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ジ(t−アミルオキシカルボニル)ヘキサメチレンジアミン、を例示できるが、これらに限定されない。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上記式中、n=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で表すことができる。側鎖Yは同一又は異種の、水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。
(上記式中、Xは前述の通り、R307は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル基、エステル基、スルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上記式中、X、R307、nは前述の通り、R308、R309は同一又は異種の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。)
(上記式中、R310は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基、アセタール基のいずれかを1個あるいは複数個含む。R311、R312、R313は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。)
(上記式中、R314は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である。R315は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としてエステル基、アセタール基、シアノ基のいずれかを一つ以上含み、その他に水酸基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基のいずれかを一つ以上含んでいてもよい。)
(上記式中、Aは窒素原子又は≡C−R322である。Bは窒素原子又は≡C−R323である。R316は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基又はアセタール基を一つ以上含む。R317、R318、R319、R320は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基であるか、又はR317とR318、R319とR320はそれぞれ結合してこれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環、ナフタレン環あるいはピリジン環を形成してもよい。R321は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基である。R322、R323は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基である。R321とR323は結合してこれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環又はナフタレン環を形成してもよい。)
(上記式中、R324は炭素数6〜20のアリール基又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基であって、水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、又は、炭素数1〜10のアルキルチオ基で置換されていてもよい。R325はCO2R326、OR327又はシアノ基である。R326は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。R327は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はアシル基である。R328は単結合、メチレン基、エチレン基、硫黄原子又は−O(CH2CH2O)n−基である。n=0,1,2,3又は4である。R329は水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基である。Xは窒素原子又はCR330である。Yは窒素原子又はCR331である。Zは窒素原子又はCR332である。R330、R331、R332はそれぞれ独立に水素原子、メチル基又はフェニル基であるか、あるいはR330とR331又はR331とR332が結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数6〜20の芳香環又は炭素数2〜20のヘテロ芳香環を形成してもよい。)
(上記式中、R333は水素、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基である。R334及びR335はそれぞれ独立に、エーテル、カルボニル、エステル、アルコール、スルフィド、ニトリル、アミン、イミン、アミドなどの極性官能基を一つ又は複数含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜20のアラルキル基であって、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい。R334とR335は互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20のヘテロ環又はヘテロ芳香環を形成してもよい。)
(上記式中、RN1、RN2、RN7、RN8、RN9は水素原子、アミノ基,エーテル基(−O−),エステル基(−COO−)又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、それぞれアミノ基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、又は炭素数7〜12のアラルキル基であり、又はRN1とRN2、RN7とRN8、RN8とRN9又はRN7とRN9とは互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよい。RN3、RN10は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、エーテル基(−O−)、エステル基(−COO−)、チオエーテル基(−S−)、フェニレン基又はヒドロキシ基を有していてもよく、RN4〜RN6、RN11〜RN13は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリーロキシ基、炭素数2〜12のアルケニロキシ基、炭素数7〜12のアラルキロキシ基、又はヒドロキシ基であり、RN4〜RN6、RN11〜RN13の内少なくとも一つがアルコキシ基又はヒドロキシ基である。X-は陰イオンを表す。)
(上記式中、RN20は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜12のアルケニル基であり、それぞれヒドロキシ基、エーテル基、エステル基又はアミノ基を有していてもよい。Npは1又は2であり、Npが1の場合、RN21は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基又はフェニレン基を有していてもよい。Npが2の場合、RN21は上記アルキレン基から水素原子が1個脱離した基である。RN22〜RN24は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリーロキシ基、炭素数2〜12のアルケニロキシ基、炭素数7〜12のアラルキロキシ基又はヒドロキシ基であり、RN22〜RN24の内少なくとも一つがアルコキシ基又はヒドロキシ基である。)
(上記式中、RN2〜RN6、RN21〜RN24、Npは上記の通りである。)
(上記式中、RN22〜RN24は上記の通りである。)
オキシランの代わりにオキセタンを有するシラン化合物を用いることもできる。
ベースポリマーとしては、水溶性あるいは現像液であるアルカリ水溶液で剥離可能なポリマーが望ましい。ベースポリマーとしては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリル酸、ポリエチレンオキシド、アミロース、デキストラン、セルロース、プルラン及びこれらの共重合体が挙げられる。
(上記式中、R31、R33は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R32は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R34は(p+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族不飽和炭化水素基、又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、ナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、pは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R35−、−C(=O)−NH−R36−、−C(=O)−N(R36)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R35は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基を有していてもよく、R36は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基を有していてもよい。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<a1+a2≦1.0である。)
(上記式中、R31は前述と同じである。R37、R38は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基で、R37とR38が結合してこれらが結合する炭素原子と共に環、好ましくは炭素数3〜6の脂環を形成してもよい。)
(上記式中、R39は水素原子又はメチル基、X3はそれぞれ−C(=O)−O−R43−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R43は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基を有していてもよい。R40は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、R41は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はR40と結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成してもよい。R42は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、wは0又は1である。)
(式中、R1、R4は水素原子又はメチル基、RAはラクトン構造を有する1価の有機基、R5は酸不安定基であり、0<a0<1.0、0<b<1.0、0<a0+b≦1.0の範囲である。)
(式中、R1、R4、R6は水素原子又はメチル基、Xは−O−、又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R5は酸不安定基であり、R6は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、又は−C(=O)−O−、R7は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。m、n、pは1又は2であり、sは0又は1であり、Zはヒドロキシ基又はカルボキシル基である。0<a<1.0、0<b<1.0、0≦(c−1)<1.0、0≦(c−2)<1.0、0<a+b+(c−1)+(c−2)≦1.0の範囲である。好ましくは0<(c−1)+(c−2)<1.0である。)
ヒドロキシビニルナフタレン共重合ポリマーは特許第3829913号公報に、ヒドロキシアセナフチレン共重合ポリマーは特許第3796568号公報に記載されている。
(式中、R4は水素原子又はメチル基を示す。R5は酸不安定基である。)
また、RL39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
a11は上記の通りである。
(上記式中、R4、bは前述の通り、Rc3は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示す。Rc4〜Rc9及びRc12、Rc13はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、Rc10、Rc11は水素原子を示す。あるいは、Rc4とRc5、Rc6とRc8、Rc6とRc9、Rc7とRc9、Rc7とRc13、Rc8とRc12、Rc10とRc11又はRc11とRc12は互いに環を形成していてもよく、その場合には環の形成に関与する基は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。またRc4とRc13、Rc10とRc13又はRc6とRc8は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。Rc14は水素原子、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。また、本式により、鏡像体も表す。)
(上記式中、R4、bは前述の通りである。Rc14、Rc15はそれぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。又は、Rc14、Rc15は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂肪族炭化水素環を形成してもよい。Rc16はフランジイル、テトラヒドロフランジイル又はオキサノルボルナンジイルから選ばれる2価の基を示す。Rc17は水素原子又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。)
具体的には下記に例示することができる。
(上記式中、R200、R240、R280は水素原子又はメチル基、R210は単結合、フェニレン基、−O−R−、又は−C(=O)−Y1−R−である。Y1は酸素原子又はNH、Rは炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基又はアルケニレン基であり、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R220、R230、R250、R260、R270、R290、R300、R310は同一又は異種の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよく、又は炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基又はチオフェニル基を表す。Z1は単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R320−、又は−C(=O)−Z2−R320−である。Z2は酸素原子又はNH、R320は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基又はアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。M-は非求核性対向イオンを表す。g1は0≦g1≦0.3、g2は0≦g2≦0.3、g3は0≦g3≦0.3、0≦g1+g2+g3≦0.3である。)
一般式(K−2)中、R103は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基であり、エーテル基、エステル基、カルボニル基、ラクトン環を有していてもよい。
即ち1回目のパターニングに用いられるレジスト材料のベースポリマーとしては、繰り返し単位bで示される酸不安定基を有する繰り返し単位、ラクトンを有する繰り返し単位a0が必要であり、更にヒドロキシ基、カーボネート基、シアノ基、エーテル基、又はエステル基を有する繰り返し単位dを共重合してもよい。
また、繰り返し単位g1、g2、g3の割合は、0≦g1+g2+g3≦0.2であることが好ましい。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
なお、酸発生剤の配合量は、上記ベースポリマー100質量部に対し0.1〜30質量部、特に1〜20質量部である。
例えばベース樹脂100質量部に対し、塩基性化合物は0.001〜10質量部、溶解制御剤は0.1〜50質量部、界面活性剤は0.00001〜5質量部の配合量とすることが好ましい。
図8に示すダブルパターニング方法1において、基板10上の被加工層20上にレジスト膜30を塗布、形成する。レジストパターンのパターン倒れ防止のため、レジスト膜の薄膜化が進行しており、それに伴うエッチング耐性の低下を補うためにハードマスクを用いて被加工層を加工する方法が行われている。ここで、図8に示すダブルパターニング方法としては、レジスト膜30と被加工層20の間にハードマスク40を敷く積層膜である(図8−A)。ダブルパターニング方法において、ハードマスクは必ずしも必須ではないし、ハードマスクの代わりにカーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜を敷いてもよく、ハードマスクとレジスト膜との間に有機反射防止膜を敷いてもよい。ハードマスクとしては、SiO2、SiN、SiON、p−Si、TiNなどが用いられる。また、ダブルパターニング方法1において、用いるレジスト材料はポジ型レジスト材料である。この方法においては、上記レジスト膜30を露光、現像し(図8−B)、次いでハードマスク40をドライエッチングし(図8−C)、レジスト膜を剥離後、2回目のレジスト膜50を塗布、形成し、露光、現像を行う(図8−D)。次に、被加工層20をドライエッチングする(図8−E)が、ハードマスクパターンと、2回目のレジストパターンをマスクにしてエッチングするために、ハードマスク40とレジスト膜50のエッチング耐性の違いにより被加工層のエッチング後のパターン寸法にずれが生じる。
更に、その上に第2のレジスト材料を塗布して第2のレジスト膜を形成し、露光、現像して、上記第1のレジスト膜30(酸不活性レジストパターン30a)のパターンが形成されていない部分に第2のレジスト膜のパターン50を形成する(図1−D)。次に、ハードマスク40をエッチングし(図1−E)、更に被加工層20をドライエッチングし、上記酸不活性レジストパターン30a及び第2のレジストパターン50を除去する(図1−F)。
図4では、現像後の第1パターンを光照射し、その上にアミン化合物又はオキサゾリン化合物をコートする。コート後不活性化効率を上げるためにベークを行ってもよい。アミン化合物及びオキサゾリン化合物はベースポリマーと溶媒に混合しているので、剥離を行う必要がある。
図5では、図4の光照射が省略されている。未分解の酸発生剤がレジスト膜中に残っているため不活性化の効率は図4のプロセスよりも低下するが、プロセスステップが短くなる利点がある。
図6では、第1パターンの光照射後、アミン化合物又はオキサゾリン化合物をベーパープライムかスピンコートすることによって不活性化を行う。この場合、アミン化合物及びオキサゾリン化合物を含む不活性化剤にはベースポリマーが含まれない。余分なアミン化合物及びオキサゾリン化合物をベークによって蒸発させることができるため、剥離工程が不必要になるメリットがある。
図7では、図6の光照射が省略されており、アミン化合物又はオキサゾリン化合物をベーパープライムかスピンコートだけで不活性化を行う最も短いステップである。ステップが短くなる分だけ不活性化能が低下するが、第1レジストにアミン化合物又はオキサゾリン化合物を吸着し易くする酸性ユニットを共重合したポリマーを使う等の工夫をすることで十分な不活性化能を有することができる。
レジスト材料として、レジスト表面の撥水性を上げるための添加剤を加えてもよい。このものは、フルオロアルコール基を有する高分子体であり、スピンコート後のレジスト表面に配向し表面エネルギーを低下させ、滑水性が向上する。このような材料は、特開2007−297590号公報、特開2008−122932号公報に示される。
レジスト材料に添加される高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜22)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜4、11)、酸発生剤、塩基性化合物(アミンクエンチャー)、レジスト表面撥水剤、住友スリーエム(株)製界面活性剤;FC−4430が50ppm混合された溶剤を表1の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
酸発生剤:PAG1(光酸発生剤)
塩基性化合物(アミンクエンチャー):Quencher1
レジスト表面撥水剤:撥水剤ポリマー1,2
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
上記で合成した高分子化合物(ポリマー5〜10、12〜22)、酸発生剤、アミンクエンチャー、レジスト表面撥水剤、住友スリーエム(株)製界面活性剤;FC−4430が50ppm混合された溶剤を表2の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
下記高分子化合物(オーバーコート膜用ポリマー1〜4)、アミン及びオキサゾリン、溶剤を表3の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
ポリビニルピロリドンとしては、Aldrich社製のMw10,000の品を用いた。
他のオーバーコート膜用の高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(パターンオーバーコート1〜30)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
表1に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーに塗布し、100℃で60秒間ベークして、100nm膜厚のレジスト膜を作製した。レジスト膜上に表4記載の溶媒を20秒間静止ディスペンスし、その後スピンドライ、100℃で60秒間ベークして溶媒を蒸発させ、膜厚を測定して溶媒ディスペンスによる減少した膜厚を求めた。結果を表4に示す。
ダブルパターニング評価(1)
東京エレクトロン(株)製コーターデベロッパー(Clean Track Mark 8)の、通常はSi基板密着向上剤としてヘキサメチルジシラザン(HMDS)溶液が封入されている容器に表5に記載されているベーパープライム用試薬溶液を封入した。容器の窒素ガスのバブリングによって封入された溶液の蒸気が混合したガスがウエハー上に吹き付けられる機構となっている。
表1に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてAzimuthally偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、ラインとスペースの比が1:3のライン寸法が40nmの第1パターンを得た。実施例1−1〜1−4、比較例1−1,1−2では第1パターンが形成された基板に波長193nmのArFエキシマレーザーを100mJ/cm2照射した後、表6,7に示す溶液を窒素バブリングした蒸気を23℃で60秒間吹き付け、120℃で60秒間ベークして余分なアミン化合物を蒸発させた。実施例1−5では250Wの高圧水銀灯を30秒間照射し、実施例1−6では波長222nmのKrClエキシマ光を100mJ/cm2露光し、実施例1−7〜1−12では250Wのメタルハライドランプを30秒間照射し、第1パターンが形成された基板に表6,7に示す溶液を窒素バブリングした蒸気を23℃で90秒間吹き付け、130℃で60秒間ベークして余分なアミン化合物を蒸発させた。次に第1パターン上に第2パターン用のレジストを塗布、100℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて第1パターンよりX方向に80nmずらした位置にAzimuthally偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、直ちに85℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンと第2パターンを得た(図11)。なお、図11中、Aは第1パターン、Bは第2パターンを示す。
第1パターンと、これと平行する第2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表5に示す。
表1に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンを得た。第1パターン上に表3に示すオーバーコート材料(パターンオーバーコート1〜30)を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例2−1、2−6〜2−29、比較例2−1は純水で剥離し、実施例2−2〜2−5は2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で10秒間現像を行って、その後純水リンスを行った。実施例2−30は剥離は行わずに、前述の120℃のベークによって余分なアミン成分を蒸発させた。実施例2−31〜2−40は第1パターンにArFエキシマレーザーを100mJ/cm2照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例2−41は第1パターンに250Wの高圧水銀灯を30秒間照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例2−42は第1パターンに250Wのメタルハライドランプを30秒間照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。比較例2−2ではオーバーコート材料を塗布し、160℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で10秒間現像を行って、その後純水リンスを行った。比較例2−3ではオーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークし、純水で剥離し、140℃で60秒間ベークした。次に第1パターン上に表2に示される第2レジストを塗布、100℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて第1パターンよりX方向に80nmずらした位置にY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、直ちに85℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンと第2パターンを得た(図11)。
第1パターンと、これと平行する第2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表6,7に示す。
表1に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でX方向40nmラインアンドスペースパターンを露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンを得た。第1パターン上に表3に示すオーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例3−1、3−6〜3−19、3−21〜3−26は純水で剥離し、実施例3−2〜3−5は2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で10秒間現像を行って、その後純水リンスを行った。実施例3−20は剥離は行わずに、前述の120℃のベークによって余分なアミン成分を蒸発させた。実施例3−27〜3−36は第1パターンにArFエキシマレーザーを100mJ/cm2照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例3−37は第1パターンに250Wの高圧水銀灯を30秒間照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例3−38は第1パターンに250Wのメタルハライドランプを30秒間照射し、オーバーコート材料を塗布し、120℃で60秒間ベークした。実施例3−39〜3−53は光照射無しでオーバーコート材料を塗布し、140℃で60秒間ベークした。次に第1パターン上に表2に示される第2レジストを塗布、100℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向40nmラインアンドスペースパターンを露光し、露光後、直ちに85℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第2パターンを得た。
第1パターンと、直交する第2パターンを得(図12)、それぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表8,9に示す。
比較例1−2、2−1では、第2のパターンは形成されたが、第1のパターンは第2のレジスト塗布時に溶解したためにパターンが形成されていなかった。
比較例1−1では、第1のレジストパターンに2回目の露光で光が当たり、発生した酸によって保護基が脱保護し、第1のレジストパターンは現像液に溶解してしまった(表5)。
比較例2−2では、第1レジストパターンの熱変形によってパターンの寸法が細くなってしまった。
比較例2−3では、第1レジストパターンと第2レジストパターンのミキシングにより、第2レジストパターン形成後の第1パターンの寸法が大きくなってしまった。
実施例3−1〜3−53のパターン形成方法では、第1のパターンと交差する第2のパターンのラインが形成されていることが確認された。
更に、上記方法でレジスト膜を形成したウエハーを水平に保ち、その上に50μLの純水を滴下して水玉を形成後、傾斜法接触角計Drop Master 500(協和界面科学(株)製)のを用いてウエハーを徐々に傾斜させ、水玉が転落し始めるウエハーの角度(転落角)と後退接触角を求めた。結果を表10に示す。
転落角が低いほどレジスト膜上の水は流動し易く、後退接触角が高いほど高速のスキャン露光でも液滴が残りにくい。PGMEA系の溶媒を用いた第1レジストと、高沸点のアルコールやエーテルを混合させた溶媒を用いた第2レジストは後退接触角が70度以上の優れた滑水性を示した。
20 被加工層
30 レジスト膜
30a 架橋レジストパターン
40 ハードマスク
50 第2のレジストパターン
Claims (20)
- ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、ベークによって余分なアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を除去する工程と、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化し、ベーク後、水、アルカリ水現像液、炭素数3〜8のアルコール、炭素数6〜12のエーテルから選ばれる溶液で余分なアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を除去する工程と、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含み、前記第1のレジストパターンを溶解しない溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターン上にアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を含んだ溶液をスピンコートすることによって酸に対して不活性化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を含んだ蒸気を吹き付けることによって酸に対して不活性化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンにアミン化合物あるいはオキサゾリン化合物を適用して酸に対して不活性化する前に、第1のレジストパターンに波長140〜400nmの光を照射することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていないスペース部分に前記第2のレジストパターンを形成することによって、前記第1のレジストパターンと前記第2のレジストパターンとの間の距離を縮小させることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記第2のレジストパターンを、前記第1のレジストパターンと交差させて形成することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていない部分に、前記第1のレジストパターンとは異なる方向に、前記第2のレジストパターンが形成されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンの露光、第2のレジストパターンの露光の少なくともどちらか一方あるいは両方が水を用いた液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを含む溶剤を溶媒とする第2のポジ型レジスト材料に用いられるベースポリマーが、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。) - 下記一般式(3)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシナフチル基を有する繰り返し単位c−1を共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。R6は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、又は−C(=O)−O−、R7は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。m、nは1又は2であり、sは0又は1であり、Zはヒドロキシ基又はカルボキシル基である。0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−1)<1.0、0<a+b+(c−1)≦1.0の範囲である。) - 下記一般式(4)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシアセナフチレンを重合してなる繰り返し単位c−2を共重合した高分子化合物をベースポリマーとすることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。m、pは1又は2であり、Zはヒドロキシ基又はカルボキシル基であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−2)<1.0、0<a+b+(c−2)≦1.0の範囲である。) - 炭素数3〜8のアルコールが、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、シクロヘキサノール、オクタノールから選ばれる1種あるいは2種以上であることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
- 炭素数6〜12のエーテルが、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、3,4−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,6−ジメチルアニソール、3,5−ジメチルアニソール、3,6−ジメチルアニソール、2,3,4−トリメチルアニソール、2,3,6−トリメチルアニソール、2,4,6−トリメチルアニソール、2,4,5,6テトラメチルアニソール、2−エチルアニソール、3−エチルアニソール、4−エチルアニソール、2−イソプロピルアニソール、3−イソプロピルアニソール、4−イソプロピルアニソール、4−プロピルアニソール、2−ブチルアニソール、3−ブチルアニソール、4−ブチルアニソール、2−tert−ブチルアニソール、3−tert−ブチルアニソール、4−tert−ブチルアニソール、ペンタメチルアニソール、2−ビニルアニソール、3−ビニルアニソール、4−メトキシスチレン、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、エチル−3,5−キシリルエーテル、エチル−2,6−キシリルエーテル、エチル−2,4−キシリルエーテル、エチル−3,4−キシリルエーテル、エチル−2,5−キシリルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルベンジルエーテル、イソプロピルベンジルエーテル、プロピルベンジルエーテル、メチルフェネチルエーテル、エチルフェネチルエーテル、イソプロピルフェネチルエーテル、プロピルフェネチルエーテル、ブチルフェネチルエーテル、ビニルフェニルエーテル、アリルフェニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、アリルベンジルエーテル、ビニルフェネチルエーテル、アリルフェネチルエーテル、4−エチルフェネトール、tert−ブチルフェニルエーテルから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
- 炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルは、第1のレジストパターンを溶解させず、かつ、第2のレジスト材料を溶解させ、炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを第1のレジスト膜上に30秒間ディスペンスし、スピンドライと130℃以下のベークによって前記溶媒を乾燥した後の膜減り量が10nm以下であることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとし、溶媒として2−メチル−1−ブタノール及び3−メチル−1−ブタノールを50〜98質量%、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノールから選ばれる溶媒を2〜50質量%含むことを特徴とするレジスト材料。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。) - 下記一般式(2)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物をベースポリマーとし、溶媒として2−メチル−1−ブタノール及び3−メチル−1−ブタノールを50〜98質量%、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、3,4−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,6−ジメチルアニソール、3,5−ジメチルアニソール、3,6−ジメチルアニソール、2,3,4−トリメチルアニソール、2,3,6−トリメチルアニソール、2,4,6−トリメチルアニソール、2,4,5,6テトラメチルアニソール、2−エチルアニソール、3−エチルアニソール、4−エチルアニソール、2−イソプロピルアニソール、3−イソプロピルアニソール、4−イソプロピルアニソール、4−プロピルアニソール、2−ブチルアニソール、3−ブチルアニソール、4−ブチルアニソール、2−tert−ブチルアニソール、3−tert−ブチルアニソール、4−tert−ブチルアニソール、ペンタメチルアニソール、2−ビニルアニソール、3−ビニルアニソール、4−メトキシスチレン、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、エチル−3,5−キシリルエーテル、エチル−2,6−キシリルエーテル、エチル−2,4−キシリルエーテル、エチル−3,4−キシリルエーテル、エチル−2,5−キシリルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルベンジルエーテル、イソプロピルベンジルエーテル、プロピルベンジルエーテル、メチルフェネチルエーテル、エチルフェネチルエーテル、イソプロピルフェネチルエーテル、プロピルフェネチルエーテル、ブチルフェネチルエーテル、ビニルフェニルエーテル、アリルフェニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、アリルベンジルエーテル、ビニルフェネチルエーテル、アリルフェネチルエーテル、4−エチルフェネトール、tert−ブチルフェニルエーテルから選ばれる溶媒を2〜50質量%含むことを特徴とするレジスト材料。
(式中、R1は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R3と結合して環を形成してもよい。R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R2と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R4は水素原子又はメチル基であり、R5は酸不安定基である。mは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。)
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