JP2010107957A - 感光性樹脂組成物、カラーフィルター、及び液晶表示ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る感光性樹脂組成物は、(A)樹脂成分、(B)感光剤、及び(C)界面活性剤を含有する。(C)界面活性剤としては、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基(但し、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、ウレタン結合で中断されていてもよい。)と親媒性基とを側鎖に有し、かつ質量平均分子量が10000〜50000の重合体が用いられる。
【選択図】なし
Description
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(A)樹脂成分、(B)感光剤、及び(C)界面活性剤を含有するものである。この感光性樹脂組成物は、ネガ型であってもポジ型であってもよく、ポジ型の場合には非化学増幅型であっても化学増幅型であってもよい。以下、感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(A)樹脂成分は、該感光性樹脂組成物がネガ型であるかポジ型であるか、或いは非化学増幅型であるか化学増幅型であるかによって異なる。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート、ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。
その中でも、下記式(a1)で表される化合物が好ましい。この式(a1)で表される化合物は、それ自体が、光硬化性が高い点で好ましい。
また、上記式(a1)中、nは、0〜20の整数を示す。
その中でも、p−ヒドロキシルフェニル(メタ)アクリレート、p−ヒドロキシフェニルエチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシフェニル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体と、グリシジル(メタ)アクリレート等の熱架橋性基を有する(メタ)アクリル酸誘導体との共重合体が好ましい。
本発明に係る感光性樹脂組成物がネガ型である場合、該感光性樹脂組成物は、(A)樹脂成分としての光重合性樹脂に加え、(E)光重合性モノマーを含有することが好ましい。この(E)光重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和基を有する単官能モノマー又は多官能モノマーが好ましい。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(B)感光剤は、該感光性樹脂組成物がネガ型であるかポジ型であるか、或いは非化学増幅型であるか化学増幅型であるかによって異なる。
光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−ベンゾイル−4’−メチルジメチルスルフィド、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ−2−エチルヘキシル安息香酸、4−ジメチルアミノ−2−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、o−ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン、2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド、2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス−(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス−(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス−(9−アクリジニル)プロパン、p−メトキシトリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン、及び2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン等が挙げられる。その中でも、オキシム系の光重合開始剤を用いることが、感度の面で特に好ましい。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
キノンジアジド基含有化合物としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のフェノール化合物と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホン酸等のナフトキノンジアジドスルホン酸化合物との、完全エステル化物や部分エステル化物;オルトベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノンジアジド、若しくはオルトアントラキノンジアジド、又はオルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類等のこれらの核置換誘導体;オルトキノンジアジドスルホニルクロリドと水酸基又はアミノ基を有する化合物、例えばフェノール、p−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエテール、ピロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミン等との反応生成物等が挙げられる。これらのキノンジアジド基含有化合物は、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
光酸発生剤としては、ArFエキシマレーザー用、KrFエキシマレーザー用等のレジスト用樹脂に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。例えば、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキル又はビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類等のジアゾメタン系酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤等の多種のものを用いることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(C)界面活性剤は、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基(但し、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、ウレタン結合で中断されていてもよい。)と親媒性基とを側鎖に有する重合体である。
また、上記式(c2)中、pは、1〜50の整数を示す。
また、感光性樹脂組成物をスピン塗布する場合、感光性樹脂組成物を基板に滴下し、基板を回転させて塗布することになる。従来の低分子量の界面活性剤を使用した場合、ストリエーションを消すことは可能であるが、基板の端部に感光性樹脂組成物の液たまりが発生するため、最終的に端部に感光性樹脂組成物の盛り上がった部分が形成されてしまう。つまり、塗布均一性・平坦性の悪いものとなってしまう。これに対して、本発明に係る感光性樹脂組成物では、質量平均分子量が10000以上の界面活性剤を使用しているため、スピン塗布においても端部の盛り上がりを解消することができる。特に、感光性樹脂組成物における固形分濃度が30質量%以上である場合に、端部の盛り上がりの解消に大きな効果がある。
さらに、スリットコーターにより塗布する場合には、一般に感光性樹脂組成物の固形分濃度を低くする傾向にある。感光性樹脂組成物の固形分濃度を低くする場合には、感光性樹脂組成物の流動性が大きくなるため、塗布した感光性樹脂組成物の膜厚が不均一になりやすい。また、塗布した感光性樹脂組成物を乾燥させる工程があるが、一旦塗布した感光性樹脂組成物に生じる表面張力、温度、乾燥時の濃度変化等の影響により、乾燥工程時に基板の端部から中央部へと液戻りが起こり、膜厚の均一性がより悪くなりやすくなっている。特に大型基板を用いた場合には、膜厚の均一性に影響が大きかった。これに対して、本発明に係る感光性樹脂組成物では、質量平均分子量が10000以上の界面活性剤を使用しているため、膜厚均一性を改善することができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(D)着色剤を含有していてもよい。この(D)着色剤としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているもの等が挙げられる。この着色剤は、単独で用いてもよく、色調を整えるために2種以上組み合わせて用いてもよい。
C.I.ピグメントオレンジ1(以下、「C.I.ピグメントオレンジ」は同様で番号のみ記載する。)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73;
C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様で番号のみ記載する。)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50;
C.I.ピグメントレッド1(以下、「C.I.ピグメントレッド」は同様で番号のみ記載する。)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265;
C.I.ピグメントブルー1(以下、「C.I.ピグメントブルー」は同様で番号のみ記載する。)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、希釈のための(S)溶剤を含むことが好ましい。この(S)溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。その中でも、シクロヘキサノン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの少なくとも1種を用いることが好ましい。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記の各成分、及び必要に応じて添加剤を全て撹拌機で混合することにより得られる。得られた混合物が均一なものとなるように、フィルタを用いて濾過してもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物を用いて樹脂パターンを形成する場合には、先ず、ロールコータ、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置、或いはスピンナー(回転式塗布装置)、スリットコーター、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、本発明に係る感光性樹脂組成物を、ガラス、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリカーボネート等からなる基板上に塗布する。
本発明に係るカラーフィルターは、本発明に係る感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを有するものである。このカラーフィルターを製造するには、先ず、黒色顔料が分散された感光性樹脂組成物を用いて、上記のパターン形成方法に従って樹脂パターンを形成する。この樹脂パターンがブラックマトリクスとなる。次いで、赤色、緑色、及び青色の着色剤が分散された感光性樹脂組成物について同様にパターン形成を行い、各色の画素パターンを形成する。これにより、カラーフィルターが製造される。
本発明に係る液晶表示ディスプレイは、本発明に係るカラーフィルターを有するものである。この液晶表示ディスプレイを製造するには、先ず、一方の基板上に上記のカラーフィルターを形成し、次いで、電極、スペーサー等を順次形成する。そして、他方の基板上に電極等を形成し、両者を貼り合わせた後、所定量の液晶を注入し、封止する。これにより、液晶表示ディスプレイが製造される。
[(A)アルカリ可溶性樹脂の合成]
先ず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
下記の表1に示すとおり、(A)アルカリ可溶性樹脂、(E)光重合性モノマー、(C)界面活性剤、及び(D)着色剤に、(S)溶剤を加えて固形分濃度を15質量%又は17質量%に調整し、撹拌機で2時間混合した後、5μmメンブランフィルターで濾過し、感光性樹脂組成物を調製した。なお、表1中の各成分の配合量は「質量部」である。
(A)−1:樹脂(A−1)に3−メトキシブチルアセテートを加え、固形分濃度50質量%に調整した調製液
(E)−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(B)−1:IRGACURE OXE 02(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(B)−2:IRGACURE 369(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(D)−1:カーボンブラック(御国色素社製、カーボン濃度:55%、溶剤:3−メトキシブチルアセテート)
(S)−1:3−メトキシブチルアセテート/シクロヘキサノン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=60/20/20(質量比)
[ムラ幅評価」
上記で得られた実施例1〜7、比較例1〜10の感光性樹脂組成物を、スピンコーター(MIKASA社製)を用いて、100mm×100mmのガラス基板(1737ガラス)上にそれぞれ塗布した後、ホットプレート上に設置した5mm幅のガラス片の上に載せ、90℃で120秒間プリベークした。その際のムラ幅を表面粗さ測定機サーフコーダSE−2300((株)小坂研究所製)を用いて測定した。その結果を表1に併記する。
なお、ムラ幅とは、図1に示す箇所を測定しムラ幅(nm)としている。ガラス基板に対して熱が伝わるのがガラス片からのみになるため、加熱された場所から対流が起きて感光性樹脂組成物を弾くようになり、この弾きがビードとなる。この弾きが少ないほど、つまり、膜厚が極端に薄くなった部分が少ないほど、塗布均一性・平坦性が良好なものとなる。
上記で得られた実施例1〜7、比較例1〜10の感光性樹脂組成物を、スピン塗布装置TR−45310(東京応化工業社製)を用いて、680mm×880mmのガラス基板上にそれぞれ塗布した後、ホットプレート上に設置したリフトピン上に載せ、120℃で100秒間プリベークして、1.3μmの膜厚を有する感光性樹脂層を得た。この感光性樹脂層について、「AOI」(TAKANO社製)を用いて、感光性樹脂層表面のピン跡の評価を行った。評価基準は以下のとおりであり、その結果を表1に併記する。
◎:ピン跡無し
○:薄くピン跡は見えるが、問題ないレベル
△:ピン跡が少量見受けられる
×:ピン跡が多数見受けられる
比較例1と同じ感光性樹脂組成物A(固形分濃度15質量%)、比較例1において固形分濃度を15質量%から12質量%に変更した感光性樹脂組成物B、実施例2の感光性樹脂組成物において、(A)アルカリ可溶性樹脂の配合量を20質量部に変更し、(E)光重合性モノマーの配合量を8質量部に変更し、(B)感光剤を(B)−1単独で10質量部に変更し、(D)着色剤の配合量を120質量部に変更し、有機溶剤を3−メトキシブチルアセテート/シクロヘキサノン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/=65/25/10(質量比)に変更し、固形分濃度を12質量%に調整した感光性樹脂組成物Cをそれぞれ調製した。この感光性樹脂組成物A〜Cを、ノンスピン型塗布装置TR130200FC(東京応化工業社製)を用いて、2160mm×2460mmのガラス基板(厚さ0.7mm)上に高速塗布(塗布速度:250nm/sec、塗布GAP:130μm)した後、13Paで10秒間減圧乾燥し、感光性樹脂層を得た。その結果、感光性樹脂組成物Aでは液切れが発生してしまい、高速塗布を行うことができなかった。感光性樹脂組成物Bでは高速塗布はできたものの、塗布直後から液戻りが発生し、感光性樹脂層が波打っていた(液戻り幅3〜4mm)。一方、感光性樹脂組成物Cでは高速塗布後の液戻りがなく、塗布性は良好であった。
膜厚測定装置MCPD(大塚電子社製)を用いて、塗布後の基板の膜厚均一性を評価した。なお、感光性樹脂組成物Aは高速塗布ができなかったことから、評価できなかった。また、感光性樹脂組成物Bは液戻りが激しく、評価できなかった。一方、感光性樹脂組成物Cは面内の膜厚ばらつきが少なく、良好な結果であった。
Claims (14)
- (A)樹脂成分、(B)感光剤、及び(C)界面活性剤を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(C)界面活性剤が、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基(但し、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、ウレタン結合で中断されていてもよい。)と親媒性基とを側鎖に有し、かつ質量平均分子量が10000〜50000の重合体である感光性樹脂組成物。 - 前記フッ素化アルキル基が、−CkHlFm(kは1〜20の整数を示し、lは0〜40の整数を示し、mは1〜41の整数を示し、l+m=2k+1である。)で表される請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記フッ素化アルキル基が、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を含む請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 前記親媒性基が、エーテル結合、エステル結合、又はカルボニル基により中断されたアルキレン基を含む請求項1から3のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記親媒性基がポリアルキレンオキシ基を含む請求項1から4のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記フッ素化アルキル基と前記親媒性基とのモル比が4:6〜9:1である請求項1から5のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)界面活性剤が、前記フッ素化アルキル基を有するモノマーと前記親媒性基を有するモノマーとを少なくとも重合させた重合体である請求項1から6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)界面活性剤は、sp値が8.0〜9.5(cal/cm3)1/2である請求項1から8のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)樹脂成分が光重合性樹脂を含み、前記(B)感光剤が光重合開始剤である請求項1から9のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(D)着色剤を含有する請求項1から10のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)着色剤が黒色顔料を含有する請求項11記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項11又は12記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを有するカラーフィルター。
- 請求項13記載のカラーフィルターを有する液晶表示ディスプレイ。
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