JP4862707B2 - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
ポリ(ヒドロキシスチレン)としては、ポリ(o−ヒドロキシスチレン)、ポリ(m−ヒドロキシスチレン)、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のいずれを用いてよいが、好ましくはポリ(p−ヒドロキシスチレン)が用いられる。かかるポリ(ヒドロキシスチレン)としては、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。市販のポリ(p−ヒドロキシスチレン)の具体例としては、丸善石油化学(株)のマルカリンカーM(商品名)や日本曹達(株)のVPポリマー(商品名)などが挙げられる。
(式(I)中、R1は、炭素数1〜4のアルキルを表し、R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数5〜7のシクロアルキル基を表す。また、R1とR2が一緒になってトリメチレン鎖又はテトラメチレン鎖を形成してもよい。)
式(I)において、R1として、メチル基が好ましく、R2として、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基が好ましく、R2として、シクロヘキシル基が更に好ましい。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、過塩素酸、燐酸等の無機酸;蟻酸、酢酸、蓚酸、トリクロロ酢酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。かかる酸触媒は、それぞれ単独で用いてもよいし、二種以上を組合わせて用いてもよい。かかる酸触媒の使用量は、通常、ポリ(ヒドロキシスチレン)に対して、0.0001〜1重量%である。
反応終了後、例えば、必要に応じて反応混合物に水に不溶な有機溶媒を加え、反応混合物に必要に応じてトリエチルアミン等の塩基性物質を加えた後、水で洗浄し、濃縮することにより、ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体を取り出すことができる。また、ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体を取り出すことなく、ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体を含む反応混合物をそのまま樹脂(A)の製造に用いてもよい。
該ノボラック重合体は、通常は、フェノール系化合物とアルデヒドとを酸触媒の存在下に縮合させて得られる。ノボラック重合体の製造に用いられるフェノール系化合物としては、例えば、フェノール;o−、m−又はp−クレゾール;2,3−、2,5−、3,4−又は3,5−キシレノール;2,3,5−トリメチルフェノール、2−、3−又は4−tert−ブチルフェノール;2−tert−ブチル−4−又は5−メチルフェノール;2−、4−又は5−メチルレゾルシノール;2−、3−又は4−メトキシフェノール;2,3−、2,5−又は3,5−ジメトキシフェノール;2−メトキシレゾルシノール;4−tert−ブチルカテコール;2−、3−又は4−エチルフェノール;2,5−又は3,5−ジエチルフェノール;2,3,5−トリエチルフェノール;2−ナフトール;1,3−、1,5−又は1,7−ジヒドロキシナフタレン;キシレノールとヒドロキシベンズアルデヒドとの縮合により得られるポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物などが挙げられる。これらのフェノール系化合物は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。なかでも、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、2−tert−ブチルフェノール、3−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−5−メチルフェノールが好ましい。
式(IIy)中、Xは脂肪族環状構造を含んでもよい炭素数2〜12の2価の炭化水素基を示す。
まず、酸触媒存在下ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体のフェノール性水酸基の水素の一部をアセタール型の残基で置換し、酸触媒を除去しない状態の該反応液に、ノボラック重合体及び1分子中に少なくとも2個のビニルエーテル基を含有する化合物をさらに混合することで反応を行うことができる。酸触媒としては、ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体の製造方法において用いられる酸触媒と同様のものが挙げられる。1分子中に少なくとも2個のビニルエーテル基を含有する化合物を用いていることから、いわゆる架橋構造を形成することが可能である。この後、酸成分を除去することが望ましい。これには公知の方法、すなわち、塩基性物質による中和、水洗、イオン交換樹脂処理等を用いることができる。なお、反応には通常は溶媒を用い、溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されず、例えばメチルイソブチルケトンが挙げられ、その使用量は特に制限されない。
また、1分子中に少なくとも2個のビニルエーテル基を含有する化合物の使用量が多すぎると、得られる樹脂(A)の分子量が大きくなり過ぎて、得られる樹脂の溶媒への溶解性が低くなり、該使用量が少なすぎると、架橋構造の形成が不十分となる傾向があるので、該使用量は、上記合計量に対して2〜20重量%が好ましい。
(IIIa)
(IIIb)
(式(IIIa)および式(IIIb)中、R3は、酸素原子もしくは窒素原子を含む置換基を有してもよく、又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭化水素基を表す。)が好ましい。R3における炭化水素基としては、炭素数1〜12のアルキル基、および炭素数6〜18のアリール基等が挙げられる。また、酸素原子もしくは窒素原子を含む置換基としては、エステル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、オキソ基、ニトロ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。式(IIIa)で示される化合物および式(IIIb)で示される化合物として、具体的には、式(IIIa)および式(IIIb)中のR3がn−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチル基、トルイル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリイソプロピルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−ナフチル基、ベンジル基および下式(IV)で示される基である化合物が挙げられる。
(式(Va)中、P1〜P3は、互いに独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。a、b、cは、互いに独立に0〜3の整数である。aが2以上のとき、複数のP1は、互いに同一でも異なってもよい。bが2以上のとき、複数のP2は、互いに同一でも異なってもよい。cが2以上のとき、複数のP3は、互いに同一でも異なってもよい。Z-は、有機対イオンを表す。)
式(Vb)におけるP4及びP5が、アルキル基又はアルコキシ基である場合に、炭素数3以上のときは直鎖でも分岐していてもよい。
P1、P2、P3、P4及びP5の具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
P6、P7、P9がアルキル基の場合には、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、またシクロアルキル基の場合には具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
(式(VI)中、Q1、Q2、Q3、Q4及びQ5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルデヒド基、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルキル基、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルコキシ基、炭素数1〜8個のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜12個のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、シアノ基、炭素数1〜4個のアルキルチオ基、炭素数1〜4個のアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ニトロ基又は下式(VII)で示される基を表す。
(式(VII)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い直鎖アルキレン基を表し、Cy1は、炭素数3〜20個の脂環式炭化水素基を表す。))
炭素数1〜16の分岐していてもよいアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソペンチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素数6〜12個のアリール基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、ベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基などが挙げられる。
炭素数1〜4個のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基などが挙げられる。
炭素数1〜4個のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基などが挙げられる。
(式中、Q6は、炭素数1〜20の分岐していてもよいパーフルオロアルキル基又は炭素数10〜20の置換されていてもよいナフチル基又はアントリル基を表す。)
(式中、Q7、Q8は、互いに独立に、炭素数1〜20の分岐していてもよいパーフルオロアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよい芳香環基を表す。)
ここで、4級炭素原子とは、水素原子以外の置換基と結合していて水素とは結合していない炭素原子を意味し、酸に不安定な基としては、エーテル結合のα位の炭素原子が3つの炭素原子と結合した4級炭素原子であることが好ましい。
更に、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基、又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
また、R11〜R20において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
本発明の組成物は、また、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
例中、含有量ないし使用量を表す%および部は、特記ないかぎり重量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー製HLC−8120GPC、カラム:東ソー製G4000HXL及びG2000HXL)により求めた値である。
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)として500gの丸善石油化学製マルカリンカーM S2P(商品名)を2000gのメチルイソブチルケトンで溶解し、全量が1667gになるまで濃縮した。攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、得られた樹脂液およびメチルイソブチルケトンを860g、p−トルエンスルホン酸を0.08g加えた後、室温で165gのシクロヘキシルビニルエーテルを5分間を要して滴下した。室温で3時間攪拌した後、トリエチルアミン 0.01gを加え、さらにイオン交換水900gで5回分液水洗を行った。得られた樹脂溶液を1400gになるまで濃縮した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 4300gを加え、再び全量が1080gになるまで濃縮を行った。得られた樹脂の重量平均分子量は5200であった。
攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、m−クレゾール1200gとシュウ酸二水和物56g、90%酢酸378g、メチルイソブチルケトン1120gを仕込み80℃まで昇温し、37%ホルマリン787gを滴下終了時に87℃になるように温調しながら1時間かけて滴下した。87℃で12時間保温した後メチルイソブチルケトン1220gを加え、イオン交換水で6回分液水洗を行った。得られた樹脂液にメチルイソブチルケトン500gを加えて全量が3364gになるまで減圧濃縮を行った。得られた樹脂液にメチルイソブチルケトン6152gとn−ヘプタン6774gを加え60℃に昇温して1時間攪拌した後、分液を行い下層の樹脂液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3800gで希釈し1800gになるまで濃縮を行った。得られた樹脂の重量平均分子量は7750であった。
攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、2,5−キシレノール413.5g、サリチルアルデヒド103.4g、p−トルエンスルホン酸20.1g、メタノール826.9gを仕込み、還流状態まで昇温し4時間保温した。冷却後メチルイソブチルケトン1320gを仕込み常圧で1075g留去した。そこにm−クレゾール762.7gと2−tert−ブチル−5−メチルフェノール29.0を加え65℃まで昇温し、37%ホルマリン678gを滴下終了時に87℃になるように温調しながら1.5時間かけて滴下した。87℃で10時間保温した後メチルイソブチルケトン1115gを加え、イオン交換水で3回分液水洗を行った。得られた樹脂液にメチルイソブチルケトン500gを加えて全量が3435gになるまで減圧濃縮を行った。得られた樹脂液にメチルイソブチルケトン3796gとn−ヘプタン4990gを加え60℃に昇温して1時間攪拌した後、分液を行い下層の樹脂液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3500gで希釈し1690gになるまで濃縮を行った。得られた樹脂の重量平均分子量は7000であった。
攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、樹脂R2 120g、メチルイソブチルケトン 320g、p−トルエンスルホン酸 0.007gを仕込んだ後、攪拌しながらシクロヘキシルビニルエーテル 15.3gを5分間を要して滴下した。室温で1時間攪拌した後、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 6.5gを5分間を要して滴下した。室温で2時間攪拌した後、トリエチルアミン0.02g、メチルイソブチルケトン152gを加え、さらにイオン交換水152gで5回分液水洗を行った。得られた樹脂溶液を120gになるまで濃縮した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 370gを加え再び全量が150gになるまで濃縮を行った。得られた樹脂の重量平均分子量は46900であった。
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)である丸善石油化学社製マルカリンカーS2P(商品名) 150gをメチルイソブチルケトン600gで溶解し、全量が500gになるまで濃縮した。攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、得られた樹脂液およびメチルイソブチルケトン 330g、p−トルエンスルホン酸 0.02gを加えた後、室温でシクロヘキシルビニルエーテル 44.6gを5分間を要して滴下した。室温で1時間攪拌した後、樹脂R2 409g、メチルイソブチルケトン 1670gを加えて攪拌した後、2個のビニルエーテル基を含有する化合物である1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 42.9gを5分間を要して滴下した。室温で5時間攪拌した後、トリエチルアミン 0.06gを加え、さらにイオン交換水1000gで5回分液水洗を行った。得られた樹脂溶液を830gになるまで濃縮した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1650gを加え、再び全量が674gになるまで濃縮を行った。得られた樹脂の重量平均分子量は55100であった。
樹脂合成例5と同様の操作を行い、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルの量を変更し分子量の異なる樹脂を合成した。合成した樹脂の分子量を表1に表す。
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樹脂 1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルの量 Mw
R6 52.7g 100531
R7 53.3g 120003
R8 71.0g 143309
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S:(2−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシイミノ−2H−チオフェン−3−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル
<クェンチャー>
Q:ジシクロヘキシルメチルアミン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 22部
以下の各成分を混合して溶解し、さらに孔径5μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
酸発生剤(量は表2記載)
クェンチャー(量は表2記載)
露光後は、ホットプレート上にて130℃で1分間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を4回行った。
耐熱工程は、現像の後、ホットプレート上にて120℃の温度で1分間のベークを行った。
現像後およびポストベーク前後のダークフィールドパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表3に示した。なお、ここでいうダークフィールドパターンとは、外側にクロム層(遮光部)をベースとしてライン状にガラス層(透光層)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が残されるパターンである。
塗布後の膜の状態を観察しムラがあるものを×、問題なく塗れたものを○で表記した。
・解像性:
20μmのラインアンドスペースパターンが解像しなかったものを×、解像したものを○で表記した。
・実効感度:
20μmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で表示した。
・クラック耐性:
塗布後の膜にクラック(割れ)が生じたものを×、現像後の膜にクラックが生じたものを△、現像後でもクラックが生じなかったものを○で表記した。
・耐熱性:
耐熱工程の前後で、形状が大きく変化するものを×、少し形状が変化するものを△、全く変化が見られないものを○で表記した。
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例No. 樹脂または重合体 酸発生剤 クェンチャー
実施例1 R5/13.5部 S/0.1部 Q/0.019部
実施例2 R6/13.5部 S/0.1部 Q/0.019部
実施例3 R7/13.5部 S/0.1部 Q/0.019部
実施例4 R8/13.5部 S/0.1部 Q/0.024部
実施例5 R8/13.5部 S/0.07部 Q/0.017部
実施例6 R8/13.5部 S/0.13部 Q/0.031部
実施例7 R6/6.75部 R1/3.375部 R2/3.375 S/0.07部 Q/0.017部
実施例8 R6/6.75部 R1/3.375部 R3/3.375部 S/0.07部 Q/0.017部
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較例1 R1/13.5部 S/0.1部 Q/0.024部
比較例2 R1/6.75部 R2/6.75部 S/0.1部 Q/0.024部
比較例3 R1/6.75部 R3/6.75部 S/0.1部 Q/0.024部
比較例4 R4/13.5部 S/0.1部 Q/0.024部
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例No. 塗布性 解像性 実効感度 クラック耐性 耐熱性
実施例1 ○ ○ 400msec △ △
実施例2 ○ ○ 370msec ○ △
実施例3 ○ ○ 380msec ○ ○
実施例4 ○ ○ 490msec ○ ○
実施例5 ○ ○ 450msec ○ ○
実施例6 ○ ○ 490msec ○ ○
実施例7 ○ ○ 460msec △ △
実施例8 ○ ○ 520msec △ △
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比較例1 × ○ 220msec × ×
比較例2 × ○ 190msec × ×
比較例3 ○ ○ 205msec × ×
比較例4 20μmラインアンドスペースが解像せず。
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Claims (9)
- (A)フェノール性水酸基の水素の一部がアセタール型の残基で置換されたポリ(ヒドロキシスチレン)重合体とノボラック重合体とを、1分子中に少なくとも2個のビニルエーテル基を含有する化合物と反応させて得られる樹脂と(B)酸発生剤とを含有することを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
- 成分(A)のポリ(ヒドロキシスチレン)重合体がポリ(p−ヒドロキシスチレン)重合体である請求項1または2に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
- フェノール性水酸基の水素の一部がアセタール型の残基で置換されたポリ(ヒドロキシスチレン)重合体とノボラック重合体とを、1分子中に少なくとも2個のビニルエーテル基を含有する化合物と反応させて得られる樹脂。
- ポリ(ヒドロキシスチレン)重合体がポリ(p−ヒドロキシスチレン)重合体である請求項6または7に記載の樹脂。
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