JP2010150436A - オレフィン樹脂系塗料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のオレフィン樹脂系塗料は、臨界表面張力が低いオレフィン樹脂、変性オレフィン樹脂を好ましくは炭化水素系溶媒に特定の濃度で溶解もしくは分散させた形態である。オレフィン樹脂の臨界表面張力が低いことに加え、濃度や粘度を制御することにより、上記課題を解決し得る塗料が得られる。
【選択図】 なし
Description
有機溶剤100重量部に対し、臨界表面張力が22mN/m以上28mN/m未満であるオレフィン樹脂3〜5重量部を溶解または分散してなる溶解/分散液であることを特徴とするオレフィン樹脂系塗料である。
本発明の塗料は、前記オレフィン樹脂が少なくとも4−メチル−1−ペンテンを構成成分として含むオレフィン樹脂(A)、もしくは、オレフィン樹脂をヒドロシリル化して得られたシリコーン変性オレフィン樹脂(B)のいずれかであることが好ましい。
(A1)4−メチル−1−ペンテンから導かれる構成単位が40〜100重量%であり、4−メチル−1−ペンテン以外の炭素原子数が2〜20のオレフィンから選ばれる少なくとも1種以上のオレフィンから導かれる構成単位の合計が0〜60重量%である4−メチル−1−ペンテン系重合体である、
(A2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.0〜20.0の範囲にある、
(A3)示差走査熱量計で測定した融点(Tm)が100〜245℃の範囲にある。
(C1)エチレンと少なくとも1種のジエンとを共重合して得られる共重合体、またはエチレンと炭素数3〜12のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種のオレフィンと少なくとも1種のジエンとを共重合して得られる共重合体
(C2)1分子あたりの不飽和基含有量が0.5〜3.0個。
(C3)密度が870〜980kg/m3。
(C4)融点が70〜130℃。
(C5)数平均分子量(Mn)が400〜5,000。
(C6)重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が4.0以下。
本発明に用いられるオレフィン樹脂の臨界表面張力は、次のような方法にて測定した値のことである。まず、SUSプレート上にオレフィン樹脂系重合体をキャスティングする。キャスティングは、窒素雰囲気下、250℃×5分の条件にて、オレフィン樹脂系重合体をSUSプレート上に加熱溶融し、その後、常温に戻し、固化させる方法とする。本試験サンプルの表面についての臨界表面張力は、画像処理式・固液界面解析システム(協和界面科学社製Dropmaster500)を用いて、23℃、50%RHの雰囲気下で、表面張力の判明している4種類のぬれ張力試験用混合液(例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル/ホルムアミド、表面張力各31、34、37、40mN/m)を試験サンプル表面に滴下し、接触角を測定することで得る。測定は5枚の試験サンプルについて行い、その平均値を求める。この接触角θから算出されるcosθ(Y軸)と、試験用混合液の表面張力(X軸)とから得られる点(5個以上)をX−Y座標にプロットし、これらの点の最小二乗法より得られる直線と、cosθ=1との交点に対応する表面張力(X軸)を臨界表面張力(mN/m)とする。
本発明のオレフィン樹脂を有機溶剤に溶解、または分散させるための有機溶剤は特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族系炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンペンタノン、ヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン等のエーテル類を1種類以上選択して、使用することができる。
本発明におけるオレフィン樹脂系塗料は45℃以下において有機溶剤に溶解状態にあることが好ましい。更には30℃以下で溶解状態であることが好ましい。より低い温度で溶解した状態であることによって、低い塗工温度で良好な成膜状態を得ることができる。分散状態でも塗工可能であるが、良好な成膜状態を得るためには、融点以上の焼付が必要となる場合がある。分散状態としてはメチルシクロヘキサン媒体中でオレフィン樹脂10重量%の濃度において1日静置後に沈降等の不均一状態が目視で確認されないことが好ましい。
本発明のオレフィン樹脂系塗料、メチルシクロヘキサン媒体中でオレフィン樹脂10重量%の濃度(例えばメチルシクロヘキサン100重量部に対し、オレフィン樹脂10重量部)に於いて、温度45℃での60回転粘度が1500mPa・s以下であることが好ましい。好ましい下限値は0.5mPa・s、より好ましくは1mPa・s、更に好ましくは2mPa・sである。一方好ましい上限値は1300mPa・s、より好ましくは1000mPa・s、特に好ましくは800mPa・sである。45℃での60回転粘度がこの範囲にあることによって、様々なコート方式に対応することができるため好ましい。
本発明におけるオレフィン樹脂は臨界表面張力が22mN/m〜28mN/mの範囲にあり、オレフィン樹脂が少なくとも4−メチル−1−ペンテンを構成成分として含むオレフィン樹脂(A)、もしくは、オレフィン樹脂をヒドロシリル化して得られたシリコーン変性オレフィン樹脂(B)であることが好ましい。
本発明に用いられる4−メチル−1−ペンテン系重合体は、4−メチル−1−ペンテンから導かれる構成単位が40〜100重量%、好ましくは45〜100重量%、より好ましくは50〜100重量%であり、4−メチル−1−ペンテン以外の炭素原子数が2〜20のオレフィンから選ばれる少なくとも1種以上のオレフィンから導かれる構成単位の合計が0〜60重量%、好ましくは0〜55重量%、より好ましくは0〜50重量%である4-メチル-1-ペンテン系重合体であることが好ましい。
上記一般式(1)または(2)のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14は水素、炭化水素基、ケイ素含有炭化水素基から選ばれ、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、フルオレン環上のR5からR12の置換基は、合成上の容易さから左右対称、すなわちR5=R12、R6=R11、R7=R10、R8=R9であることが好ましく、無置換フルオレン、3,6−二置換フルオレン、2,7−二置換フルオレンまたは2,3,6,7−四置換フルオレンであることがより好ましい。ここでフルオレン環上の3位、6位、2位、7位はそれぞれR7、R10、R6、R11に対応する。
(i)上記一般式(1)または(2)で表されるメタロセン化合物と、
(ii)(ii-1) 有機金属化合物、
(ii-2) 有機アルミニウムオキシ化合物、および
(ii-3) メタロセン化合物(i)と反応してイオン対を形成する化合物
から選ばれる少なくとも1種の化合物、
さらに必要に応じて、
(iii)微粒子状担体
から構成される、一般に公知の方法で重合触媒として用いることが出来、例えばWO01/27124記載の方法を採用することが出来る。
(B)シリコーン変性オレフィン樹脂は、(C)未変性のオレフィン樹脂を製造し、それを変性することにより得られることが好ましい。
本発明の(C)未変性のオレフィン樹脂は、たとえば後述するようなメタロセン触媒を用いて、オレフィンとジエンとを共重合することにより得ることができる。
本発明の(C)未変性のオレフィン樹脂の製造に用いられるオレフィンとしては、エチレンおよび炭素原子数3〜12のα−オレフィンが挙げられる。
(C)未変性のオレフィン樹脂の製造に用いられるジエンとしては、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ペンタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−オクタジエン、1,4−オクタジエン、1,5−オクタジエン、1,6−オクタジエン、1,7−オクタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン(5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)、ジシクロペンタジエン、2−メチル−1,4−ヘキサジエン、2−メチル−1,6−オクタジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン、4−エチリデン−8−メチル−1,7−ノナジエン、5,9−ジメチル−1,4,8−デカトリエンなどが挙げられる。これらのなかでは、ビニルノルボルネン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4−ヘキサジエン、ブタジエン、イソプレン、2−メチル−1,4−ヘキサジエンまたは2−メチル−1,6−オクタジエンが好ましい。上記の中でもノルボルネン骨格を有する化合物はは、嵩高い構造を有するために、低密度であってもオレフィン樹脂を硬くでき、オレフィン樹脂製品のブロッキングを起こしにくいため、特に好ましい。
(メタロセン化合物)
メタロセン系触媒を形成するメタロセン化合物は、周期表第4族から選ばれる遷移金属のメタロセン化合物であり、具体的な例としては下記式で表される化合物が挙げられる。
ここで、M1は周期表第4族から選ばれる遷移金属、xは遷移金属M1の原子価、Lは配位子である。M1で示される遷移金属の例としては、ジルコニウム、チタン、ハフニウムなどが挙げられる。Lは遷移金属M1に配位する配位子であって、そのうち少なくとも1個の配位子Lはシクロペンタジエニル骨格を有する配位子である。このシクロペンタジエニル骨格を有する配位子は置換基を有していてもよい。シクロペンタジエニル骨格を有する配位子Lとしては、たとえば、シクロペンタジエニル基;メチルシクロペンタジエニル基、エチルシクロペンタジエニル基、n−またはi−プロピルシクロペンタジエニル基、n−、i−、sec−またはt−ブチルシクロペンタジエニル基、ジメチルシクロペンタジエニル基、メチルプロピルシクロペンタジエニル基、メチルブチルシクロペンタジエニル基、メチルベンジルシクロペンタジエニル基等のアルキルまたはシクロアルキル置換シクロペンタジエニル基;インデニル基;4,5,6,7−テトラヒドロインデニル基;フルオレニル基などが挙げられる。このシクロペンタジエニル骨格を有する配位子Lの水素は、ハロゲン原子またはトリアルキルシリル基などで置換されていてもよい。
上記式 M1Lx で表されるメタロセン化合物が、たとえば遷移金属の原子価が4である場合(x=4)、より具体的には下記式で表される。
ここで、M1は周期表第4族から選ばれる遷移金属、R2はシクロペンタジエニル骨格を有する基(配位子)、R3、R4およびR5はそれぞれ独立にシクロペンタジエニル骨格を有する基または有しない基(配位子)である。kは1以上の整数であり、k+l+m+n=4である。
メタロセン化合物の例としては、下記式(3)で表される特開平4−268307号公報に記載のメタロセン化合物が挙げられる。
メタロセン化合物として、下記式(4)で表されるメタロセン化合物を用いることもできる。
(メタロセン化合物の例−iv)
メタロセン化合物としては、また下記式(5)で表されるメタロセン化合物を用いることもできる。
メタロセン化合物として、下記式(6)で表されるメタロセン化合物を使用することもできる。
メタロセン化合物として、下記式(7)で表されるメタロセン化合物を用いることもできる。
ここで、M4は周期表第4族またはランタニド系列の金属である。Laは非局在化π結合基の誘導体であり、金属M4活性サイトに拘束幾何形状を付与している基である。X3はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数20以下の炭化水素基、20以下のケイ素を含有するシリル基または20以下のゲルマニウムを含有するゲルミル基である。
メタロセン化合物としては、下記式(9)で表されるメタロセン化合物を使用することもできる。
メタロセン化合物としては、下記式(10)で表されるメタロセン化合物を用いることもできる。
有機アルミニウムオキシ化合物は、公知のアルミノオキサンであってもよく、またベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。このような公知のアルミノオキサンは、具体的には次式で表される。
ここで、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭化水素基であり、好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメチル基であり、mは2以上、好ましくは5〜40の整数である。
イオン化イオン性化合物(イオン性イオン化化合物、イオン性化合物と称される場合もある)としては、ルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物を例示することができる。ルイス酸としては、BR3(Rは、フッ素、メチル基、トリフルオロメチル基などの置換基を有していてもよいフェニル基またはフッ素である。)で表される化合物が挙げられる。ルイス酸の具体的なものとしては、トリフルオロボロン、トリフェニルボロン、トリス(4−フルオロフェニル)ボロン、トリス(3,5−ジフルオロフェニル)ボロン、トリス(4−フルオロメチルフェニル)ボロン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボロン、トリス(p−トリル)ボロン、トリス(o−トリル)ボロン、トリス(3,5−ジメチルフェニル)ボロンなどが挙げられる。
必要に応じて用いられる有機アルミニウム化合物としては、分子内に少なくとも1個のAl−炭素結合を有する化合物が使用できる。このような化合物としては、たとえば下記式(13)で表される有機アルミニウム化合物および下記式(12)で表される第1属金属とアルミニウムとの錯アルキル化物などが挙げられる。
(式中、R6およびR7はそれぞれ独立に、炭素原子を通常1〜15個、好ましくは1〜4個含む炭化水素基である。X4はハロゲン原子である。mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3を満たす数であって、かつm+n+p+q=3である。)
(M5)Al(R6) ・・・(14)
(式中、M5はLi、NaまたはKであり、R6は上記一般式(13)のR6と同じもので定義される。)
((C)未変性のオレフィン樹脂の製造方法)
本発明において用いる(C)未変性のオレフィン樹脂は、上記メタロセン系触媒の存在下に、エチレンとジエンとを通常液相で単独重合させるか、またはエチレンと炭素数3〜12のα−オレフィンから選択される少なくとも1種のα−オレフィンと少なくとも1種のジエンとを共重合させることにより得られる。この際、一般に炭化水素溶媒が用いられるが、α−オレフィンを溶媒として用いてもよい。なお、ここで用いる各モノマーは、前述した通りである。
本発明において用いる(B)シリコーン変性オレフィン樹脂は上記の(C)未変性のオレフィン樹脂をハイドロジェンシリコーンでヒドロシリル化することにより得られるが、従来のオレフィン系樹脂と比較して、成形性、離型性、潤滑性に優れることが知られている。また、熱重量測定法により、昇温温度20℃/min・大気雰囲気中で測定した熱分解開始温度が高い特徴を有する。更にはウィルヘルミー白金プレート法による180℃における表面張力が低いことが特徴である。これらの特徴を用い、良好な成形性、離型性、表面滑り性、を付与することが可能である。
(臨界表面張力)
臨界表面張力測定用の試験サンプルの調整は以下の通りとし、それぞれ臨界表面張力を測定した。SUSプレート上にオレフィン樹脂系重合体をキャスティングした。キャスティングは、窒素雰囲気下、250℃×5分の条件にて、オレフィン樹脂系重合体をSUSプレート上に加熱溶融し、その後、常温に戻し固化させる方法とした。本試験サンプルの表面について、臨界表面張力を測定した。臨界表面張力は、以下の方法により測定した。画像処理式・固液界面解析システム(協和界面科学社製Dropmaster500)を用いて、23℃、50%RHの雰囲気下で、試験サンプル表面に表面張力の判明している4種類のぬれ張力試験用混合液(例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル/ホルムアミド、表面張力各31、34、37、40mN/m)を滴下し、接触角を測定した。測定は5枚の試験サンプルについて行い、その平均値を求めた。この接触角θから算出されるcosθ(Y軸)と、試験用混合液の表面張力(X軸)とから得られる点(5個以上)をX−Y座標にプロットし、これらの点の最小二乗法より得られる直線と、cosθ=1との交点に対応する表面張力(X軸)を臨界表面張力(mN/m)とした。
(密度)
密度勾配管法で測定した。
(融点)
融点は、示差走査型熱量計(DSC:パーキンエルマー社製 Diamond DSC装置)を用いて、試料約5mgをアルミパンに詰めて280℃まで昇温し、280℃で5分間保持した後、10℃/分で30℃まで冷却し、30℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温する際の吸熱ピークを融点とした。
(分子量(分布))
重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される。条件を下記する。
装置 :ゲル浸透クロマトグラフAlliance GPC2000型(Waters社製)
溶剤 :o−ジクロロベンゼン
カラム:TSKgelカラム(東ソー社製)×4
流速 :1.0mL/分
試料 :0.15mg/mL o−ジクロロベンゼン溶液
温度 :140℃
分子量換算:PE換算/汎用較正法
なお、汎用較正の計算には、以下に示すMark−Houwink粘度式の係数を用いた。
ポリスチレン(PS)の係数:KPS=1.38×10-4、 aPS=0.70
ポリエチレン(PE)の係数:KPE=5.06×10-4、 aPE=0.70
(極限粘度)
デカリン溶媒を用いて、135℃で測定した。サンプル約20mgをデカリン15mllに溶解し、135℃のオイルバス中で比粘度ηspを測定した。このデカリン溶液にデカリン溶媒を5ml追加して希釈後、同様にして比粘度ηspを測定した。この希釈操作をさらに2回繰り返し、濃度(C)を0に外挿した時のηsp/Cの値を極限粘度として求めた。
[η]= lim(ηsp/C) (C→0[分子量])
[合成例1] 4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−1)
攪拌機付きステンレス製耐圧オートクレーブ中に窒素雰囲気下で、4-メチル-1−ペンテン400ml、1−デセン4ml、水素3000ml、特開2003−105022号公報の実施例4に記載の予備重合触媒をチタン原子換算で0.004mmolとトリエチルアルミニウムを0.5mmolとからなるオレフィン重合用触媒を装入し、重合反応を行い、58gの4-メチル-1-ペンテン系重合体(A−1)を得た。重合温度は40℃、重合時間は2時間とした。
[合成例2]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−2)
固体状チタン触媒は特開2008−144155記載の方法で調製を行った。乾燥窒素気流下で内容積1.5リットルのオートクレーブに、室温でノルマルヘキサン320ml、4−メチル−1−ペンテン350ml、1−ヘキセン80ml、2.25mmolのトリエチルアルミニウム(東ソー・ファインケム社製)、0.5625mmolの2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを装入した。装入後、水素125mlを導入し60℃に保った。ついで固体状チタン触媒成分をチタン原子換算で0.0225mmolを加え、オートクレーブ内を60℃に保ちながら0.5時間重合を行った。メタノールをオートクレーブ内に導入して重合を終了し、重合液をメタノール中に注ぎ込みポリマーを析出させ回収した。得られたポリマーは減圧下130℃で10時間乾燥し、40.7gの重合体(A−2)が得られた。このようにして得られた4−メチル−1−ペンテン/1−ヘキセンランダム共重合体は4−メチル−1−ペンテンの含有量が54.6重量%、融点が164℃、極限粘度[η]が2.15g/dl、GPCで測定したMw=699000、Mn=57000であり、Mw/Mn=12.26であった。
[合成例3]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−3)
充分に窒素置換したガラス製フラスコにイソプロピル(3−t−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)(3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド0.5μmolを加え、そこへ助触媒として東ソー・ファインケム社製MMAO(製品名MMAO−3A)のヘキサン溶液をAl原子換算で0.25mmolを添加することにより触媒溶液を得た。
[合成例4]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−4)
充分に窒素置換したガラス製フラスコにイソプロピル(3−t−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)(3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド1μmolを加え、そこへ助触媒として東ソー・ファインケム社製MMAO(製品名MMAO−3A)のヘキサン溶液をAl原子換算で0.5mmolを添加することにより触媒溶液を得た。
[合成例5]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−5)
充分に窒素置換したガラス製フラスコにイソプロピル(3−t−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)(3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド1μmolを加え、そこへ助触媒として東ソー・ファインケム社製MMAO(製品名MMAO−3A)のヘキサン溶液をAl原子換算で0.5mmolを添加することにより触媒溶液を得た。
[合成例6]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−6)
攪拌装置、窒素導入管、コンデンサーを備えた1.5Lステンレス製熱分解装置に合成例1で得た重合体(A−1)を200g入れ、系内を充分に窒素置換した。窒素雰囲気にて熱分解装置を350℃まで昇温し樹脂を溶融した後、攪拌を開始した。系内の樹脂温度が所定温度に達してから2時間加熱し熱分解を実施した。その後、常温まで冷却することにより、4-メチル-1-ペンテン系ポリマーの熱分解物(A−6)を得た。重合体は極限粘度[η]が0.23dl/g、GPCで測定したMw=28900、Mn=7060であり、Mw/Mn=4.10であった。
[合成例7]4−メチル−1−ペンテン系樹脂(A−7)
攪拌装置、窒素導入管、コンデンサーを備えた1.5Lステンレス製熱分解装置に合成例2で得た重合体(A−2)を200g入れ、系内を充分に窒素置換した。次に、窒素を流入したまま熱分解装置を所定温度まで昇温し樹脂を溶融した後攪拌を開始した。系内の樹脂温度が所定温度に達してから2時間加熱し熱分解を実施した。その後、熱分解装置を250℃まで冷却した後、4-メチル-1-ペンテン系ポリマーの熱分解物(A−7)を得た。重合体は極限粘度[η]が0.14dl/g、GPCで測定したMw=16780、Mn=5450であり、Mw/Mn=3.08であった。
(A−1)〜(A−7)7のオレフィン樹脂性状を表1に示す。
原料オレフィン樹脂(C-1)の調製
充分に窒素置換した内容積2リットルのステンレス製オートクレーブにヘキサン1000ml、ビニルノルボルネン(5-ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン)50mlを装入し、水素を0.3MPa(ゲージ圧)となるまで導入した。次いで、系内の温度を150℃に昇温した後、トリイソブチルアルミニウム0.3ミリモル、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.004ミリモル、(t-ブチルアミド)ジメチル(テトラメチル-η5-シクロペンタジエニル)シランチタンジクロライド(シグマアルドリッチ社製)0.02ミリモルをエチレンで圧入することにより重合を開始した。その後、エチレンのみを連続的に供給することにより全圧を2.9MPa(ゲージ圧)に保ち、150℃で20分間重合を行った。少量のエタノールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレンおよびビニルノルボルネンをパージした。得られたポリマー溶液を、100℃減圧下で一晩乾燥した。以上のようにして1,000炭素あたりの不飽和基数が11.8個、ビニルノルボルネン含有量が10.1重量%(不飽和基含有量(平均)=1.1個/分子)であり、密度が956kg/m3であり、融点が117℃であり、針入硬度が1以下であり、Mnが1,300であり、Mwが3,700であり、Mw/Mnが2.8である不飽和基含有ポリエチレン系樹脂(C-1)を得た。
シリコーン変性オレフィン樹脂(B-1)の調製
次に、ポリエチレン系樹脂(C-1)130gを、下記の平均構造式で表される片末端ハイドロジェンシリコーン(1)310g、キシレン2Lおよび塩化白金酸の3%イソプロパノール溶液0.5gとともにキシレン還流下で5時間反応させた。減圧、加熱下で溶剤を留去してシリコーン変性オレフィン樹脂(B-1)を得た。
<合成例9>シリコーン変性オレフィン樹脂(B-2)
原料オレフィン樹脂(C-2)の調製
充分に窒素置換した内容積2リットルのステンレス製オートクレーブにヘキサン950mlおよびプロピレン50ml、イソプレン70mlを装入し、水素を0.2MPa(ゲージ圧)となるまで導入した。次いで、系内の温度を150℃に昇温した後、トリイソブチルアルミニウム0.3ミリモル、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.004ミリモル、(t-ブチルアミド)ジメチル(テトラメチル-η5-シクロペンタジエニル)シランチタンジクロライド(シグマアルドリッチ社製)0.02ミリモルをエチレンで圧入することにより重合を開始した。その後、エチレンのみを連続的に供給することにより全圧を2.9MPa(ゲージ圧)に保ち、150℃で20分間重合を行った。少量のエタノールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレンおよびプロピレンをパージした。得られたポリマー溶液を、100℃減圧下で一晩乾燥した。以上のようにして1,000炭素あたりの不飽和基数が6.0個、イソプレン含有量が2.4重量%(不飽和基含有量(平均)=1.5個/分子)であり、密度が915kg/m3であり、融点が104℃であり、針入硬度が4であり、Mnが3,500であり、Mwが5,600であり、Mw/Mnが1.6である不飽和基含有ポリエチレン系樹脂(C-2)を得た。
シリコーン変性オレフィン樹脂(B-2)の調製
ポリエチレン系樹脂(C-1)をポリエチレン系樹脂(C-2)350gに変更した以外は、合成例8と同様にしてシリコーン変性オレフィン樹脂(B-2)を得た。
<合成例10>シリコーン変性オレフィン樹脂(B-3)
原料オレフィン樹脂(C-3)の調製
充分に窒素置換した内容積2リットルのステンレス製オートクレーブにヘキサン970mlおよびプロピレン30ml、ビニルノルボルネン(5-ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン)50mlを装入し、水素を0.3MPa(ゲージ圧)となるまで導入した。次いで、系内の温度を150℃に昇温した後、トリイソブチルアルミニウム0.3ミリモル、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.004ミリモル、(t-ブチルアミド)ジメチル(テトラメチル-η5-シクロペンタジエニル)シランチタンジクロライド(シグマアルドリッチ社製)0.02ミリモルをエチレンで圧入することにより重合を開始した。その後、エチレンのみを連続的に供給することにより全圧を2.9MPa(ゲージ圧)に保ち、150℃で20分間重合を行った。少量のエタノールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレンおよびビニルノルボルネンをパージした。得られたポリマー溶液を、100℃減圧下で一晩乾燥した。以上のようにして1,000炭素あたりの不飽和基数が12.8個、ビニルノルボルネン含有量が11.0重量%(不飽和基含有量(平均)=1.1個/分子)であり、密度が919kg/m3であり、融点が107℃であり、Mnが1,200であり、針入硬度が13であり、Mwが3,900であり、Mw/Mnが3.3である不飽和基含有ポリエチレン系樹脂(C-3)を得た。
シリコーン変性オレフィン樹脂(B-2)の調製
ポリエチレン系樹脂(C-1)をポリエチレン系樹脂(C-3)120gに変更した
以外は、合成例8と同様にしてシリコーン変性オレフィン樹脂(B-3)を得た。
オレフィン樹脂
ポリエチレン系ワックス(エクセレックス30050B;三井化学(株)製)をC−4とした。
(B−1)〜(B−3)、(C−1)、(C−4)、(C−5)の臨界表面張力および(C−1)〜(C−5)の樹脂性状(密度、融点、分子量(分布)、不飽和基含有数)を表2に示す。
実施例1〜10として、合成例1〜10で得られた樹脂であるA−1〜A−7、B−1〜B−3を用いた塗料を以下のように調製し評価した。
比較例1〜3として、C−1、C−4,C−5の樹脂を用いた塗料を同様に調製、評価した。
攪拌装置、コンデンサーを備えた300mlの枝付きナスフラスコに、合成例1〜10で得られたオレフィン樹脂系重合体、および比較例1〜3のオレフィン系樹脂を10gとメチルシクロヘキサン100gを入れ、100℃に加熱したオイルバスにセットした。攪拌しながらフラスコ系内を100℃まで昇温し30分間保持した。その後、オイルバスを外し攪拌しながら室温で徐冷した。
(塗工サンプルの調整)
メチルシクロヘキサンに分散/溶解させたオレフィン樹脂系塗料を40℃に調整し、12cm×16cmに切り出したポリイミドフィルム上に、バーコーターNo12を用い塗布した。室温乾燥で塗工面が白濁した場合は、250℃に昇温したエアーオーブンに20秒間保持し焼き付けをした。得られた膜厚は約3μmとした。
(溶媒溶解性)
メチルシクロヘキサン媒体中でオレフィン樹脂10重量%の濃度に於いて、45℃における溶解状態を目視にて判定した。○:溶解、×:不溶
(塗料粘度)
メチルシクロヘキサン媒体中でオレフィン樹脂10重量%の濃度に於いて、45℃における60回転粘度をB型粘度計で測定した。
(静置安定性)
メチルシクロヘキサン媒体中でオレフィン樹脂10重量%の濃度に於いて、室温で1日静置した後の状態を目視で判定した。○:初期状態同等、△:沈降する。
(塗工性(面感))
常温、あるいは250℃焼付後の塗膜表面を目視で観測した。◎:平滑、○:若干の凹凸が見られるがほぼ平滑、△:凹凸が見られる。
(離型性)
170℃x5MPax30分の条件にてコート面同士の離型力を評価した。
○:容易に剥離
×:剥離時に抵抗有り
結果を表3、表4に示す
Claims (6)
- 有機溶剤100重量部に対し、臨界表面張力が22mN/m以上28mN/m未満であるオレフィン樹脂3〜50重量部を溶解または分散してなる溶解/分散液であることを特徴とするオレフィン樹脂系塗料
- メチルシクロヘキサン媒体中で前記オレフィン樹脂10重量%の濃度、温度45℃において溶解しており、かつ45℃での60回転粘度が1500mPa・s以下であることを特徴とする請求項1記載のオレフィン樹脂系塗料
- オレフィン樹脂が少なくとも4−メチル−1−ペンテンを構成成分として含むオレフィン樹脂(A)、もしくは、オレフィン樹脂をヒドロシリル化して得られたシリコーン変性オレフィン樹脂(B)のいずれかであることを特徴とする請求項1記載のオレフィン樹脂系塗料
- 前記4−メチル−1−ペンテンを構成成分として含むオレフィン樹脂(A)が下記(A1)〜(A3)
(A1)4−メチル−1−ペンテンから導かれる構成単位が40〜100重量%であり、4−メチル−1−ペンテン以外の炭素原子数が2〜20のオレフィンから選ばれる少なくとも1種以上のオレフィンから導かれる構成単位の合計が0〜60重量%である4−メチル−1−ペンテン系重合体である、
(A2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.0〜20.0の範囲にある、
(A3)示差走査熱量計で測定した融点(Tm)が100〜245℃の範囲にある、
を満たすことを特徴とする請求項3記載のオレフィン樹脂系塗料 - 前記シリコーン変性オレフィン樹脂(B)が、下記(C1)〜(C6)を満たす未変性オレフィン樹脂(C)と、1分子に1個以上のSiH結合を有するハイドロジェンシリコーンとを、触媒存在下で付加反応させることにより得られることを特徴とする請求項3に記載のオレフィン樹脂系塗料
(C1)エチレンと少なくとも1種のジエンとを共重合して得られる共重合体、またはエチレンと炭素数3〜12のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種のオレフィンと少なくとも1種のジエンとを共重合して得られる共重合体
(C2)1分子あたりの不飽和基含有量が0.5〜3.0個。
(C3)密度が870〜980kg/m3。
(C4)融点が70〜130℃。
(C5)数平均分子量(Mn)が400〜5,000。
(C6)重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が4.0以下。 - 前記(C1)のジエンがビニルノルボルネン(5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)であることを特徴とする請求項5記載のオレフィン樹脂系塗料
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