JP6011855B2 - カラーフィルター画素形成用組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び有機el表示装置。 - Google Patents
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Description
Rf(CH2)rZH (1)
〔式(1)中、rは0〜20の整数であり、Rfは−CnF2n+1(nは1〜20の整数である。)であり、Zは水素原子、炭素原子数1〜24のアルキル基を有する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は−SO2−NR−(Rは水素原子または炭素数1〜24のアルキル基である。)である。〕で表される化合物、または下記一般式(2)
で表される化合物(a2)とを、前記化合物(a1)1モルに対して、前記化合物(a2)を0.1〜(k−2)モル〔kは前記化合物(a1)1分子中の平均(メタ)アクリロイル基数〕の割合で原料としたマイケル付加反応物である(メタ)アクリレート(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、(メタ)アクリレート(A)以外の重合性化合物(C)及び着色剤(D)を含有することを特徴とするカラーフィルター画素形成用組成物を提供するものである。
−(CH2)p−Zq−(CH2)r− (5)
〔式中、Zは水素原子、炭素原子数1〜24のアルキル基を有する窒素原子、酸素原子、硫黄原子または−NR−SO2−(Rは水素原子または炭素数1〜24のアルキル基である。)である。pは0〜4の整数で、qは0または1で、rは0〜20の整数で、且つ、1≦p+r≦20である。〕
で表されるアルキレン鎖であることが、塗布性が良好で、水しみが起こりにくい塗膜が得られ、更に、洗浄中に発生する未露光部の樹脂残渣が露光部の着色パターンの硬化塗膜表面に付着しにくく、しかも、硬化塗膜が耐加水分解性に優れる硬化塗膜となることから好ましく、一般式(5)の中でも、Zが水素原子若しくは炭素原子数1〜24のアルキル基を有する窒素原子、酸素原子、硫黄原子または又は−NR−SO2−(Rは水素原子、又は炭素原子数1〜24のアルキル基である。)であり、pが1であり、qが1であり、rが0〜19の整数であるアルキレン鎖がより好ましい。
塗布性が良好で、水しみが起こりにくい塗膜が得られ、更に、洗浄中に発生する未露光部の樹脂残渣が露光部の着色パターンの硬化塗膜表面に付着しにくく、しかも、硬化塗膜が耐加水分解性に優れる硬化塗膜となることからより好ましい。
で表される化合物(a1−1)、
で表される化合物(a1−2)、ウレタン(メタ)アクリレート(a1−3)、シアヌレート環含有トリ(メタ)アクリレート(a1−4)、又はリン酸トリ(メタ)アクリレート(a1−5)が好ましい。
Rf(CH2)rZH (1)
〔式(1)中、rは0〜20の整数であり、Rfは−CnF2n+1(nは1〜20の整数である。)であり、Zは水素原子若しくは炭素数1〜24のアルキル基を有する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は−SO2−NR−(Rは水素原子、又は炭素数1〜24のアルキル基である。)である。〕
で表される化合物、又は下記一般式(2)
で表される化合物を用いる。
C4F9SO2N(CH3)H (a2−1)
C4F9SO2N(C3H7)H (a2−2)
C4F9CH2CH2N(C8H17)H (a2−3)
C4F9CH2CH2SH (a2−4)
C6F13CH2CH2SO2N(C8H17)H (a2−5)
C6F13CH2CH2SH (a2−6)
C6F13CH2CH2N(C4H9)H (a2−7)
C8F17CH2CH2SH (a2−8)
C8F17CH2N(C3H7)H (a2−9)
C9F19CH2CH2SH (a2−10)
C10F21CH2CH2CH2N(C3H7)H (a2−11)
C12F25CH2CH2SH (a2−12)
(1)本発明のカラーフィルター画素形成用組成物を基板上に塗布する。
(2)塗布したカラーフィルター画素形成用組成物を乾燥(プリベーク)する。
(3)フォトマスクを用いて所望のパターンに露光する。
(4)現像液を用いて現像処理を行う。
(5)蒸留水で洗浄(リンス)後、乾燥する。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件:カラム温度40℃、展開溶媒テトラヒドロフラン、流速1.0ml/分
標準:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート50.6g(0.09モル)とトリエチルアミン0.07gとの混合溶液を仕込んだ。この混合溶液を55℃で撹拌下、パーフルオロオクチルエチルメルカプタン10.6g(0.02モル)を滴下した。滴下終了後、さらに55℃で3時間撹拌し、エバポレーター(バス温50℃以下)で減圧下、トリエチルアミンを留去し、下記構造(8)に代表される(メタ)アクリレート(A1)61.2gを得た。(メタ)アクリレート(A1)の分子量は数平均分子量670、重量平均分子量840であり、重合性不飽和基当量は121g/eqで、原料の仕込み割合から計算される1分子中のフッ素原子の含有率は11.6%であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート28.9gとトリエチルアミン1.0gとの混合溶液を仕込んだ。この混合溶液を室温で撹拌下、パーフルオロオクチルエチルメルカプタン48.2gを滴下した。滴下終了後、さらに50℃で3時間撹拌し、エバポレーター(バス温50℃以下)で減圧下、トリエチルアミンを留去することで上記構造(8)で示される(メタ)アクリレート(A2)76.8gを得た。(メタ)アクリレート(A2)の分子量は数平均分子量700、重量平均分子量900でありで、重合性不飽和基当量は392g/eqで、原料の仕込み割合から計算される1分子中のフッ素原子の含有率は42.0%であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート38.0gとトリエチルアミン0.05gとの混合溶液を仕込んだ。この混合溶液を室温で撹拌下、パーフルオロヘキシルエチルメルカプタン3.80gを滴下した。滴下終了後、さらに55℃で3時間撹拌し、エバポレーター(バス温50℃以下)で減圧下、トリエチルアミンを留去することで下記構造(9)(メタ)アクリレート(A3)41.8gを得た。(メタ)アクリレート(A3)の分子量は数平均分子量670、重量平均分子量800でありで、重合性不飽和基当量は110g/eqで、原料の仕込み割合から計算される1分子中のフッ素原子の含有率は6.5%であった。
(式中、R2は(メタ)アクリロイル基である。xは1〜5の整数で、yは1〜5の整数で、且つx+y=6である。)
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート41.1gとトリエチルアミン0.05gとの混合溶液を仕込んだ。この混合溶液を室温で撹拌下、パーフルオロヘキシルエチルメルカプタン8.9gを滴下した。滴下終了後、さらに55℃で3時間撹拌し、エバポレーター(バス温50℃以下)で減圧下、トリエチルアミンを留去することで上記構造(9)に代表される(メタ)アクリレート(A4)41.8gを得た。(メタ)アクリレート(A4)の分子量は数平均分子量710、重量平均分子量880でありで、重合性不飽和基当量は124g/eqで、原料の仕込み割合から計算される1分子中のフッ素原子の含有率は11.6%であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート70.6gとトリエチルアミン0.1gとの混合溶液を仕込んだ。この混合溶液を室温で撹拌下、パーフルオロヘキシルエチルメルカプタン29.4gを滴下した。滴下終了後、さらに55℃で3時間撹拌し、エバポレーター(バス温50℃以下)で減圧下、トリエチルアミンを留去することで上記構造(9)に代表される(メタ)アクリレート(A5)100gを得た。(メタ)アクリレート(A5)の分子量は数平均分子量710、重量平均分子量880でありで、重合性不飽和基当量は152g/eqで、原料の仕込み割合から計算される1分子中のフッ素原子の含有率は29.4%であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記式(a2−1−1)で表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物20g、溶媒としてジイソプロピルエーテル10g、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.006g及び中和剤としてトリエチルアミン3.3gを仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を10℃に保ちながらメタクリル酸クロライド3.1質量部を2時間かけて滴下した。滴下終了後、10℃で1時間攪拌し、昇温して30℃で1時間攪拌した後、50℃に昇温して10時間攪拌することにより反応を行い、ガスクロマトグラフィー測定にてメタクリル酸クロライドの消失を確認した。次いで、溶媒としてジイソプロピルエーテル70gを追加した後、更にイオン交換水80gを添加して攪拌してから静置し水層を分離させて取り除く方法による洗浄を3回繰り返した。次いで、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02gを添加し、脱水剤として硫酸マグネシウム8gを添加して1日間静置することで完全に脱水した後、脱水剤を濾別した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてPGMEA138gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、化合物(A−2−1)80gと、HEMA57.6gをPGMEA170gに溶解したモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート21gをPGMEA 105gに溶解した重合開始剤溶液との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌して、重合体の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてPGMEA53.5gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、化合物(A−2−1)20gと、ポリエチレンモノメタクリレート(オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)33.5gをPGMEA75gに溶解したモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート8gをPGMEA 31.8gに溶解した重合開始剤溶液との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌して、重合体の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエステルアセテート(以下「PGMEA)と略記する。)60gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら110℃に昇温した。次いで、ベンジルアクリレート53.4gと、アクリル酸6.5gをPGMEA8gに溶解したモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート0.8gをPGMEA10gに溶解した重合開始剤溶液との2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を110℃に保ちながら同時に4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃で5時間攪拌して、アルカリ可溶性樹脂(B1)の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂の分子量をGPC(ポリスチレン換算分子量)で測定した結果、数平均分子量5,000、重量平均分子量12,000であり、酸価は34であった。
アルカリ可溶性樹脂(B1)15部、緑色顔料分散液 41.7部、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート6部、光重合開始剤(Cibaジャパン株式会社製「イルガキュアOXE02」、エタノン、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9Hカルバゾール−3−イル]−、1−(0−アセチルオキシム))1部及びPGMEA36.3部を混合した溶液を得た。これに(メタ)アクリレート(A1)の溶液を固形分換算で塗膜形成成分100部に対して0.3部添加しカラーフィルタ−画素形成用組成物(1)を得た。
カラーフィルター画素形成用組成物(1)1mlを、12cm四方のガラス板上の中央部分に滴下し、回転数600rpm、回転時間30秒間でスピンコ−ティングした後、80℃で3分間加熱乾燥させて、塗布状態を観察し、下記評価に従って評価した。
△:塗布ムラの発生が部分的に認められるもの。
×:塗布ムラの発生が全体的に認められるもの。
カラーフィルター画素形成用組成物(1)1mlを、7cm四方のガラス板上の中央部分に滴下し、回転数1,000rpm、回転時間30秒間でスピンコ−ティングした後、80℃で3分間加熱乾燥させて、膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を高圧水銀灯で50mJ/cm2露光した後、現像液として25℃に保持した0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて45秒間スプレー現像した後、イオン交換水で十分に洗浄し、着色塗膜を得た。その後、クリーンエアで乾燥した。これらの操作によって得られた着色塗膜の表面をKEYENCE製 DIGTAL MICROSCOPE VHX−900にて観察し、下記基準に従って評価した。
△:塗膜に水しみにより白色に変色した領域が塗膜上に1〜5箇所確認された。
×:塗膜に水しみにより白色に変色した領域が塗膜状に5箇所以上確認された。
カラーフィルター画素形成用組成物(1)1mlを、7cm四方のガラス板上の中央部分に滴下し、回転数1,000rpm、回転時間30秒間でスピンコ−ティングした後、80℃で3分間加熱乾燥させて、膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を線幅50μmのパターンマスクで用い、高圧水銀灯で50mJ/cm2露光した後、現像液として25℃に保持した0.05重量%水酸化カリウム水溶液を用いて45秒間スプレー現像した後、イオン交換水で十分に洗浄した。その後、クリーンエアで乾燥し、着色パターンを得た。これらの操作によって得られた線幅50μmの着色パターンの表面をKEYENCE製 DIGTAL MICROSCOPE VHX−900にて観察し、下記基準に従って評価した。
△:着色パターンの表面上に残渣が1〜5個確認された。
×:着色パターンの表面上に残渣が5個以上確認された。
第1表に示す(メタ)アクリレート(A)を用いた以外は実施例1と同様にしてカラーフィルター画素形成用組成物(2)〜(5)を調製した。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第1表に示す。
(メタ)アクリレート(A)のかわりに第2表に示す比較対照用フッ素原子含有重合性樹脂(a´1)〜(a´3)を用いた以外は実施例1と同様にしてカ比較対照用ラーフィルター画素形成用組成物(1´)〜(3´)を調製した。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第2表に示す。
Claims (7)
- 3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a1)と、下記一般式(1)
Rf(CH2)rZH (1)
〔式(1)中、rは0〜20の整数であり、Rfは−CnF2n+1(nは1〜20の整数である。)であり、Zは水素原子、炭素原子数1〜24のアルキル基を有する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は−SO2−NR−(Rは水素原子または炭素数1〜24のアルキル基である。)である。〕で表される化合物、または下記一般式(2)
で表される化合物(a2)とを、前記化合物(a1)1モルに対して、前記化合物(a2)を0.1〜(k−2)モル〔kは前記化合物(a1)1分子中の平均(メタ)アクリロイル基数〕の割合で原料としたマイケル付加反応物である(メタ)アクリレート(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、(メタ)アクリレート(A)以外の重合性化合物(C)及び着色剤(D)を含有することを特徴とするカラーフィルター画素形成用組成物。 - 前記(メタ)アクリレート(A)1分子中のフッ素原子含有率が10〜60質量%である請求項1記載のカラーフィルター画素形成用組成物。
- 前記Zが、水素原子若しくは炭素原子数1〜6のアルキル基を有する窒素原子、硫黄原子、又は−SO2−NR−(Rは炭素数1〜6のアルキル基である。)であり、Rf中の炭素数nが4、6又は8である請求項1記載のカラーフィルター画素形成用組成物。
- 前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a1)が、下記一般式(6)
で表される化合物(a1−1)、
下記一般式(7)
で表される化合物(a1−2)、ウレタン(メタ)アクリレート(a1−3)、シアヌレート環含有トリ(メタ)アクリレート(a1−4)、又はリン酸トリ(メタ)アクリレート(a1−5)である請求項1〜3のいずれか1項記載のカラーフィルター画素形成用組成物。 - 請求項1〜4のいずれか1項記載のカラーフィルター画素形成用組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするカラーフィルター。
- 請求項5記載のカラーフィルターを有することを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項5記載のカラーフィルターを有することを特徴とする有機EL表示装置。
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