WO2022102368A1

WO2022102368A1 - 顔料分散組成物、及び感光性着色組成物

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Publication number: WO2022102368A1
Application number: PCT/JP2021/038981
Authority: WO
Inventors: 優介青木; 健宏木下; 健太大竹
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2020-11-13
Filing date: 2021-10-21
Publication date: 2022-05-19
Also published as: JPWO2022102368A1; KR20230076845A; CN116490533A; TW202235514A

Abstract

顔料分散性や保存安定性が良好な顔料分散組成物、及び、現像性に優れ、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性に優れた樹脂硬化膜が得られる感光性着色組成物を提供する。本発明の顔料分散組成物は、樹脂（Ａ－１a）又は樹脂（Ａ－１ｂ）からなるバインダー樹脂（Ａ－１）と、顔料（Ｂ）と、高分子分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ－１）と、を含有する。前記樹脂（Ａ－１a）は、橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）又は下記式（１）の重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含むモノマー（Ｍ）の共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部にカルボキシ基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂である。

Description

顔料分散組成物、及び感光性着色組成物

　本発明は、顔料分散組成物、及び感光性着色組成物に関する。
　本願は、２０２０年１１月１３日に、日本に出願された特願２０２０－１８９４７５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　現在、省資源および省エネルギーの観点から、各種コーティング、印刷、塗料、接着剤などの分野において、紫外線、電子線などの活性エネルギー線により硬化可能な感光性樹脂組成物が広く使用されている。感光性樹脂組成物は、プリント配線基板などの電子材料の分野において、ソルダーレジスト、カラーフィルター用レジストなどに使用されている。
　カラーフィルターは、一般に、ガラス基板などの透明基板と、透明基板上に形成された赤、緑及び青の画素と、画素の境界に形成されるブラックマトリックスと、画素及びブラックマトリックス上に形成される保護膜とから構成される。このような構成を有するカラーフィルターは、通常、透明基板上にブラックマトリックスや画素といった着色パターンや、保護膜といったパターンを順次形成することによって製造される。各種パターンの形成方法としては、様々な方法が提案されている。その中で、感光性樹脂組成物をレジストとして用い、塗布、露光、現像及びベーキングを繰り返すフォトリソグラフィ工法で作製される顔料／染料分散法は、耐久性に優れ、ピンホールなどの欠陥が少ない着色パターンを与えるため、現在の主流となっている。

　一般に、フォトリソグラフィ工法に用いられる感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂、反応性希釈剤、光重合開始剤、顔料／染料分散組成物（着色剤ともいう）及び溶剤を含有する。顔料／染料分散法では、上記の利点を有している反面、ブラックマトリックス、赤、緑、青のパターンを繰り返し形成することから、高いベーキング温度に耐え得る耐熱性や、製造工程中に曝される各種溶剤に対する耐性が求められる。
　一般に、フォトリソグラフィ工法に用いられる感光性樹脂組成物には、ネガ型レジスト特性が求められる。例えば特許文献１には、酸基と炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基とを有するポリマー（Ａ）を用いることが開示されている。

　また近年では、液晶や有機ＥＬ等のディスプレイには高画質化、高精細化が求められており、カラーフィルターに対しても高輝度化、および色再現範囲の拡大を達成する設計が求められている。高輝度化や色再現範囲拡大を実現するため、着色剤の色材として顔料に代わり染料のみを用いる例も見られるが、染料は顔料に比べ耐熱性や溶剤耐性が劣り、使用割合や種類が限定されるため、多くの場合は色材に顔料を含有している。

　顔料を用いてカラーフィルターを形成する場合、顔料の均一な微細化が不可欠である。顔料を微細化することにより、カラーフィルターを透過する光の顔料粒子による散乱が低減され、透過率への寄与が高く、高輝度化が達成される。
　さらに、色再現範囲を拡大するために、着色剤の色材を高濃度化する取組も行われている。

特開２０１９－１１２４９４号公報

　しかし、微細化された顔料粒子は凝集しやすく、顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が低下しやすい問題があった。
　また、色材の高濃度化に伴い、分散剤の濃度やバインダー樹脂の濃度が低減するため、より少量の分散剤やバインダー樹脂、他の組成物で、顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性等の各種レジスト特性を発現することが求められていた。

　本発明は、上記のような課題を解決するためになされたものであり、顔料の高濃度化により、分散剤やバインダー樹脂の濃度が低減した場合においても、十分な顔料分散性や保存安定性が得られる顔料分散組成物を提供することを目的とする。
　また、当該顔料分散組成物を用いることにより、現像性に優れ、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性に優れた樹脂硬化膜が得られる感光性着色組成物、その硬化物を有するカラーフィルター、これを具備する画像表示素子を提供することを目的とする。

　本発明は以下の態様を含む。
［１］　バインダー樹脂（Ａ－１）と、
　顔料（Ｂ）と、
　高分子分散剤（Ｃ）と、
　溶剤（Ｄ－１）と、
を含有し、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）が、樹脂（Ａ－１a）及び樹脂（Ａ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂であり、
　前記樹脂（Ａ－１a）は、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）（但し、重合性モノマー（ｍ－１ｂ）を除く）及び下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも一種の重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含むモノマー（Ｍ）の共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部にカルボキシ基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂であり、
　前記樹脂（Ａ－１ｂ）は、前記樹脂（Ａ－１a）において、前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）がエポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマーであり、それらの開環付加により生じるヒドロキシ基の一部にイソシアナト基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上が付加した樹脂である
ことを特徴とする顔料分散組成物。

（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ１及びＲ２は、結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、又は直鎖若しくは分岐していてもよい炭素数１～４の炭化水素基を表す。）
［２］　前記顔料（Ｂ）が、ハロゲン化フタロシアニン骨格を有する顔料を含む［１］に記載の顔料分散組成物。
［３］　前記高分子分散剤（Ｃ）が、３級アミノ基及び４級アンモニウムカチオン基からなる群から選択される少なくとも１種の基を有する［１］または［２］に記載の顔料分散組成物。
［４］　前記高分子分散剤（Ｃ）が、
　３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマー、及び４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーからなる群から選択される少なくとも１種のモノマーと、
　他のエチレン性不飽和基を有するモノマーと
のブロック重合物であることを特徴とする、［１］～［３］のいずれかに記載の顔料分散組成物。
［５］　前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が有するカルボキシ基と反応性を有する基が、エポキシ基又はオキセタニル基である［１］～［４］のいずれかに記載の顔料分散組成物。
［６］　前記共重合体（Ｐ）の前記重合性モノマー（ｍ－１）、前記アクリル酸（ｍ－２）、前記芳香族含有重合性モノマー（ｍ－３）の合計を１００モル％とした場合に、芳香族含有重合性モノマー（ｍ－３）の割合が９～７０モル％であることを特徴とする、［１］～［５］のいずれかに記載の顔料分散組成物。
［７］　前記バインダー樹脂（Ａ－１）が、前記樹脂（Ａ－１ｂ）である［１］～［６］のいずれかに記載の顔料分散組成物。
［８］　前記顔料（Ｂ）１００質量部に対して、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）を１０～５０質量部を含有し、
　前記高分子分散剤（Ｃ）を１０～８０質量部を含有する［１］～［７］のいずれかに記載の顔料分散組成物。
［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の顔料分散組成物と、
　バインダー樹脂（Ａ－２）と、
　反応性希釈剤（Ｅ）と、
　光重合開始剤（Ｆ）と
を含有することを特徴とする感光性着色組成物。
［１０］　前記顔料（Ｂ）１００質量部に対して、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）と（Ａ－２）との合計を５０～２８０質量部含有し、
　前記高分子分散剤（Ｃ）を１０～８０質量部を含有し、
　前記反応性希釈剤（Ｅ）を４０～２００質量部含有し、
　前記光重合開始剤（Ｆ）を０．１～１０質量部含有する［９］に記載の感光性着色組成物。
［１１］　［９］または［１０］に記載の感光性着色組成物を硬化させてなる樹脂硬化膜。
［１２］　［０］または［１０］に記載の感光性着色組成物の硬化物を有するカラーフィルター。
［１３］　［１２］に記載のカラーフィルターを具備する画像表示素子。

　本発明によれば、顔料分散性や保存安定性が良好な顔料分散組成物を提供することができる。また、当該顔料分散組成物を用いることにより、現像性に優れ、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性に優れた樹脂硬化膜が得られる感光性着色組成物を提供することができる。さらに、当該感光性着色組成物の硬化物を有するカラーフィルター、これを具備する画像表示素子を提供することができる。

　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施形態に限定されるものではない。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、メタクリロイルオキシ基およびアクリロイルオキシ基から選択される一種以上を表す。「（メタ）アクリル酸」「（メタ）アクリレート」も同様である。

＜顔料分散組成物＞
　本実施形態の顔料分散組成物は、バインダー樹脂（Ａ－１）と、顔料（Ｂ）と、高分子分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ－１）とを含有する。

［バインダー樹脂（Ａ－１）］
　バインダー樹脂（Ａ－１）が、下記の樹脂（Ａ－１a）及び樹脂（Ａ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂である。
　樹脂（Ａ－１a）は、共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部に、エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂である。前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）は、カルボキシ基と反応性を有する基を有すものである。前記共重合体（Ｐ）は、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）（但し、重合性モノマー（ｍ－１ｂ）を除く）及び下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも一種の重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含むモノマー（Ｍ）の共重合体である。
　樹脂（Ａ－１ｂ）は、前記樹脂（Ａ－１a）にエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上が付加した樹脂である。前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）がイソシアナト基を有する。前記樹脂（Ａ－１a）は、前記共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部に、エポキシ基又はオキセタニル基を有する前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂である。前記樹脂（Ａ－１a）は、それらの開環付加により生じる複数のヒドロキシ基を有する。該複数のヒドロキシ基の一部に前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び前記多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上が付加した。
　本実施形態のバインダー樹脂（Ａ－１）の一形態は、カルボキシ基を有する共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部に、反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂（Ａ－１a）である。上記共重合体（Ｐ）は、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）（但し、重合性モノマー（ｍ－１ｂ）を除く）及び下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも一種の重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含むモノマー（Ｍ）の共重合体である。

（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ１及びＲ２は、結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、又は直鎖若しくは分岐していてもよい炭素数１～４の炭化水素基を表す。）

　また、本実施形態のバインダー樹脂（Ａ－１）のその他の形態は、上記樹脂（Ａ－１a）に対して、更にイソシアナト基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上が付加した樹脂（Ａ－１ｂ）である。

　まずは、本実施形態のバインダー樹脂（Ａ－１）の前駆体に当たる共重合体（Ｐ）について説明する。
「共重合体（Ｐ）」
　本実施形態に用いる共重合体（Ｐ）は、構成モノマー（Ｍ）として、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）及び下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも一種の重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含有する。「炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）」、「下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）」、「重合性モノマー（ｍ－１）」、「アクリル酸（ｍ－２）」、および「芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）」について、それぞれ「モノマー（ｍ－１ａ）」、「モノマー（ｍ－１ｂ）」、「モノマー（ｍ－１）」、「モノマー（ｍ－２）」、および「モノマー（ｍ－３）」ということがある。

「モノマー（ｍ－１）」
　モノマー（ｍ－１）は、モノマー（ｍ－１ａ）及びモノマー（ｍ－１ｂ）から選択される少なくとも一種である。
　モノマー（ｍ－１ａ）は、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する。ここで、橋かけ環式炭化水素とは、下記式（３）又は（４）で表される構造を有するものが好ましい。橋かけ環式炭化水素の例は、アダマンタン、ノルボルナンを含む。橋かけ環式炭化水素基とは、当該構造における一部の水素原子を除いた残りの部分に相当する基を言う。また、モノマー（ｍ－１ａ）は、後述のモノマー（ｍ－１ｂ）を含まないものとする。

　式（３）中、Ａ及びＢは、それぞれ独立して、直鎖又は分岐していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基（環式を含む。）を表す。Ａ及びＢは、同一であっても、異なっていてもよい。Ａ及びＢの分枝同士が結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ５は、水素原子又はメチル基を表す。

　式（４）中、Ａ’、Ｂ’及びＤは、それぞれ独立して、直鎖又は分岐していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基（環式を含む。）を表す。Ａ’、Ｂ’及びＤは、同一であっても、異なっていてもよい。Ａ’、Ｂ’及びＤの分枝同士が結合して環状構造を形成しもよい。Ｒ６は、水素原子又はメチル基を表す。

　モノマー（ｍ－１ａ）としては、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレートが好ましく、アダマンチル（メタ）アクリレート又は下記式（５）で示される構造を有する（メタ）アクリレートがより好ましい。

　式（５）中、Ｒ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ１０及びＲ１１は、水素原子若しくはメチル基を表すか、又は結合して飽和若しくは不飽和の環を形成していてもよい。当該環は好ましくは５員環又は６員環である。＊は（メタ）アクリロイルオキシ基に連結される結合手を表す。

　上記式（５）で示される構造を有する（メタ）アクリレートの具体例としては、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　モノマー（ｍ－１ｂ）は、上記式（１）で示される重合性モノマーである。上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２が表す、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基における置換基としては、アルコキシ基、アリール基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、ステアリル基、ラウリル基、２－エチルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖のアルキル基；シクロヘキシル基、ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ジシクロペンタジエニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、２－メチル－２－アダマンチル基等の脂環式基；１－メトキシエチル基、１－エトキシエチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基；フェニルアラルキル基等のアリール基で置換されたアルキル基等が挙げられる。また、Ｒ３及びＲ４が表す直鎖若しくは分岐していてもよい炭素数１～４の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。

　モノマー（ｍ－１ｂ）の具体例としては、ノルボルネン（ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン）、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、テトラシクロ［４．４．０．１^２，５．１^７，１０］ドデカ－３－エン、８－エチルテトラシクロ［４．４．０．１^２，５．１^７，１０］ドデカ－３－エン、ジシクロペンタジエン、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカ－８－エン、トリシクロ［４．４．０．１^２，５］ウンデカ－３－エン、トリシクロ［６．２．１．０^１，８］ウンデカ－９－エン、テトラシクロ［４．４．０．１^２，５．１^７，１０．０^１，６］ドデカ－３－エン、８－エチリデンテトラシクロ［４．４．０．１^２，５．１^７，１２］ドデカ－３－エン、ペンタシクロ［６．５．１．１^３，６．０^２，７．０^９，１３］ペンタデカ－４－エン等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　モノマー（ｍ－１ａ）及び／又はモノマー（ｍ－１ｂ）を含むことで、高い表面硬度を持ち着色剤のブリードアウトを抑えられるカラーフィルターを提供できる。それと同時に、高い耐熱分解性及び高い耐熱黄変性を持ち、ベーク後のカラーフィルターの色変化を小さくすることができる。
　なお、モノマー（ｍ－１ａ）及びモノマー（ｍ－１ｂ）は、いずれか一方を単独で用いてもよいし、両方を用いてもよい。特に、硬度の観点から、モノマー（ｍ－１）としては、アダマンチル（メタ）アクリレート又は上記式（５）で示される構造を有する（メタ）アクリレートが好ましく、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートがより好ましい。

「モノマー（ｍ－２）」
　本実施形態の共重合体（Ｐ）は、構成モノマー（Ｍ）としてモノマー（ｍ－２）を含有する。モノマー（ｍ－２）がアクリル酸である。バインダー樹脂（Ａ－１）が、モノマー（ｍ－２）由来のカルボキシ基を有することで、アルカリ現像液との親和性が高まり、現像性に優れた着色感光性組成物が得られ、厳密な寸法精度を持つ高精細なカラーフィルターを提供することができる。特にモノマー（ｍ－２）を共重合体（Ｐ）として用いることにより、カルボキシ基、スルホ基、ホスホ基等を有する他の酸基含有重合性モノマーと比較して、顔料分散性や保存安定性に優れた顔料分散組成物が得られる。そのため、顔料分散性向上に伴うカラーフィルターの輝度や透過率の向上が期待できる。また、顔料分散性向上に伴い、露光時の顔料粒子による光の産卵も低減できるため、感光性着色組成物としての現像性向上にも寄与する。
　本実施形態の共重合体（Ｐ）は、本発明の効果を損なわない範囲で、構成モノマーとしてモノマー（ｍ－２）以外の酸基含有重合性モノマーを併用することができるが、上述の理由から、使用しない方が好ましい。

「モノマー（ｍ－３）」
　モノマー（ｍ－３）は、モノマー（ｍ－１ａ）、モノマー（ｍ－１ｂ）、モノマー（ｍ－２）以外であって、芳香環を含む重合性モノマーであれば特に限定されない。モノマー（ｍ－３）が含まれることで、顔料（Ｂ）との親和性が向上し、顔料分散性や保存安定性に優れた顔料分散組成物が得られる。それに伴い、顔料の高濃度化により、分散剤やバインダー樹脂の濃度が低減した場合においても、十分な顔料分散性や保存安定性が得られる顔料分散組成物を提供することができる。

　モノマー（ｍ－３）の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、トリフェニルメチル（メタ）アクリレート、クミル（メタ）アクリレート、ロジン（メタ）アクリレート、ナフタレン（メタ）アクリレート、アントラセン（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、スチレン、スチレンのα－、ｏ－、ｍ－、ｐ－アルキル、ニトロ、シアノ、アミド誘導体、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）マレイミド等が挙げられる。特に共重合のし易さや入手し易さの観点から、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、スチレン、スチレンのα－、ｏ－、ｍ－、ｐ－アルキル誘導体の利用が好ましい。これらの化合物は単独で用いても良いし、二種以上を用いても良い。

　「共重合体（Ｐ）における各モノマーの配合割合」
　本実施形態の共重合体（Ｐ）における各モノマーの配合割合（各モノマーのモル比）については、特に制限はないが、モノマー（ｍ－１）、（ｍ－２）、（ｍ－３）の合計を１００モル％とした場合に、モノマー（ｍ－１）の割合は、好ましくは１～４０モル％、より好ましくは２～２０モル％、さらに好ましくは５～１５モル％である。なお、モノマー（ｍ－１）内のモノマー（ｍ－１ａ）及び／又は（ｍ－１ｂ）の割合について制限は無く、任意の配合割合を取ることができる。モノマー（ｍ－１）の配合割合が１モル％以上あると、モノマー（ｍ－１）由来の所望の特性が得られ、この配合割合が４０モル％以下であると、他の重合性モノマーを十分に配合することができ、他の特性との両立が図れる。

　モノマー（ｍ－１）、（ｍ－２）、（ｍ－３）の合計を１００モル％とした場合に、モノマー（ｍ－２）の割合は、好ましくは１０～９０モル％、より好ましくは２０～８５モル％、さらに好ましくは３０～７０モル％である。モノマー（ｍ－２）の配合割合が１０モル％以上あると、顔料分散組成物の良好な現像性が得られると共に、共重合体（Ｐ）の側鎖に十分量のエチレン性不飽和基を導入することができる。一方、この配合割合が９０モル％以下であると、他のモノマーを十分に配合することができ、他の特性との両立が図れる。

　モノマー（ｍ－１）、（ｍ－２）、（ｍ－３）の合計を１００モル％とした場合に、モノマー（ｍ－３）の割合は、好ましくは９～７０モル％、より好ましくは１３～６０モル％、さらに好ましくは２０～５５モル％である。この配合割合が９モル％以上あると、芳香族を含むモノマー由来の所望の特性が得られ、この配合割合が７０モル％以下であると、他のモノマーを十分に配合することができ、他の特性との両立が図れる。

　「その他重合性モノマー」
　本実施形態の共重合体（Ｐ）は、前記モノマー（ｍ－１）、（ｍ－２）、（ｍ－３）由来の所望の特性を妨げない範囲で、その他重合性モノマー由来の構成単位を含んでもよい。すなわち、前記モノマー（ｍ－１ａ）、（ｍ－１ｂ）、（ｍ－２）、（ｍ－３）以外に共重合可能なその他重合性モノマーを含んでも良い。その他重合性モノマーは、一般にエチレン性不飽和基を有するラジカル重合性化合物であり、具体例としては、ブタジエン等のジエン類；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリルレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、エチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリレート、等の非反応性（メタ）アクリル酸エステル類；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシ－３－メチル－ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール－モノ（メタ）アクリレート、２－（２－ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシ（メタ）アクリレート、ブタントリオールモノ（メタ）アクリレート、ペンタントリオールモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、 (３－エチルオキセタン－３－イル)メチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１，１－ジメチルエチル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、前記のイソシアナト基を有するエチレン性不飽和化合物のイソシアナト基を、ブロック剤を用いてブロック化したブロックイソシアナト基を有する化合物等の反応性（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジ－イソ－プロピルアミド、（メタ）アクリル酸アントラセニルアミド等の（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリル酸アニリド、（メタ）アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、Ｎ－ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、ビニルトルエン等のビニル化合物；Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ラウリルマレイミド等のマレイミド類；シトラコン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジエステル等が挙げられる。これらは、必要に応じて、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　「その他重合性モノマーの割合」
　本実施形態の共重合体（Ｐ）におけるその他重合性モノマーの割合は、モノマー（ｍ－１）、（ｍ－２）、（ｍ－３）、その他重合性モノマーの合計を１００モル％とした場合、好ましくは１０モル％以下、より好ましくは５モル％以下である。

　「共重合体（Ｐ）等に付加する化合物」
　続いて、共重合体（Ｐ）に、カルボキシ基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）、さらに任意化合物として、イソシアナト基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上を付加したバインダー樹脂（Ａ－１）について説明する。
　「カルボキシ基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）」、「イソシアナト基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）」、及び「多塩基酸無水物（ｍ－６）」について、それぞれ「化合物（ｍ－４）」、「化合物（ｍ－５）」、及び「化合物（ｍ－６）」をいうことがある。

「化合物（ｍ－４）」
　化合物（ｍ－４）は、カルボキシ基と反応性を有する基とエチレン性不飽和基を有する。カルボキシ基と反応性を有する基としては、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアナト基、水酸基、アミノ基が挙げられる。
　前記共重合体（Ｐ）のモノマー（ｍ－２）由来のカルボキシ基と、化合物（ｍ－４）が有するカルボキシ基と反応性を有する基とが付加することにより、前記共重合体（Ｐ）の側鎖にエチレン性不飽和基を導入することができる。バインダー樹脂（Ａ－１）が化合物（ｍ－４）由来のエチレン性不飽和基を有することにより、顔料（Ｂ）のブリードアウトを抑制し、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性、現像性等の優れたレジスト特性を発現する顔料分散組成物を提供することができる。

　化合物（ｍ－４）の具体例として、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、(３－エチルオキセタン－３－イル)メチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１，１－ジメチルエチル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシ－３－メチル－ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール－モノ（メタ）アクリレート、２－（２－ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシ（メタ）アクリレート、ブタントリオールモノ（メタ）アクリレート、ペンタントリオールモノ（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート、モノメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いても、二種以上を用いても良い。中でも、入手容易性や共重合体（Ｐ）との反応性、任意モノマーとして、後述する化合物（ｍ－５）又は化合物（ｍ－６）をさらに付加する観点から、エポキシ基又はオキセタニル基を有することが好ましく、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル（メタ）アクリレートがより好ましく、グリシジル（メタ）アクリレートがさらに好ましい。

「化合物（ｍ－５）」
　化合物（ｍ－４）としてエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物を用いた場合、必要に応じて、更に（ｍ－５）を用いても良い。化合物（ｍ－５）は、カルボキシ基、エポキシ基、オキセタニル基を有さず、イソシアナト基とエチレン性不飽和基を有するモノマーである。前記樹脂（Ａ－１a）の複数のヒドロキシ基の一部に化合物（ｍ－５）が付加することで、樹脂（Ａ－１ｂ）が得られる。その結果、前記樹脂（Ａ－１a）にさらにエチレン性不飽和基が導入される。前記樹脂（Ａ－１ｂ）を用いることで、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性、現像性等の各種レジスト特性をさらに高めることができる。前記樹脂（Ａ－１a）の前記複数ヒドロキシ基は、前記共重合体（Ｐ）のモノマー（ｍ－２）由来のカルボキシ基に化合物（ｍ－４）のエポキシ基、オキセタニル基が開環付加して生じたものである。前記樹脂（Ａ－１a）は、バインダー樹脂（Ａ－１）の一形態であり、前記樹脂（Ａ－１ｂ）は、前記バインダー樹脂（Ａ－１）のその他の形態である。

　化合物（ｍ－５）として、具体的には、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１，１－ジメチルエチル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を用いても良い。中でも、入手容易性の観点から、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレートが好ましい。

「化合物（ｍ－６）」
　化合物（ｍ－６）が多塩基酸無水物である。化合物（ｍ－４）としてエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物を用いた場合、必要に応じて、更に化合物（ｍ－６）を用いても良い。化合物（ｍ－６）は、酸無水物構造を有するものであれば特に限定されないが、反応後に副生成物が発生しない環構造を有するものが好ましい。前記樹脂（Ａ－１a）の複数ヒドロキシ基の一部に化合物（ｍ－６）を付加することで、樹脂（Ａ－１ｂ）が得られる。その結果、前記樹脂（Ａ－１a）にカルボキシ基が導入される。前記樹脂（Ａ－１ｂ）を用いることで、感光性着色組成物としての現像性向上に寄与する。前記樹脂（Ａ－１a）の前記複数ヒドロキシ基は、前記共重合体（Ｐ）のモノマー（ｍ－２）由来のカルボキシ基に化合物（ｍ－４）のエポキシ基、オキセタニル基が開環付加して生じたものである。前記樹脂（Ａ－１a）は、バインダー樹脂（Ａ－１）の一形態であり、前記樹脂（Ａ－１ｂ）は、前記バインダー樹脂（Ａ－１）のその他の形態である。

　化合物（ｍ－６）として、具体的には、１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、二種以上を用いても良い。中でも、入手容易性の観点から、無水コハク酸が好ましい。

　「化合物（ｍ－４）の導入割合」
　前記共重合体（Ｐ）に対する化合物（ｍ－４）の導入割合については、モノマー（ｍ－１）～（ｍ－３）の合計を１００モル％としたときに、好ましくは５～９０モル％、より好ましくは１０～７０モル％、さらに好ましくは１０～４０モル％である。また、アクリル酸（ｍ－２）を１００モル％としたときに、好ましくは５～９０モル％、より好ましくは１０～７０モル％、さらに好ましくは２０～５０モル％である。
　化合物（ｍ－４）の配合割合を前記の範囲内にすることで、エチレン性不飽和基を導入することによる効果を発揮することができ、さらに未反応の化合物（ｍ－４）の残存も低減できる。

　「化合物（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）の合計の導入割合」
　前記共重合体（Ｐ）に対する化合物（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）の合計の導入割合については、モノマー（ｍ－１）～（ｍ－３）の合計を１００モル％としたときに、好ましくは３～７０モル％、より好ましくは５～５０モル％、さらに好ましくは５～２５モル％である。また、化合物（ｍ－４）を１００モル％としたときに、好ましくは５～９０モル％、より好ましくは２０～８０モル％、さらに好ましくは４０～７０モル％である。
　エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）の合計の導入割合を前記の範囲内にすることで、導入することによる効果を発揮することができ、さらに未反応モノマーの残存も低減できる。

　なお、化合物（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）を併用する場合の導入割合については、制限はなく、所望の性能に応じて任意の導入割合を選択することができる。すなわち、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性を向上させる場合には、化合物（ｍ－５）の割合を増やせばよく、現像性を向上させる場合は化合物（ｍ－６）の割合を増やせばよい。いずれの性能も高めたい場合は、化合物（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）を同等の割合で増やせばよい。
　（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）の導入割合を上述のように調整することで、所望の性能を付加価値的に得ることができる。

　「バインダー樹脂（Ａ－１）の物性」
　本実施形態におけるバインダー樹脂（Ａ－１）の酸価（ＪＩＳ　Ｋ６９０１　５．３等に示す規格に沿って測定された値）は、アクリル酸（ｍ－２）由来のカルボン酸が含まれており、０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば特に限定されないが、好ましくは１０～４００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、最も好ましくは５０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。バインダー樹脂（Ａ－１）の酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば、感光性着色組成物としての現像性が良好である。一方、バインダー樹脂（Ａ－１）の酸価が４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば、顔料分散組成物および感光性着色組成物に含まれる他成分との親和性を損なうことなく、均一な組成物を提供することができる。

　本実施形態におけるバインダー樹脂（Ａ－１）の分子量（ポリスチレン換算の重量平均分子量）は、特に限定されないが、好ましくは１０００～５００００、より好ましくは３０００～４００００、最も好ましくは５０００～３００００である。バインダー樹脂（Ａ－１）の分子量が１０００以上であれば、優れた耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性を確保することができる。一方、バインダー樹脂（Ａ－１）の分子量が５００００以下であれば、バインダー樹脂（Ａ－１）製造時の分子量および粘度を適切な範囲に制御することができ、実用性のある顔料分散組成物および感光性着色組成物を提供することができる。

　本実施形態におけるバインダー樹脂（Ａ－１）のエチレン性不飽和基当量は、前記共重合体（Ｐ）の側鎖にエチレン性不飽和基を有していれば特に限定されないが、好ましくは２００～５０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３００～２５００ｇ／ｍｏｌ、最も好ましくは５００～２０００ｇ／ｍｏｌである。バインダー樹脂（Ａ－１）のエチレン性不飽和基当量が５０００ｇ／ｍｏｌ以下であれば、優れた耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性を確保することができる。一方、バインダー樹脂（Ａ－１）製造時のエチレン性不飽和基当量が２００ｇ／ｍｏｌ以上であれば、バインダー樹脂（Ａ－１）製造時の安定性が担保でき実用性のある顔料分散組成物および感光性着色組成物を提供することができる。

「バインダー樹脂（Ａ－１）の製造方法」
　バインダー樹脂（Ａ－１）の前駆体である共重合体（Ｐ）は、当該技術分野における公知のラジカル重合方法に従って共重合反応を行うことによって得られる。例えば、共重合に用いるモノマーを溶剤に溶解した後、その溶液に重合開始剤を添加し、５０～１３０℃で１～２０時間反応させればよい。また、５０～１３０℃に調整した溶剤に、共重合に用いるモノマーと重合開始剤を滴下しながら反応させてもよい。

　この共重合反応に用いることが可能な溶剤としては、ラジカル重合に不活性なものであれば特に限定されるものではなく、通常用いられている有機溶剤を使用することができる。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤；トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、乳酸エチル等のエステル系溶剤等が挙げられる。これらは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。特に、これらの中ではグリコールエーテル系溶剤の利用が好ましい。

　この共重合反応に用いる溶剤の使用量は、特に限定されないが、共重合に用いるモノマーの合計を１００質量部とした場合に、一般に３０～１０００質量部、好ましくは５０～８００質量部である。特に、溶剤の使用量を１０００質量部以下とすることで、連鎖移動作用によって共重合体（Ｐ）の分子量の低下を抑制し、且つ共重合体（Ｐ）の粘度を適切な範囲に制御することができる。また、溶剤の使用量を３０質量部以上とすることで、異常な重合反応を防止し、重合反応を安定して行うことができると共に、共重合体（Ｐ）の着色やゲル化を防止することもできる。

　この共重合反応に用いることが可能な重合開始剤としては、ラジカル重合を開始できるものであれば特に限定されるものではなく、通常用いられている有機過酸化物触媒やアゾ化合物を使用することができる。具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチル、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができ、重合温度に応じて適当な半減期のラジカル重合開始剤を選択することが望ましい。

　この共重合反応に用いる重合開始剤の配合量は、特に限定されないが、共重合に用いるモノマーの合計を１００質量部とした場合に、一般に０．５～２０質量部、好ましくは１．０～１０質量部である。

　前記共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部に化合物（ｍ－４）を付加する方法としては、公知の付加反応を用いることができる。例えば、前記共重合体（Ｐ）溶液に重合禁止剤及び触媒を添加した後、化合物（ｍ－４）を添加し、室温～１５０℃、好ましくは５０～１２０℃の条件下で付加反応や脱水反応させる。ここで、重合禁止剤は、導入した不飽和基の副反応を防ぐために添加される。重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。また、触媒の具体例としては、トリエチルアミン等の第３級アミノ基、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の第４級アンモニウム塩、トリフェニルホスフィン等のリン化合物、クロムやスズ等の有機金属化合物等が挙げられる。

　前記共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部に、化合物（ｍ－４）のエポキシ基、オキセタニル基を開環付加させ、複数のヒドロキシ基が生じる。前記複数のヒドロキシ基の一部にさらにエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上を付加させる場合、付加反応の方法としては、前述の化合物（ｍ－４）の付加反応に続けて、化合物（ｍ－５）及び化合物（ｍ－６）を添加すれば良く、必要に応じて、反応温度を調節したり、前記触媒を追加したりしても良い。

［顔料（Ｂ）］
　本実施形態における顔料（Ｂ）は、組成物中に均一に分散しカラーフィルターの画素を形成することができれば、特に限定されない。赤、緑、青といった光の三原色の顔料をはじめ、補色として利用できる黄、橙、紫等の顔料、及びブラックマトリックスで利用される黒、茶等の顔料等、各色の顔料を使用することができる。また、顔料（Ｂ）の化学構造としては、イソインドリノン、イソインドリン、アゾメチン、アントラキノン、アントロン、キサンテン、ジケトピロロピロール、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、インジゴイド、ジオキサジン、インジゴイド、フタロシアニン、アントシアニン、アゾ系等のあらゆる有機顔料や、カーボンブラックやチタンブラック、二酸化チタン等の無機顔料が挙げられる。

　中でも、本実施形態における顔料（Ｂ）は、下記式（６）で示されるハロゲン化フタロシアニン骨格を有する緑色顔料を含むことが好ましい。

　式（６）中、Ｍは２価または４価の金属原子を表す。色再現性の観点から亜鉛又は銅が好ましく、特に亜鉛が好ましい。Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子のいずれか１種を表し、塩素原子又は臭素原子を少なくとも１以上含む。輝度や色再現性に応じて塩素原子と臭素原子の付加割合が変わり、塩素原子が多く臭素原子が少ないほど高輝度となり、反対に臭素原子が多く塩素原子が少ないほど色再現性が良い傾向がある。塩素原子は１以上１０以下が好ましく、１．５以上８以下がより好ましい。臭素原子は５以上１５以下が好ましく、７以上１４以下がより好ましい。

　上記顔料（Ｂ）をバインダー樹脂（Ａ－１）及び後述する高分子分散剤（Ｃ）と共に用いることで、顔料分散性及び保存安定性に優れた顔料分散組成物が得られ、高輝度かつ色再現範囲の広いカラーフィルターを提供することができる。それと同時に、着色パターンの耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性を付与することができる。

　ハロゲン化フタロシアニン顔料としては、市販品を用いても良いし、自ら準備しても良い。市販品の一例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等が挙げられ、中でも高輝度化や色再現性の高さからＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、５９の使用が好ましい。
　自ら準備する場合は、公知の製造方法を利用する。例えば、芳香環の水素原子の一部又は全てがハロゲン原子に置換されたフタロ酸やフタロニトリル等を出発原料とし、モリブデン酸アンモニウム等の触媒下フタロシアニン骨格を形成する方法や、フタロシアニンを塩素ガスや臭素ガスでハロゲン化する方法が挙げられる。これらの方法で得られた粗顔料をボールミル、振動ミル等の粉砕機内で乾式摩砕し、公知のソルベントソルトミリング法等で処理することで、所望の緑色顔料を得ることができる。

　なお、少なくともハロゲン化フタロシアニン骨格を含み、他の組成物と均一に分散しカラーフィルターの画素を形成することができれば、他の顔料を併用しても良い。特に限定されない。赤、緑、青といった光の三原色の顔料をはじめ、補色として利用できる黄、橙、紫等の顔料、及びブラックマトリックスで利用される黒、茶等の顔料等、各色の顔料を使用することができる。また、これらの顔料の化学構造としては、イソインドリノン、イソインドリン、アゾメチン、アントラキノン、アントロン、キサンテン、ジケトピロロピロール、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、インジゴイド、ジオキサジン、インジゴイド、アントシアニン、アゾ系等のあらゆる有機顔料や、カーボンブラックやチタンブラック、二酸化チタン等の無機顔料が挙げられる。

　他の顔料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等の橙色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等の紫色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等の茶色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７、カーボンブラック、チタンブラック、酸化鉄等の黒色顔料等が挙げられる。これらの顔料は、目的とする画素の色に応じて、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　さらに、本実施形態における着色剤として、顔料（Ｂ）だけではなく染料を併用しても良い。染料を併用する場合、顔料を用いる場合と比べ高輝度化、色再現範囲の拡大、良好な現像性の発現が期待できる。一方、顔料を併用する場合、染料と比べ耐熱性に優れ、着色パターン形成後の色変化が少ない。求められる性能や目的とする画素の色に応じて、染料と顔料を併用してもよい。

　染料としては、後述する溶剤（Ｄ－１）やアルカリ現像液に対する溶解性、樹脂組成物中の他の成分との相互作用、耐熱性等の観点から、カルボキシ基等の酸性基を有する酸性染料、酸性染料の窒素化合物との塩、酸性染料のスルホンアミド体等を用いることが好ましい。このような染料の具体例としては、ａｃｉｄ　ａｌｉｚａｒｉｎ　ｖｉｏｌｅｔ　Ｎ；ａｃｉｄ　ｂｌａｃｋ１、２、２４、４８；ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ１、７、９、２５、２９、４０、４５、６２、７０、７４、８０、８３、９０、９２、１１２、１１３、１２０、１２９、１４７；ａｃｉｄ　ｃｈｒｏｍｅ　ｖｉｏｌｅｔ　Ｋ；ａｃｉｄ　Ｆｕｃｈｓｉｎ；ａｃｉｄ　ｇｒｅｅｎ１、３、５、２５、２７、５０；ａｃｉｄ　ｏｒａｎｇｅ６、７、８、１０、１２、５０、５１、５２、５６、６３、７４、９５；ａｃｉｄ　ｒｅｄ１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６９、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８３、１９８、２１１、２１５、２１６、２１７、２４９、２５２、２５７、２６０、２６６、２７４；ａｃｉｄ　ｖｉｏｌｅｔ　６Ｂ、７、９、１７、１９；ａｃｉｄ　ｙｅｌｌｏｗ１、３、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、４２、５４、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１４、１１６；　ｆｏｏｄ　ｙｅｌｌｏｗ　３及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらの中でも、アゾ系、キサンテン系、アントラキノン系又はフタロシアニン系の酸性染料が好ましい。これらの染料は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いても良い。

［高分子分散剤（Ｃ）］
　高分子分散剤（Ｃ）は、顔料（Ｂ）を分散することができるものであれば、特に限定されない。顔料分散性や保存安定性の観点からは、３級アミノ基及び４級アンモニウムカチオン基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基を有する高分子化合物が好ましい。例えば、３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマーや４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーを単独重合又は共重合させたポリアミン（あるいはポリアンモニウムカチオン塩）、またはこれらのモノマーと他のエチレン性不飽和基を有するモノマーと共重合させたポリアミン（あるいはポリアンモニウムカチオン塩）、１級及び／又は２級アミノ基を１つ以上含む高分子化合物をアルキル化させ３級アミノ基を形成させた化合物や、３級アミノ基にさらに酸性化合物やハロゲン化アルキル化合物を作用させ４級アンモニウムカチオン塩を形成させた化合物等が挙げられる。
　前記高分子分散剤（Ｃ）が、３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマー及び４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーからなる群から選択される少なくとも１種のモノマーと、他のエチレン性不飽和基を有するモノマーと、のブロック重合物であることが好ましい。前記他のエチレン性不飽和基を有するモノマーとしては、一例として、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキレングリコール基等を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。

　特に、３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又は４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーと、他のエチレン性不飽和基を有するモノマーと、をブロック重合させたポリアミン（あるいはポリアンモニウムカチオン塩）が、高分子分散剤（Ｃ）として好ましい。高分子分散剤（Ｃ）としてブロック重合させたポリアミン（あるいはポリアンモニウムカチオン塩）を用いることで、片末端領域に３級アミノ基及び／又は４級アンモニウムカチオン基が偏在し、顔料（Ｂ）との親和性が向上する。また、もう一方の片末端領域は、他の顔料分散組成物、具体的にはバインダー樹脂（Ａ－１）や後述する溶剤（Ｄ－１）との親和性が高まることで、顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性を飛躍的に向上することができる。
　なお、他の顔料分散組成物と親和性を高められる他のエチレン性不飽和基を有するモノマーの一例として、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキレングリコール基等を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。

　高分子分散剤（Ｃ）のアミン含有量は、アミン価（ＪＩＳ　Ｋ７２３７等に示す規格に沿って測定された値）を測定することにより、その量を定量的に判断することができる。本実施形態の高分子分散剤（Ｃ）のアミン含有量は特に限定されないが、好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。アミン価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であると、前記顔料（Ｂ）との親和性を高め、十分な顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が得られる。一方、アミン価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、アミンが原因となる着色パターンの黄変が抑制することができる。

　また、本実施形態の高分子分散剤（Ｃ）の分子量（ポリスチレン換算の重量平均分子量）についても特に限定されないが、好ましくは１０００～５００００、より好ましくは３０００～３００００である。さらに、高分子分散剤（Ｃ）の分子量分布（ポリスチレン換算の重量平均分子量を数平均分子量で除した値）は、好ましくは１．０～２．０、より好ましくは１．０～１．７、さらに好ましくは１．０～１．５の範囲内である。高分子分散剤（Ｃ）の分子量や分子量分布が上記範囲内にあると、顔料分散組成物の粘度を適切な範囲に制御することができ、十分な顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が得られる。特に、分子量分布が狭いほど、より少ない分散剤量で効果的に顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が得られる。

　高分子分散剤（Ｃ）は、市販品を用いても良いし、自ら準備しても良い。また、市販品及び公知のブロック重合体製造方法で得たポリアミンを任意に変性し、官能基修飾を施しても良い。市販品を利用する場合、好適な高分子化合物の一例として、ビックケミー社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ、ルーブリゾール社製のソルスパーズシリーズ、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－ＰＸシリーズ等が挙げられる。これらの高分子分散剤（Ｃ）は、必要に応じて、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　高分子分散剤（Ｃ）を自ら準備する場合は、上記に示したポリアミンを、公知のブロック重合体製造方法を利用して合成する。３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマーの具体例としては、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノブチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルピペリジル（メタ）アクリレート、テトラメチルピペリジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類等が挙げられる。これらのモノマーは単独で用いても良いし、２種以上を用いても良い。
　４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーの具体例としては、３級アミノ基を有するモノマーの有機ハロゲン化合物塩が挙げられる。有機ハロゲン化合物塩に特に制限は無いが、入手のし易さの観点から、具体例として、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ベンジル、塩化エチルアルコール、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ベンジル、臭化エチルアルコール、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化ベンジル、ヨウ化エチルアルコール等が挙げられる。なお、４級アンモニウムカチオン基の導入は、上記モノマーを使わずとも、３級アミノ基を有するモノマーと他のエチレン性不飽和基を有するモノマーをブロック重合した後、有機ハロゲン化合物塩を３級アミンに任意の温度、触媒存在下で付加し、３級アミンの一部または全部を４級アンモニウムカチオン基に置き換えることで導入しても良い。
　一方、他の顔料分散組成物と親和性を高められる他のエチレン性不飽和基を有するモノマーとしては、一例として、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、（ポリ）オキシアルキレン骨格等を有する（メタ）アクリレートが挙げられるが、他の顔料分散組成物と親和性を損なうものでなければ特に制限は無い。具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類;スチレン又はα－メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。これらのモノマーは単独で用いても良いし、２種以上を用いても良い。

［溶剤（Ｄ－１））］
　溶剤（Ｄ－１）は、本実施形態の顔料分散組成物、または感光性着色組成物に含まれる各成分と反応せず、かつこれらを溶解または分散可能な溶剤であれば特に限定されない。溶剤（Ｄ－１）としては、バインダー樹脂（Ａ－１）や高分子分散剤（Ｃ）を製造する際に用いた溶剤と同じものを用いることができ、反応後に含まれている溶剤をそのまま用いることもでき、更に加えることもできる。また、その他の成分を加える際に、そこに共存しているものでもよい。

　溶剤（Ｄ－１）の具体例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、これらの中でも、カラーフィルターを製造する際に好ましく使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤が好ましい。

［顔料分散組成物の組成］
　本実施形態の顔料分散組成物における、各成分の好適な配合量は以下の通りである。

　バインダー樹脂（Ａ－１）の含有量は、顔料（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０～５０質量部、より好ましくは１５～４０質量部、さらに好ましくは２０～３０質量部である。バインダー樹脂（Ａ－１）の含有量が１０質量部以上であると、現像性が良好な感光性着色組成物が得られるとともに、耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性に優れた樹脂硬化膜を得ることができる。バインダー樹脂（Ａ－１）の含有量が５０質量部以下であると、顔料（Ｂ）の含有量を十分に確保することができ、色再現性に優れた樹脂硬化膜を得ることができる。

　高分子分散剤（Ｃ）の含有量は、顔料（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０～５０質量部、より好ましくは１５～４０部、さらに好ましくは２０～３０部である。高分子分散剤（Ｃ）の含有量が、１０質量部以上であると、顔料分散性や保存安定性に優れた顔料分散組成物を得ることができる。高分子分散剤（Ｃ）の含有量が、５０質量部以下であると、顔料（Ｂ）の十分な含有量を確保でき、色再現性に優れた感光性着色組成物を得ることができる。

　溶剤（Ｄ－１）の配合量は、溶剤（Ｄ－１）を除く顔料分散組成物の成分の総和を１００質量部としたときに、好ましくは１００～９００部、より好ましくは１２０～６００部、さらに好ましくは１５０～４００部である。溶剤（Ｄ－１）の含有量が上記範囲内であれば、適切な粘度を有する顔料分散組成物となる。

［顔料分散組成物の製造方法］
　本実施形態の顔料分散組成物は、バインダー樹脂（Ａ－１）、顔料（Ｂ）、高分子分散剤（Ｃ）、溶剤（Ｄ－１）を所定量秤量し、公知の分散処理工程を用いて顔料（Ｂ）を微細化し分散する。この分散処理工程において、ペイントシェイカー、ビーズミル、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー、プラネタリミキサー、自転公転ミキサー等の装置が多用される。また、この分散処理工程において、直径０．０１～１０ｍｍのビーズを用いると、顔料（Ｂ）の均一な微細化を効率良く行うことができる。ビーズの材質に制限は無いが、硬さや顔料分散組成物へのコンタミ等を踏まえると、ガラスビーズやジルコニアビーズの使用が好ましい。分散処理の好適な時間、温度、ビーズの直径、使用量に関しては、顔料分散組成物の組成や装置の大きさ等により適正な条件が異なるため、適宜調整すればよい。
　最後に、顔料分散組成物に微細なゴミ、ならびに顔料（Ｂ）の粗粒や凝集物を除去する目的で、顔料分散組成物をガラスフィルター等でろ過処理することが好ましい。

＜感光性着色組成物＞
　本実施形態の感光性着色組成物は、上記顔料分散組成物と、バインダー樹脂（Ａ－２）と、反応性希釈剤（Ｅ）と、光重合開始剤（Ｆ）と、を含有する。本実施形態の感光性着色組成物は溶剤（Ｄ－２）を含んでもよい。本実施形態の感光性着色組成物において、顔料（Ｂ）１００質量部に対して、前記バインダー樹脂（Ａ－１）とバインダー樹脂（Ａ－２）との合計バインダー樹脂（Ａ）を５０～２８０質量部、前記反応性希釈剤（Ｅ）を４０～２００質量部、および前記光重合開始剤（Ｆ）を０．１～１０質量部含有する好ましい。
　溶剤（Ｄ－２）は、上記顔料分散組成物に含まれている溶剤（Ｄ－１）と共通のものを使用してもよく、異なるものを追添しても良い。

［バインダー樹脂（Ａ－２）］
　感光性着色組成物に使われるバインダー樹脂（Ａ－２）としては、特に限定されないが、ネガ型レジストに一般的に用いられる（メタ）アクリル樹脂、エポキシ（メタ）アクリル樹脂、ビニルエステル樹脂といった樹脂が好ましく、具体的な骨格として、ビニル基、（メタ）アクリロイル基等のエチレン性不飽和二重結合と、カルボン酸やリン酸、スルホン酸等のアルカリ可溶性に寄与する置換基とを含む樹脂が好ましい。これらの樹脂を用いることで、優れたパターン密着性や現像性を有する感光性着色組成物を提供することができる。

　これらの樹脂の中でも、特に幅広い特性の樹脂を容易に提供できる観点から、（メタ）アクリロイルオキシ基及びカルボキシ基を有する（メタ）アクリル樹脂の利用が好ましい。この樹脂は市販品を用いても良いし、自ら準備しても良い。自ら準備する場合は、バインダー樹脂（Ａ－１）と同様のものを用いることができる。なお、合成中に分子量を適切に制御するため、また合成後の粘度を適切に調整するために、溶剤（Ｄ－２）を添加しても良い。

　バインダー樹脂（Ａ－２）の物性については特に制限は無いが、感光性着色組成物の製造のし易さや、他の組成物との相溶性の観点から、重量平均分子量：１０００～５００００、固形分酸価：１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｍｇ、二重結合当量：１００～３０００ｇ／ｍｏｌ、バインダー樹脂（Ａ－２）溶液の粘度：０．１～１０００ｄＰａ・ｓの範囲内にあることが好ましい。

　前記バインダー樹脂（Ａ－１）とバインダー樹脂（Ａ－２）との合計バインダー樹脂（Ａ）の含有量は、顔料（Ｂ）１００質量部に対して、５０～２８０質量部であることが好ましく、７５～２３０質量部であることがより好ましく、１００～２００質量部であることがさらに好ましい。

［反応性希釈剤（Ｅ）］
　反応性希釈剤（Ｅ）は、ビニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等のエチレン性不飽和二重結合を含む低分子化合物であれば特に限定されない。反応性希釈剤（Ｅ）の具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、α－クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類；酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、β－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル系モノマー；トリアリルシアヌレート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、（メタ）アクリロイルオキシ基を複数有する化合物が好ましく、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイルオキシ基を３個以上有する化合物がより好ましい。

　反応性希釈剤（Ｅ）の含有量は、顔料（Ｂ）１００質量部に対して、４０～２００質量部であることが好ましく、６０～１８０質量部であることがより好ましく、８０～１６０質量部であることがさらに好ましい。

［光重合開始剤（Ｆ）］
　光重合開始剤（Ｆ）は光ラジカル発生剤が好ましく、その具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類；アセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１，１－ジクロロアセトフェノン、４－（１－ｔ－ブチルジオキシ－１－メチルエチル）アセトフェノン等のアセトフェノン類；２－メチルアントラキノン、２－アミルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン等のアントラキノン類；２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフェノン、４－（１－ｔ－ブチルジオキシ－１－メチルエチル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラキス（ｔ－ブチルジオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノ－プロパン－１－オン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン－１；アシルホスフィンオキサイド類；及びキサントン類等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　光重合開始剤（Ｆ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ－１）、バインダー樹脂（Ａ－２）、及び反応性希釈剤（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、０．０２～１１質量部であることが好ましく、０．２４～６．７質量部であることがより好ましく、０．５６～４．４質量部であることがさらに好ましい。

　本実施形態の感光性着色組成物は、上記の成分に加えて、所定の特性を付与するために光酸発生剤、光塩基発生剤、カップリング剤、レベリング剤等の公知の添加剤、フィラー等を配合してもよい。これらの成分の配合量は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば特に限定されない。

［感光性着色組成物の製造方法］
　本実施形態の感光性着色組成物は、公知の混合装置を用い、上記の各成分を混合することによって製造することができる。例えば、先に顔料分散組成物を調整した後、バインダー樹脂（Ａ－２）、反応性希釈剤（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）等を順番に混合することで製造することができる。また、必要に応じて、顔料分散組成物に含まれている溶剤（Ｄ－１）以外に、溶剤（Ｄ－２）を添加してもよい。その場合、感光性着色組成物に含まれている溶剤（Ｄ）が、溶剤（Ｄ－１）と溶剤（Ｄ－２）とを含む。なお、溶剤（Ｄ－２）は、溶剤（Ｄ－１）と共通のものを使用してもよく、異なるものでもよい。

　上記のようにして得られる感光性着色組成物は、着色剤の色材を高濃度化し分散剤やバインダー樹脂の濃度が低減したとしても、顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が十分で、高輝度化の達成が可能で、かつ耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性、現像性等の各種レジスト特性を発現することができる。その結果、信頼性に優れた着色パターンを形成することができる。すなわち、前記感光性着色組成物を用いることにより、信頼性に優れたカラーフィルターを提供することができる。

＜カラーフィルター＞
　次に、本発明の感光性着色組成物の硬化物からなる着色パターンを有するカラーフィルターについて説明する。本発明のカラーフィルターは、上記の感光性着色組成物を用いて形成される着色パターンを有する。カラーフィルターは、通常、基板と、その上に形成されるＲＧＢの画素、それぞれの画素の境界に形成されるブラックマトリックス及び画素とブラックマトリックスの上に形成される保護膜とから構成される。この構成において、画素及びブラックマトリックス（着色パターン）が上記の感光性着色組成物を用いて形成されることを除けば、その他の構成は公知のものを採用することができる。

　次に、カラーフィルターの製造方法の一実施形態について説明する。まず、基板上に着色パターンを形成する。具体的には、基板上に、ブラックマトリックス及びＲＧＢの画素を順次形成する。基板の材質は、特に限定されるものではなく、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、アルミニウム基板、プリント配線基板、アレイ基板などを適宜用いることができる。

　着色パターンは、フォトリソグラフィ法により形成することができる。具体的には、上記の感光性着色組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成した後、所定のパターンのフォトマスクを介して塗布膜を露光して露光部分を光硬化させる。そして、未露光部分をアルカリ水溶液で現像した後、ベーキングすることにより、所定の着色パターンを形成することができる。

　感光性着色組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、スクリーン印刷法、ロールコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、スピンコート法などを用いることができる。また、感光性着色組成物の塗布後、必要に応じて、循環式オーブン、赤外線ヒーター、ホットプレートなどの加熱手段を用いて加熱することにより溶剤（Ｄ－１）或いは溶剤（Ｄ－２）を揮発させてもよい。加熱条件は、特に限定されず、使用する感光性着色組成物の種類に応じて適宜設定すればよい。一般には、５０℃～１２０℃の温度で３０秒～３０分加熱すればよい。

　次いで、形成された塗膜にネガ型のマスクを介して紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して部分的に露光する。照射するエネルギー線量は、感光性着色組成物の組成に応じて適宜選択すればよく、例えば、３０～２０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましい。露光に用いられる光源としては、特に限定されないが、低圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプなどを用いることができる。

　現像に用いられるアルカリ水溶液としては、特に限定されないが、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液；エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジメチルエタノールアミノ基などのアミノ基系化合物の水溶液；テトラメチルアンモニウム、３－メチル－４－アミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－ヒドロキシエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－メタンスルホンアミドエチルアニリン、３－メチル－４－アミノ－Ｎ－エチル－Ｎ－β－メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩又はｐ－トルエンスルホン酸塩などのｐ－フェニレンジアミノ基系化合物の水溶液などを用いることができる。なお、これらの水溶液には、必要に応じて消泡剤や界面活性剤を添加してもよい。また、上記のアルカリ水溶液による現像の後、水洗して乾燥させることが好ましい。

　また、ベーキングの条件は、特に限定されず、使用する感光性着色組成物の種類に応じて加熱処理を行えばよい。一般には、１３０～２５０℃で１０～６０分間加熱すればよい。

　上記のような塗布、露光、現像及びベーキングを、ブラックマトリックス用の感光性着色組成物、及び赤色、緑色、青色の画素用感光性着色組成物を用いて順次繰り返すことにより、所望の着色パターンを形成することができる。その後、着色パターン（ＲＧＢの各画素及びブラックマトリックス）上に保護膜を形成するが、保護膜としては、特に限定されず、公知のものを用いて形成すればよい。

　このようにして製造されるカラーフィルターは、顔料の均一な微細化を実現することで顔料分散性が優れ、高輝度化を達成し、優れた耐熱性、耐溶剤性、密着性、現像性といった各種レジスト特性を有し、高精細である。

＜画像表示素子＞
　本実施形態の画像表示素子は、上記のカラーフィルターを備えた画像表示素子であり、その具体例として、液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、ＣＣＤ素子やＣＭＯＳ素子などの固体撮像素子などが挙げられる。本実施形態の画像表示素子の製造は、上記のカラーフィルターを使用すること以外、常法に従って行えばよい。例えば、液晶表示素子を製造する場合には、基板上に、上記カラーフィルターを形成し、次いで、電極、スペーサー等を順次形成する。そして、もう一枚の基板上に電極等を形成し、両者を張り合わせて所定量の液晶を注入、封止すればよい。

　以下、実施例を参照して本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されない。なお、この実施例において、部及びパーセントとあるのは特に断らない限り、全て質量基準である。

＜重量平均分子量の測定法＞
　下記記載の重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、下記条件にて測定した標準ポリスチレン換算重量平均分子量を意味する。
　　カラム：ショウデックス（登録商標）　ＬＦ－８０４＋ＬＦ－８０４（昭和電工株式会社製）
　　カラム温度：４０℃
　　試料：バインダー樹脂（Ａ－１）の０．２％テトラヒドロフラン溶液
　　展開溶媒：テトラヒドロフラン
　　検出器：示差屈折計（ショウデックス　ＲＩ－７１Ｓ）（昭和電工株式会社製）
　　流速：１ｍＬ／ｍｉｎ

＜酸価の測定法＞
　ＪＩＳ　Ｋ６９０１　５．３．２に従って、バインダー樹脂（Ａ－１）の固形分１ｇ中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのｍｇ数を測定した。
　　測定器：７７６　Ｄｏｓｉｍａｔ（Ｍｅｔｒｏｈｍ社）
　　混合指示薬：ブロモチモールブルーとフェノールレッドの混合指示薬

＜不飽和基当量の測定法＞
　エチレン性不飽和基のモル数当たりのバインダー樹脂（Ａ－１）の質量であり、モノマーの使用量に基づいて算出した計算値である。

＜アミン価の測定法＞
　３級アミノ基及び４級アンモニウムカチオン基のモル数当たりの高分子分散剤（Ｃ）の質量であり、モノマーの使用量に基づいて算出した計算値である。計算は、アミン価（ＪＩＳ　Ｋ７２３７等に示す規格に沿って測定された値）の定義に従い、高分子分散剤（Ｃ）の固形分１ｇ中に含まれるアミン成分を中和するのに要する水酸化カリウムのｍｇ数として表した。

　バインダー樹脂（Ａ－１）の合成例、ならびに比較合成例を以下に示す。

＜合成例１＞
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、６７．２ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）との合計１００質量部に対して５０．０質量部）を入れた。その後、窒素ガスで置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。次に、１６．２ｇのジシクロペンタニルメタクリレート（ｍ－１ａ）、２６．５ｇのアクリル酸（ｍ－２）、５１．８ｇのベンジルメタクリレート（ｍ－３）からなるモノマー混合物に、重合開始剤として８．０ｇのｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）との合計１００質量部に対して８．４質量部）を添加したものを滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、１２０℃で２時間攪拌して共重合反応を行い、共重合体（Ｐ）を得た。
　次に、前記フラスコ内をドライエアーに置換した後、１５．７ｇのグリシジルメタクリレート（ｍ－４）、触媒として０．３ｇのトリフェニルホスフィン（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．３質量部）及び重合禁止剤として０．２ｇのハイドロキノンモノメチルエーテル（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．２質量部）を加え、共重合体（Ｐ）への付加反応を１２０℃で５時間攪拌して行った。その後、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分が４０．０％となるように添加し、エチレン性不飽和二重結合と、アルカリ可溶性基としてカルボキシ基を有するバインダー樹脂（Ａ－１）の溶液として試料Ｎｏ．１を得た。
　モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）との合計を１００モル％として換算した際の各モノマーの配合割合と、バインダー樹脂（Ａ－１）の重量平均分子量、酸価、不飽和基当量を表１に示した。

＜合成例２、５、６、比較合成例１～４＞
　表１に記載のモノマーの配合割合とする以外は、合成例１と同様にして、バインダー樹脂（Ａ－１）としての試料Ｎｏ．２、試料Ｎｏ．５～１０を得た。各モノマーの配合割合と、バインダー樹脂（Ａ－１）の重量平均分子量、酸価、不飽和基当量を表１に示した。

＜合成例３＞
　合成例１と同様にして、共重合体（Ｐ）を得た。
　次に、前記フラスコ内をドライエアーに置換した後、１５．７ｇのグリシジルメタクリレート（ｍ－４）、触媒として０．３ｇのトリフェニルホスフィン（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．３質量部）及び重合禁止剤として０．２ｇのハイドロキノンモノメチルエーテル（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．２質量部）を加え、共重合体（Ｐ）への付加反応を１２０℃で５時間攪拌して行った。さらに、１０．４ｇの２－イソシアナトエチルアクリレート（ｍ－５）を加え、共重合体（Ｐ）への付加反応を１００℃で１時間攪拌して行った後、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分が４０．０％となるように添加し、エチレン性不飽和二重結合と、アルカリ可溶性基としてカルボキシ基を有するバインダー樹脂（Ａ－１）の溶液として試料Ｎｏ．３を得た。
　モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）との合計を１００モル％として換算した際の各モノマーの配合割合と、バインダー樹脂（Ａ－１）の重量平均分子量、酸価、不飽和基当量を表１に示した。

＜合成例４＞
　合成例１と同様にして、共重合体（Ｐ）を得た。
　次に、前記フラスコ内をドライエアーに置換した後、１５．７ｇのグリシジルメタクリレート（ｍ－４）、触媒として０．３ｇのトリフェニルホスフィン（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．３質量部）及び重合禁止剤として０．２ｇのハイドロキノンモノメチルエーテル（モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）と（ｍ－４）との合計１００質量部に対して０．２質量部）を加え、共重合体（Ｐ）への付加反応を１２０℃で５時間攪拌して行った。さらに、７．４ｇの無水コハク酸（ｍ－６）を加え、共重合体（Ｐ）への付加反応を１２０℃で１時間攪拌して行った。その後、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分が４０．０％となるように添加し、エチレン性不飽和二重結合と、アルカリ可溶性基としてカルボキシ基を有するバインダー樹脂（Ａ－１）の溶液として試料Ｎｏ．４を得た。
　モノマー（ｍ－１ａ）と（ｍ－２）と（ｍ－３）との合計を１００モル％として換算した際の各モノマーの配合割合と、バインダー樹脂（Ａ－１）の重量平均分子量、酸価、不飽和基当量を表１に示した。

　高分子分散剤（Ｃ）の製造例を以下に示す。

＜合成例７＞
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計およびガス導入管を備えたフラスコに、１３３ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、８０．５ｇのイソボルニルメタクリレート及び触媒として１３．２ｇのテトラメチルエチレンジアミンを入れ、フラスコ内を窒素に置換しながら５０℃で１時間攪拌した。その後、触媒として９．３ｇのブロモイソ酪酸エチル及び５．６ｇの塩化第一銅を入れ、フラスコを１１０℃に昇温した後４時間重合反応を行った。反応後、溶液をサンプリングし不揮発分を測定し、不揮発分から換算し重合転化率が９８％以上であることを確認した後、６１ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び３級アミノ基を有するモノマーとして１９．５ｇのジメチルアミノエチルメタクリレートを加え、さらに１１０℃で２時間反応を行った。反応後、再度溶液をサンプリングし不揮発分を測定し、不揮発分から換算し重合転化率が９８％以上であることを確認した後、溶液を冷却した。最後に、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分が４０．０％となるように添加し、３級アミノ基を有する高分子分散剤（Ｃ）の溶液となる試料Ｎｏ．１１（アミン価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量５５００）を得た。

＜合成例８＞
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計およびガス導入管を備えたフラスコに、１３３ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、７０．０ｇのイソボルニルメタクリレート及び触媒として１３．２ｇのテトラメチルエチレンジアミンを入れ、フラスコ内を窒素に置換しながら５０℃で１時間攪拌した。その後、触媒として９．３ｇのブロモイソ酪酸エチル及び５．６ｇの塩化第一銅を入れ、フラスコを１１０℃に昇温した後４時間重合反応を行った。反応後、溶液をサンプリングし不揮発分を測定し、不揮発分から換算し重合転化率が９８％以上であることを確認した後、６１ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び４級アンモニウムカチオン基を有するモノマーとして３０．０ｇのメタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライドを加え、さらに１１０℃で２時間反応を行った。反応後、再度溶液をサンプリングし不揮発分を測定し、不揮発分から換算し重合転化率が９８％以上であることを確認した後、溶液を冷却した。最後に、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分が４０．０％となるように添加し、４級アンモニウムカチオン基を有する高分子分散剤（Ｃ）の溶液となる試料Ｎｏ．１２（アミン価６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量５０００）を得た。

　顔料分散組成物の製造例を以下に示す。

＜実施例１～７、比較例１～４＞
　直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ（ニッカトー製ＹＴＺボール）２００ｇを充填したＳＵＳ容器（内径５０ｍｍ×高さ１００ｍｍ）に、顔料（Ｂ）としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ株式会社製Ｆａｓｔｏｇｅｎ　Ｇｒｅｅｎ　Ａ１１０）を７．５ｇ、高分子分散剤（Ｃ）として３級アミノ基を有する試料Ｎｏ．１１又は４級アンモニウムカチオン基を有する試料Ｎｏ．１２のいずれか、バインダー樹脂（Ａ－１）として前記試料Ｎｏ．１～Ｎｏ．１０のいずれかを表２に示す組成で混合し、溶剤（Ｄ－１）としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、ジルコニアビーズを除いた固形分が２４％となるように加え、ペイントシェイカー（Ｒｅｄ　Ｄｅｖｉｌ　Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ製Ｒｅｄ　Ｄｅｖｉｌ　５４００）で室温下、２時間混合して分散させた。その後、内容物をガラスフィルターで吸引ろ過することにより、顔料分散組成物Ｎｏ．１～７、１０～１３を得た。

＜実施例８～９、比較例５＞
　顔料（Ｂ）としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９．４ｇ、高分子分散剤（Ｃ）としてＥＦＫＡ－ＰＸ４３００、バインダー樹脂（Ａ－１）として前記試料Ｎｏ．１、Ｎｏ．６、又はＮｏ．１０のいずれかを表２に示す組成で混合した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｎｏ．８～９、及び１４を得た。

＜顔料分散性の評価＞
　調製した直後の顔料分散組成物の粘度をＥ型粘度計（東機産業株式会社製ＲＥ－８０Ｌ、測定温度２５℃、コーンＮｏ．３、回転数２０ｒｐｍ）で測定することで評価した。また、粘度の測定結果より、顔料分散性及び顔料分散組成物の保存安定性を下記基準により◎、○、×の３段階で評価し、◎及び○を合格とした。評価結果を表２に示した。
　　◎：６．０ｍＰａ・ｓ未満
　　○：６．０ｍＰａ・ｓ以上１０．０ｍＰａ・ｓ未満
　　×：１０．０ｍＰａ・ｓ以上

＜顔料分散組成物の保存安定性の評価＞
　調製した顔料分散組成物を室温で２週間保管した後の顔料分散組成物の粘度をＥ型粘度計で測定することで評価した。室温で２週間保管した後の顔料分散組成物の粘度の上昇率を調製した直後と比較し、下記基準により○、△、×の３段階で評価し、○及び△を合格とした。評価結果を表２に示した。
　　○：１０％未満
　　△：１０％以上（室温で１週間保管した後では１０％未満）
　　×：１０％以上（室温で１週間保管した後で既に１０％以上）

　バインダー樹脂（Ａ－２）の製造例を以下に示す。

＜合成例９＞
　上記合成例１において、１６．２ｇのジシクロペンタニルメタクリレート（ｍ－１ａ）の代わりに、１１．９ｇのジシクロペンタニルメタクリレート；５１．８ｇのベンジルメタクリレート（ｍ－３）の代わりに、４２．７ｇのベンジルメタクリレート；２６．５ｇのアクリル酸（ｍ－２）の代わりに、２０．９ｇのメタクリル酸；重合開始剤として８．０ｇのｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートを代わりに、１．６ｇのｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート；１５．７ｇのグリシジルメタクリレート（ｍ－４）を代わりに、１１．５ｇのグリシジルメタクリレートを用いた以外は、合成例１と同様の方法に従い、バインダー樹脂（Ａ－２）の溶液として試料Ｎｏ．１３（分子量３２０００、固形分酸価１０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、エチレン性不飽和基当量１１００ｇ／ｍｏｌ）を得た。

　感光性着色組成物の製造例を以下に示す。

＜実施例１０～１８、比較例６～１０＞
　前記顔料分散組成物Ｎｏ．１～１３の固形分を１００質量部としたときに、バインダー樹脂（Ａ－２）として前記試料Ｎｏ．１３を固形分として８０質量部、反応性希釈剤（Ｅ）としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを８０質量部、光重合開始剤（Ｆ）として１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル－］－，－１－（Ｏ－アセチルオキシム）を４質量部混合し、溶剤（Ｄ－２）としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、全体の固形分が３０％となるように加え、感光性着色組成物Ｎｏ．１～１４を調製した。なお、顔料（Ｂ）１００質量部に対する各成分配合量としては、感光性着色組成物Ｎｏ．１～７、Ｎｏ．１０～１３では、バインダー樹脂（Ａ－２）が１２０質量部、反応性希釈剤（Ｅ）が１２０質量部、光重合開始剤（Ｆ）が６質量部である。また、感光性着色組成物Ｎｏ．８、Ｎｏ．９及びＮｏ．１４では、バインダー樹脂（Ａ－２）が１１２質量部、反応性希釈剤（Ｅ）が１１２質量部、光重合開始剤（Ｆ）が５．６質量部である。

＜感光性着色組成物の保存安定性の評価＞
　調製した感光性着色組成物と、調整後室温で２週間保管した後の感光性着色組成物の粘度をＥ型粘度計（東機産業株式会社製ＲＥ－８０Ｌ、測定温度２５℃、コーンＮｏ．３、回転数２０ｒｐｍ）で測定することで評価した。室温で２週間保管した後の感光性着色組成物の粘度の上昇率が、調製直後と比較し、下記基準により○（合格）及び×（不合格）の２段階で評価した。評価結果を表３及び表４に示した。
　　○：１０％未満
　　×：１０％以上

＜緑色カラーレジスト（１）の作製＞
　感光性着色組成物Ｎｏ．１～７、Ｎｏ．１０～１３を、５ｃｍ角ガラス基板（無アルカリガラス基板）上に、最終の硬化塗膜の平均厚さが２．０μｍとなるようにスピンコートした後、１００℃で３分間加熱し溶剤を揮発させた。次に塗膜の全面を露光（ランプとして、ウシオ電機株式会社製ＵＳＨ－２５０ＢＹを使用、露光量４０ｍＪ／ｃｍ^２）させた後、さらに２３０℃で３０分間ベーキングすることで硬化塗膜である緑色カラーレジスト（１）を得た。

＜緑色カラーレジスト（２）の作製＞
　感光性着色組成物Ｎｏ．１～７、Ｎｏ．１０～１３を、５ｃｍ角ガラス基板（無アルカリガラス基板）上に、最終の硬化塗膜の平均厚さが２．０μｍとなるようにスピンコートした後、１００℃で３分間加熱し溶剤を揮発させた。次に、基板上にラインアンドスペースやドットパターンのフォトマスクを設置して塗膜を露光（ランプとして、ウシオ電機株式会社製ＵＳＨ－２５０ＢＹを使用、露光量４０ｍＪ／ｃｍ^２）し、光硬化させた。その後、０．２質量％の水酸化カリウム水溶液で現像した。さらに２３０℃で３０分間ベーキングすることで硬化塗膜である緑色カラーレジスト（２）を得た。

＜緑色カラーレジスト（３）の作製＞
　感光性着色組成物Ｎｏ．１、Ｎｏ．７～９、Ｎｏ．１４を、５ｃｍ角ガラス基板（無アルカリガラス基板）上に、後述の平均厚さを調整した以外は、緑色カラーレジスト（１）の作製方法と同様にして、硬化塗膜である緑色カラーレジスト（３）を得た。上記平均厚さは、最終の硬化塗膜の色座標が、（株）島津製作所製　分光光度計ＵＶ－１６５０ＰＣを用いてｘ＝０．２６±０．００５、ｙ＝０．４５±０．００５となるような平均厚さである。

＜着色力試験＞
　上記緑色カラーレジスト（３）の膜厚を段差計（株式会社小坂研究所製ＥＴ４０００Ｍ）で測定した。膜厚を下記基準により◎、○、×の３段階で評価し、◎及び○を合格とした。評価結果を表４に示した。
　　◎：膜厚１．９μｍ未満
　　○：膜厚１．９～２．１μｍ
　　×：膜厚２．１μｍ以上

＜透過率試験＞
　上記緑色カラーレジスト（１）及び（３）の５２５ｎｍにおける透過率を、（株）島津製作所製　分光光度計ＵＶ－１６５０ＰＣを用いて測定した。透過率９５．０％以上を○（合格）、９４．９％以下を×（不合格）とし、測定結果を表３及び表４に示した。

＜耐溶剤性試験＞
　上記緑色カラーレジスト（１）の全面を６０℃又は８０℃のＮ－メチルピロリドンに３分間浸漬させた。その後、緑色カラーレジストを取り出し、空気乾燥させた。緑色カラーレジスト全面の剥がれ具合を目視で確認することで、剥がれの有無で感光性着色組成物の耐溶剤性を下記基準により◎、○、×の３段階で評価し、◎及び○を合格とした。評価結果を表３に示した。
　　◎：６０℃及び８０℃で一カ所も剥がれ無し
　　○：８０℃では一カ所以上の剥がれが見られたが、６０℃では一カ所も剥がれ無し
　　×：６０℃及び８０℃で一カ所以上の剥がれが見られた

＜現像性試験＞
　現像性試験は、現像速度とパターン形状の２つを評価した。
　現像速度については、上記緑色カラーレジスト（２）の現像工程において、０．２質量％の水酸化カリウム水溶液での現像中、パターンが見え終わるまでに掛かる時間を測定し、下記基準により◎、○、×の３段階で評価し、◎及び○を合格とした。評価結果を表３に示した。
　　◎：４０秒未満
　　○：４０秒以上８０秒未満
　　×：８０秒以上

　パターン形状については、現像速度で合格だった条件に対し実施し、上記緑色カラーレジスト（２）の硬化塗膜のパターン端面の形状を走査型電子顕微鏡（株式会社日立ハイテクノロジーズ製　Ｓ－３４００Ｎ）で確認した。下記基準により○（合格）及び×（不合格）の２段階で評価した。評価結果を表３に示した。
　　○：端面形状が良い（逆テーパー形状ではない）
　　×：端面が逆テーパー形状となる

　表２及び表３の結果から分かるように、実施例１～１６では、顔料分散組成物の優れた顔料分散性および保存安定性が得られ、かつ感光性着色組成物の優れた透過率、耐溶剤性が得られ、高輝度かつ着色剤のブリードアウトを抑制できる顔料分散組成物の提供を確認できた。さらに、優れた現像速度及びパターン形状を示し、工程性に優れたカラーフィルターの提供が可能であることを示した。
　特に、実施例４及び１３では、実施例１及び１０と比べ側鎖に多くのエチレン性不飽和基を導入したバインダー樹脂（Ａ－１）を用いたことで、大変優れた感光性着色組成物の耐溶剤性が得られた。しかし、一方、実施例５及び１４では、実施例１及び１０と比べ側鎖に多くのカルボン酸を導入したバインダー樹脂（Ａ－１）を用いたことで、大変優れた感光性着色組成物の現像性が得られた。

　さらに、表２及び表４の結果から、実施例８及び１７では、実施例１及び１０に比べ、顔料の高濃度化により分散剤やバインダー樹脂の濃度が低減した顔料分散組成物であっても、十分な顔料分散性や保存安定性が得られることを示した。それに伴い、感光性着色組成物は、顔料の高濃度化により薄膜状態でも十分な着色力を備え、かつ分散剤やバインダー樹脂濃度の低減により着色剤のブリードアウトを抑制し、優れた耐溶剤性を示すことが分かった。

　対して、比較例１及び６は、顔料分散組成物の顔料分散性及び保存安定性が良かった。しかし、一方、バインダー樹脂（Ａ－１）にエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）由来の構成単位を持たないことから、感光性着色組成物の硬化性が悪かった。その結果、耐溶剤性試験での緑色カラーレジストの剥がれや、現像パターンの逆テーパー形状が確認された。

　また、比較例２及び７は、顔料分散組成物の顔料分散性及び保存安定性が良かった。しかし、一方、バインダー樹脂（Ａ－１）に重合性モノマー（ｍ－１）由来の構成単位を持たないことから、感光性着色組成物の透過率、耐溶剤性が悪かった。その結果、高輝度かつ着色剤のブリードアウトを抑制できなかった。

　さらに、比較例３～４及び８～９は、バインダー樹脂（Ａ－１）にアクリル酸（ｍ－２）及び芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）由来の構成単位を持たないことから、顔料分散組成物の顔料分散性及び保存安定性が著しく悪かった。その結果、それに伴い感光性着色組成物の保存安定性も悪く、透過率及び現像性も悪く、実利用には難しい組成である。

　加えて、表２及び表４の結果から、以下のことが分かった。比較例５及び１０では、バインダー樹脂（Ａ－１）に芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）由来の構成単位が含有されていないことから、比較例４及び９と同様に、顔料を高濃度化した顔料分散組成物においても顔料分散性が不足し、保存安定性や透過率が悪く、実利用には難しい。前記芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）が顔料（Ｂ）との親和性が高い。実施例８及び１７、実施例９及び１８の結果も合わせて考えると、以下のことが示された。芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）由来の構成単位の含有比が低いバインダー樹脂（Ａ－１）は、実施例７及び１６のように、顔料濃度が低い顔料分散組成物には適用可能だが、顔料濃度が高い場合には保存安定性が低下傾向にある。

　以上より、本発明により、顔料分散性や顔料分散組成物の保存安定性が十分で、高輝度化の達成が可能で、かつ着色剤のブリードアウトを抑制し優れた耐熱性、耐溶剤性、パターン密着性を有する信頼性に優れた顔料分散組成物を提供することができる。また、その顔料分散組成物を含む感光性着色組成物、及びその感光性着色組成物を含むカラーフィルターを提供することができる。

　本発明によれば、顔料分散性や保存安定性が良好な顔料分散組成物を提供することができる。また、当該顔料分散組成物を用いることにより、優れた耐溶剤性を有する硬化物が得られる感光性着色組成物を提供することができる。さらに、当該感光性着色組成物の硬化物を有するカラーフィルター、これを具備する画像表示素子を提供することができる。

Claims

　バインダー樹脂（Ａ－１）と、
　顔料（Ｂ）と、
　高分子分散剤（Ｃ）と、
　溶剤（Ｄ－１）と、
を含有し、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）が、樹脂（Ａ－１a）及び樹脂（Ａ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂であり、
　前記樹脂（Ａ－１a）は、炭素数１０～２０の橋かけ環式炭化水素基を有する重合性モノマー（ｍ－１ａ）（但し、重合性モノマー（ｍ－１ｂ）を除く）及び下記式（１）で示される重合性モノマー（ｍ－１ｂ）からなる群から選択される少なくとも一種の重合性モノマー（ｍ－１）と、アクリル酸（ｍ－２）と、芳香環含有重合性モノマー（ｍ－３）とを含むモノマー（Ｍ）の共重合体（Ｐ）のカルボキシ基の一部にカルボキシ基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が付加した樹脂であり、
　前記樹脂（Ａ－１ｂ）は、前記樹脂（Ａ－１a）において、前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）がエポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマーであり、それらの開環付加により生じるヒドロキシ基の一部にイソシアナト基を有するエチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－５）及び多塩基酸無水物（ｍ－６）から選択される一種以上が付加した樹脂である
ことを特徴とする顔料分散組成物。

（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ１及びＲ２は、結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、又は直鎖若しくは分岐していてもよい炭素数１～４の炭化水素基を表す。）
　前記顔料（Ｂ）が、ハロゲン化フタロシアニン骨格を有する顔料を含む請求項１に記載の顔料分散組成物。
　前記高分子分散剤（Ｃ）が、３級アミノ基及び４級アンモニウムカチオン基からなる群から選択される少なくとも１種の基を有する請求項１または２に記載の顔料分散組成物。
　前記高分子分散剤（Ｃ）が、
　３級アミノ基とエチレン性不飽和基を有するモノマー、及び４級アンモニウムカチオン基とエチレン性不飽和基を有するモノマーからなる群から選択される少なくとも１種のモノマーと、
　他のエチレン性不飽和基を有するモノマーと
のブロック重合物であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の顔料分散組成物。
　前記エチレン性不飽和基含有化合物（ｍ－４）が有するカルボキシ基と反応性を有する基が、エポキシ基又はオキセタニル基である請求項１～４のいずれか一項に記載の顔料分散組成物。
　前記共重合体（Ｐ）の前記重合性モノマー（ｍ－１）、前記アクリル酸（ｍ－２）、前記芳香族含有重合性モノマー（ｍ－３）の合計を１００モル％とした場合に、前記芳香族含有重合性モノマー（ｍ－３）の割合が９～７０モル％であることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の顔料分散組成物。
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）が、前記樹脂（Ａ－１ｂ）である請求項１～６のいずれか一項に記載の顔料分散組成物。
　前記顔料（Ｂ）１００質量部に対して、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）を１０～５０質量部を含有し、
　前記高分子分散剤（Ｃ）を１０～８０質量部を含有する
請求項１～７のいずれか一項に記載の顔料分散組成物。
　請求項１～８のいずれか一項に記載の顔料分散組成物と、
　バインダー樹脂（Ａ－２）と、
　反応性希釈剤（Ｅ）と、
　光重合開始剤（Ｆ）と
を含有することを特徴とする感光性着色組成物。
　前記顔料（Ｂ）１００質量部に対して、
　前記バインダー樹脂（Ａ－１）と（Ａ－２）との合計を５０～２８０質量部含有し、
　前記高分子分散剤（Ｃ）を１０～８０質量部を含有し、
　前記反応性希釈剤（Ｅ）を４０～２００質量部含有し、
　前記光重合開始剤（Ｆ）を０．１～１０質量部含有する請求項９に記載の感光性着色組成物。
　請求項９または１０に記載の感光性着色組成物を硬化させてなる樹脂硬化膜。
　請求項９または１０に記載の感光性着色組成物の硬化物を有するカラーフィルター。
　請求項１２に記載のカラーフィルターを具備する画像表示素子。