JP2010083795A - 酵素阻害作用または酵素阻害作用と抗菌作用とを有する歯科用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明に係る歯科用組成物は、酵素阻害剤(A)を含有することを特徴とする。前記酵素阻害剤(A)は、EC3.4に属するペプチド結合加水分解酵素を阻害する酵素阻害剤であることが好ましく、マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害する酵素阻害剤であることがより好ましい。また、本発明に係る歯科用組成物は、さらに抗菌剤(B)を含有することが好ましい。
【選択図】なし
Description
ム性動脈硬化症、再狭窄および虚血性心不全に導く新内膜(neointimal)増殖;ならびに腫瘍転移などの、生体内の結合組織の破壊の結果起こる多くの疾患に関係があるとされている。そして、特許文献1には、イソフタル酸誘導体がマトリックスメタロプロテイナーゼを阻害することで、これらの疾患の治療に有効であると記載されているが、具体的にイソフタル酸誘導体の歯科用途としての使用方法は明記されていない。
[1]酵素阻害剤(A)を含有することを特徴とする歯科用組成物。
[2]前記酵素阻害剤(A)が、EC3.4に属するペプチド結合加水分解酵素を阻害する酵素阻害剤であることを特徴とする前記[1]に記載の歯科用組成物。
[4]前記酵素阻害剤(A)が、酸性基を有する酵素阻害剤(A1)であることを特徴とする前記[1]〜[3]の何れかに記載の歯科用組成物。
ルボキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜C6アルキル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜C6アルコキシ、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、またはNX4X5
〔X4およびX5は、それぞれ独立に水素、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜
C6アルキル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)ア
クリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC6アリール、(メタ)アクリレート基を有してもよいC3〜C6シクロアルキル、(メ
タ)アクリレート基を有してもよい3〜8員のヘテロアリールである。また、X4とX5とが結合して、O、SおよびNから選択される少なくとも1種のヘテロ原子を環原子として有する3〜8員のヘテロ環を形成してもよい。〕であり;
E1およびE2は、それぞれ独立にOまたはSであり;
AおよびBは、それぞれ独立にOX4(ここで、X4は前記X4と同義である。)または
NX4X5(ここで、X4およびX5はそれぞれ前記X4およびX5と同義である。)である。]
[6]前記酵素阻害剤(A)が、イソフタル酸誘導体、該イソフタル酸誘導体の塩、および該イソフタル酸誘導体の酸無水物から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする前記[1]〜[3]の何れかに記載の歯科用組成物。
[8]前記抗菌剤(B)の少なくとも一部が、フェノール係数0.001〜300の消毒薬および化学療法薬から選択される少なくとも1種の抗菌剤であることを特徴とする前記[7]に記載の歯科用組成物。
[10]さらに、重合性単量体(C)および重合開始剤(D)を含有することを特徴とする前記[1]〜[9]の何れかに記載の歯科用組成物。
[12]口腔内粘膜、歯周組織、歯槽骨および歯牙から選択される口腔内組織に適用される歯科用コート剤に用いられることを特徴とする前記[1]〜[11]の何れかに記載の歯科用組成物。
[14]歯科用根管充填材に用いられることを特徴とする前記[1]〜[11]の何れかに記載の歯科用組成物。
<酵素阻害剤(A)>
酵素阻害剤(A)としては、歯科用途として使用可能な酵素阻害作用を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、EC3.4に属する酵素、すなわち、一般的にペプチド結合加水分解酵素を阻害する酵素阻害剤が好ましく用いられる。前記ペプチド結合加水分解酵素を阻害する酵素阻害剤としては、例えば、マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害する酵素阻害剤が挙げられる。
ebimastatが挙げられる。
ボキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、(メタ)アクリレート基(−OCOCR=CH2;Rは水素またはメチルである。)を有してもよいC1〜C6アルキル、(メタ)
アクリレート基を有してもよいC1〜C6アルコキシ、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、またはNX4X5
〔X4およびX5は、それぞれ独立に水素、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜
C6アルキル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)ア
クリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC6アリール、(メタ)アクリレート基を有してもよいC3〜C6シクロアルキル、(メ
タ)アクリレート基を有してもよい3〜8員のヘテロアリールである。また、X4とX5とが結合して、O、SおよびNから選択される少なくとも1種のヘテロ原子を環原子として有する3〜8員のヘテロ環を形成してもよい。〕であり;
E1およびE2は、それぞれ独立にOまたはSであり;
AおよびBは、それぞれ独立にOX4(ここで、X4は前記X4と同義である。)または
NX4X5(ここで、X4およびX5はそれぞれ前記X4およびX5と同義である。)である。
少なくとも1つはカルボキシであることが好ましく、2つがカルボキシであることがより好ましい。ここで、X1および−CE1Aがカルボキシであるか、X3および−CE2Bがカルボキシであることが好ましく、この場合にはこれらで酸無水物基(すなわち、化合物(1)の酸無水物。)を形成していてもよい。
上記C1〜C6アルキルは、炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のアルキルであることが
好ましく、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、n−ヘキシルが挙げられる。
などのポリエーテルであってもよい。
上記C3〜C6シクロアルキルは、炭素数3〜6のシクロアルキルであり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
また、上記C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C6アリール、C3〜C6シクロアルキル、3〜8員のヘテロアリールは、これ
らに含まれる少なくとも1つ、好ましくは1つの水素が(メタ)アクリレート基に置換されていてもよい(すなわち、(メタ)アクリレート基を有してもよい)。特に、直鎖状のC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルである場合には、これらに含まれる末端炭素に結合した水素が(メタ)アクリレート基に置換されていることが好ましい。なお、(メタ)アクリレート基が有する炭素は、上記C1〜
C6アルキルなどの炭素数には含めないものとする。
化合物(1)の中では、下記一般式(2)で表されるイソフタル酸誘導体(以下、「イソフタル酸誘導体(2)」ともいう。)、該イソフタル酸誘導体(2)の塩、および該イソフタル酸誘導体(2)の酸無水物から選択される少なくとも1種の化合物を用いること
が好ましい。ここで、化合物(2)の塩とは、化合物(2)にカルボキシが含まれる場合において、その金属塩をいう。また、化合物(2)の酸無水物とは、化合物(2)にカルボキシが含まれる場合において、その分子間または分子内で脱水した酸無水物をいう。
カルボキシであり;X9およびX10は、それぞれ独立に水素または(メタ)アクリレート
基を有してもよいC1〜C6アルキルである。
OX10がカルボキシであることが好ましく、この場合にはこれらで酸無水物基(すなわち、化合物(2)の酸無水物。)を形成していてもよい。
C6アルキルであり;X11、X12、X13および−COOX14の隣接している置換基同士(
例えばX12と−COOX14との部分)がカルボキシの場合は、これらで酸無水物基を形成
していてもよく;X15はC1〜C6アルキレンであり;Rは水素またはメチルである。ここで、前記C1〜C6アルキレンは、直鎖状または分岐状のアルキレンであることが好ましい。
<抗菌剤(B)>
抗菌剤(B)としては、歯科用途として使用可能な抗菌作用を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、既知の消毒薬および化学療法薬などの、口腔内細菌に対して抗菌作用を有する抗菌剤が挙げられる。
また、上記抗菌剤としては、フェノール係数0.001〜300の消毒薬、化学療法薬もまた好ましく用いられる。すなわち、抗菌剤(B)の少なくとも一部に、これらのフェノール係数0.001〜300の消毒薬および化学療法薬から選択される少なくとも1種の抗菌剤を用いることもまた好ましい。
≪フェノール係数0.001〜300の消毒薬≫
フェノール係数0.001〜300の消毒薬としては、例えば、水銀、銀、銅、金、コバルト、鉛、鉄、アルミニウム、亜鉛などの金属状態における比重が5.0以上の重金属、該重金属を有する化合物、該重金属を有する化合物の塩;
過酸化水素(オキシドール)、過マンガン酸カリウムなどの酸化剤およびそれらの塩;塩素、次亜塩素酸ナトリウム、クロルヘキシジン、クロラミンなどの塩素化合物およびそれらの塩;ヨウ素、ヨードグリセリン、ヨードホルム、ポビドンヨードなどのヨウ素化合物およびそれらの塩;
メチルアルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール、シクロペンタノール、n−ヘキシルアルコール、シクロヘキサアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−デシルアルコール、ベンジルアルコール、α−フェニルエチルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールなどの第一級アルコール、第二級アルコールおよび第三級アルコールなどのアルコール類;
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、グルタールアルデヒドなどのアルデヒド類;フェノール、クレゾール、チモール、グアヤコール、イルガサンDP300などのフェノールおよびフェノール誘導体;ユージノール、メントール、カンフルなどの植物性揮発油類;
親水基がカルボン酸、硫酸エステル、スルホン酸塩、リン酸エステル塩、第一級アミン塩、第二級アミン塩、第三級アミン塩、第四級アンモニウム塩、アミノ酸、ベタイン、ポリエチレングリコール、多価アルコールなどの陰イオン型、陽イオン型、両性イオン型および非イオン型の界面活性剤(例えば、塩化ベンゼトニウム、ヘキサデシルピリジニウムおよびその塩(例えば、ヘキサデシルピリジニウムクロリド)など);
アクリノール、塩化メチルロザニリンなどの有機色素類;
電解酸性水、オゾン水などの消毒作用のある水、が挙げられる。
化学療法薬としては、例えば、ベンジルペニシリン、フェノキシメチルペニシリン、メチシリン、オキサシリン、フェネチシリン、プロピシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、フルクロサシリン、アンピシリン、アモキシリン、シクラシリン、バカンピシリン、タランピシリン、レナンピシリン、スルベニシリン、カルベニシリン、チカルシリン、カルフェシリン、メズロシリン、ペピラシリン、アスポキシリンなどのペニシリン系化学療法薬;
セファロチン、セファピリン、セファロリジン、セファゾリン、セフテゾール、セファセトリル、セファレキシン、セファグリシン、セフラジン、セファトリジン、セフロキサジン、セファクロール、セファチアム、セフォキシチン、セフメタゾール、セフロキシム、セファマンドール、アキセチル、ヘキシチル、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフメノキシム、セフトリアクソン、セフタジジム、セフォペラゾン、セフブペラゾン、ラタモキセフ、セフミノックス、セフピミゾール、セフピラミド、セフゾナム、フロモキセフ、セフォジジム、セフィキシム、セフチブテン、セフジニール、セフプロジル、セフテラム・ピボシキル、セフポドキシム・プロキセチル、セフェタメット・ピボキシル、セフジトレン・ピボキシル、セフカペン・ピボキシル、セフピローム、セフィピーム、セフォゾプラン、セフォセリス、セフルプレナムなどのセファム系化学療法薬;
カルバペネム、モノバクタムなどの他のβ−ラクタム系化学療法薬;
ホスホマイシン、バシトラシン、バンコマイシンなどの他の細胞壁合成阻害薬;
ストレプトマイシン、カナマイシン、ベカナマイシン、ジベカシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、シソミシン、ネチルマイシン、ミクロマイシン、アミカシン、アルベカシン、フラジオマイシン、パロモマイシン、リボスタマイシン、アストロマイシンなどのアミノグルコシド系化学療法薬;
エリスロマイシン、オレアンドマイシン、ロキシスロマイシン、クラリスロマイシン、アジスロマイシン、キタサマイシン、アセチルスピラマイシン、ミデカマイシン、ジョサマイシン、ロキタマイシンなどのマクロライド系化学療法薬;
リンコマイシン、クリンダマイシンなどのリンコサミド系化学療法薬;
テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、デメチルクロルテトラサイクリン、メタサイクリン、ドキシサイクリン、ミノサイクリンなどのテトラサイクリン系化学療法薬;
チアンフェニコールなどのクロラムフェニコール系化学療法薬;
ナリジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸、エノキサシン、トスフロキサシン、ノルフロキサシン、オフロキサシン、シプロフロキサシン、ロメフロキサシン、スパルフロキサシン、フレロキサシン、パズフロキサシン、バロフロキサシン、シノキサシンなどのキノロン系化学療法薬;
リファンピシンなどのアンサマイシン系化学療法薬;パラアミノ安息香酸、スルファニルアミドなどのスルホンアミド系化学療法薬;スルファメトキサゾール・トリメトプリンなどのST合剤;イソニアジド、エチオナミド、エタンブトール、パラアミノサリチル酸などの抗結核薬;コリスチン、ポリミキシンBなどの細胞膜傷害薬;アムホテリシンB、ナイスタチンなどのポリエン系抗真菌薬;グリセオフルビンなどのグリサン系抗真菌薬;フルシトシンなどのフロロピリミジン系抗真菌薬;クロトリマゾール、ミコナゾール、ケトコナゾール、ビフォナゾールなどのイミダゾール系抗真菌薬;フルコナゾール、イトラコナゾールなどのトリアゾール系抗真菌薬;メトロニダゾール、ピリメサミンなどの抗原
虫薬;
アシクロビル、ガンシクロビル、ハロゲン化ピリジン、アデニンアラビノシド、シトシンアラビノシド、アマンタジン、リマンタジン、ジブドジン、ザルシタビン、ジタノジン、ネビラピン、デラビリジン、サキナビル、インジナビル、リトナビル、ネルフィナビルなどの抗ウイルス薬、が挙げられる。
<重合性単量体(C)>
重合性単量体(C)としては、ラジカル重合開始剤により重合する単量体であれば特に限定されず、例えば、単官能重合性単量体、二官能重合性単量体、三官能以上の多官能重合性単量体が挙げられ、好ましくは単官能(メタ)アクリル酸エステル、二官能(メタ)アクリル酸エステル、三官能以上の多官能(メタ)アクリル酸エステルが挙げられ、使用目的などに応じて適宜選択される。
≪単官能(メタ)アクリル酸エステル≫
単官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレートなどの直鎖状または分枝状のアルキル(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルフリル(メタ)アクリレートなどの酸素原子などを有する複素環(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのハロゲン(例えば、塩素)を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのアルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、が挙げられる。
二官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、メチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートなどの直鎖状または分枝状のポリまたはモノアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ウレタンジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
多官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどのトリメチロールアルカントリ(メタ)アクリレートに代表される三官能(メタ)アクリル酸エステル;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートなどのポリメチロールアルカンのエテールのテトラ(メタ)アクリレートに代表される四官能(メタ)アクリル酸エステル;
ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレートなどのポリメチロールアルカンのエーテルのポリ(メタ)アクリレートに代表される五官能以上の(メタ)アクリル酸エステル、が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、熱または光重合開始剤などの重合開始剤が用いられる。
≪熱重合開始剤≫
上記熱重合開始剤としては、有機過酸化物、ジアゾ系化合物が好ましく用いられる。また、重合を短時間で効率よく行いたい場合には、80℃での分解半減期が10時間以下である熱重合開始剤が好ましい。
スクシン酸パーオキサイドなどのポリカルボン酸の過酸化無水物;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネートなどの直鎖状または分枝状の脂肪族系または芳香族系パーオキシジカーボネート;
tert−ブチルパーオキシイソブチレート、tert−ブチルパーオキシネオデカネート、クメンパーオキシネオデカネートなどの直鎖状または分枝状の脂肪族系または芳香族系過酸化エステル;アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキシドなどのカルボン酸とスルホン酸との過酸化無水物、が挙げられる。
4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメトキシバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)が挙げられる。
上記光重合開始剤としては、光増感剤を単独で用いてもよく、光増感剤と光重合促進剤とを組み合わせて用いてもよい。これらの中では、光増感剤と光重合促進剤との組み合わせが好ましい。
1,4−フェナントレンキノン、ナフトキノンなどのキノン化合物;ジフェニルトリメチルベンゾイルフォスフィンオキシドなどのベンゾイルフォスフィンオキシド系化合物、が挙げられる。これらの中では、カンファーキノンが好ましい。
p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸、p−N,N−ジエチルアミノ安息香酸、p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−N,N−ジエチルアミノ安息香酸エチル、p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸メチル、p−N,N−ジエチルアミノ安息香酸メチルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸およびそれらのアルキルエステル;
p−N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒドなどのp−N,N−ジアルキルアミノベンズアルデヒド;p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸2−n−ブトキシエチル、p−N,N−ジエチルアミノ安息香酸2−n−ブトキシエチルなどのp−N,N−ジアルキルアミノ安息香酸のアルコキシアルキルエステル;
p−N,N−ジメチルアミノベンゾニトリル、p−N,N−ジエチルアミノベンゾニトリルなどのp−N,N−ジアルキルアミノベンゾニトリル;p−N,N−ジヒドロキシエチルアニリンなどのp−N,N−ジヒドロキシアルキルアニリン;
p−ジメチルアミノフェネチルアルコールなどのp−ジアルキルアミノフェネチルアルコール;N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレートなどのN,N−ジアルキルアミノエチルメタクリレート;
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、N−エチルエタノールアミンなどの第三級アミン類;該第三級アミンとクエン酸、リンゴ酸または2−ヒドロキシプロパン酸との組み合わせ;
5−ブチルアミノバルビツール酸、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸などのバルビツール酸類;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物、が挙げられる。
また、開始剤助剤として、含硫黄還元性化合物を配合することも好ましく、具体例として、有機系含硫黄化合物、無機系含硫黄化合物が挙げられる。これらの有機系および無機系含硫黄化合物は単独で用いてもよく、組み合わせて用いてもよい。
<充填材(E)>
本発明に係る歯科用組成物を用いて、例えば歯科用コンポジットレジンを作製する場合には、上記成分(A)〜(D)の他に、さらに充填材(E)を該組成物に配合することが好ましい。このような充填材(E)としては、無機充填材および複合充填材が好ましく、これらをともに前記組成物に配合してもよい。
上記無機充填材としては公知のものが使用でき、例えば、(1)周期律第1、2、3、4族の遷移金属および他のX線造影性に優れる金属;(2)これら(1)の酸化物、水酸化物、塩化物、硫酸塩、亜硫酸塩、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩;(3)これら(2)の混合物、複合塩、金属塩が挙げられる。
しくは0.01〜3μm、より好ましくは0.01〜1μm、特に好ましくは0.01〜0.1μmである。
上記複合充填材とは、上記無機充填材と重合性単量体とを混合した後、加熱や重合開始剤により該重合性単量体を重合させた硬化物を、所望の粒子径になるまで粉砕した粉砕物のことをいう。また、上記複合充填材には、酵素阻害剤(A)(例えば、イソフタル酸誘導体)や抗菌剤(B)(例えば、クロルヘキシジン類)が含有されていてもよい(但し、これらは酵素阻害剤(A)または抗菌剤(B)の含有量として計算する。)。
本発明に係る歯科用組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、重合禁止剤;非水溶性有機溶媒などの非水溶性有機化合物;チタンホワイト、チタンイエロ−などの顔料;紫外線吸収剤;染料;酸化防止剤などの他の成分(F)を配合してもよい。これらの他の成分(F)は、それぞれの適量にて配合される。
t−ブチル−p−クレゾールとの組み合わせが好ましく用いられる。
本発明に係る歯科用組成物には、水系溶媒(G)(ただし、抗菌作用を有するものを除く。)を配合してもよい。ここで使用される水系媒体(G)としては、水(ただし、消毒作用のある水を除く。)単独、水と混合し得る有機溶媒、または水と該有機溶媒とを混合した溶媒である。
<歯科用組成物の調製>
本発明に係る歯科用組成物は、必須成分として酵素阻害剤(A)を含有し、さらに抗菌剤(B)を含有することが好ましい。本発明に係る歯科用組成物において、酵素阻害剤(A)の含有量は、歯科用組成物の合計100重量%に対して、好ましくは0.01〜50重量%、より好ましくは0.01〜30重量%である。また、抗菌剤(B)の含有量は歯科用組成物の合計100重量%に対して、好ましくは0.01〜50重量%、より好ましくは0.01〜30重量%である。
%以下、さらに好ましくは10重量%以下であり、その下限値は、好ましくは0.001重量%、より好ましくは0.01重量%である。成分(Ao)の含有量が前記数値範囲の上限値を上回ると重合不足による硬化不良を招く可能性が高くなり、また、非重合成分の溶出量が増加することがある。
本発明に係る歯科用組成物において、充填材(E)の含有量は、該組成物全体100重量%に対して、好ましくは0〜90重量%である。充填剤(E)の含有量が前記数値範囲の上限値を上回ると、粘度上昇により歯科用組成物の使用が難くなることがある。
本発明に係る歯科用組成物は、酵素阻害作用または酵素阻害作用と抗菌作用とを有する。このため、前記歯科用組成物は、例えば、口腔内粘膜、歯周組織、歯槽骨または歯牙な
どの口腔内組織に適用される歯科用コート剤;歯科用接着材;歯科用根管充填材;歯科用コンポジットレジンに好適に用いられる。また、歯科用合着セメント、小窩裂溝填塞材、義歯床用レジンなどにも好適に用いられる。
酵素活性の測定には、Molecular Probes社製の酵素活性アッセイキットである、Enzchek Gelatinase/Collagenase Assay Kitを用いた。
(1a)人歯を液体窒素で凍結して凍結人歯とし、スチールミルを用いて−120℃、30Hzの条件にて、該凍結人歯を5分間粉砕した。
次に、健全象牙質粉末と下記実施例1〜5で得られた歯科用組成物とを用いて、酵素活性測定用サンプルを以下の要領(2a)〜(2d)にて調製した。
(2b)ガラス板上に広げられた錬和物に弱いエアーブローを施し、錬和物中に含まれるアセトンと精製水とを除去した。
:4cm、厚み0.4mmの硬化物を得た。
(3b)NaN3(1.3mg)に蒸留水(10mL)を加えてNaN3溶液を調製した。上記Kit付属のDQゼラチン1本に、前記NaN3溶液(1mL)を加え、50℃で
5分間超音波処理して該DQゼラチンを完全に溶かし、さらに1X Bufferを用いて体積2倍に希釈し、DQゼラチン溶液を調製した。
L)を加え、1X Bufferを用いて体積100倍に希釈し、コラゲナーゼ溶液を調製した。また、前記コラゲナーゼ溶液は使用するまで冷蔵庫中で保存した。
ヒト口腔内細菌をカルチュレットにて採取し、直ちに該細菌をリン酸緩衝溶液中に分散させ、得られた分散体の所定量を嫌気性菌用羊血液寒天培地(日本ベクトン・ディッキンソン(株)製)に塗抹した。
酵素阻害剤(A)として4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物(4−META)20重量部(これは、酵素阻害作用および重合性を有する成分(AC)である。);重合性単量体(Co)としてウレタンジメタクリレート(UDMA)20重量部および2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)2重量部;重合開始剤(D)としてカンファーキノン(CQ)0.2重量部、N−フェニルグリシンナトリウム0.3重量部およびp−トルエンスルフィン酸ナトリウム0.3重量部;水系溶媒(G)としてアセトン40重量部および精製水17.2重量部からなる歯科用組成物(1)を調製した。前記歯科用組成物(1)を用いて酵素活性の測定と抗菌試験を行った。結果を表2および表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)としてグルコン酸クロルヘキシジン0.5重量部を配合し、歯科用組成物(2)を調製した。前記歯科用組成物(2)を
用いて酵素活性の測定と抗菌試験を行った。結果を表2および表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)としてグルコン酸クロルヘキシジン1重量部を配合し、歯科用組成物(3)を調製した。前記歯科用組成物(3)を用いて酵素活性の測定と抗菌試験を行った。結果を表2および表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)としてグルコン酸クロルヘキシジン2重量部を配合し、歯科用組成物(4)を調製した。前記歯科用組成物(4)を用いて酵素活性の測定と抗菌試験を行った。結果を表2および表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)としてグルコン酸クロルヘキシジン5重量部を配合し、歯科用組成物(5)を調製した。前記歯科用組成物(5)を用いて酵素活性の測定と抗菌試験を行った。結果を表2および表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)として塩化ベンゼトニウム0.5重量部を配合し、歯科用組成物(6)を調製した。前記歯科用組成物(6)を用いて抗菌試験を行った。結果を表3に示す。
上記歯科用組成物(1)100重量部に、抗菌剤(B)としてヘキサデシルピリジニウム0.5重量部を配合し、歯科用組成物(6)を調製した。前記歯科用組成物(6)を用いて抗菌試験を行った。結果を表3に示す。
上記実施例1〜5で得られた歯科用組成物を用いずに、健全象牙質粉末のみを用いて酵素活性測定用サンプルを調製し、酵素活性の測定を行った。結果を表2に示す。
Claims (15)
- 酵素阻害剤(A)を含有することを特徴とする歯科用組成物。
- 前記酵素阻害剤(A)が、EC3.4に属するペプチド結合加水分解酵素を阻害する酵素阻害剤であることを特徴とする請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記酵素阻害剤(A)が、マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害する酵素阻害剤であることを特徴とする請求項1〜2の何れかに記載の歯科用組成物。
- 前記酵素阻害剤(A)が、酸性基を有する酵素阻害剤(A1)であることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物。
- 前記酵素阻害剤(A)が、下記一般式(1)で表される化合物、該化合物(1)の塩、および該化合物(1)の酸無水物から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物。
ルボキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜C6アルキル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜C6アルコキシ、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、またはNX4X5
〔X4およびX5は、それぞれ独立に水素、(メタ)アクリレート基を有してもよいC1〜
C6アルキル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC2〜C6アルケニル、(メタ)ア
クリレート基を有してもよいC2〜C6アルキニル、(メタ)アクリレート基を有してもよいC6アリール、(メタ)アクリレート基を有してもよいC3〜C6シクロアルキル、(メ
タ)アクリレート基を有してもよい3〜8員のヘテロアリールである。また、X4とX5とが結合して、O、SおよびNから選択される少なくとも1種のヘテロ原子を環原子として有する3〜8員のヘテロ環を形成してもよい。〕であり;
E1およびE2は、それぞれ独立にOまたはSであり;
AおよびBは、それぞれ独立にOX4(ここで、X4は前記X4と同義である。)または
NX4X5(ここで、X4およびX5はそれぞれ前記X4およびX5と同義である。)である。] - 前記酵素阻害剤(A)が、イソフタル酸誘導体、該イソフタル酸誘導体の塩、および該イソフタル酸誘導体の酸無水物から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物。
- さらに、抗菌剤(B)を含有することを特徴とする請求項1〜6の何れかに記載の歯科用組成物。
- 前記抗菌剤(B)の少なくとも一部が、フェノール係数0.001〜300の消毒薬および化学療法薬から選択される少なくとも1種の抗菌剤であることを特徴とする請求項7に記載の歯科用組成物。
- 前記抗菌剤(B)が、クロルへキシジン類およびその塩から選択される少なくとも1種の抗菌剤であることを特徴とする請求項7に記載の歯科用組成物。
- さらに、重合性単量体(C)および重合開始剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜9の何れかに記載の歯科用組成物。
- さらに、充填材(E)を含有することを特徴とする請求項10に記載の歯科用組成物。
- 口腔内粘膜、歯周組織、歯槽骨および歯牙から選択される口腔内組織に適用される歯科用コート剤に用いられることを特徴とする請求項1〜11の何れかに記載の歯科用組成物。
- 歯科用接着材に用いられることを特徴とする請求項1〜11の何れかに記載の歯科用組成物。
- 歯科用根管充填材に用いられることを特徴とする請求項1〜11の何れかに記載の歯科用組成物。
- 歯科用コンポジットレジンに用いられることを特徴とする請求項1〜11の何れかに記載の歯科用組成物。
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