JP2010237654A - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)一般式(I)で表される化合物、(B)フェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示す化合物の残基(c)を有する、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂、を含むことを特徴とする、ポジ型レジスト組成物。(式中、Arは、芳香族環を表し、Cy基以外に更に置換基を有してもよい。nは、2以上の整数を表す。Cyは、置換もしくは無置換のアルキル基を有する基、又は置換もしくは無置換の環状脂肪族基を有する基を表し、複数のCyは同一でも異なっていてもよい。M+は、有機オニウムイオンを表す。)
【化1】
【選択図】 なし
Description
(1) (A)一般式(I)で表される化合物、(B)フェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示す化合物の残基(c)を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、を含むことを特徴とする、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Arは、芳香族環を表し、Cy基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、2以上の整数を表す。
Cyは、置換もしくは無置換のアルキル基を有する基、又は置換もしくは無置換の環状脂肪族基を有する基を表し、複数のCyは同一でも異なっていてもよい。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
R2及びR3は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Wは2価の有機基を表す。
Xは有機基であり、−O−Xが、フェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示すH−O−Xの残基(c)である。
nは1〜4の整数を表す。nが2〜4のとき、複数のWは同じでも異なっていてもよい。
R4は、各々独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルコキシ基を表す。
n1は0〜3の整数、n2は0〜7の整数、n3は0〜9の整数、n4は0〜9の整数、n5は0〜9の整数、n6は0〜3の整数、n7は0〜3の整数を表す。
*はLとの連結部を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、酸発生剤(A1)及び樹脂(B)を含有し、必要に応じて更に塩基性化合物(E)等を含有する。
Arは、芳香族環を表し、Cy基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、2以上の整数を表す。
Cyは、置換もしくは無置換のアルキル基を有する基、又は置換もしくは無置換の環状脂肪族基を有する基を表し、複数のCyは同一でも異なっていてもよい。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
Arにより表される芳香族環としては、炭素数6〜30の芳香族環が好ましく、また、Cy基以外に更に置換基を有していてもよい。
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環等が挙げられる。中でも、現像残渣とアウトガスの両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、−O−、−S−,−C(=O)−、−C(=O)O−、からなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせが挙げられる。
中でも、現像残渣及びアウトガス特性の両立の観点から、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基が好ましい。
2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、−O−、−S−,−C(=O)−、−C(=O)O−、からなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせが挙げられる。
このようなアルキル基を有する基又は環状脂肪族基を有する基の具体例としては以下のものが挙げられる。
nは2以上の整数を表し、現像残渣及びアウトガス特性両立の観点から、2以上5以下が好ましく、2以上4以下がより好ましく、n=3が最も好ましい。
Cy基は、現像残渣改良の観点からスルホン酸アニオンの少なくとも1つのo位を置換していることが好ましく、2つのo位を置換していることがより好ましい。
一般式(I)中のスルホン酸アニオンとしては、以下のものが挙げられる。
式(VIII)中、R4〜R6は、可能であるなら2つ以上が結合して環を形成していてもよい。 前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、炭化水素環基、又は複素環基が有していてもよい置換基としては、水素を除く一価の非金属原子団が用いられ、好ましい例としては、ハロゲン原子(−F、−Br、−Cl、−I)、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、N−アルキルアミノ基、N,N−ジアルキルアミノ基、N−アリールアミノ基、N,N−ジアリールアミノ基、N−アルキル−N−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、N−アルキルカルバモイルオキシ基、N−アリールカルバモイルオキシ基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシ基、N,N−ジアリールカルバモイルオキシ基、N−アルキル−N−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、
アシルアミノ基、N−アルキルアシルアミノ基、N−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、N’−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアルキルウレイド基、N’−アリールウレイド基、N’,N’−ジアリールウレイド基、N’−アルキル−N’−アリールウレイド基、N−アルキルウレイド基、N−アリールウレイド基、N’−アルキル−N−アルキルウレイド基、N’−アルキル−N−アリールウレイド基、N’,N’−ジアルキル−N−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアルキル−N−アリールウレイド基、N’−アリール−N−アルキルウレイド基、N’−アリール−N−アリールウレイド基、N’,N’−ジアリール−N−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアリール−N−アリールウレイド基、N’−アルキル−N’−アリール−N−アルキルウレイド基、N’−アルキル−N’−アリール−N−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、
ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基(以下、カルボキシラートと称す)、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基、N,N−ジアリールカルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(−SO3H)及びその共役塩基基(以下、スルホナト基と称す)、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、N−アルキルスルフィナモイル基、N,N−ジアルキルスルフィナモイル基、N−アリールスルフィナモイル基、N,N−ジアリールスルフィナモイル基、N−アルキル−N−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、N−アルキルスルファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、N−アリールスルファモイル基、N,N−ジアリールスルファモイル基、N−アルキル−N−アリールスルファモイル基、N−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、N−アルキルスルホニルスルファモイル基(−SO2NHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N−アリールスルホニルスルファモイル基(−SO2NHSO2(aryl))及びその共役塩基基、N−アルキルスルホニルカルバモイル基(−CONHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N−アリールスルホニルカルバモイル基(−CONHSO2(aryl))及びその共役塩基基、
シリル基、アルコキシシリル基(−Si(Oalkyl)3)、アリーロキシシリル基(−Si(Oaryl)3)、ヒドロキシシリル基(−Si(OH)3)及びその共役塩基基、ホスホノ基(−PO3H2)及びその共役塩基基(以下、ホスホナト基と称す)、ジアルキルホスホノ基(−PO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノ基(−PO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノ基(−PO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノ基(−PO3H(alkyl))及びその共役塩基基(以後、アルキルホスホナト基と称す)、モノアリールホスホノ基(−PO3H(aryl))及びその共役塩基基(以後、アリールホスホナト基と称す)、ホスホノオキシ基(−OPO3H2)及びその共役塩基基(以後、ホスホナトオキシ基と称す)、ジアルキルホスホノオキシ基(−OPO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノオキシ基(−OPO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノオキシ基(−OPO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノオキシ基(−OPO3H(alkyl))及びその共役塩基基(以後、アルキルホスホナトオキシ基と称す)、モノアリールホスホノオキシ基(−OPO3H(aryl))及びその共役塩基基(以後、アリールホスホナトオキシ基と称す)、シアノ基、ニトロ基が挙げられる。これらの置換基は、上記置換基でさらに置換されていても良く、また、可能であるなら環を形成していてもよい。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、R1〜R13のうち少なくとも1つはアルコール性水酸基を含む置換基である。
Zは単結合または2価の連結基である。
R1〜R13がアルコール性水酸基を含む置換基である場合、R1〜R13は−W−Yで表される基であることが好ましい。ただし、Yは水酸基で置換されたアルキル基であり、Wは単結合または2価の連結基である。
R1〜R13としてのアルコール性水酸基を含む置換基は、アルコール性水酸基を2つ以上有しても良い。R1〜R13としてのアルコール性水酸基を含む置換基の有するアルコール性水酸基の数としては1個から6個であり、好ましくは1個から3個が好ましく、更に好ましくは1個であることが好ましい。
一般式(I)で表される化合物(A1)の分子量としては200〜2000が好ましく、特に好ましくは400〜1000である。
一般式(I)で表される化合物(A1)は、アルキル基又は環状脂肪族骨格を有する芳香族化合物をスルホン化する方法などにより合成することが出来る。例えば、本発明の酸発生剤(A1)は、以下のスキームで合成することができる。
対カチオンは、例えば、特開平6−184170号公報等に記載の公知のアニオン交換法やイオン交換樹脂による変換法により、所望のカチオンM+に変換することが出来る。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、酸発生剤(A1)とともに、他の酸発生剤を併用してもよい。以下において、酸発生剤(A1)ではない他の酸発生剤を酸発生剤(A2)と呼ぶ。
酸発生剤(A2)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
R201、R202及びR203は、上記一般式(VIII)におけるR4〜R6と同義である。
R204及びR205は、上記一般式(VII)におけるR2及びR3と同義である。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
は炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
R206及びR207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R206及びR207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R206及びR207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基としては、例えば、ピロール残基(ピロールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、フラン残基(フランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、チオフェン残基(チオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)、インドール残基(インドールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾフラン残基(ベンゾフランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾチオフェン残基(ベンゾチオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)等を挙げることができる。
使用することができる活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、更に、下記一般式(ZIV)、(ZV)、(ZVI)で表される化合物を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R206、R207及びR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、活性光線又は放射線の放射により酸を発生する化合物として、スルホン酸基又はイミド基を1つ有する酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換されたイミド酸を発生する化合物であり、更により好ましくは、フッ化置換アルカンスルホン酸、フッ素置換ベンゼンスルホン酸又はフッ素置換イミド酸のスルホニウム塩である。使用可能な酸発生剤は、発生した酸のpKaがpKa=−1以下のフッ化置換アルカンスルホン酸、フッ化置換ベンゼンスルホン酸、フッ化置換イミド酸であることが特に好ましく、感度が向上する。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
酸発生剤A2の添加量は、酸発生剤A1に対し、通常100質量%以下であり、80質量%以下であることが好ましく、60質量%以下であることがより好ましい。
本発明の組成物に用いられる、酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)は、樹脂の主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する樹脂である。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。
ここで言うIp値とは、MOPACによる分子軌道計算で算出されたものを指す。
MOPACによる分子軌道計算とは、James J.P.Stewart,Journal of Computer-Aided Molecular Design Vol.4, No.1 (1990), pp.1-105 に開示された手法によるものである。
この分子軌道計算は、例えば、Oxford Molecular 社のソフトウエアー、CACheを使用することにより行うことができる。
尚、この計算において使用するパラメーターとしては、PM3パラメーターが好ましい。
下限については特に限定されないが、好ましくは2以上、より好ましくは3以上、更に好ましくは4以上である。
本発明の樹脂(B)は、前記繰り返し単位(D)として、一般式(II)で表される繰り返し単位を含有することが好ましい。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
R2及びR3は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Wは2価の有機基を表す。
Xは有機基であり、−O−Xが、フェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示すH−O−Xの残基(c)である。
nは1〜4の整数を表し、好ましくは1または2である。
nが2〜4のとき、複数のWは同じでも異なっていてもよい。
なお、式(II)中においての酸の作用により脱離する基は、R2及びR3が共通に結合している炭素原子からXまでの基が相当している。
上記式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。
置換アルキル基の置換基としては、アルコキシ基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。
rは1〜10の整数である。
シクロアルキレン基としては、炭素数3から10個のものが挙げられ、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等を挙げることができる。
R2及びR3としてのシクロアルキル基は、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を好ましく挙げることができる。
R2及びR3としてのアリール基は、例えば炭素数6〜15個のアリール基であって、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基等を好ましく挙げることができる。
R2及びR3としてのアラルキル基は、例えば、炭素数6〜20であって、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
また、式(II)中のXが式(III)で表される構造であることが好ましい。
n1は0〜3の整数、n2は0〜7の整数、n3は0〜9の整数、n4は0〜9の整数、n5は0〜9の整数、n6は0〜3の整数、n7は0〜3の整数を表す。
*はLとの連結部を表す。
Lとしてのアルキレン基としては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rf)(Rg)〕r−
上記式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
置換アルキル基の置換基としては、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。
rは1〜10の整数である。
置換基としては、置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシロキシ基等が挙げられ、好ましくは炭素数10以下である。
の炭素数1〜4のものを挙げることができ、好ましくはメトキシ基である。
n1〜n7は、好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1である。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
Bは、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
pは0〜5の整数を表す。
ル基、アルキルカルボニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基等がさらに好ましい。
R01におけるアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R01におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
Bとしてのアルキル基は、例えば炭素数1〜8個のアルキル基であって、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基を好ましく挙げることができる。
Bとしてのアシルオキシ基またはアルコキシカルボニル基は、上記アシル基、アルコキシ基に対応する基を挙げることができる。
pは0〜5の整数を表し、0〜2が好ましく、1〜2がより好ましく、1が更に好ましい。
一般式(V)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
Ra〜Rcは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基またはアルキル基を表す。
X1は、水素原子または有機基を表す。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
一般式(VI)で表される繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、特に好ましくは0〜10モル%である。
樹脂(B)の分散度(Mw/Mn)は、1.0〜3.0が好ましく、より好ましくは1.05〜2.0であり、更により好ましくは1.1〜1.7である。
また、樹脂(B)は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
樹脂(B)の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
以下、「(C)成分」あるいは「アルカリ可溶性樹脂」ともいう。
アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して2nm/秒以上が好ましい。特に好ましくは20nm/秒以上である。
また、アルカリ溶解性樹脂の重量平均分子量は、2000以上、好ましくは5000〜200000、より好ましくは5000〜100000である。
ここで、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
本発明におけるこれらの(C)アルカリ可溶性樹脂は2種類以上組み合わせて使用してもよい。
アルカリ可溶性樹脂の使用量は、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の全組成物の固形分に対し、好ましくは40〜97質量%、より好ましくは60〜90質量%である。
以下、「(D)成分」或いは「溶解阻止化合物」ともいう。
(D)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
溶解阻止化合物の添加量は、本発明の組成物の固形分に対し、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
以下に溶解阻止化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本願発明の感活性光線又は放射線性組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、含窒素有機塩基性化合物であることが好ましい。使用可能な化合物は特に限定されないが、例えば以下の(1)〜(4)に分類される化合物が好ましく用いられる。
(1)下記一般式(BS−1)で表される化合物
Rは、各々独立に、水素原子、アルキル基(直鎖又は分岐)、シクロアルキル基(単環又は多環)、アリール基、アラルキル基の何れかを表す。但し、三つのRの全てが水素原子とはならない。
Rとしてのアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1〜20、好ましくは1〜12である。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常3〜20、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常6〜20、好ましくは6〜10である。具体的にはフェニル基やナフチル基などが挙げられる。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常7〜20、好ましくは7〜11である。具体的にはベンジル基等が挙げられる。
複素環構造としては、芳香族性を有していてもいなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよく、さらに、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物(N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど)、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、アンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン、ヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
また、環構造を2つ以上有する化合物も好適に用いられる。具体的には1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エンなどが挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物のアルキル基の窒素原子と反対側の末端にフェノキシ基を有するものである。フェノキシ基は、例えば、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基、アリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
い。
−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、US2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1-1)〜(C3-3)などが挙げられる。
アンモニウム塩も適宜用いられる。好ましくはヒドロキシドまたはカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
酸発生剤/塩基性化合物のモル比は、1.0〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比は2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。このモル比としてより好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
本発明の組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
その他、公知の界面活性剤が適宜使用可能である。使用可能な界面活性剤としては、例えば、US 2008/0248425A1号明細書の[0273]以降に記載の界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分に対し、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテルなど)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、アルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、US2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明の感光性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記(F)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明の感光性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
当該感光性膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。
活性光線又は放射線の照射時に感光性膜とレンズの間に空気よりも屈折率の高い液体を満たして露光(液浸露光)を行ってもよい。これにより解像性を高めることができる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
<酸発生剤A1の合成>
(1)化合物A1−1の合成
<トリシクロヘキシルベンゼンの合成>
ベンゼン20.0gに塩化アルミニウム6.83gを加え、3℃で冷却攪拌し、シクロヘキシルクロリド40.4gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷水にあけた。酢酸エチルで有機層を抽出し、得られた有機層を40℃で減圧留去した。更に170℃で減圧留去後、室温に冷却し、アセトン50mlを投入し、再結晶させた。析出した結晶を濾取し、トリシクロヘキシルベンゼン14gを得た。
トリシクロヘキシルベンゼン30gを塩化メチレン50mlに溶解し、3℃で冷却攪拌し、クロロスルホン酸15.2gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷10gを投入後、50%水酸化ナトリウム水溶液を40g投入した。更にエタノールを20g加え、50℃で1時間攪拌後、不溶分を濾過除去し、40℃で減圧留去した。析出した結晶を濾取し、ヘキサン洗浄し、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム30gを得た。
トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gをメタノール20mlに溶解し、20mlのメタノールに溶解させた1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを加えた。室温で2時間攪拌後、イオン交換水50mlを加えクロロホルムで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、40℃で減圧留去し、得られた結晶をメタノール/酢酸エチル溶媒で再結晶した。これにより化合物A1−1を5.0g得た。
以下、同様の方法を用いて化合物A1−2〜A1−13を合成した。
樹脂(B)として、以下に示す(B−1)〜(B−13)を使用した。また、比較例用樹脂(b−1)を以下に示す。尚、繰り返し単位の右側の数字は、モル比を表す。Mwは重量平均分子量を、Mw/Mnは分散度を表す。
〔実施例1〜17及び比較例1〜3〕
<レジスト調製>
下記表2に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度2質量%の溶液を調製し、これをポアサイズが0.05μmのポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表23に示した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜DUV44(日産化学工業社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚60nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製したレジスト組成物をスピン塗布し、120℃で、90秒間ベークを行い、膜厚60nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、露光マスクを介してKrFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/850、NA0.8)を用いてパターン露光し、110℃で、90秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、純水を用いて30秒間リンスした後、乾燥し、100nmラインアンドスペースの評価パターンを得た。100nmラインアンドスペースの評価パターンを得るための露光量は各レジスト組成物毎に適切な露光量となるように設定した。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に、調製したレジスト組成物をスピン塗布し、120℃で、90秒間ベークを行い、膜厚60nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜に電子線照射装置(加速電圧50keV)を用いてEB照射を行った。露光量を0〜20.0μC/cm2の範囲で0.5μC/cm2ずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での膜厚を測定し、感度曲線を得た。
この感度曲線において、レジストの残膜がゼロになるときの露光量を感度とした。
〔EUV露光でのアウトガス特性:露光後の膜厚変動率〕
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に、調製したレジスト組成物をスピン塗布し、120℃で、90秒間ベークを行い、膜厚60nmのレジスト膜を形成した。その後、得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での膜厚を測定し、感度曲線を得た。
EUV光による面露光を行って決定した感度での照射量(mJ/cm2)の2.0倍の照射量を照射し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
〔塩基性化合物〕
E−1:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
E−2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
E−3:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
E−4:トリ−n−オクチルアミン
E−5:2−フェニルベンゾイミダゾール
〔界面活性剤〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
〔溶剤〕
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2:2−ヘプタノン
SL−3:シクロヘキサノン
SL−4:γ−ブチロラクトン
SL−5:プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−6:乳酸エチル
表3の結果から、本発明のレジスト組成物は、比較例の組成物に比べて、現像残渣に優れ、かつアウトガス性能にも優れていることが分かる。
Claims (7)
- 一般式(I)中のCyが、置換もしくは無置換の環状脂肪族基を有する基であることを特徴とする、請求項1に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)が、フェノール性水酸基又はカルボン酸基の水素原子が酸の作用により脱離する基で置換された基を少なくとも1個有する繰り返し単位(D)を含み、前記残基(c)が該繰り返し単位(D)中に含まれることを特徴とする、請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光がX線、電子線又はEUV光を用いて行われることを特徴とする、請求項6に記載のパターン形成方法。
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