JP2010215727A - 熱可塑性エラストマー組成物 - Google Patents
熱可塑性エラストマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010215727A JP2010215727A JP2009061879A JP2009061879A JP2010215727A JP 2010215727 A JP2010215727 A JP 2010215727A JP 2009061879 A JP2009061879 A JP 2009061879A JP 2009061879 A JP2009061879 A JP 2009061879A JP 2010215727 A JP2010215727 A JP 2010215727A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide resin
- thermoplastic elastomer
- elastomer composition
- copolymer rubber
- nylon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 72
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims abstract description 94
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 86
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 82
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 26
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 19
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 11
- 229920000577 Nylon 6/66 Polymers 0.000 claims description 8
- TZYHIGCKINZLPD-UHFFFAOYSA-N azepan-2-one;hexane-1,6-diamine;hexanedioic acid Chemical compound NCCCCCCN.O=C1CCCCCN1.OC(=O)CCCCC(O)=O TZYHIGCKINZLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 5
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 claims description 4
- ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XIZNSFKZKZTGNG-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O XIZNSFKZKZTGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003233 aromatic nylon Polymers 0.000 claims description 3
- YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 5
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- XXVUOMFVRJIVLH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutyl)oxirane Chemical compound CC(C)CCC1CO1 XXVUOMFVRJIVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PTOIJBWGCSYXOX-UHFFFAOYSA-N (3-butan-2-yloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCC(C)C1OC1CO PTOIJBWGCSYXOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKASFLJHSHDRIQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)oxirane Chemical compound CC(C)C1OC1C(C)C IKASFLJHSHDRIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIOECOAAMLHPG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)oxirane Chemical compound CC(C)CC1CO1 YXIOECOAAMLHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQTBMBMBWQJACJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butan-2-ylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1OCC1OC1 GQTBMBMBWQJACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWDHLRTUFGDYPM-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-4-yl-3-methyloxirane Chemical compound CCCC(CCC)C1OC1C VWDHLRTUFGDYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- VJHAPKJZBOYGOD-UHFFFAOYSA-N (3-butyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCCCC1OC1CO VJHAPKJZBOYGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEVKRTIYWSUXHP-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCC1OC1CO XEVKRTIYWSUXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZPZDPXPQAQGJD-UHFFFAOYSA-N (3-heptyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCCCCCCC1OC1CO MZPZDPXPQAQGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSPJJHSJCWGQS-UHFFFAOYSA-N (3-hexyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCCCCCC1OC1CO UDSPJJHSJCWGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHZNUPEBVRUFO-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CC1OC1CO QQHZNUPEBVRUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAZZYUOFCLUJJN-UHFFFAOYSA-N (3-pentan-3-yloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCC(CC)C1OC1CO WAZZYUOFCLUJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFEZFCUFFWFUKS-UHFFFAOYSA-N (3-pentyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCCCCC1OC1CO PFEZFCUFFWFUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGRZECZSICIWJA-UHFFFAOYSA-N (3-propyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CCCC1OC1CO IGRZECZSICIWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIARUFEFOHHV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-butyloxiran-2-yl)butan-1-ol Chemical compound CCCCC1OC1C(O)CCC QYKIARUFEFOHHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDPHWNKHSOBOI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethyloxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CCC1OC1C(C)O IBDPHWNKHSOBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKCBQPAXFQSBV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethyloxiran-2-yl)hexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)C1OC1CC WHKCBQPAXFQSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYXTXYQJEHBLFR-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethyloxiran-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCC(O)C1OC1CC AYXTXYQJEHBLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMPDFYACKTODG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hexyloxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CCCCCCC1OC1C(C)O BNMPDFYACKTODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIKGRJBSRFOJT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyloxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C1OC1C FHIKGRJBSRFOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPLXLLINVSRCIY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyloxiran-2-yl)heptan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(O)C1OC1C ZPLXLLINVSRCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSSYNHTAYVQIR-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyloxiran-2-yl)hexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)C1OC1C NQSSYNHTAYVQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEHZTEMYUSPLDG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyloxiran-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCC(O)C1OC1C SEHZTEMYUSPLDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOEHZKQDEEDD-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyloxiran-2-yl)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)C1OC1C MADOEHZKQDEEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRMQNUHAZAXLE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-pentyloxiran-2-yl)propan-1-ol Chemical compound CCCCCC1OC1C(O)CC JIRMQNUHAZAXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKCZHKBYFPIEID-UHFFFAOYSA-N 1-(3-propan-2-yloxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CC(C)C1OC1C(C)O LKCZHKBYFPIEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJLUUHSOFWJSW-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C1CO1 LEJLUUHSOFWJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEQMKUTZHSNXJT-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)heptan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(O)C1CO1 UEQMKUTZHSNXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHJAZSGOVDVTP-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)C1CO1 FHHJAZSGOVDVTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYVSUWHOOJVGV-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)octan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)C1CO1 GHYVSUWHOOJVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKMBCHKSMBUPPG-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCC(O)C1CO1 VKMBCHKSMBUPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJCWXVWXDOBZTQ-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)C1CO1 HJCWXVWXDOBZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTGGZCLSJWSFHR-UHFFFAOYSA-N 10-oxabicyclo[7.1.0]dec-7-ene Chemical compound C1CCCCC=CC2OC21 MTGGZCLSJWSFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REXZYVQYOOPWQD-UHFFFAOYSA-N 10-oxabicyclo[7.1.0]decane Chemical compound C1CCCCCCC2OC21 REXZYVQYOOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWYCFVPEFKUYDH-UHFFFAOYSA-N 11-oxabicyclo[8.1.0]undec-1(10)-ene Chemical compound C1CCCCCCCC2=C1O2 FWYCFVPEFKUYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 11-oxabicyclo[8.1.0]undecane Chemical compound C1CCCCCCCC2OC21 AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPFHGTPEJSTGNH-UHFFFAOYSA-N 12-oxabicyclo[9.1.0]dodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC2OC21 NPFHGTPEJSTGNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNZZTNQSGJZTDY-UHFFFAOYSA-N 13-oxabicyclo[10.1.0]tridec-1(12)-ene Chemical compound C1CCCCCCCCCC2=C1O2 CNZZTNQSGJZTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 13-oxabicyclo[10.1.0]tridecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC2OC21 VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQURFPNPTFZWGE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyloxirane Chemical compound CCCCC1OC1CCCC WQURFPNPTFZWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCGTXZMDZGOMJG-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethyloxirane Chemical compound CCC1OC1CC PCGTXZMDZGOMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLERZYQHAUPNIA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1CCCCC YLERZYQHAUPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPBFTJGJWJJTR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropyloxirane Chemical compound CCCC1OC1CCC OAPBFTJGJWJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRWIWFJWVMAUIA-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylbutyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCC)C1CO1 KRWIWFJWVMAUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFZVYPYZFJZRQK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1CO1 RFZVYPYZFJZRQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNZPDFVCSNMQA-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylpropyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1CO1 ZWNZPDFVCSNMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCURUSMYSILIGA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutyl)oxirane Chemical compound CCC(C)CC1CO1 DCURUSMYSILIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRVDGBLAUXESJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentyl)oxirane Chemical compound CCCC(C)CC1CO1 ILRVDGBLAUXESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFAONWVVGWKNC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylbutyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)CC1CO1 RLFAONWVVGWKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGAGAVQROERFI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)oxirane Chemical compound C1OC1CCC1=CC=CC=C1 JVGAGAVQROERFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCDICUYMHIHTR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CC1CO1 ILCDICUYMHIHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSNJGLCKVKTQL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylpentyl)oxirane Chemical compound CCC(CC)CCC1CO1 RTSNJGLCKVKTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKNGWAHNOBPIEZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylpentyl)oxirane Chemical compound CCC(C)CCC1CO1 XKNGWAHNOBPIEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXFWYRDQOPVHKT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylbutyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CCC1CO1 VXFWYRDQOPVHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJZLVYXIJHOJE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpropyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCC1CO1 MWJZLVYXIJHOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXAGBFXMUBZHEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpentyl)oxirane Chemical compound CC(C)CCCC1CO1 JXAGBFXMUBZHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJZQHDGTEMPOFX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylbutyl)oxirane Chemical compound C1OC1CCCCC1=CC=CC=C1 LJZQHDGTEMPOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVSUMWIDHQEMPD-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1CO1 AVSUMWIDHQEMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1CO1 JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKXARZHSQLNJHN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-3-ethyloxirane Chemical compound CCC(C)C1OC1CC QKXARZHSQLNJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLIXVNZBDSURMJ-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-3-methyloxirane Chemical compound CCC(C)C1OC1C DLIXVNZBDSURMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZESQECVADRCSDL-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-3-propan-2-yloxirane Chemical compound CCC(C)C1OC1C(C)C ZESQECVADRCSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFUAYYHQWUHCD-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxirane Chemical compound CCC(C)C1CO1 OVFUAYYHQWUHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHUXWLXTLMABH-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-ethyloxirane Chemical compound CCCCC1OC1CC QKHUXWLXTLMABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMNXLGQXPZRTK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1OC1CCCC XCMNXLGQXPZRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWZOXRFHKUFPX-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methyloxirane Chemical compound CCCCC1OC1C RAWZOXRFHKUFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWKWMVZISPRHR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1CCCC GOWKWMVZISPRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFRIARENQPFFF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-phenyloxirane Chemical compound CCCCC1OC1C1=CC=CC=C1 ZVFRIARENQPFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVFANFZFSFVXLX-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-propyloxiran-2-ol Chemical compound CCCCC1(O)OC1CCC BVFANFZFSFVXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNXPNNMKVOEMV-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCCC1OC1CCC IKNXPNNMKVOEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRYVSVYBXMVHCG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-(2-methylbutyl)oxirane Chemical compound CCC(C)CC1OC1CC PRYVSVYBXMVHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKEISLUOZPVPJD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-heptyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1OC1CC MKEISLUOZPVPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBUKNEPAIIKSPM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1OC1CC JBUKNEPAIIKSPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJPEZMFAKOJPM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methyloxirane Chemical compound CCC1OC1C BCJPEZMFAKOJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRBFKTQUGYOOEX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1CC BRBFKTQUGYOOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAFMBHJRYJBYQD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-phenyloxirane Chemical compound CCC1OC1C1=CC=CC=C1 BAFMBHJRYJBYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMAZJBMLHSFKR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-propan-2-yloxirane Chemical compound CCC1OC1C(C)C HHMAZJBMLHSFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XARHCYUQDAUGJR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-propyloxiran-2-ol Chemical compound CCCC1OC1(O)CC XARHCYUQDAUGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNAFWUJVHGNGIF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCC1OC1CC ZNAFWUJVHGNGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUOVUSZFVZYFT-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-3-yloxirane Chemical compound CCCCC(CC)C1CO1 YGUOVUSZFVZYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIGVHXRONWKRQN-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-4-yloxirane Chemical compound CCCC(CCC)C1CO1 VIGVHXRONWKRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSTZVCRHAKCHCF-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-3-methyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1OC1C GSTZVCRHAKCHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 2-heptyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1CO1 GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQCSYHVWGDSQJJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-2-yloxirane Chemical compound CCCCC(C)C1CO1 CQCSYHVWGDSQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRYYLPGQZXTMW-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-yl-3-methyloxirane Chemical compound CCCC(CC)C1OC1C JJRYYLPGQZXTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNBSQBNGEZXZMD-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-yloxirane Chemical compound CCCC(CC)C1CO1 VNBSQBNGEZXZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYJCWFNSKISSG-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-3-methyloxirane Chemical compound CCCCCCC1OC1C IKYJCWFNSKISSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZIFNFBYOMRJRX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nonyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCC1OC1C HZIFNFBYOMRJRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZANXCWEVVYHFE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1OC1C VZANXCWEVVYHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAGHUMFSQKAFSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pentan-2-yloxirane Chemical compound CCCC(C)C1OC1C CAGHUMFSQKAFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQLKKSLAAUOQRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pentan-3-yloxirane Chemical compound CCC(CC)C1OC1C GQLKKSLAAUOQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1C SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVCOJTATJWDGEU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenyloxirane Chemical compound CC1OC1C1=CC=CC=C1 YVCOJTATJWDGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYTCGOOJNRZGBU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propan-2-yloxirane Chemical compound CC(C)C1OC1C AYTCGOOJNRZGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCC1OC1C LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLSIFWYCSLOJW-UHFFFAOYSA-N 2-nonan-5-yloxirane Chemical compound CCCCC(CCCC)C1CO1 BWLSIFWYCSLOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXVAZSIZYQIZCR-UHFFFAOYSA-N 2-nonyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCC1CO1 LXVAZSIZYQIZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DROXNPKEWNJNSQ-UHFFFAOYSA-N 2-octan-4-yloxirane Chemical compound CCCCC(CCC)C1CO1 DROXNPKEWNJNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTAGFDWDJBHIJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-yl-3-propan-2-yloxirane Chemical compound CCC(CC)C1OC1C(C)C IXTAGFDWDJBHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQOUWWUQSJUIOL-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-yloxirane Chemical compound CCC(CC)C1CO1 AQOUWWUQSJUIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWRJLOZBHQWOU-UHFFFAOYSA-N 2-pentyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1CCC PBWRJLOZBHQWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 2-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1CO1 NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKLLFBJZSIDCA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-3-propyloxirane Chemical compound CCCC1OC1C(C)C JRKLLFBJZSIDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYZXWIIUPKFTI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxirane Chemical compound CC(C)C1CO1 REYZXWIIUPKFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGGLVJYVOCYTB-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol Chemical compound OCCCC1CO1 SOGGLVJYVOCYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEKOTNRKPWXOP-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-2-ethyloxiran-2-ol Chemical compound CCCCC1OC1(O)CC YWEKOTNRKPWXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYBPVYPKDOBJQK-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-yl)butan-1-ol Chemical compound OCCCCC1CO1 RYBPVYPKDOBJQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEZLESROUHFJJ-UHFFFAOYSA-N 5-(oxiran-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound OCCCCCC1CO1 RUEZLESROUHFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 6 7-epoxy-5-decanol Chemical compound 0.000 description 1
- KMHQJKFCDQXYLS-UHFFFAOYSA-N 6-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCC1CO1 KMHQJKFCDQXYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASZFCDOTGITCJI-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene Chemical compound C1C=CC2OC12 ASZFCDOTGITCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWSQISZRMCJPNI-UHFFFAOYSA-N 7-(oxiran-2-yl)heptan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCC1CO1 CWSQISZRMCJPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILSLNOWZSKKNJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene Chemical compound C1=CCCC2OC21 ILSLNOWZSKKNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKIKCFIUFQCNU-UHFFFAOYSA-N 8-(oxiran-2-yl)octan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC1CO1 ATKIKCFIUFQCNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICQGEJAVPVHGQ-UHFFFAOYSA-N 8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-ene Chemical compound C1CCC=CC2OC21 AICQGEJAVPVHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 8-oxabicyclo[5.1.0]octane Chemical compound C1CCCCC2OC21 MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCVVEQAXAKPJO-UHFFFAOYSA-N 9-(oxiran-2-yl)nonan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC1CO1 DCCVVEQAXAKPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFJMNZBFSTTNG-UHFFFAOYSA-N 9-oxabicyclo[6.1.0]non-6-ene Chemical compound C1=CCCCCC2OC21 TWFJMNZBFSTTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane Chemical compound C1CCCCCC2OC21 MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHHPYJQEMHZWGM-UHFFFAOYSA-N CC(CC1C(O1)O)(C)C Chemical compound CC(CC1C(O1)O)(C)C OHHPYJQEMHZWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNMODPIBQXLCKE-UHFFFAOYSA-N CC1C(C(CCC)O)O1.CCC(C1C(CC)O1)O Chemical compound CC1C(C(CCC)O)O1.CCC(C1C(CC)O1)O KNMODPIBQXLCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECKBIDUPFGKJT-UHFFFAOYSA-N CCC(C1C(CCCC)O1)O.CC(C1C(CCCCC)O1)O Chemical compound CCC(C1C(CCCC)O1)O.CC(C1C(CCCCC)O1)O WECKBIDUPFGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKOGKTYGGQZPNP-UHFFFAOYSA-N CCCC(C1C(CC)O1)O.CCC(C1C(CCC)O1)O Chemical compound CCCC(C1C(CC)O1)O.CCC(C1C(CCC)O1)O JKOGKTYGGQZPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFSYSNSQOWGKJ-UHFFFAOYSA-N CCCC1C(CCCCCCC)O1.CCC1C(CCCCCCCC)O1 Chemical compound CCCC1C(CCCCCCC)O1.CCC1C(CCCCCCCC)O1 YLFSYSNSQOWGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001294 Reinforcing steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXHWFHZXXVJWLL-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylbutan-2-yl)oxiran-2-yl]methanol Chemical compound CCC(C)(C)C1OC1CO UXHWFHZXXVJWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUJNVHCDAWMWGH-UHFFFAOYSA-N [3-(3-ethylpentan-3-yl)oxiran-2-yl]methanol Chemical compound CCC(CC)(CC)C1OC1CO NUJNVHCDAWMWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009954 braiding Methods 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000012001 immunoprecipitation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0008—Compositions of the inner liner
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
- C08L23/283—Halogenated homo- or copolymers of iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
- C08K5/435—Sulfonamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/04—Thermoplastic elastomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino-carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
【解決手段】連続相が変性ポリアミド樹脂(A)からなり、分散相がハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)からなる熱可塑性エラストマー組成物であって、変性ポリアミド樹脂(A)が、ポリアミド樹脂(C)100質量部に対して単官能エポキシ化合物等のポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)0.05質量部以上3質量部未満を、ポリアミド樹脂(C)の融点以上で溶融混練させて得られたものであることを特徴とする。この熱可塑性エラストマー組成物は空気入りタイヤのインナーライナーに好適に用いられる。
【選択図】なし
Description
本発明は、ポリアミド樹脂連続相中にハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴムを分散充填した熱可塑性エラストマー組成物において、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴムを微細分散しかつ高充填しても流動性を維持し、フィルム製膜が可能である熱可塑性エラストマー組成物を提供することを課題とする。
また、本発明において、ポリアミド樹脂(C)は、好ましくは、ナイロン11、ナイロン12、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン6/66、ナイロン6/12、ナイロン6/10、ナイロン4/6、ナイロン6/66/12、および芳香族ナイロンからなる群から選択される少なくとも1種である。
また、本発明において、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)は、好ましくは、動的架橋されている。
また、本発明において、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合体(B)の量は、好ましくは、ポリアミド樹脂(C)とハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)の合計量100質量部に対して57〜70質量部である。
また、本発明において、可塑剤(E)は、好ましくは、ブチルベンゼンスルホンアミドである。
また、本発明において、動的架橋に使われる架橋剤は、好ましくは、第二級アミンである。
また、本発明の熱可塑性エラストマー組成物をインナーライナーに用いた空気入りタイヤは、低温疲労耐久性に優れる。
臭素化イソブチレンパラメチルスチレン共重合ゴムは、式(3)で表される繰り返し単位
架橋剤の量は、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)100質量部に対して4〜12質量部が好ましく、より好ましくは6〜9質量部である。架橋剤の量が少なすぎると、動的架橋が不足し、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)の微分散を維持できず、耐久性が低下する。逆に、架橋剤の量が多すぎると、混練、加工中にスコーチしたり、フィルム中に異物を生じる原因となる。
より具体的には、たとえば、可塑剤(E)とポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)を混ぜ合わせ、ポリアミド樹脂(C)と二軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練して変性ポリアミド樹脂(A)を作製し、次にハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)と変性ポリアミド樹脂(A)を設定温度220〜250℃の二軸混練機に投入し、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合体(B)が分散したところで架橋剤を投入してハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)を動的架橋し、最後にその他の配合剤を加えることにより、熱可塑性エラストマー組成物を得ることができる。
または、可塑剤(E)にポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)を混ぜ、それとポリアミド樹脂(C)を二軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練して変性ポリアミド樹脂(A)を作製し、作製した変性ポリアミド樹脂(A)、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)およびその他の配合剤を二軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練することにより、熱可塑性エラストマー組成物を得ることもできる。
または、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)をゴムペレタイザーにてペレット状に加工し、一方、ポリアミド樹脂(A)と可塑剤(F)を二軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練して、ポリアミド樹脂(A)と可塑剤(F)の混合物を作製する。次にハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)のペレットおよびポリアミド樹脂(A)と可塑剤(F)の混合物を設定温度220〜250℃の二軸混練機に投入し、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)が分散したところで架橋剤(E)を投入してハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)を動的架橋し、次にポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)を加えてポリアミドと反応させ、最後に老化防止剤を加えることにより、熱可塑性エラストマー組成物を得ることもできる。
または、ポリアミド樹脂(C)を二軸混練機に投入し、溶融したところで可塑剤(E)を加え、次にハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)を投入し、ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)が分散したところで架橋剤を投入してハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)を動的架橋し、その後、ポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)を加えてさらに溶融混練することにより、熱可塑性エラストマー組成物を得ることもできる。
また、ジエン成分を含むゴム組成物には、前記した成分に加えて、カーボンブラックやシリ力などのその他の補強剤(フィラー)、加硫または架橋剤、加硫又は架橋促進剤、可塑剤、各種オイル、老化防止剤などの樹脂およびゴム組成物用に一般に配合されている各種添加剤を配合することができる。これらの添加剤の配合量は本発明の目的に反しない限り、従来の一般的な配合量とすることができる。
ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)として、エクソンモービル・ケミカル社(ExxonMobil Chemical Company)製臭素化イソブチレンパラメチルスチレン共重合ゴムExxpro(登録商標)MDX89−4(以下「Br−IPMS」と略す。)を用いた。
ナイロン6/66: 宇部興産株式会社製「UBEナイロン」5033B
ナイロン6: 宇部興産株式会社製「UBEナイロン」1030B
ナイロン11: ARKEMA社製リルサンBESNOTL
グリシドール: 日油株式会社製エピオール(登録商標)OH
p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル: 日油株式会社製エピオール(登録商標)SB(以下「BPGE」と略す。)
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル: 日油株式会社製エピオール(登録商標)EH(以下「EHGE」と略す。)
n−ブチルベンゼンスルホンアミド: 大八化学工業株式会社製BM−4(以下「BBSA」と略す。)
亜鉛華: 正同化学工業株式会社製酸化亜鉛3種
ステアリン酸: 日油株式会社製ビーズステアリン酸
ステアリン酸亜鉛:正同化学工業株式会社製
N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン: フレキシス社(Flexsys)製サントフレックス(SANTOFLEX)6PPD(以下「6PPD」と略す。)を用いた。なお、6PPDは、架橋剤としても機能するので、老化防止剤兼架橋剤である。
ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)をゴムペレタイザー(森山製作所製)にてペレット状に加工した。可塑剤(E)にポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)を混ぜ、それとポリアミド樹脂(C)を二軸混練機(日本製鋼所製)で設定温度230℃で約3分間混練して変性ポリアミド樹脂(A)を作製した。作製したハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)のペレットと変性ポリアミド樹脂(A)およびその他配合剤を二軸混練機(日本製鋼所製)で設定温度230℃で約3分間混練して熱可塑性エラストマー組成物のペレットを作製した。配合比率は表1および表2に示すとおりとした。作製したペレットはT−ダイ成形機にて厚さ1mmおよび0.1mmのシート状に成形し、物性測定に用いた。
得られた熱可塑性エラストマー組成物について、スコーチタイム、疲労耐久性および通気度を、次の方法により測定した。
キャピラリーレオメーター(東洋精機製)内にサンプルを詰めて230℃で一定時間保持し、その後剪断速度300sec−1で押出した時の外観を観察し、肌が平滑でなくなる時間をスコーチタイムとした。保持時間は5分刻みで30分まで測定した。スコーチタイムは熱安定性の指標であり、長いほど好ましい。
シート状に加工したサンプルからJIS#3ダンベルを打抜き、定ひずみ疲労試験機(上島製作所製)で−25℃、ひずみ率40%で100万回まで繰返し疲労を与えた。測定はn=12で行い、破断回数をワイブルプロットして破断確率63%の点を疲労耐久性とした。破断回数が大きいほど、疲労耐久性が優れる。
JIS K7126「プラスチックフィルムおよびシートの気体透過度試験方法(A法)」に準じた。試験気体は空気(窒素:酸素が80:20)で、30℃で測定を実施した。通気度は小さいほど好ましい。
評価結果を表1および表2に示す。
Claims (11)
- 連続相が変性ポリアミド樹脂(A)からなり、分散相がハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)からなる熱可塑性エラストマー組成物であって、変性ポリアミド樹脂(A)が、ポリアミド樹脂(C)100質量部に対してポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)0.05質量部以上3質量部未満を、ポリアミド樹脂(C)の融点以上で溶融混練させて得られたものであることを特徴とする熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリアミド樹脂の末端アミノ基と結合し得る化合物(D)が単官能エポキシ化合物であることを特徴とする請求項1に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリアミド樹脂(C)が、ナイロン11、ナイロン12、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン6/66、ナイロン6/12、ナイロン6/10、ナイロン4/6、ナイロン6/66/12、および芳香族ナイロンからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)が臭素化イソブチレンパラメチルスチレン共重合ゴムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)が動的架橋されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)の量がポリアミド樹脂(C)とハロゲン化イソオレフィンパラアルキルスチレン共重合ゴム(B)の合計量100質量部に対して57〜70質量部であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマー組成物がさらに可塑剤(E)を含み、可塑剤(E)の量がポリアミド樹脂(C)と可塑剤(E)の合計量100質量部に対して5〜20質量部であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 可塑剤(E)がブチルベンゼンスルホンアミドであることを特徴とする請求項7に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 動的架橋に使われる架橋剤が亜鉛華であることを特徴とする請求項5〜8のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 動的架橋に使われる架橋剤が第二級アミンであることを特徴とする請求項5〜9のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物をインナーライナーに用いた空気入りタイヤ。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009061879A JP4821868B2 (ja) | 2009-03-13 | 2009-03-13 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
DE102010010345A DE102010010345A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-03-05 | Thermoplastische Elastomerzusammensetzung |
US12/721,955 US20100234500A1 (en) | 2009-03-13 | 2010-03-11 | Thermoplastic elastomer composition |
CN201010133981.9A CN101831094A (zh) | 2009-03-13 | 2010-03-12 | 热塑性弹性体组合物 |
CN201410709641.4A CN104448451A (zh) | 2009-03-13 | 2010-03-12 | 热塑性弹性体组合物 |
US13/107,268 US8129453B2 (en) | 2009-03-13 | 2011-05-13 | Method for preparing thermoplastic elastomer composition |
US13/368,539 US8288461B2 (en) | 2009-03-13 | 2012-02-08 | Thermoplastic elastomer composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009061879A JP4821868B2 (ja) | 2009-03-13 | 2009-03-13 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010215727A true JP2010215727A (ja) | 2010-09-30 |
JP4821868B2 JP4821868B2 (ja) | 2011-11-24 |
Family
ID=42664258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009061879A Expired - Fee Related JP4821868B2 (ja) | 2009-03-13 | 2009-03-13 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20100234500A1 (ja) |
JP (1) | JP4821868B2 (ja) |
CN (2) | CN104448451A (ja) |
DE (1) | DE102010010345A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011161981A1 (ja) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 |
JP2014095093A (ja) * | 2014-02-07 | 2014-05-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 |
JP2015520290A (ja) * | 2012-06-19 | 2015-07-16 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物及びその製造プロセス |
JP2017095716A (ja) * | 2016-12-16 | 2017-06-01 | 横浜ゴム株式会社 | 動的架橋アロイの溶融粘度を低減する方法 |
JP2018523729A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-08-23 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | エラストマー組成物及び物品におけるそれらの使用 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013189526A (ja) * | 2012-03-13 | 2013-09-26 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP5990967B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2016-09-14 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 |
FR2999587B1 (fr) * | 2012-12-17 | 2014-12-26 | Michelin & Cie | Pneumatique comportant une composition de caoutchouc comprenant un elastomere epoxyde reticule par un poly-acide carboxylique |
CA2902328A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Basf Se | Inner liner for a pneumatic tire assembly |
DE112016005008B4 (de) * | 2015-10-30 | 2023-06-01 | Yazaki Corporation | Hitzebeständiges flexibles stromkabel und kabelbaum, der dieses verwendet |
DE102016209098A1 (de) * | 2016-05-25 | 2017-11-30 | Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. | Kautschuk- oder elastomerzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
CN113943461A (zh) * | 2021-11-05 | 2022-01-18 | 道恩高材(北京)科技有限公司 | 一种用于轮胎内衬层耐温高气体阻隔动态硫化合金 |
CN115139615B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-06-06 | 河北泰达包装材料有限公司 | 一种软包装改性cpp薄膜及其生产方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0192223A (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-11 | Nisso Yuka Kogyo Kk | ポリアミドのβ−ヒドロキシアルキル化方法 |
JPH03265662A (ja) * | 1990-03-15 | 1991-11-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JPH03281554A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Ube Ind Ltd | アルキレンオキサイドグラフトポリアミド組成物 |
JPH03281570A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Ube Ind Ltd | アルキレンオキサイドグラフトポリアミド組成物 |
JPH06192517A (ja) * | 1992-04-23 | 1994-07-12 | Sumitomo Dow Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH09239905A (ja) * | 1996-03-12 | 1997-09-16 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム/ポリアミド系樹脂積層体 |
JPH1025375A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物及びこれを使用した空気入りタイヤ、ホース |
JPH11199713A (ja) * | 1998-01-13 | 1999-07-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物およびそれを使用した空気入りタイヤ |
JP2000160024A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ガスバリヤー性に優れた熱可塑性エラストマー組成物およびそれを使用した積層体 |
JP2006514138A (ja) * | 2003-03-06 | 2006-04-27 | エクソンモービル ケミカル パテンツ,インコーポレイティド | 配向された熱可塑性エラストマーフィルム及びその製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6425375A (en) | 1987-07-22 | 1989-01-27 | Omron Tateisi Electronics Co | Magnetic card |
US5003003A (en) * | 1988-04-22 | 1991-03-26 | Copolymer Rubber & Chemical Corporation | Polyamide thermoplastic elastomer obtained by blending |
ZA899629B (en) * | 1988-12-22 | 1990-09-26 | Ferro Corp | Toughened compositions of polyamide and functionalized rubber block or graft copolymers |
US6079465A (en) * | 1995-01-23 | 2000-06-27 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polymer composition for tire and pneumatic tire using same |
JP3217239B2 (ja) | 1995-01-23 | 2001-10-09 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ポリマー組成物およびそれを使用した空気入りタイヤ |
JP3620882B2 (ja) | 1995-02-16 | 2005-02-16 | 横浜ゴム株式会社 | 空気入りタイヤ及びその製造方法 |
CA2157260A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-01 | Shinji Yamamoto | Fine fiber-reinforced thermoplastic elastomer composition and process for producing same |
KR100267881B1 (ko) * | 1995-11-02 | 2001-04-02 | 하기와라 세이지 | 열가소성 탄성중합체 조성물 및 제조방법 및 그것을 사용한 저투과성호스 |
JP3159941B2 (ja) | 1996-07-23 | 2001-04-23 | 横浜ゴム株式会社 | 低気体透過性熱可塑性エラストマー組成物及びその製造方法 |
DE29621008U1 (de) | 1996-12-03 | 1997-01-30 | Textilma Ag | Vorrichtung zur Steuerung der Querbewegung mindestens eines Fadens einer Textilmaschine |
US6274697B1 (en) * | 1998-10-02 | 2001-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and product for making polyamides |
JP4600015B2 (ja) * | 2003-12-02 | 2010-12-15 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物およびその製造方法 |
DE602005019797D1 (de) * | 2005-10-27 | 2010-04-15 | Yokohama Rubber Co Ltd | Thermoplastische elastomerzusammensetzung und herstellungsverfahren dafür |
JP5328358B2 (ja) * | 2005-10-27 | 2013-10-30 | エクソンモービル ケミカル パテンツ,インコーポレイティド | 低透過性熱可塑性エラストマー組成物 |
CN101356065B (zh) * | 2006-01-10 | 2011-12-14 | 横滨橡胶株式会社 | 具有低空气渗透性的热塑性聚合物组合物的层压材料及使用该层压材料作为内衬的充气轮胎 |
WO2007111584A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition having excellent low temperature property |
-
2009
- 2009-03-13 JP JP2009061879A patent/JP4821868B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-03-05 DE DE102010010345A patent/DE102010010345A1/de not_active Ceased
- 2010-03-11 US US12/721,955 patent/US20100234500A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-12 CN CN201410709641.4A patent/CN104448451A/zh active Pending
- 2010-03-12 CN CN201010133981.9A patent/CN101831094A/zh active Pending
-
2011
- 2011-05-13 US US13/107,268 patent/US8129453B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-08 US US13/368,539 patent/US8288461B2/en active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0192223A (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-11 | Nisso Yuka Kogyo Kk | ポリアミドのβ−ヒドロキシアルキル化方法 |
JPH03265662A (ja) * | 1990-03-15 | 1991-11-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JPH03281554A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Ube Ind Ltd | アルキレンオキサイドグラフトポリアミド組成物 |
JPH03281570A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Ube Ind Ltd | アルキレンオキサイドグラフトポリアミド組成物 |
JPH06192517A (ja) * | 1992-04-23 | 1994-07-12 | Sumitomo Dow Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH09239905A (ja) * | 1996-03-12 | 1997-09-16 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム/ポリアミド系樹脂積層体 |
JPH1025375A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物及びこれを使用した空気入りタイヤ、ホース |
JPH11199713A (ja) * | 1998-01-13 | 1999-07-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物およびそれを使用した空気入りタイヤ |
JP2000160024A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ガスバリヤー性に優れた熱可塑性エラストマー組成物およびそれを使用した積層体 |
JP2006514138A (ja) * | 2003-03-06 | 2006-04-27 | エクソンモービル ケミカル パテンツ,インコーポレイティド | 配向された熱可塑性エラストマーフィルム及びその製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011161981A1 (ja) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 |
US8933172B2 (en) | 2010-06-25 | 2015-01-13 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition and manufacturing method therefor |
JP2015520290A (ja) * | 2012-06-19 | 2015-07-16 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物及びその製造プロセス |
JP2014095093A (ja) * | 2014-02-07 | 2014-05-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 |
JP2018523729A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-08-23 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | エラストマー組成物及び物品におけるそれらの使用 |
JP2017095716A (ja) * | 2016-12-16 | 2017-06-01 | 横浜ゴム株式会社 | 動的架橋アロイの溶融粘度を低減する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8288461B2 (en) | 2012-10-16 |
DE102010010345A1 (de) | 2010-09-30 |
US20100234500A1 (en) | 2010-09-16 |
JP4821868B2 (ja) | 2011-11-24 |
CN104448451A (zh) | 2015-03-25 |
US20120136100A1 (en) | 2012-05-31 |
US8129453B2 (en) | 2012-03-06 |
CN101831094A (zh) | 2010-09-15 |
US20110218281A1 (en) | 2011-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4821868B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JP5247537B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物、それを用いた積層体およびタイヤ | |
JP4004518B2 (ja) | ゴム積層体を用いた空気入りタイヤ | |
JP5668876B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 | |
JP5521363B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 | |
JP5577922B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
US9540504B2 (en) | Thermoplastic resin composition | |
JP4862954B1 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 | |
EP2460851B1 (en) | Thermoplastic resin composition | |
JP5652050B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 | |
JP5487656B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 | |
JP5736677B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100622 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110809 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140916 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140916 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |