JP2010250256A - カラーレジスト組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、着色剤(C)及び重合性基を有するフッ素系界面活性剤(D)を含有するカラーレジスト組成物を用いる。また、当該カラーレジスト組成物を用いてカラーフィルターを作製し、このカラーフィルターを組み込んだ液晶表示装置とする。
【選択図】なし
Description
[GPCの測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件:カラム温度40℃、展開溶媒テトラヒドロフラン、流速1.0ml/分
標準:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)。
(1)本発明のカラーレジスト組成物を基板上に塗布する。
(2)塗布したカラーレジスト組成物を乾燥(プリベーク)する。
(3)フォトマスクを用いて所望のパターンに露光する。
(4)アルカリ現像液を用いて現像処理を行う。
(5)蒸留水で洗浄(リンス)後、乾燥する。
装置:サーモエレクトロン社製「NICOLET380」
各実施例で得られた樹脂溶液をATR法により測定。
装置:日本電子株式会社製「AL−400」
溶媒:アセトン−d6
[19F−NMR測定条件]
装置:日本電子株式会社製「AL−400」
溶媒:アセトン−d6
[GPC測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件:カラム温度40℃、展開溶媒テトラヒドロフラン、流速1.0ml/分
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記式(X−1)で表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を20質量部、溶媒としてジイソプロピルエーテル20質量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02質量部、中和剤としてトリエチルアミン3.1質量部を仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を10℃に保ちながらアクリル酸クロライド2.7質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、10℃で1時間攪拌し、昇温して30℃で1時間攪拌した後、50℃に昇温して10時間攪拌することにより反応を行い、ガスクロマトグラフィー測定にてアクリル酸クロライドの消失が確認された。次いで、溶媒としてジイソプロピルエーテル40質量部を追加した後、イオン交換水80質量部を混合して攪拌してから静置し水層を分離させて取り除く方法による洗浄を3回繰り返した。次いで、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02質量部を添加し、脱水剤として硫酸マグネシウム8質量部を添加して1日間静置することで完全に脱水した後、脱水剤を濾別した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン57.1質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)10.8質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート46.3質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート8.6質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン114.2質量部を混合した開始剤溶液122.8質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−2)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン68.3質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)32.3質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート36.0質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート10.2質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン136.5質量部を混合した開始剤溶液146.7質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−3)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン31.4質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート41.2質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート9.4質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン62.7質量部を混合した開始剤溶液72.1質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−4)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン63質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート41.3質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート6.3質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン126質量部を混合した開始剤溶液135.4質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−5)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という。)62.9質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート40.1質量部、2−ヒドロキシブチルメタクリレート1.3質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート9.4質量部と溶媒としてPGMEA125.7質量部を混合した開始剤溶液135.1質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、重合体(P1−6)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン60.3質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート38.8質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート9.1質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン120.6質量部を混合した開始剤溶液125.2質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−7)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン60.8質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート39.3質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート9.1質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン121.6質量部を混合した開始剤溶液130.7質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−8)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン70.8質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート49.3質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート10.6質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン70.8質量部を混合した開始剤溶液76.1質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−9)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン81.9質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)30.3質量部、下記式(d2−1)で表されるポリオキシアルキレン基含有メタクリレート(式中のnは平均5)51.6質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート12.2質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン69.9質量部を混合した開始剤溶液82.1質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−10)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン56.2質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)38.7質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート16.6質量部、下記式(d2−2)で表される不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(式中のnは平均1)21.9質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート11.6質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン112.3質量部を混合した開始剤溶液123.9質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、重合体(P1−11)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン60質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート60質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン60質量部を混合したモノマー溶液120質量部、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)9質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン60質量部を混合した開始剤溶液69質量部の2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で3時間攪拌する。次いで、フラスコ内を105℃に保ちながら、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.9質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン9質量部を混合した開始剤溶液9.9質量部を10分間かけて滴下し、滴下終了後、105℃で3時間攪拌する。次いで、再度同様に滴下した後、105℃で8時間攪拌し、重合体(P2−1)を含有するメチルイソブチルケトン溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、上記式(X−1)で表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を100質量部、溶媒としてメチルイソブチルケトン180質量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.04質量部、ウレタン化触媒としてオクチル酸錫0.06質量部を仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を100℃に保ちながら2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート20.0質量部を1時間で滴下した。滴下終了後、100℃で5時間攪拌し、IRスペクトル測定によりイソシアネート基の消失を確認した。次いで、減圧留去によって脱溶剤を行い、下記構造式(d1−5−1)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン79.1質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、実施例1で得られた単量体(d1−1−1)21.5質量部、グリシジルメタクリレート57.7質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート11.9質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン158.4質量部を混合した開始剤溶液170.3質量部の3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−14)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記式(Y)で表されるフッ素化アルキル基含有アクリレート単量体18質量部、下記式(Z)で表されるシリコーン鎖含有エチレン性不飽和単量体12質量部、分子量400のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合体を側鎖にもつモノアクリレート化合物58質量部、テトラエチレングリコールの両末端がメタクリレート化された化合物4質量部、メチルメタクリレート8質量部、溶媒としてイソプロピルアルコール350質量部を仕込み、窒素気流下にて開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル1質量部と、連鎖移動剤としてラウリルメルカプタン1質量部を添加した後、70℃で8時間、その後75℃で12時間攪拌することにより反応を行った。次いで、減圧留去で脱溶剤を行い、重合性基を有さないフッ素系界面活性剤(15)を得た。フッ素系界面活性剤(15)の分子量をGPC(ポリスチレン換算分子量)で測定した結果、数平均分子量6,600、重量平均分子量35,700、最大分子量40万であった。
直径0.5mmのジルコニアビーズ200質量部を仕込んだ高速分散機に、着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を8質量部、ポリエステル系分散剤(味の素ファインテクノ株式会社製「アジスパーPB−814」)を2.5質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート=13/87(質量比)共重合体(酸価84、数平均分子量9,500)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という。)溶液(不揮発分39.7質量%)を25質量部、溶剤としてPGMEA64.5質量部を仕込み、回転数2000rpmで8時間分散を行い、赤色顔料分散液を得た。
上記の調製例1で得られた赤色顔料分散液100質量部に対し、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート7質量部、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社「イルガキュア369」;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1)0.3質量部を加え混合した。その混合液に、合成例1〜14で得られた重合性基を有するフッ素系界面活性剤(1)〜(14)0.083質量部(不揮発分換算)を加えて混合した後、孔径1.0μmのフィルターでろ過して、カラーレジスト組成物を調製した。
フッ素系界面活性剤を配合しない以外は実施例1と同様に行い、カラーレジスト組成物を調製した。
重合性基を有するフッ素系界面活性剤(1)に代えて、合成例15で得られた重合性基を有さないフッ素系界面活性剤(15)を用いた以外は実施例1と同様に行い、カラーレジスト組成物を調製した。
上記で調製したカラーレジスト組成物1mlを、12cm四方のガラス板上の中央部分に滴下し、回転数600rpm、回転時間30秒間でスピンコ−ティングした後、90℃で3分間加熱乾燥させて、塗布状態を観察した。
○:塗布ムラの発生が認められないもの。
△:塗布ムラの発生が部分的に認められるもの。
×:塗布ムラの発生が全体的に認められるもの。
上記で調製したカラーレジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス板上に回転数1000rpm、回転時間9秒間で塗布した後、60℃で5分間予備乾燥させて膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を線幅50μmのパターンマスクを用い、高圧水銀灯で1000J/m2露光した後、現像液として30℃に保持した炭酸ナトリウム水溶液を用いて30秒スプレー現像した後、蒸留水で洗浄した。その後、70℃で30分間乾燥した。これらの操作によって得られた線幅50μmのパターン形状及び現像残渣について観察した。観察結果から、下記の基準に従って、現像性の評価として、パターン形状及び現像残査(水シミ)を評価した。なお、「水シミ」とは、カラーレジスト組成物を露光(硬化)・現像後、洗浄(リンス)により洗い流された未露光部分の樹脂や現像液の成分が、露光部分の着色パターンの硬化塗膜の表面に付着する現象をいう。
◎:パターンが良好に形成されたもの。
○:パターンの形成が良好よりもわずかに劣るもの。
△:パターンの欠落部分が一部発生したもの。
×:パターンの欠落部分が多く発生したもの。
○:パターン上に水シミが認められないもの。
△:パターン上に一部に水シミの発生が認められるもの。
×:パターン上に水シミの発生が明確に認められるもの。
Claims (12)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、着色剤(C)及び重合性基を有するフッ素系界面活性剤(D)を含有することを特徴とするカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)がポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖を有するものである請求項1記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)が、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(d1)と、反応性官能基(R1)を有するラジカル重合性不飽和単量体(d2)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(P1)に、前記官能基(R1)と反応性を有する官能基(R2)とラジカル重合性不飽和基とを有する化合物(d3)を反応させて得られるフッ素系界面活性剤である請求項1記載のカラーレジスト組成物。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(d2)が有する反応性官能基(R1)が水酸基であり、かつ、前記化合物(d3)が有する官能基(R2)がイソシアネート基である請求項3記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)が、反応性官能基(R1)を有するラジカル重合性不飽和単量体(d2)の重合体(P2)に、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端に前記反応性官能基(R1)に対して反応性を有する官能基(R2)を有する化合物(d1’)と、前記官能基(R1)に対して反応性を有する官能基(R2)とラジカル重合性不飽和基とを有する化合物(d3)とを反応させて得られるフッ素系界面活性剤である請求項1記載のカラーレジスト組成物。
- 前記重合体(P2)が有する反応性官能基(R1)がイソシアネート基であり、かつ、前記化合物(d1’)及び前記化合物(d3)が有する官能基(R2)が水酸基である請求項5記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)の数平均分子量(Mn)が1,000〜10,000の範囲であり、かつ重量平均分子量(Mw)が2,000〜100,000の範囲である請求項1〜6のいずれか1項記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)が、該界面活性剤中にフッ素原子を2〜25質量%となる割合で含有するものである請求項7記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)の構造中に含まれるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖が、フッ素原子を1鎖あたり25〜80個含有するものである請求項1〜8のいずれか1項記載のカラーレジスト組成物。
- 前記フッ素系界面活性剤(D)中のラジカル重合性不飽和基の含有量が、ラジカル重合性不飽和基当量200〜900g/eq.となる割合である請求項1〜9のいずれか1項記載のカラーレジスト組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載のカラーレジスト組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするカラーフィルター。
- バックライト、偏光板、少なくとも2枚の基板、前記基板に挟持された液晶層及び前記基板の少なくとも一部に備えられた請求項11記載のカラーフィルターを有することを特徴とする液晶表示装置。
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