JP2010189514A - 分散剤、並びに、それを用いた顔料組成物及び顔料分散体 - Google Patents
分散剤、並びに、それを用いた顔料組成物及び顔料分散体 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、低使用量で分散性、流動性、保存安定性に優れ、バインダー樹脂や溶剤に制限されない顔料分散体を得るための分散剤の提供を目的とする。更に本発明は、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用レジストインキ、インキジェットインキ、塗料、及び着色樹脂組成物等に適する、非集合性、流動性に優れた分散性や安定性を付与できる、分散剤の提供を目的とする。
【解決手段】
前記課題は、片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基と、及びポリイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(E)のイソシアネート基と、並びに、ポリアミン(C)の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させてなる分散剤によって解決される。
【選択図】なし
Description
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基若しくは1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基とを反応してなる重合体(A)部位を少なくとも1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、
を反応させてなる1級アミノ基を有する分散剤であり、
アミン価が1〜100mgKOH/gであることを特徴とする分散剤により解決することができる。
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする前記分散剤である。
Y 1は、炭素原子数1〜20、酸素原子数0〜12、及び窒素原子数0〜3の1価の末端基、
X1は、−O−、−S−、又は−N(R0)−( 但し、R0は水素原子又は炭素原子数1 〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、
Z1は、−OH、または−NH2であり、
G1 は、−R2−O−で示される繰り返し単位であり、
G2 は、−C(=O)−R3−O−で示される繰り返し単位であり、
R2は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜 8のシクロアルキレン基であり、
R3は炭素原子数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜 8のシクロアルキレン基であり、
R1は、前記R2、又は−C(=O)R3−であり、
m1は、0〜100の整数であり、
m2は、0〜100の整数であり、
但しm1+m2は、1 以上200 以下の整数であり、
一般式( 1 ) における前記繰り返し単位G1及びG2の配置は、その順序を限定するものではなく、
一般式(1)で表される重合体において、X1とR1との間に繰り返し単位G1及びG2が任意の順序で含まれていることを示し、
更に、それらの繰り返し単位G1及びG2は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。〕
モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合して片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)のヒドロキシル基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法に関する。
モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合し、さらにその片末端領域のヒドロキシル基を還元アミノ化して、片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)の1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法に関する。
P−Z2
(一般式(2)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Z2は、スルホン酸基又はカルボキシル基である。)
(P−Z3)[N+(R4,R5,R6,R7)]
(一般式(3)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、R4は、炭素数5〜20のアルキル基であり、R5,R6,及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、Z3は、SO3 -又はCOO-である。)
(P−Z4)M+
(一般式(4)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Mは、Na又はK原子であり、Z4は、SO3 -又はCOO-である。)
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基若しくは1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基とを反応してなる重合体(A)部位を1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、
を反応させてなる1級アミノ基を有する分散剤であり、
アミン価が1〜100mgKOH/gであることを特徴とする分散剤である。
モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合して片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)のヒドロキシル基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A)部位を1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を経て合成される。
モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合し、さらにその片末端領域のヒドロキシル基を還元アミノ化して、片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)の1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A)部位を1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を経て合成される。
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)(以下、重合体(A)と略記する場合がある。)の好ましい形態としては、まず下記一般式(1)で示されるものが挙げられる。
Y 1は、炭素原子数1〜20、酸素原子数0〜12、及び窒素原子数0〜3の1価の末端基、
X1は、−O−、−S−、又は−N(R0)−( 但し、R0は水素原子又は炭素原子数1 〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、
Z1は、−OH、または−NH2であり、
G1 は、−R2−O−で示される繰り返し単位であり、
G2 は、−C(=O)−R3−O−で示される繰り返し単位であり、
R2は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜 8のシクロアルキレン基であり、
R3は炭素原子数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜 8のシクロアルキレン基であり、
R1は、前記R2、又は−C(=O)R3−であり、
m1は、0〜100の整数であり、
m2は、0〜100の整数であり、
但しm1+m2は、1 以上200 以下の整数であり、
一般式( 1 ) における前記繰り返し単位G1及びG2の配置は、その順序を限定するものではなく、
一般式(1)で表される重合体において、X1とR1との間に繰り返し単位G1及びG2が任意の順序で含まれていることを示し、
更に、それらの繰り返し単位G1及びG2は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。〕
前記一般式(1)は、Y1が炭素数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、イソペンタノール、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、イソオクタノール、2−エチルヘキサノール、1−ノナノール、イソノナノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−ミリスチルアルコール、セチルアルコール、1−ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルデカノール、2−オクチルドデカノール、2−ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、又はオレイルアルコール等の脂肪族モノアルコール;
ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、又はパラクミルフェノキシエチルアルコール等の芳香環を有するモノアルコール;あるいは、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、又はテトラジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル等が挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、エチル2−(ヒドロキシメチル)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、又は4−ヒドロキシブチルビニルエーテル等が挙げられる。
2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
メチルアミン、エチルアミン、1−プロピルアミン、イソプロピルアミン、1−ブチルアミン、イソブチルアミン、tert−ブチルアミン、1−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、3−ペンチルアミン、1−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、4−メチル−2−ペンチルアミン、1−ヘプチルアミン、1−オクチルアミン、イソオクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1−ノニルアミン、イソノニルアミン、1−デシルアミン、1−ドデシルアミン、1−ミリスチルアミン、セチルアミン、1−ステアリルアミン、イソステアリルアミン、2−オクチルデシルアミン、2−オクチルドデシルアミン、2−ヘキシルデシルアミン、ベヘニルアミン、又はオレイルアミン等の脂肪族1級モノアミン;
3−メトキシプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−プロポキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、2−エチルヘキシロキシプロピルアミン、3−イソブチロキシプロピルアミン、3−デシロキシプロピルアミン、又は3−ミリスチロキシプロピルアミン等のアルコキシアルキル1級モノアミン;あるいは、
ベンジルアミンなどの芳香族1級モノアミンが挙げられる。
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−1−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−1−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−1−ペンチルアミン、ジイソペンチルアミン、ジ−1−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ−(4−メチル−2−ペンチル)アミン、ジ−1−ヘプチルアミン、ジ−1−オクチルアミン、イソオクチルアミン、ジ−(2−エチルヘキシル)アミン、ジ−1−ノニルアミン、ジイソノニルアミン、ジ−1−デシルアミン、ジ−1−ドデシルアミン、ジ−1−ミリスチルアミン、ジセチルアミン、ジ−1−ステアリルアミン、ジイソステアリルアミン、ジ−(2−オクチルデシル)アミン、ジ−(2−オクチルドデシル)アミン、ジ−(2−ヘキシルデシル)アミン、N−メチルエチルアミン、N−メチルブチルアミン、N−メチルイソブチルアミン、N−メチルプロピルアミン、N−メチルヘキシルアミン、ピペラジン、又はアルキル置換ピペラジン等の脂肪族2級モノアミンが挙げられる。
メチルチオール、エチルチオール、1−プロピルチオール、イソプロピルチオール、1−ブチルチオール、イソブチルチオール、tert−ブチルチオール、1−ペンチルチオール、イソペンチルチオール、3−ペンチルチオール、1−ヘキシルチオール、シクロヘキシルチオール、4−メチル−2−ペンチルチオール、1−ヘプチルチオール、1−オクチルチオール、イソオクチルチオール、2−エチルヘキシルチオール、1−ノニルチオール、イソノニルチオール、1−デシルチオール、1−ドデシルチオール、1−ミリスチルチオール、セチルチオール、1−ステアリルチオール、イソステアリルチオール、2−オクチルデシルチオール、2−オクチルドデシルチオール、2−ヘキシルデシルチオール、ベヘニルチオール、又はオレイルチオール等の脂肪族モノチオール;あるいは、
チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸オクチル、チオグリコール酸メトキシブチルなどのチオグリコール酸アルキルエステル、メルカプトプロピオン酸メチル、メルカプトプロピオン酸オクチル、メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、又はメルカプトプロピオン酸トリデシル等のメルカプトプロピオン酸アルキルエステルが挙げられる。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、1,2−、1,4−、2,3−、若しくは1,3−ブチレンオキサイド、又はこれらの2種以上の併用系が用いられる。2種以上のアルキレンオキサイドを併用する時の結合形式はランダム及び/又はブロックのいずれでもよい。開始剤1モルに対するアルキレンオキサイドの重合モル数は、0〜100が好ましい。
ユニオックスM−400、M−550、M−2000、M−4000、ブレンマーPE−90、PE−200、PE−350、AE−90、AE−200、AE−400、PP−1000、PP−500、PP−800、AP−150、AP−400、AP−550、AP−800、50PEP−300、70PEP−350B、AEPシリーズ、55PET−400、30PET−800、55PET−800、AETシリーズ、30PPT−800、50PPT−800、70PPT−800、APTシリーズ、10PPB−500B、10APB−500Bなどがある。
β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、又はアルキル置換されたε−カプロラクトン等が挙げられ、
この内、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、又はアルキル置換されたε−カプロラクトンを使用するのが開環重合性の点で好ましい。
R8及びR9は、それぞれ独立して、水素原子、又は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数1〜20のアルキル基であり、
R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数1〜9の低級アルキル基である。〕
本発明の分散剤の原料として、特に好適なラクチドはラクチド(3,6−ジメチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン)、又はグリコリド(1,4−ジオキサン−2,5−ジオン)である。又、本発明の分散剤の原料として前記ラクトン又はラクチドのうち、ラクトンが用いられるのが好ましい。
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、又はベンジルトリメチルアンモニウムヨード等の四級アンモニウム塩;
テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、又はテトラフェニルホスホニウムヨード等の四級ホスホニウム塩;
トリフェニルフォスフィン等のリン化合物;
酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、又は安息香酸ナトリウム等の有機カルボン酸塩;
ナトリウムアルコラート、又はカリウムアルコラート等のアルカリ金属アルコラート;
あるいは、三級アミン類; 有機錫化合物; 有機アルミニウム化合物; 有機チタネート化合物; あるいは、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、又はジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、2種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)の、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)としては、500〜30,000であることが好ましく、1,000〜15,000であることがより好ましく、1,000〜8,000であることが特に好ましい。該重量平均分子量が500未満では、溶媒親和部による立体反発の効果が少なくなるとともに、顔料の凝集を防ぐことが困難となり、分散安定性が不十分となる場合がある。又30,000を超えると、溶媒親和部の絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下する場合がある。さらに、分散体の粘度が高くなる場合がある。
本発明に用いられるポリイソシアネート(B)としては、従来公知のものを使用することができ、2官能のジイソシアネートとしては例えば、芳香族基を有するジイソシアネート(b1)、脂肪族基を有するジイソシアネート(b2)、芳香基及び脂肪族基を有するジイソシアネート(b3)、あるいは脂環族基を有するジイソシアネート(b4)等が挙げられる。
本発明に用いられるポリアミン(C)としては、少なくとも2つの一級及び/又は二級アミノ基を有する化合物であり、イソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなアミンとしてジアミン(c1)が挙げられる。
エチレンジアミン、プロピレンジアミン[別名:1,2−ジアミノプロパン又は1,2−プロパンジアミン]、トリメチレンジアミン[別名:1,3−ジアミノプロパン又は1,3−プロパンジアミン]、テトラメチレンジアミン[別名:1,4−ジアミノブタン]、2−メチル−1,3−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン[別名:1,5−ジアミノペンタン]、ヘキサメチレンジアミン[別名:1,6−ジアミノヘキサン]、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、又はトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン;
イソホロンジアミン、又はジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ジアミン;あるいは、
フェニレンジアミン、又はキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。
N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、又はN,N’−ジ−tert−ブチルエチレンジアミン等を挙げることができる。
N−メチルエチレンジアミン[別名:メチルアミノエチルアミン]、N−エチルエチレンジアミン[別名:エチルアミノエチルアミン]、N−メチル−1,3−プロパンジアミン[別名:N−メチル−1,3−ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン]、N,2−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−イソプロピルエチレンジアミン[別名:イソプロピルアミノエチルアミン]、N−イソプロピル−1,3−ジアミノプロパン[別名:N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルアミン]、又はN−ラウリル−1,3−プロパンジアミン[別名:N−ラウリル−1,3−ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン]等挙げることができる。
メチルイミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン〕、ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)ラウリルアミン〕、イミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)アミン〕、N,N‘−ビスアミノプロピル−1,3−プロピレンジアミン、又はN,N‘−ビスアミノプロピル−1,4−ブチレンジアミン等を挙げることができ、
2つの1級アミノ基と1つの3級アミノ基を有するメチルイミノビスプロピルアミン、及びラウリルイミノビスプロピルアミンは、ジイソシアネートとの反応制御がし易く好ましい。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、又はフマール酸等の不飽和カルボン酸;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン、インデン、又はビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、又は2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルアリールエステル;
グリシジル(メタ)アクリレート、又は2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の官能基を有する(メタ)アクリル酸置換アルキルエステル;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、又はジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリル酸置換アルキルエステル;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、n−ブチル(メタ)アクリルアミド、tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、又はtert−オクチル(メタ)アクリルアミド等のアルキル(メタ)アクリルアミド;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、又はジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の置換アルキル(メタ)アクリルアミド;
1,3−ブタジエン、又はイソプレン等のジエン化合物;
片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー、又は片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー(マクロモノマー);あるいは、
シアン化ビニル等を挙げることができる。
本発明の分散剤を構成するアミン化合物としては、ポリアミン(C)の他に、さらにモノアミン(D)も使用することができる。モノアミン(D)としては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を1個有するモノアミン化合物であり、モノアミン(D)は、ポリイソシアネート(B)とポリアミン(C)の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミン(D)は、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
アミノメタン、アミノエタン、1−アミノプロパン、2−アミノプロパン、1−アミノブタン、2−アミノブタン、1−アミノペンタン、2−アミノペンタン、3−アミノペンタン、イソアミルアミン、N−エチルイソアミルアミン、1−アミノヘキサン、1−アミノヘプタン、2−アミノヘプタン、2−オクチルアミン、1−アミノノナン、1−アミノデカン、1−アミノドデカン、1−アミノトリデカン、1−アミノヘキサデカン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、1−アミノ−2−エチルヘキサン、1−アミノ−2−メチルプロパン、2−アミノ−2−メチルプロパン、3−アミノ−1−プロペン、3−アミノメチルヘプタン、3−イソプロポキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、3−イソブトキシプロピルアミン、2−エチルヘキシロキシプロピルアミン、3−デシロキシプロピルアミン、3−ラウリロキシプロピルアミン、3−ミリスチロキシプロピルアミン、2−アミノメチルテトラヒドロフラン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、N−メチルエチルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジn−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、ピペコリニックアシッド、イソニペコチックアシッド、メチルイソニペコテート、エチルイソニペコテート、2−ピペリジンエタノール、4−ピペリジンエタノール、4−ピペリジンブチリックアシッド塩酸塩、4−ピペリジノール、ピロリジン、3−アミノピロリジン、3−ピロリジノール、インドリン、アニリン、N−ブチルアニリン、o−アミノトルエン、m−アミノトルエン、p−アミノトルエン、o−ベンジルアニリン、p−ベンジルアニリン、1−アニリノナフタレン、1−アミノアントラキノン、2−アミノアントラキノン、1−アミノアントラセン、2−アミノアントラセン、5−アミノイソキノリン、o−アミノジフェニル、4−アミノジフェニルエーテル、β−アミノエチルベンゼン、2−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、o−アミノアセトフェノン、m−アミノアセトフェノン、p−アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、3−ベンジルアミノプロピオニックアシッドエチルエーテル、4−ベンジルピペリジン、α−フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、p−メトキシフェネシルアミン、フルフリルアミン、p−アミノアゾベンゼン、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、アリルアミン、又はジフェニルアミン等が挙げられる。
ジメチルアミン、ジエチルアミン、N−メチルエチルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジn−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、2−ピペリジンエタノール、4−ピペリジンエタノール、4−ピペリジノール、ピロリジン、3−アミノピロリジン、又は3−ピロリジノール等が挙げられる。
N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、又はN,N,2,2−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン等の一級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミン;あるいは、
N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン等の二級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミンを挙げることができる。
重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)は、片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基若しくは1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の1つのイソシアネート基と、を反応して得られる。
重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)の合成時には、公知の触媒(F)を使用することができ、例えば、三級アミン系化合物、又は有機金属系化合物等を挙げることができる。
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、又はジアザビシクロウンデセン(DBU)等を挙げることができる。
ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、又は2−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、又はブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系;
オレイン酸鉛2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、又はナフテン酸鉛等の鉛系;
2−エチルヘキサン酸鉄、又は鉄アセチルアセトネート等の鉄系;
安息香酸コバルト、又は2−エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系;
ナフテン酸亜鉛、又は2−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系;あるいは、
ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系を挙げることができる。
本発明において重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。
片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基若しくは1級アミノ基とポリイソシアネート(B)の1つのイソシアネート基とを反応させて重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)をつくるウレタン化若しくはウレア化反応は、種々の方法が可能である。1)全量仕込みで反応する場合と、2)ポリイソシアネート(B)及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)を滴下した後必要に応じて触媒を添加する方法に大別される。重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を得る反応の温度は120℃以下が好ましい。更に好ましくは50〜110℃である。110℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有する重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)が得られなくなる。ウレタン化若しくはウレア化反応は、触媒の存在下、50〜110℃で1〜20時間行うのが好ましい。
本発明の分散剤は、モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合して片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)のヒドロキシル基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
前記重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法、あるいは、
モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合し、更に、その片末端領域のヒドロキシル基を還元アミノ化して、片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)の1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法により製造することができる。
〈顔料〉
本発明の分散剤と顔料とを混合し、分散することにより、顔料組成物を得ることができる。
溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、ハロゲン化フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、及びジケトピロロピロール顔料等があり、
更に具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、
ピグメントブラック7、ピグメントブルー15、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー22、ピグメントブルー60、又はピグメントブルー64等の青色顔料;
ピグメントグリーン7、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン58等の緑色顔料;
ピグメントレッド9、ピグメントレッド48、ピグメントレッド49、ピグメントレッド52、ピグメントレッド53、ピグメントレッド57、ピグメントレッド97、ピグメントレッド122、ピグメントレッド123、ピグメントレッド144、ピグメントレッド146、ピグメントレッド149、ピグメントレッド166、ピグメントレッド168、ピグメントレッド177、ピグメントレッド178、ピグメントレッド179、ピグメントレッド180、ピグメントレッド185、ピグメントレッド192、ピグメントレッド202、ピグメントレッド206、ピグメントレッド207、ピグメントレッド209、ピグメントレッド215、ピグメントレッド216、ピグメントレッド217、ピグメントレッド220、ピグメントレッド221、ピグメントレッド223、ピグメントレッド224、ピグメントレッド226、ピグメントレッド227、ピグメントレッド228、ピグメントレッド238、ピグメントレッド240、ピグメントレッド242、ピグメントレッド254、又はピグメントレッド255等の赤色顔料;
ピグメントバイオレット19、ピグメントバイオレット23、ピグメントバイオレット29、ピグメントバイオレット30、ピグメントバイオレット37、ピグメントバイオレット40、及びピグメントバイオレット50等の紫色顔料;
ピグメントイエロー12、ピグメントイエロー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロー17、ピグメントイエロー20、ピグメントイエロー24、ピグメントイエロー74、ピグメントイエロー83、ピグメントイエロー86、ピグメントイエロー93、ピグメントイエロー94、ピグメントイエロー95、ピグメントイエロー109、ピグメントイエロー110、ピグメントイエロー117、ピグメントイエロー120、ピグメントイエロー125、ピグメントイエロー128、ピグメントイエロー137、ピグメント、イエロー138、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー147、ピグメントイエロー148、ピグメントイエロー150、ピグメントイエロー151、ピグメントイエロー153、ピグメントイエロー154、ピグメントイエロー155、ピグメントイエロー166、ピグメントイエロー168、ピグメントイエロー180、ピグメントイエロー185、又はピグメントイエロー213等の黄色顔料;
ピグメントオレンジ13、ピグメントオレンジ36、ピグメントオレンジ37、ピグメントオレンジ38、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ51、ピグメントオレンジ55、ピグメントオレンジ59、ピグメントオレンジ61、ピグメントオレンジ64、ピグメントオレンジ71、又はピグメントオレンジ74等の橙色顔料;あるいは、
ピグメントブラウン23、ピグメントブラウン25、又はピグメントブラウン26等の茶色顔料が挙げられる。
次に、本発明で使用する酸性置換基を有する色素誘導体について説明する。本発明で使用する酸性置換基を有する色素誘導体は、下記一般式(2)、下記一般式(3)、及び下記一般式(4)で表される色素誘導体の群から選ばれる少なくとも一種類以上の色素誘導体を使用することができる。酸性置換基を有する色素誘導体は、下記一般式(2)で表される電荷を有さない顔料誘導体、並びに下記一般式(3)及び(4)で表される電荷を有する顔料誘導体に分けられる。
P−Z2
(一般式(2)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Z2は、スルホン酸基又はカルボキシル基である。)
(P−Z3)[N+(R4,R5,R6,R7)]
(一般式(3)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、R4は、炭素数5〜20のアルキル基であり、R5,R6,及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、Z3は、SO3 -又はCOO-である。)
(P−Z4)M+
(一般式(4)中、Pはアゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Mは、Na又はK原子であり、Z4は、SO3 -又はCOO-である。)
本発明では、顔料の分散性や、顔料組成物及び顔料分散体の保存安定性を向上させるために、本発明の分散剤以外の分散剤を添加してもよい。そのような分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルとの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルとの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、又はステアリルアミンアセテート等を用いることができる。
本発明に使用する有機溶剤は、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用レジストインキ、インキジェットインキ、塗料、及び着色樹脂組成物等に使用される有機溶剤が広く利用できる。補足するならば、本発明の分散剤が溶解、もしくは均一に懸濁する有機溶剤であれば特に制限をうけるものではない。
メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、又はn−ブチルアルコール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−n−プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−n−ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、又は乳酸ブチル等のエステル類;
γ−ブチロラクトン、及びε−カプロラクトン等のラクトン類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、又はジプロピレングリコール等のグリコール類;
エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、又はテトラエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、又はジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類;
n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ノナン、イソノナン、ドデカン、又はイソドデカン等の飽和炭化水素類;
1−ヘキセン、1−ヘプテン、又は1−オクテン等の不飽和炭化水素類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、又はデカリン等の環状飽和炭化水素類;
シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、1,1,3,5,7−シクロオクタテトラエン、又はシクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類;
N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、又は2−ピロリドン等の(N−アルキル)ピロリドン類;
N−メチル−2−オキサゾリジノン等のN−アルキルオキサゾリジノン類;あるいは、
ベンゼン、トルエン、又はキシレン等の芳香族炭化水素類等があげられる。
本発明の顔料組成物は、種々の印刷インキやインクジェットインキとして使用し、展色する際の定着性を付与させるためにワニスを添加し、顔料分散体として使用することができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、又は2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類、
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、又はジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、又は(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤; カルバゾール系光重合開始剤; あるいは、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
本発明の顔料分散体は、特に、インクジェットインキ、及びカラーフィルタ用レジストインキに好適に使用される。従って、インクジェットインキ、及びカラーフィルタインキで使用されている溶剤を用いて、分散剤、顔料組成物、顔料分散体、ワニスを製造することが好ましい。これらの溶剤としては、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。中でも、ジエチレングリコールジエチルエーテルは低臭気の観点より特に好ましい。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1−デカノール 33.1部、ε−カプロラクトン 466.9部、及び、触媒として、モノブチルスズ(IV)オキシド 0.03部を仕込み、窒素ガスで置換した。120℃で4時間加熱、攪拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認した後、ここにスミジュール N3300 89.8部、ジエチレングリコールジエチルエーテル 589.6部、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.12部を仕込み、窒素ガスで置換した。100℃で6時間加熱、攪拌し重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−1)を得た。ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン 35.0部、ジエチレングリコールジエチルエーテル868.0部を仕込み、100℃で重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−1)を30分かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、分散剤(S1)の固形分30%溶液を得た。分散剤S1の重量平均分子量は25,000であり、アミン価39.94mg KOH/gであった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例1と同様にして合成を行い、分散剤S2〜S10の固形分30%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ポリオキシエチレン−モノメチルエーテル(製品名 : ユニオックス M−2000、日油株式会社製) 200部、デスモジュール Z4470BA(住友バイエルウレタン株式会社製) 94.6部、酢酸ブチル 236.7部、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.06部を仕込み、窒素ガスで置換した。100℃で6時間加熱、攪拌し、重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−11)を得た。ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン 6.0部、酢酸ブチル368.3部を仕込み、100℃で重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−11)を30分かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、酢酸ブチルで希釈して、固形分を調節し、分散剤S11の固形分30%溶液を得た。分散剤S11の重量平均分子量は26,000であり、アミン価11.22mg KOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ポリオキシエチレン−モノメチルエーテル(製品名 : ユニオックス M−4000、日油株式会社製) 200部、デスモジュール Z4470BA(住友バイエルウレタン株式会社製) 48.0部、酢酸ブチル 218.6部、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.05部を仕込み、窒素ガスで置換した。100℃で6時間加熱、攪拌し、重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−12)を得た。ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン 3.7部、酢酸ブチル319.8部を仕込み、100℃で重合体(A)部位を一つ有する(ポリ)イソシアネート(A−12)を30分かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、酢酸ブチルで希釈して、固形分を調節し、分散剤(S12)の固形分30%溶液を得た。分散剤S12の重量平均分子量は26,000であり、アミン価10.00mg KOH/gであった。
温度計、撹拌機、窒素導入口及び還流管を備えた反応フラスコ内に、12−ヒドロキシステアリン酸(純正化学製) 10.0部、及びε−カプロラクトン(純正化学製) 190部を仕込み、窒素気流下で160℃まで4時間かけて昇温し、160℃で2時間加熱した後、ε−カプロラクトンの残量が1%以下になるまで加熱を行った。次いで室温まで冷却し、ポリエステル(数平均分子量2604、酸価21.5mgKOH/g)を得た。又、キシレン 25.0部とポリアリルアミン 10%水溶液[日東紡績(株)製「PAA−1LV」、数平均分子量約3,000] 70部からなる混合物を160℃で撹拌し、分離装置を使用して水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに先に得たポリエステル 13.9部を160℃まで昇温したものを加え、2時間160℃で反応を行った。キシレンをジエチレングリコールジエチルエーテルに置換し、さらに、固形分を30%に調整して、比較分散剤(CS1)の溶液(数平均分子量10,500、アミン価38.5mg KOH/g)を得た。
「Johncryl 682」(S.C.Johnson社製の低分子量のアルカリ可溶性スチレンアクリル共重合体;Mn980、Mw1620、酸価235mgKOH/g、軟化点110℃、ガラス転移点50℃) 238.8部、「エマルゲン105」[花王(株)製ポリオキシエチレンラウリルエーテル;HLB=9.7] 181.0部、オクタチタン酸n−ブチル 0.2部、キシレン 72.5gを窒素気流中で170〜174℃で8時間加熱還流して、ディーンスタークトラップ中に9.0部の水分を溜出分離した。
青色顔料として銅−フタロシアニンブルー(C.I.Pigment BLue 15:4)を8.0部、青色誘導体としてモノスルホン化フタロシアニンブルーを2.0部、実施例1にて合成した分散剤1のDEDG溶液6.67部(固形分 2.0部)、及びジエチレングリコールジエチルエーテル43.33部を配合し、2mmφジルコニアビーズ100部を加えスキャンデックスで3時間分散し、顔料組成物P1を作成した。
表2に示した組成比になるように配合を変更した以外は、実施例13と同様に顔料組成物を作成した。
・DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
・PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・DMM:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
・IPA:イソプロピルアルコール
・青色誘導体:下記一般式(6)に示す青色色素誘導体
一般式(6):
P−〔SO3H・H2N (CH2)11 CH3〕
(一般式(6)中、Pは、銅フタロシアニン残基である。)
・赤色誘導体:下記一般式(7)に示す赤色色素誘導体
一般式(7):
Q−(SO3H)
(一般式(7)中、Qは、ジケトピロロピロール残基である。)
本発明の顔料組成物の性能を評価するために、得られた顔料組成物P1〜P12、及び比較顔料組成物CP1〜CP3の粘度をB型粘度計(25℃、回転速度100rpm)で、ヘイズをヘイズメーター(光透過率20%)で測定し、初期粘度及びヘイズで顔料組成物の性能を評価した(粘度は低いほど良好。ヘイズは小さいほど良好)。初期粘度及びヘイズは、分散後1日室温で放置後に測定した。経時安定性は、作成した顔料組成物を1週間40℃に放置後に粘度測定を行い、初期粘度と比較し、±10%未満であれば○、±10〜20%であれば△、±20%を超えていたら×とした。結果を表3に示す。
表4に示すように、顔料組成物P1〜P12、及び比較顔料組成物CP1〜CP3を、それぞれ、20部、バインダー樹脂 7部、3−メチル−2−オキサゾリジノン 5部、及びジエチレングリコールジエチルエーテル 68部を混合し、顔料分散体J1〜J12、及び比較顔料分散体CJ1〜CJ3を調製した。
・ユーカーソリューションVYHD:UCAR SOLUTION VINYL RESINE VYHD ダウケミカル社製 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(重量比86/14) 重量平均分子量 22000
・ユーカーソリューションVMCA:UCAR SOLUTION VINYL RESINE VMCA ダウケミカル社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−その他−共重合体(重量比81/17/2) 重量平均分子量 22000
・ソルバインCL:SOLBIN CL 日信化学工業製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比86/14) 重量平均分子量 25000
・ソルバインCNL:SOLBIN CNL 日信化学工業製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比90/10) 重量平均分子量 12000
・ソルバインC5R:SOLBIN TA5R 日信化学工業製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比79/21) 重量平均分子量 27000
・ソルバインTA5R:SOLBIN TA5R 日信化学工業製 塩化ビニル−酢酸ビニル−その他−共重合体(重量比88/1/11) 重量平均分子量 27000
・E15/45:VINNOL E15/45 ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比85/15) 重量平均分子量 45000−55000
・H14/36:VINNOL E14/36 ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比86/14) 重量平均分子量 30000−40000
・H15/42:VINNOL E15/42 ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比86/14) 重量平均分子量 30000−40000
・H40/43:VINNOL E40/43 ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比66/34) 重量平均分子量 40000−50000
・H15/45M:VINNOL E15/45M ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−その他−共重合体(重量比84/15/1) 重量平均分子量 60000−80000
・E15/40A:VINNOL E14/36 ワッカー社製 塩化ビニル−酢酸ビニル−共重合体(重量比84/16) 重量平均分子量 40000−50000
Claims (18)
- 片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)のヒドロキシル基若しくは1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基とを反応してなる重合体(A)部位を少なくとも1つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、
を反応させてなる1級アミノ基を有する分散剤であり、
アミン価が1〜100mgKOH/gであることを特徴とする分散剤。 - 片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする請求項1記載の分散剤。
一般式( 1 ) :
Y 1は、炭素原子数1〜20、酸素原子数0〜12、及び窒素原子数0〜3の1価の末端基、
X1は、−O−、−S−、又は−N(R0)−( 但し、R0は水素原子又は炭素原子数1 〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、
Z1は、−OH、または−NH2であり、
G1 は、−R2−O−で示される繰り返し単位であり、
G2 は、−C(=O)−R3−O−で示される繰り返し単位であり、
R2は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜 8のシクロアルキレン基であり、
R3は炭素原子数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜 8のシクロアルキレン基であり、
R1は、前記R2、又は−C(=O)R3−であり、
m1は、0〜100の整数であり、
m2は、0〜100の整数であり、
但しm1+m2は、1 以上200 以下の整数であり、
一般式( 1 ) における前記繰り返し単位G1及びG2の配置は、その順序を限定するものではなく、
一般式(1)で表される重合体において、X1とR1との間に繰り返し単位G1及びG2が任意の順序で含まれていることを示し、
更に、それらの繰り返し単位G1及びG2は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。〕 - 前記一般式(1)中のY1が、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項2記載の分散剤。
- 前記一般式(1)中のY1が、少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有することを特徴とする請求項2又は3記載の分散剤。
- 前記一般式(1)中のm2が、3〜70の整数であることを特徴とする、請求項2〜 4いずれか記載の分散剤。
- 前記一般式(1)中のm1が、2〜20の整数であることを特徴とする、請求項2〜5いずれか記載の分散剤。
- 前記一般式(1)中のm2が、2以上の整数の場合、前記一般式(1)中の複数のR3が、それぞれ、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、およびアルキル置換されたヘキサメチレン基からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項2〜4いずれか記載の分散剤。
- 片末端領域に1つのヒドロキシル基若しくは1級アミノ基を有する重合体(A)の重量平均分子量が、500〜30,000であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の分散剤。
- ポリアミン(C)が、2つ以上の1級アミノ基を有することを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の分散剤。
- ポリアミン(C)が、両末端に2つの1級及び/又は2級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に2級アミノ基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の分散剤。
- 重量平均分子量が、1,000〜100,000であることを特徴とする請求項1〜10いずれか記載の分散剤。
- モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合して片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つのヒドロキシル基を有する重合体(A)のヒドロキシル基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
前記重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法。 - モノアルコール、1級モノアミン、2級モノアミン、及びモノチオールからなる群から選ばれる1種類以上の化合物を開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、及びラクチドからなる群から選ばれる1種類以上の環状化合物を開環重合し、更に、その片末端領域のヒドロキシル基を還元アミノ化して、片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に1つの1級アミノ基を有する重合体(A)の1級アミノ基と、ポリイソシアネート(B)の少なくとも1つのイソシアネート基と、を反応してなる重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)を製造する第二の工程と、並びに、
重合体(A)部位を少なくとも一つ有する(ポリ)イソシアネート(E)のイソシアネート基と、少なくともポリアミン(C)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させる第三の工程と、
を含む分散剤の製造方法。 - 第一の工程、第二の工程、及び/又は第三の工程が溶剤中で行なわれ、該溶剤が、ジエチレングリコールジエチルエーテルであることを特徴とする請求項12又は13記載の分散剤の製造方法。
- 請求項1〜11いずれか記載の分散剤と、顔料とを含んでなる顔料組成物。
- さらに、下記一般式(2)で表される酸性置換基を有する色素誘導体、下記一般式(3)で表される酸性置換基を有する色素誘導体、及び下記一般式(4)で表される酸性置換基を有する色素誘導体からなる群から選ばれる一種類以上の酸性置換基を有する色素誘導体を含んでなる請求項15記載の顔料組成物。
一般式(2):
P−Z2
(一般式(2)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Z2は、スルホン酸基又はカルボキシル基である。)
一般式(3):
(P−Z3)[N+(R4,R5,R6,R7)]
(一般式(3)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、R4は、炭素数5〜20のアルキル基であり、R5,R6,及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、Z3は、SO3 -又はCOO-である。)
一般式(4):
(P−Z4)M+
(一般式(4)中、Pは、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、及びアンスラピリミジン系からなる群から選ばれる一種の有機色素残基であり、Mは、Na又はK原子であり、Z4は、SO3 -又はCOO-である。) - 請求項15又は16記載の顔料組成物をワニスに分散させてなる顔料分散体。
- ワニスが、溶剤として、ジエチレングリコールジエチルエーテルを含んでなることを特徴とする請求項17記載の顔料分散体。
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