JP5577922B2 - 熱可塑性エラストマー組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、ポリアミド樹脂の低温耐久性(繰り返し疲労性)を改善するために、ポリアミド樹脂マトリックス中に低温耐久性に優れる変性ゴムを分散充填した熱可塑性エラストマー組成物において、低温耐久性を悪化させることなく、フィルムに押出成形する際の押出負荷の低減を図ることを課題とする。
また、本発明において、ポリアミド樹脂(A)は、好ましくは、ナイロン6またはナイロン666である。
また、本発明において、ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)は、好ましくは、3,3′−ジアミノジフェニルスルホンである。
また、本発明において、少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)は、好ましくは、変性ゴム(D)100質量部に対して、0.01〜5質量部である。
また、本発明において、少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)とジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)との合計量は、好ましくは、変性ゴム(D)100質量部に対して、0.01〜5質量部である。
また、本発明において、変性ポリアミド樹脂(C)は、好ましくは、ポリアミド樹脂(A)100質量部およびポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)0.05〜5質量部を溶融ブレンドして得られるものである。
変性ポリアミド樹脂(C)とエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)の質量比は、好ましくは、90/10〜10/90であり、酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)は、好ましくは、変性ポリアミド樹脂(C)とエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)の合計量100質量部に対して90〜180質量部である。
ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)の添加の時期は、ポリアミド樹脂(A)と化合物(B)と変性ゴム(D)を同時に溶融ブレンドしてもよいが、あらかじめポリアミド樹脂(A)と化合物(B)を溶融ブレンドして変性ポリアミド樹脂(C)を調製し、調製した変性ポリアミド樹脂(C)に変性ゴム(D)を添加して溶融ブレンドするのが好ましい。
少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)(ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)を併用する場合は、化合物(F)および化合物(G))の添加の時期は、変性ポリアミド樹脂(C)と変性ゴム(D)の溶融ブレンドと同時でもよいし、変性ポリアミド樹脂(C)と変性ゴム(D)の溶融ブレンドの後でもよい。すなわち、変性ポリアミド樹脂(C)、変性ゴム(D)ならびに化合物(F)または化合物(F)および化合物(G)を同時に溶融ブレンドしてもよいし、変性ポリアミド樹脂(C)と変性ゴム(D)を溶融ブレンドし、変性ゴム(D)が十分に分散したところで化合物(F)または化合物(F)および化合物(G)を加え、さらに溶融ブレンドしてもよい。好ましくは、変性ポリアミド樹脂(C)と変性ゴム(D)を溶融ブレンドし、変性ゴム(D)が十分に分散したところで化合物(F)または化合物(F)および化合物(G)を加え、さらに溶融ブレンドする。
溶融ブレンドの温度は、変性ポリアミド樹脂の融点以上の温度であるが、好ましくは変性ポリアミド樹脂の融点より20℃高い温度、たとえば220〜250℃である。溶融ブレンドの時間は、通常、1〜10分、好ましくは2〜5分である。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物がエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)を含む場合は、エチレン−ビニルアルコール共重合体(H)は、好ましくは、ポリアミド樹脂(A)または変性ポリアミド樹脂(C)と同時に配合する。
可塑剤を添加する場合において、可塑剤を添加する時期は、特に限定されないが、好ましくは、あらかじめポリアミド樹脂(A)または変性ポリアミド樹脂(C)に添加し混練しておく。
まず、ポリアミド樹脂(A)、ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)および可塑剤を、2軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練して変性ポリアミド樹脂(C)を調製し、次に調製した変性ポリアミド樹脂(C)と変性ゴム(D)を設定温度220〜250℃の2軸混練機に投入し、変性ゴム(D)が分散したところで少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)(ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)を併用する場合は、化合物(F)および化合物(G))を投入して変性ゴム(D)を動的架橋し、最後にその他の配合剤を加える。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物がエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)を含む場合は、たとえば、ポリアミド樹脂(A)、ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)および可塑剤を、2軸混練機で設定温度220〜250℃で1〜10分間混練して変性ポリアミド樹脂(C)を調製し、次に調製した変性ポリアミド樹脂(C)、エチレン−ビニルアルコール共重合体(H)および変性ゴム(D)を設定温度220〜250℃の2軸混練機に投入し、変性ゴム(D)が分散したところで少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)(ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)を併用する場合は、化合物(F)および化合物(G))を投入して変性ゴム(D)を動的架橋し、最後にその他の配合剤を加える。
ポリアミド樹脂(A)として、ナイロン6(宇部興産株式会社製「UBEナイロン」1022B)を用いた。
ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)として、p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル(日油株式会社製エピオール(登録商標)SB)を用いた。
変性ゴム(D)として、無水マレイン酸変性エチレン−プロピレン共重合体(三井化学株式会社製タフマー(登録商標)MP0620。以下「Mah−EP」ともいう。)およびエポキシ変性エチレン−アクリル酸メチル共重合体(アルケマ社製「ボンダイン」(登録商標)(Lotader MAH)TX8030)を用いた。
少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)として、2,2′−ジアミノジフェニルジスルフィド(東京化成工業株式会社製D1246)を用いた。
ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)として、3,3′−ジアミノジフェニルスルホン(三井化学ファイン株式会社製3,3′−DAS)を用いた。
エチレン−ビニルアルコール共重合体(H)として、日本合成化学工業株式会社製ソアノール(登録商標)A4415を用いた。
可塑剤として、n−ブチルベンゼンスルホンアミド(大八化学工業株式会社製BM−4)を用いた。
ナイロン6、p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテルおよびn−ブチルベンゼンスルホンアミドを、表1に示す質量比率で、2軸混練機(日本製鋼所製TEX44)に投入し、混練機温度230℃で溶融ブレンドし、変性ポリアミド樹脂を調製した。
また、上記のように調製した変性ポリアミド樹脂46.7質量部、エチレン−ビニルアルコール共重合体34.6質量部、および無水マレイン酸変性エチレン−プロピレン共重合体またはエポキシ変性エチレン−アクリル酸メチル共重合体100.0質量部を、2軸混練機に投入し、混練機温度230℃で溶融ブレンドし、無水マレイン酸変性エチレン−プロピレン共重合体またはエポキシ変性エチレン−アクリル酸メチル共重合体が分散したところで、表4〜表6に示す量の2,2′−ジアミノジフェニルジスルフィドおよび/または3,3′−ジアミノジフェニルスルホンを投入し溶融ブレンドした後、押出機から連続してストランド状に排出し、水冷後カッターで切断することによりペレット状の熱可塑性エラストマー組成物を得た。
得られた熱可塑性エラストマー組成物について、溶融粘度、押出負荷、および低温耐久性を次の方法により評価した。
溶融粘度とは、混練加工時の任意の温度、成分の溶融粘度をいい、各ポリマー材料の溶融粘度は、温度、剪断速度および剪断応力の依存性があるため、一般に細管中を流れる溶融状態にある任意の温度、特に混練時の温度領域でのポリマー材料の応力と剪断速度を測定し、下記式より溶融粘度を測定する。
η=剪断応力/剪断速度
本発明においては、東洋精機社製キャピラリーレオメーターキャピログラフ1Cを用いて、250℃、剪断速度250秒−1において、熱可塑性エラストマー組成物の溶融粘度(Pa・s)を測定した。溶融粘度が1800Pa・s以下であることが、フィルム成形性の観点から好ましい。比較例1および2ならびに実施例1〜12においては、比較例1の溶融粘度を100として指数で表す。比較例3〜7および実施例13〜24においては、比較例3の溶融粘度を100として指数で表す。
ペレット状の熱可塑性エラストマー組成物を、200mm幅T型ダイス付40mmφ単軸押出機(株式会社プラ技研製)を用いて、熱可塑性エラストマーの融点より20℃高い温度設定とした一定の条件で押出したときに、先端の樹脂圧計で測定した。比較例1および2ならびに実施例1〜12においては、比較例1の樹脂圧力を100として指数で表す。比較例3〜7および実施例13〜24においては、比較例3の樹脂圧力を100として指数で表す。
ペレット状の熱可塑性エラストマー組成物を、200mm幅T型ダイス付40mmφ単軸押出機(株式会社プラ技研製)を用いて、熱可塑性エラストマーの融点より20℃高い温度設定とした一定の条件で押し出し、平均厚み1mmのシートに成形した。次いでJIS 3号ダンベルで切断し、−35℃下で40%の繰り返し変形を与えた。5回の測定を行い、破断した回数の平均値を算出し、平均破断回数とする。比較例1および2ならびに実施例1〜12については、比較例1の平均破断回数を100として指数で表す。比較例3〜7および実施例13〜24については、比較例3の平均破断回数を100として指数で表す。指数が大きいほど、低温耐久性に優れる。
評価結果を表2〜表6に示す。
実施例1〜3および7〜9は、変性ゴム(D)が少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)により動的に架橋されているものであり、比較例1に比べ、押出負荷が低減されることが分かる。
実施例4〜6および10〜12は、変性ゴム(D)が少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)ならびにジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)により動的に架橋されているものであり、比較例1に比べ、押出負荷が低減されるとともに、低温耐久性も向上することが分かる。
比較例3および4ならびに実施例13〜24は、変性ポリアミド樹脂の一部をエチレン−ビニルアルコール共重合体に置き換えた例である。エチレン−ビニルアルコール共重合体を含む場合にも、前記と同様の効果があることが分かる。
比較例5〜7は、少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)を添加しておらず、変性ゴム(D)がジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)のみにより動的に架橋されているものであるが、この場合は、低温耐久性は向上するが、押出負荷が増大してしまうことが分かる。
Claims (11)
- ポリアミド樹脂(A)およびポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)を溶融ブレンドして得られる変性ポリアミド樹脂(C)に、酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)が分散してなる熱可塑性エラストマー組成物(E)であって、
酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)が少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)により動的に架橋されており、
ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)が、エチレンオキシド、エポキシプロパン、1,2−エポキシブタン、2,3−エポキシブタン、3−メチル−1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシペンタン、4−メチル−1,2−エポキシペンタン、2,3−エポキシペンタン、3−メチル−1,2−エポキシペンタン、4−メチル−2,3−エポキシペンタン、3−エチル−1,2−エポキシペンタン、1,2−エポキシヘキサン、2,3−エポキシヘキサン、3,4−エポキシヘキサン、5−メチル−1,2−エポキシヘキサン、4−メチル−1,2−エポキシヘキサン、3−エチル−1,2−エポキシヘキサン、3−プロピル−1,2−エポキシヘキサン、4−エチル−1,2−エポキシヘキサン、4−メチル−2,3−エポキシヘキサン、4−エチル−2,3−エポキシヘキサン、2−メチル−3,4−エポキシヘキサン、2,5−ジメチル−3,4−エポキシヘキサン、3−メチル−1,2−エポキシへプタン、4−メチル−1,2−エポキシヘプタン、5−メチル−1,2−エポキシへプタン、6−メチル−1,2−エポキシヘプタン、3−エチル−1,2−エポキシヘプタン、3−プロピル−1,2−エポキシヘプタン、3−ブチル−1,2−エポキシヘプタン、4−プロピル−2,3−エポキシヘプタン、5−エチル−1,2−エポキシへプタン、4−メチル−2,3−エポキシヘプタン、4−エチル−2,3−エポキシへプタン、2−メチル−3,4−エポキシヘプタン、5−メチル−3,4−エポキシヘプタン、6−エチル−3,4−エポキシヘプタン、2,5−ジメチル−3,4−エポキシヘプタン、2−メチル−5−エチル−3,4−エポキシへプタン、1,2−エポキシヘプタン、2,3−エポキシヘプタン、3,4−エポキシへプタン、1,2−エポキシオクタン、2,3−エポキシオクタン、3,4−エポキシオクタン、4,5−エポキシオクタン、1,2−エポキシノナン、2,3−エポキシノナン、3,4−エポキシノナン、4,5−エポキシノナン、1,2−エポキシデカン、2,3−エポキシデカン、3,4−エポキシデカン、4,5−エポキシデカン、5,6−エポキシデカン、1,2−エポキシウンデカン、2,3−エポキシウンデカン、3,4−エポキシウンデカン、5,6−エポキシウンデカン、1,2−エポキシドデカン、2,3−エポキシドデカン、3,4−エポキシドデカン、4,5−エポキシドデカン、5,6−エポキシドデカン、6,7−エポキシドデカン、エポキシエチルベンゼン、1−フェニル−1,2−エポキシプロパン、3−フェニル−1,2−エポキシプロパン、1−フェニル−1,2−エポキシブタン、3−フェニル−1,2−エポキシブタン、4−フェニル−1,2−エポキシブタン、3−フェニル−1,2−エポキシペンタン、4−フェニル−1,2−エポキシペンタン、5−フェニル−1,2−エポキシペンタン、1−フェニル−1,2−エポキシヘキサン、3−フェニル−1,2−エポキシヘキサン、4−フェニル−1,2−エポキシヘキサン、5−フェニル−1,2−エポキシヘキサン、6−フェニル−1,2−エポキシヘキサン、グリシドール、3,4−エポキシ−1−ブタノール、4,5−エポキシ−1−ペンタノール、5,6−エポキシ−1−ヘキサノール、6,7−エポキシ−1−ヘプタノール、7,8−エポキシ−1−オクタノール、8,9−エポキシ−1−ノナノール、9,10−エポキシ−1−デカノール、10,11−エポキシ−1−ウンデカノール、3,4−エポキシ−2−ブタノール、2,3−エポキシ−1−ブタノール、3,4−エポキシ−2−ペンタノール、2,3−エポキシ−1−ペンタノール、1,2−エポキシ−3−ペンタノール、2,3−エポキシ−4−メチル−1−ペンタノール、2,3−エポキシ−4,4−ジメチル−1−ペンタノール、2,3−エポキシ−1−ヘキサノール、3,4−エポキシ−2−ヘキサノール、4,5−エポキシ−3−ヘキサノール、1,2−エポキシ−3−ヘキサノール、2,3−エポキシ−4−メチル−1−ヘキサノール、2,3−エポキシ−4−エチル−1−ヘキサノール、2,3−エポキシ−4,4−ジメチル−1−ヘキサノール、2,3−エポキシ−4,4−ジエチル−1−ヘキサノール、3,4−エポキシ−5−メチル−2−ヘキサノール、3,4−エポキシ−5,5−ジメチル−2−ヘキサノール、3,4−エポキシ−3−ヘプタノール、2,3−エポキシ−1−へプタノール、4,5−エポキシ−3−ヘプタノール、2,3−エポキシ−4−ヘプタノール、1,2−エポキシ−3−ヘプタノール、2,3−エポキシ−1−オクタノール、3,4−エポキシ−3−オクタノール、4,5−エポキシ−3−オクタノール、5,6−エポキシ−4−オクタノール、2,3−エポキシ−4−オクタノール、1,2−エポキシ−3−オクタノール、2,3−エポキシ−1−ノナノール、3,4−エポキシ−2−ノナノール、4,5−エポキシ−3−ノナノール、5,6−エポキシ−5−ノナノ−ル、3,4−エポキシ−5−ノナノール、2,3−エポキシ−4−ノナノール、1,2−エポキシ−3−ノナノール、2,3−エポキシ−1−デカノール、3,4−エポキシ−2−デカノール、4,5−エポキシ−3−デカノール、5,6−エポキシ−4−デカノール、6,7−エポキシ−5−デカノール、3,4−エポキシ−5−デカノール、2,3−エポキシ−4−デカノール、1,2−エポキシ−3−デカノール、1,2−エポキシシクロペンタン、1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシシクロヘプタン、1,2−エポキシシクロオクタン、1,2−エポキシシクロノナン、1,2−エポキシシクロデカン、1,2−エポキシシクロドデカン、3,4−エポキシシクロペンテン、3,4−エポキシシクロヘキセン、3,4−エポキシシクロヘプテン、3,4−エポキシシクロオクテン、3,4−エポキシシクロノネン、1,2−エポキシシクロデセン、1,2−エポキシシクロウンデカン、1,2−エポキシシクロドデセン、1−ブトキシ−2,3−エポキシプロパン、1−アリルオキシ−2,3−エポキシプロパン、ポリエチレングリコールブチルグリシジルエーテル、2−エチルへキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、およびp−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種の単官能エポキシ化合物であり、
酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)が、変性ポリアミド樹脂(C)100質量部に対して、90〜180質量部であり、
少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)が、変性ゴム(D)100質量部に対して、0.01〜5質量部であることを特徴とする熱可塑性エラストマー組成物。 - 酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)が、少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)ならびにジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)により動的に架橋されていることを特徴とする請求項1に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)が単官能エポキシ化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ポリアミド樹脂(A)が、ナイロン6またはナイロン666であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)を構成するゴムが、エチレン−α−オレフィン共重合体またはエチレン−不飽和カルボン酸共重合体もしくはその誘導体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)がジアミノジフェニルジスルフィドであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- ジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)が3,3′−ジアミノジフェニルスルホンであることを特徴とする請求項2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 少なくとも1つのジスルフィド結合および少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(F)とジスルフィド結合を含まない少なくとも2つのアミノ基を有する化合物(G)との合計量が、変性ゴム(D)100質量部に対して、0.01〜5質量部であることを特徴とする請求項2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 変性ポリアミド樹脂(C)がポリアミド樹脂(A)100質量部およびポリアミド樹脂の末端アミノ基と反応し得る化合物(B)0.05〜5質量部を溶融ブレンドして得られるものであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマー組成物がさらにエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)を含み、変性ポリアミド樹脂(C)とエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)の質量比が90/10〜10/90であり、酸無水物基またはエポキシ基を有する変性ゴム(D)が、変性ポリアミド樹脂(C)とエチレン−ビニルアルコール共重合体(H)の合計量100質量部に対して、90〜180質量部であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱可塑性エラストマー組成物からなるフィルムをインナーライナーに用いた空気入りタイヤ。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012046622A (ja) * | 2010-08-26 | 2012-03-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いたタイヤ |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5644332B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2014-12-24 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 |
US9624372B2 (en) * | 2011-03-31 | 2017-04-18 | Nitta Corporation | Belt |
CN102181169A (zh) * | 2011-04-21 | 2011-09-14 | 深圳市塑源实业有限公司 | 一种用于pbt粘合包胶的tpe合金材料的制备方法 |
CN102391628B (zh) * | 2011-09-23 | 2013-01-02 | 杭州师范大学 | 一种聚乳酸/尼龙11合金材料 |
JP5990967B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2016-09-14 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 |
JP6021442B2 (ja) | 2012-05-28 | 2016-11-09 | 横浜ゴム株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP6186985B2 (ja) * | 2013-07-25 | 2017-08-30 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
EP3034577A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with thermoplastic innerliner |
WO2018207398A1 (ja) * | 2017-05-11 | 2018-11-15 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3905944A (en) * | 1973-05-21 | 1975-09-16 | Goodyear Tire & Rubber | Polyurethane prepared with 4,4{40 -diamino diphenyl disulfide |
US4433114A (en) * | 1981-11-17 | 1984-02-21 | Monsanto Company | Diene rubber and method and composition for rubber treatment |
JPS60181160A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアミド樹脂組成物の製造方法 |
JP2897222B2 (ja) * | 1988-10-14 | 1999-05-31 | 東レ株式会社 | 熱可塑性ポリアミド組成物 |
US6079465A (en) | 1995-01-23 | 2000-06-27 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polymer composition for tire and pneumatic tire using same |
JP3217239B2 (ja) | 1995-01-23 | 2001-10-09 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ポリマー組成物およびそれを使用した空気入りタイヤ |
JPH09165509A (ja) * | 1995-06-07 | 1997-06-24 | General Electric Co <Ge> | ポリ(フェニレンエーテル)樹脂とエポキシ官能性ポリオレフィンの組成物 |
DE19681101T1 (de) | 1995-11-02 | 1998-02-05 | Yokohama Rubber Co Ltd | Thermoplastische Elastomerzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verwendung der Zusammensetzung für einen Schlauch mit niedriger Permeabilität |
JPH1025375A (ja) | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物及びこれを使用した空気入りタイヤ、ホース |
JP3159941B2 (ja) | 1996-07-23 | 2001-04-23 | 横浜ゴム株式会社 | 低気体透過性熱可塑性エラストマー組成物及びその製造方法 |
JP2000026720A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物およびホース |
JP4197784B2 (ja) | 1998-11-24 | 2008-12-17 | 横浜ゴム株式会社 | ガスバリヤー性に優れた熱可塑性エラストマー組成物およびそれを使用した積層体 |
JP3721931B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2005-11-30 | 住友化学株式会社 | ネガ型レジスト組成物 |
TW550268B (en) * | 1999-04-30 | 2003-09-01 | Sumitomo Chemical Co | A negative type resist composition |
JP3489736B2 (ja) * | 2000-09-25 | 2004-01-26 | 邱 永昌 | 結び紐飾りの製作法 |
JP4016989B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2007-12-05 | 松下電工株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物とそれを用いた半導体装置 |
WO2007083785A1 (ja) * | 2006-01-17 | 2007-07-26 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 低透過性ゴム積層体及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2007211059A (ja) * | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Jsr Corp | 熱可塑性エラストマー組成物 |
WO2007100157A1 (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-07 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | エラストマー組成物並びにその製造方法及びそれを用いた空気入りタイヤ |
BRPI0720485A8 (pt) * | 2006-12-20 | 2017-12-26 | Soc Tech Michelin | Poliuretano, e, aparelho |
CA2675322C (en) * | 2007-01-18 | 2012-08-21 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polyamide resin composition having superior extensibility and flexing fatigue and pneumatic tire and hose using the same |
JP5115525B2 (ja) * | 2009-08-03 | 2013-01-09 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012046622A (ja) * | 2010-08-26 | 2012-03-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いたタイヤ |
US9580582B2 (en) | 2010-08-26 | 2017-02-28 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition and tire using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2290003B1 (en) | 2016-09-28 |
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