JP4617950B2 - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、感度低下が少なく微小なコンタクトホールパターンを解像できると同時に、その真円性やパターン形状などの各種のレジスト性能が良好であるポジ型レジスト組成物を提供することにある。
式(C−1)で示される化合物として、さらに好ましくは、下式(C−2)で示される化合物が挙げられる。
(C−2)
このような、アルカリ現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しては不安定な基は、公知の各種保護基であることができる。例えば、tert−ブチル;tert−ブトキシカルボニルもしくはtert−ブトキシカルボニルメチルのような4級炭素が酸素原子に結合する基;テトラヒドロ−2−ピラニル、テトラヒドロ−2−フリル、1−エトキシエチル、1−(2−メチルプロポキシ)エチル、1−(2−メトキシエトキシ)エチル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチルもしくは1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルのようなアセタール型の基;又は3−オキソシクロヘキシル、4−メチルテトラヒドロ−2−ピロン−4−イル(メバロニックラクトンから導かれる)もしくは置換基を有してもよい2−アルキル−2−アダマンチル、置換基を有してもよい1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、置換基を有してもよい1−アルキルシクロヘキシル、置換基を有してもよい1−アルキルシクロペンチルのような非芳香族環状化合物の残基などが挙げられる。
これらの基がフェノール性水酸基の水素原子又はカルボキシル基の水素原子に置換することになる。これらの保護基は、公知の保護基導入反応によって、フェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂に導入することができる。また、このような基を有する不飽和化合物を一つのモノマーとする共重合によって、上記の樹脂を得ることもできる。
前記の嵩高い基を含むモノマーとしては、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。
とりわけ(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル又は(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルをモノマーとして用いた場合は、解像度が優れるので好ましい。
さらに、前記の(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル又は(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルのほかに、さらに(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−シクロヘキシル又は(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−シクロペンチルのような脂環族を含む基を有するモノマーを使用するとラインエッジラフネスが優れるので好ましい。
置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルの代表例としては、例えば下記のようなモノマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロヘキシルの具体例としては、例えば下記のようなモノマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロペンチルの代表例としては、例えば下記のようなモノマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ArF露光の場合は光吸収が大きくて好ましくはないが、KrF露光の場合は光吸収の問題が無いので、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いることができる。
アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、
メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、
アクリル酸3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル、
メタクリル酸3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル
アクリル酸3−ヒドロキシ−5,7−ジメチル−1−アダマンチル、
メタクリル酸3−ヒドロキシ−5,7−ジメチル−1−アダマンチル
アクリル酸3−ヒドロキシ−5,7−ジメトキシ−1−アダマンチル、
メタクリル酸3−ヒドロキシ−5,7−ジメトキシ−1−アダマンチル
α−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、
α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、
α−アクリロイロキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、
α−メタクリロイロキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、
α−アクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、
α−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、
β−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、
β−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、
β−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン
そして、酸に不安定な基を持つ重合単位として特に、置換されていてもよい(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、置換されていてもよい(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルから導かれる重合単位を用いる場合は、該重合単位が樹脂の全重合単位のうち10mol%以上となるようにすることが有利である。
さらに、酸に不安定な基を持つ重合単位として、置換されていてもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロヘキシル又は置換されていてもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロペンチルから導かれる重合単位を用いる場合は、これら両者を合わせて10mol%以上となるようにすることが有利である。
本発明における酸発生剤として、例えば下式(VIIa)、(VIIb)又は(VIIc)が挙げられる。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。a、b、cは、互いに独立に0〜3の整数である。aが2以上のとき、複数のP1は、互いに同一でも異なってもよい。bが2以上のとき、複数のP2は、互いに同一でも異なってもよい。cが2以上のとき、複数のP3は、互いに同一でも異なってもよい。Z−は、有機対イオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。d、eは、互いに独立に0又は1である。Z−は、有機対イオンを表す。)
(式中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はP6とP7とが結合して炭素数3〜7の二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+とともに環を形成する。該脂肪族炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−がカルボニル基、酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。P8が水素原子を表し、P9が炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは置換されていても良い芳香環基を表すか、又はP8とP9とが結合して二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−とともに環を形成する。Z−は、有機対イオンを表す。)
式(VIIb)におけるP4及びP5が、アルキル基又はアルコキシ基である場合に、炭素数3以上のときは直鎖でも分岐していてもよい。
P1、P2、P3、P4及びP5の具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
P6、P7、P9がアルキル基の場合には、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、またシクロアルキル基の場合には具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
(式中、Q1、Q2、Q3、Q4及びQ5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルデヒド基、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルキル基、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルコキシ基、炭素数1〜8個のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜12個のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、シアノ基、炭素数1〜4個のアルキルチオ基、炭素数1〜4個のアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ニトロ基又は下式(VIII’)で示される基を表す。
式中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い直鎖アルキレン基を表し、Cy1は、炭素数3〜20個の脂環式炭化水素基を表す。)
炭素数1〜16の分岐していてもよいアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソペンチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基などが挙げられる。
炭素数1〜8個のハロゲン化アルキル基の例としては、トリフルオロメチル基, パーフルオロエチル, パーフルオロプロピル基, パーフルオロイソプロピル基, パーフルオロブチル基, などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素数6〜12個のアリール基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、ベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基などが挙げられる。
炭素数1〜4個のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基などが挙げられる。
炭素数1〜4個のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基, エチルスルホニル基, プロピルスルホニル基, イソプロピルスルホニル基, ブチルスルホニル基などが挙げられる。
上記式において、好ましくはシクロヘキシル基(b−4)、2−ノルボルニル基(b−21)、2−アダマンチル基(b−23)、1−アダマンチル基(b−24)が挙げられる。
(式中、Q6は、炭素数1〜20の分岐していてもよいパーフルオロアルキル基又は炭素数10〜20の置換されていてもよいナフチル基及びアントリル基を表す。)
(式中、Q7、Q8は、互いに独立に、炭素数1〜20の分岐していてもよいパーフルオロアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよい芳香環基を表す。)
T3、T4及びT5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキルの水素原子、シクロアルキルの水素原子、アリールの水素原子、又はアルコキシの水素原子は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。
T6は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキルの水素原子又はシクロアルキルの水素原子は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましい。
Aは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
また、T1〜T7において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラヘキシルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラオクチルアンモニウムハイドロオキサイド、フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、3−トリフルオロメチル−フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどが挙げられる。
本発明の組成物は、また、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCを、5:2.5:2.5のモル比(20.0部:10.1部:7.3部)で仕込み、全モノマーに対して2重量倍のメチルイソブチルケトンを加えて、溶液とした。そこに、開始剤としてアゾイソブチロニトリルを全モノマーに対して2.5モル%添加し、80℃で約8時間加熱した。その後、反応液を大量のヘプタンに注いで沈殿させる操作を3回行い、精製した。その結果、重量平均分子量が約9000の共重合体を得た。この共重合体を樹脂R1とする。
S1:(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート
<クェンチャー>
Q1:2,6−ジイソプロピルアニリン
Q2:テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
<溶剤>
Y1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 85.5部
γ−ブチロラクトン 4.5部
以下の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
露光後は、ホットプレート上にて表2の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
有機反射防止膜基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。
各レジストについて直径0.18μmのコンタクトホールを再現する最小露光量で解像できるコンタクトホールの直径(μm)を解像度とし、その時の露光量を実効感度とした。
〔真円性〕
直径0.18μmのコンタクトホールを上面より観察し、真円性が良好なものを◎、がたつきがあるものを×で表記する。
〔断面形状〕
パターン形状が良好なものを◎、T-Topであるが解像しているものを〇、パターンが形成しなかったものを×で表記する。
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例 No. 樹脂 PAG クエンチャー C−2 PB PEB
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実施例1 R1/10部 S1/0.3部 Q1/0.017部 0.25部 130℃ 125℃
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実施例2 R1/10部 S1/0.3部 Q1/0.017部 0.50部 130℃ 125℃
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実施例3 R1/10部 S1/0.3部 Q2/0.025部 0.25部 130℃ 125℃
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比較例1 R1/10部 S1/0.3部 Q1/0.017部 0.00部 130℃ 125℃
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比較例2 R1/10部 S1/0.3部 Q2/0.025部 0.00部 130℃ 125℃
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比較例3 R1/10部 S1/0.3部 Q1/0.017部 0.25部 130℃ 125℃
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比較例4 R1/10部 S1/0.3部 Q1/0.017部 0.50部 130℃ 125℃
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例 No. コンタクトホールパターン解像度 実効感度 真円性 断面形状
(μm) (mJ/cm2)
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実施例1 0.15 32 ○ ○
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実施例2 0.15 34 ○ ◎
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実施例3 0.15 34 ○ ◎
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比較例1 0.15 32 × ○
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比較例2 0.15 34 × ○
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比較例3 0.15 33 × ○
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比較例4 0.15 36 ○ ○
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Claims (8)
- 酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂と、酸発生剤と、下式(C−1)で示される化合物とを含有し、樹脂中の酸に不安定な基を持つ重合単位が、置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル又は置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルから導かれる重合単位であることを特徴とするコンタクトホールパターン用化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
(C−1)
(式中、R1及びR2は、互いに独立に水素原子又は炭素数1〜4の分岐していても良いアルキル基を表す。R3〜R5は、互いに独立に水素原子又は水酸基を表す。) - レジスト組成物の全固形分量を基準に、樹脂を85〜98.5重量%、酸発生剤を1〜5重量%、式(C−1)で示される化合物を0.5〜10重量%の範囲で含有する請求項1記載の組成物。
- 樹脂の全重合単位中の酸に不安定な基を持つ重合単位の含有率が、10〜50%である請求項1または2に記載の組成物。
- 樹脂が、樹脂中の酸に不安定な基を持つ重合単位として、請求項4に記載された酸に不安定な基を持つ重合単位のほかに、さらに置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロヘキシル又は置換基を有してもよい(メタ)アクリル酸1−アルキルシクロペンチルから導かれる重合単位を有する請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 酸発生剤が、下式(VIIa)、(VIIb)又は(VIIc)で表される化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。a、b、cは、互いに独立に0〜3の整数である。aが2以上のとき、複数のP1は、互いに同一でも異なってもよい。bが2以上のとき、複数のP2は、互いに同一でも異なってもよい。cが2以上のとき、複数のP3は、互いに同一でも異なってもよい。Z−は、有機対イオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。d、eは、互いに独立に0又は1である。Z−は、有機対イオンを表す。)
(式中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はP6とP7とが結合して炭素数3〜7の二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+とともに環を形成する。該脂肪族炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−がカルボニル基、酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。P8が水素原子を表し、P9が炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは置換されていても良い芳香環基を表すか、又はP8とP9とが結合して二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−とともに環を形成する。Z−は、有機対イオンを表す。) - 有機塩基性化合物をクェンチャーとして含有する請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 有機塩基性化合物が下式(XII)で示される化合物である請求項7に記載の組成物。
(XII)
(式中、T1、T2及びT7は、互いに独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。該アルキル基の水素原子、シクロアルキル基の水素原子又はアリール基の水素原子は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。
T6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。該アルキル基の水素原子又はシクロアルキル基の水素原子は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。
また、T1、T2、T6及びT7において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。)
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