JP2010261025A - 樹脂組成物及びその製造方法、成型体、フィルム、光学用フィルム、偏光子保護フィルム、偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】グルタルイミド単位とメタクリル酸メチル単位とを含有するイミド樹脂の製造方法であって、アクリル酸エステル単位が1重量%未満であるポリメタクリル酸メチル樹脂を加熱溶融し、ポリメタクリル酸メチル樹脂100重量部に対して0.5〜10重量部のイミド化剤で処理する工程を含むことを特徴とするイミド樹脂の製造方法で達成できる。
【選択図】なし
Description
(ii)イミド化剤がモノメチルアミンであることを特徴とする(i)記載の製造方法。
(vi)(v)に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とする光学用フィルム。
まず、メタクリル酸メチルを重合させることにより、ポリメタクリル酸メチル樹脂を製造する。
本発明の製造方法は、上記ポリメタクリル酸メチル樹脂を加熱溶融して、イミド化剤で処理する工程(イミド化工程)を含む。これによりイミド樹脂が製造できる。
本発明の製造方法では、上記イミド化工程に加え、エステル化剤で処理する工程を含むことができる。このエステル化工程によって、イミド化工程で得られたイミド化樹脂の酸価を所望の範囲内に調整することができる。
(脱揮工程、フィルトレーション工程)
イミド化工程およびエステル化工程を経たイミド樹脂中には、未反応のイミド化剤や、未反応のエステル化剤、反応により副生した揮発成分および樹脂分解物等を含んでいるため、大気圧以下に減圧可能なベント口を装着することが可能である。
(イミド化率)
本発明に係るイミド化率は、2.5〜5.0%の範囲であることが必須である。イミド化率は、樹脂中のグルタルイミド基の割合を示し、大きい程、分子中にグルタルイミド基が多いことを示す。グルタルイミド基は、それ自身正の固有複屈折を与える作用を有しているため、当該範囲に設定することで、樹脂組成物ならびに当該組成物を成形して得た成形品の複屈折性を抑制することができ、本発明の樹脂組成物から形成した樹脂成形品(例えば、樹脂フィルム)の光学部材としての使用用途が拡大する。
上記イミド化率は、2.5〜5.0%とすることが好ましく、2.5%〜4.5%とすることがさらに好ましく、3.0%〜4.5%とすることが特に好ましい。
(カルボン酸量)=2×(酸価)−(DMSO酸価)
である。メタノールを用いた滴定では酸無水物を1分子をカウントするのに対して、ジメチルスルホキシドを用いた滴定では酸無水物を2分子としてカウントするため、上記式が適用できる。
本発明のグルタルイミド樹脂に含まれるアクリル酸エステル単位は1重量%未満である。0.5重量%未満であることがさらに好ましく、0.3重量%未満であることが特に好ましい。下限は特に限定されず、少なければ少ない方が好ましく、含有されていないことがより好ましい。
A=I ・・・(1)
B=(100−I)×(100−m)/100・・・(2)
C=100−A−B・・・(3)
(生成物のアクリル酸エステル含量)=(100×C×c)/(A×a+B×b+C×c)・・・(4)
また、言うまでもなく、原料中にアクリル酸エステルが0%の場合は、生成物のアクリル酸エステル含量も0となる。
本発明の樹脂組成物は、フィルム状の成型体とすることが好ましい実施態様の一つである。そこで、以下、本発明の一実施形態として、本発明に係るフィルムについて説明するが、本発明はこれに限定されない。
1H−NMR BRUKER AvanceIII(400MHz)を用いて、樹脂の1H−NMR測定を行った。3.5から3.8ppm付近のメタクリル酸メチルのO−CH3プロトン由来のピークの面積Aと、3.0から3.3ppm付近のグルタルイミドのN−CH3プロトン由来のピークの面積Bより、次式で求めた。
(面内位相差Reおよび厚み方向位相差Rth測定)
フィルムから、40mm×40mmの試験片を切り出した。この試験片を、自動複屈折計(王子計測株式会社製 KOBRA−WR)を用いて、温度23±2℃、湿度50±5%において、波長590nm、入射角0゜で面内位相差Reを測定した。
樹脂0.3gを塩化メチレン37.5mLに溶解し、さらにメタノール37.5mLを加えた。次に0.1mmol%の水酸化ナトリウム水溶液5mLとフェノールフタレインのエタノール溶液数滴を加えた。次に0.1mmol%の塩酸を用いて逆滴定を行い、中和に要する塩酸の量から酸価を求めた。
樹脂0.3gを塩化メチレン37.5mLに溶解し、さらにジメチルスルホキシド37.5mLを加えた。次に0.1mmol%の水酸化ナトリウム水溶液5mLとフェノールフタレインのジメチルスルホキシド溶液数滴を加えた。次に0.1mmol%の塩酸を用いて逆滴定を行い、中和に要する塩酸の量からDMSO酸価を求めた。
(異物評価)
得られた延伸後のフィルムから1m2分を切り出し、20μm以上の異物数をマイクロスコープ観察などでカウントし、合計して異物数とした。
原料樹脂を、島津製作所社製熱分解ガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いて、試料熱分解温度を590℃、5sec保持の条件でメタクリル酸メチルの面積値とアクリル酸エステル単位の面積値の比により、アクリル酸エステル単位を定量した。
押出反応機を2台直列に並べたタンデム型反応押出機を用いて、樹脂を製造した。タンデム型反応押出機に関しては、第1押出機(1)、第2押出機(2)共に直径75mm、L/D(押出機の長さLと直径Dの比)が74の同方向噛合型二軸押出機を使用し、定重量フィーダー(クボタ(株)製)を用いて、第1押出機原料供給口に原料樹脂を供給した。又、第1押出機、第2押出機に於ける各ベントの減圧度は−0.095MPaとした。更に、直径38mm、長さ2mの配管で第1押出機と第2押出機を接続し、第1押出機の樹脂吐出口と第2押出機原料供給口を接続する部品内圧力制御機構には定流圧力弁を用いた。第2押出機から吐出された樹脂(ストランド)は、冷却コンベアで冷却した後、ペレタイザーでカッティングしペレットとした。ここで、第1押出機の樹脂の吐出口と第2押出機原料供給口を接続する部品内圧力調整、又は押出変動を見極める為に、第1押出機出口、第1押出機と第2押出機接続部品中央部、第2押出機出口に樹脂圧力計を設けた。
炭酸ジメチルの添加量は原料樹脂100部に対して4.8部、トリエチルアミンの添加量は原料樹脂100部に対して1.2部とした以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
炭酸ジメチルの添加量は原料樹脂100部に対して1.6部、トリエチルアミンの添加量は原料樹脂100部に対して0.4部とした以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
炭酸ジメチルの添加量は原料樹脂100部に対して3.2部とした以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。 得られた樹脂組成物のイミド化率は3.7%、酸価は0.42mmol/g、カルボン酸量は0.10mmol/gであった。 得られた二軸延伸フィルムの面内位相差は0.1nm、厚み方向位相差は3.4nmであった。また、異物は、32個/m2であった。 また、表示装置の表示画面を観察した結果、正面から見ても斜め方向から見ても色表示が変わることなく、良好な画像が得られた。
モノメチルアミンの添加量を原料樹脂100部に対して1.8部とした以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
原料の樹脂として、クラレ社製メタクリル樹脂、HR−S(アクリル酸メチル単位:1.1重量%、Mw:10.9万)を用いた以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
モノメチルアミンを添加しなかったこと以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
炭酸ジメチルの添加量は原料樹脂100部に対して8部、トリエチルアミンの添加量は原料樹脂100部に対して4部とした以外、実施例1と同様に樹脂組成物を作製し、二軸延伸フィルムを作製した。
原料樹脂としてスチレン量11重量%のメタクリル酸メチル−スチレン共重合体を用いることと、モノメチルアミンの注入量を16重量部にしたこと以外は実施例1と同様の操作を行ない、樹脂組成物を作成し、二軸延伸フィルムを得た。
Claims (10)
- イミド化剤がモノメチルアミンであることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- ポリメタクリル酸メチル樹脂100重量部に対して0〜12重量部のエステル化剤で処理する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1または2記載の製造方法。
- エステル化剤がジメチルカーボネートを含むことを特徴とする請求項1〜3記載の製造方法。
- 請求項5に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とする光学用フィルム。
- 延伸されたフィルムであることを特徴とする請求項6に記載の光学用フィルム。
- 厚さ40μmあたりの波長589nmにおける面内位相差が10nm以下であり、厚み方向位相差が20nm以下であることを特徴とする請求項6または7に記載の光学用フィルム。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の光学用フィルムを用いてなることを特徴とする偏光子保護フィルム。
- 請求項9に記載の偏光子保護フィルムを少なくとも1枚含む偏光板。
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