CN114007571A - 牙科组合物 - Google Patents
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Abstract
牙科组合物，其包含(i)一种或多种二环氧化物或聚环氧化物；(ii)下式(I)的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及包含特定伯胺化合物的牙科组合物。根据本发明的牙科组合物适于形成环氧化物-胺加聚物。此外，本发明涉及用于治疗或预防牙髓疾病的特定伯胺化合物。
背景技术
含有可聚合化合物的可聚合牙科组合物是已知的。通常，提供可聚合牙科组合物用于广泛的应用，并且因此必须满足不同的要求。例如，可聚合牙科组合物可以是牙科粘合剂组合物、胶粘剂、窝沟封闭剂、牙科脱敏组合物、盖髓组合物、牙科复合材料、牙科玻璃离聚物粘固剂、牙科粘固剂、牙科用根管封闭组合物、根管充填组合物或牙科浸渍剂。
期望牙科组合物就强度和外观而言接近天然牙齿结构。因此，现有技术记录了大量努力，其涉及开发就物理性质、生物相容性、美学和处理性质而言具有改善性质的牙科组合物。
US 5,624,976公开了一种根管封闭牙科充填组合物，其中苯胺、对氟苯胺、苄胺、1-氨基金刚烷、α-苯乙胺、二甲基(氨甲基)氧化膦和乙醇胺可用作单胺化合物。
选自根管充填组合物和盖髓组合物的牙科组合物具有额外的要求，因为固化的产品需要具有高射线不透性并且该组合物可能不需要外部辐射来固化。此外，期望该组合物粘附在根管壁上以进一步改善牙根管的紧密密封。考虑到牙根管的形状可因咀嚼和温度变化而改变，固化的组合物必须耐受这种变化而不损害牙根管的紧密密封。
因此，为了提供这样的额外的性质，根管充填组合物或盖髓组合物包含分散在可固化基质中的不透射线的粒状填料。然而，由于填料的高密度和可固化基质的低粘度，不透射线的粒状填料的分散引起分散体的稳定性问题。
此外，为了能够在无光下固化根管充填组合物或盖髓组合物，组合物通过热固化机制固化，该机制可涉及阶梯式生长聚合环氧化物前体化合物。
用于牙根管的现有技术的牙科充填材料具有相对较长的凝固时间、高粘度并且变色。
目前提供最佳整体性质的牙根管充填材料的黄金标准是来自Dentsply DeTrey(康斯坦茨/德国)的AH
AH
的良好整体性质尤其关系到物理和机械性质、如胶化时间的固化性质以及如流动性质和粘度性质的处理性质。良好的整体性质在很大程度上取决于所使用的填料组合物和环氧化物-胺加聚物的结构，该加聚物是在AH
组合物的固化过程中形成的。AH
牙根管充填组合物由胺糊剂和环氧化物糊剂组成。AH
环氧化物糊剂包含双酚A二缩水甘油醚(EP，CAS：25068-38-6)作为主要成分，并且AH
胺糊剂包含二胺N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(N,N'-dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9)(DA，CAS：113506-22-2)和单胺1-氨基金刚烷(MA，CAS：768-94-5)作为主要成分。AH
的这三种主要成分的分子结构如下所示：
从上面的结构可以看出，AH
组合物的三种主要成分EP、DA和MA具有镜面对称的分子结构。特别地，单胺1-氨基金刚烷(MA)具有非常高水平的对称性。由于加成聚合法是一种统计聚合法，并且AH
中使用的单体主要是镜面对称单体，因此在聚合步骤中在聚合物结构中形成大量的镜面对称亚基。这些镜像对称的亚基对形成的聚合物的性质有显著影响。不考虑不同的非对映异构体，聚合物的最小可能镜像对称亚基如下所示，但在AH
固化过程中形成的聚合物中更大的镜像对称亚基也是可能的，但未显示。然而，通常8个镜像对称亚基是可能的。
AH
中使用的单体EP、DA和MA是相对较大的单体，因此镜像对称亚基构成了最终聚合物的相对较大的嵌段。由于这个原因，镜像对称亚基对最终聚合物的物理和机械性质有很大影响，特别是粘度和流动性质取决于镜像对称亚基。因此，镜像对称亚基对AHPlus的整体性质有很大贡献。
发明内容
本发明的一个问题是提供就物理和机械性质、生物相容性、美学和处理性质而言具有优异性质的牙科组合物。
本发明的另一个问题是提供一种牙科组合物，其具有高射线不透性、高储存稳定性、低收缩率和柔韧性、相对短的凝固时间，并且可在无光下固化。
此外，本发明的一个问题是提供一种牙科组合物，其具有可调节的工作和凝固时间、合适的粘度并且没有着色问题。
本发明的另一个问题是提供一种选自根管充填组合物和盖髓组合物的可固化牙科组合物，其在工业相关规模上有成本效益、简单且可获得。
本发明的另一个问题是提供与AH
组合物相比具有可比的和/或改善的整体性质的牙科组合物。
令人惊讶地发现，本发明的问题可通过根据本发明的牙科组合物解决，该组合物包含：
(i)一种或多种二环氧化物或聚环氧化物；
(ii)下式(I)的化合物：
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2基团、CR3R4基团或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
令人惊讶地发现，通过使用根据式(I)的不对称伯胺单体，可提供与AH
组合物相比具有可比的和/或改善的整体性质的牙科组合物。通过使用根据式(I)的不对称伯胺单体，可能的镜像对称亚基的数量从8个减少到3个，并且因此最终聚合物中统计形成的镜像对称亚基减少了62.5％。因此，令人惊讶地发现，固化的牙科组合物的最终聚合物中镜面对称亚基的62.5％的减少(其对整体聚合物性质有很大影响)导致与AH
组合物相比具有可比的和/或改善的整体性质的牙科组合物。
此外，本发明提供了一种牙科组合物，该组合物还包含不透射线的粒状填料。
此外，本发明提供一种牙科组合物，其为根管充填组合物或盖髓组合物。
此外，本发明提供一种牙科组合物，其胶化时间为至多20小时。
最后，本发明提供了用于治疗或预防牙髓疾病的下式(I)的化合物：
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2基团、CR3R4基团或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
本发明基于这样的认识，即包含式(I)的化合物的牙科组合物提供了与AH
组合物相比具有可比的和/或改善的整体性质的牙科组合物。此外，本发明基于这样的认识，即包含式(I)的化合物的牙科组合物提供了就物理和机械性质、生物相容性、美学和处理性质而言具有优异性质的牙科组合物，其具有高射线不透性、高储存稳定性、低收缩率和柔韧性、相对短的凝固时间，并且可在无光下固化。此外，根据本发明的牙科组合物提供可调节的工作和凝固时间、合适的粘度并且没有着色问题。最后，本发明提供了一种选自根管充填组合物和盖髓组合物的可固化牙科组合物，其在工业相关规模上有成本效益、简单且可获得。
根据本发明的式(I)的伯单胺单体适合用作提供优异反应性的单体，从而提供具有优异固化性质的牙科组合物。此外，与AH
组合物的最终聚合物相比，使用根据本发明的式(I)的伯单胺单体导致具有较低数量的镜像对称亚基的聚合物，但其具有可比的和/或改善的整体性质。
附图的简要说明
图1显示了实施例中进一步公开的实验结果的总结。
优选实施方案的详细描述
本发明涉及包含特定伯胺化合物的牙科组合物。根据本发明的牙科组合物适于形成环氧化物-胺加聚物。牙科组合物包含二环氧化物或聚环氧化物，以及根据式(I)的伯单胺和/或其他单胺和/或仲二胺和/或填料。根据本发明的牙科组合物是可聚合的并且聚合形成热塑性聚合物。
此外，本发明涉及用于治疗或预防牙髓疾病的特定伯胺化合物。
术语“聚合”和“可聚合”涉及通过共价键结合大量较小的分子(诸如单体)以形成较大的分子，即大分子或聚合物。单体可结合仅形成线性大分子，或者它们可结合形成三维大分子，其通常称为交联聚合物。例如，双官能单体形成线性聚合物，而具有至少三个官能团的单体形成交联聚合物，也称为网络。在可聚合单体的转化率较高的情况下，可减少多官能单体的量或可减轻浸出问题。
术语“固化”是指诸如单体、低聚物或甚至聚合物的官能可聚合化合物聚合成聚合物网络，优选交联的聚合物网络。
术语“可固化”是指在混合时会聚合的牙科组合物。
“工作时间”是指从凝固反应开始(当聚合物和改性粒状反应性填料在水存在下结合时)到凝固反应进行到出于其预定的牙科或医学应用而对该系统进行进一步的物理加工(例如对其使用抹刀涂敷或再成形)不再可行的时间点之间的时间。
“凝固时间”是指从修复体开始发生凝固反应到发生足够硬化以允许在修复体表面进行后续临床或外科手术的时间。在凝固反应中，由于可聚合基团的存在，发生了聚合反应。除了聚合反应之外，在玻璃离聚物粘固剂中，凝固反应还包括通过反应性粒状玻璃形式的碱中和酸基团，例如可聚合化合物的酸基团。
如本文所用，术语“储存稳定性”是指牙科组合物保持了其性质，特别是其工作时间和固化时间，甚至在例如约2年的长期储存时间之后。
根据式(I)的化合物
本发明的牙科组合物包含下式(I)的化合物：
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2、CR3R4或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
在式(I)的化合物中，L代表具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代。优选地，L代表具有1至8个碳原子的直链烃基，更优选L代表具有2至6个碳原子的直链烃基，甚至更优选L代表具有2至4个碳原子的直链烃基，最优选L代表具有2个碳原子的直链烃基。
L可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代。优选地，L被一个或多个氟原子、羟基取代，或L未被取代，更优选L被羟基取代或L未被取代，并且甚至更优选L未被取代。
在特别优选的实施方案中，L代表下述基团：
在式(I)的化合物中，A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团。优选地，A1、A2和A3中的至少两个或三个代表CH，并且其余基团为C-R1基团，并且更优选A1、A2和A3中的至少三个代表CH。
在式(I)的化合物中，X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2、CR3R4或C＝NR5基团。优选地，X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少四个代表CH2，并且其余基团为CHR2、CR3R4或C＝NR5基团，更优选X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少五个代表CH2，并且其余基团为CHR2、CR3R4或C＝NR5基团，最优选X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少六个代表CH2。
优选地，X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个、或至少四个、或至少五个代表CH2并且其余基团为CHR2、CR3R4基团，更优选其余基团为CHR2基团。
在优选的实施方案中，式(I)的化合物为其中A1、A2和A3代表CH，并且X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3代表CH2的化合物。
在式(I)的化合物中，n为0或1。优选地，n为1。然而，在一个实施方案中，式(I)的化合物为其中n为0的化合物。如果n为0，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
在式(I)的化合物中，R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基。优选地，R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基，更优选R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基，甚至更优选R1为氟原子、羟基、C1-6烷基，特别地R1为羟基。
在式(I)的化合物中，R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基。优选地，R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基，更优选R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基，甚至更优选R2为氟原子、羟基、C1-6烷基，特别地R2为羟基。
在式(I)的化合物中，R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
在式(I)的化合物中，R5代表羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基。优选地，R5代表C1-6烷基、C6-10芳基或C7-14芳烷基，更优选R5代表C1-6烷基或C6-10芳基，并且甚至更优选R5代表C1-6烷基。
在特别优选的实施方案中，式(I)的化合物为下述化合物：
一种或多种二环氧化物或聚环氧化物
根据本发明的牙科组合物包含一种或多种二环氧化物或聚环氧化物。一种或多种二环氧化物或聚环氧化物可以是适用于牙科应用和/或本领域已知的任何二环氧化物或聚环氧化物。
在具体实施方案中，一种或多种二环氧化物或聚环氧化物为下式(II)的化合物：
其中
Q为(m+1)价有机基团，
R6、R7和R10可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基，R8、R9和R11可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基，m为1至3的整数。
在式(II)的化合物中，Q代表(m+1)价有机基团。优选地，Q代表二价有机基团或三价有机基团，并且更优选地，Q代表二价有机基团。
(m+1)价有机基团可为总共具有1至40个碳原子，优选2至20个碳原子的基团。有机基团可包括脂肪族、脂环族或芳族结构部分，或两个或更多个这样结构部分的组合。有机基团还可包括一个或多个官能团，诸如酰胺基、酯基、氨基甲酸酯基、脲基、酮基、醚基、硫醚基、碳酸酯基或叔氨基，它们连接两个或更多个脂肪族、脂环族或芳族结构部分。此外，有机基团可被一个或多个选自羟基、卤素原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基的取代基取代。
优选地，(m+1)价有机基团可包括脂环族或芳族结构部分，并且更优选地，(m+1)价有机基团包括芳族结构部分。
在优选的实施方案中，Q代表下述基团：
在式(II)的化合物中，m为1至3的整数。优选地，m为1至2的整数，并且更优选m为1。
在式(II)的化合物中，R6、R7和R10可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基。优选地，R6、R7和R10代表氢原子。在特别优选的实施方案中，R6、R7和R10中的所有三个代表氢原子。
在式(II)的化合物中，R8、R9和R11可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基。此外，在式(II)的化合物中，如果存在多于一个的R8，则多于一个的R8可不同。在式(II)的化合物中，如果存在多于一个的R9，则多于一个的R9可不同。在式(II)的化合物中，如果存在多于一个的R11，则多于一个R11可不同。优选地，R8、R9和R11代表氢原子。在特别优选的实施方案中，所有存在的R8、R9和R11结构部分均为氢原子。
在特别优选的实施方案中，根据式(II)的化合物为双酚A二缩水甘油醚(CAS：25068-38-6)或双[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]甲烷(CAS：9003-36-5)。
另外的组分
脂肪族多胺
根据本发明的牙科组合物还可包含脂肪族多胺。脂肪族多胺可以是适用于牙科应用和/或本领域已知的任何脂肪族多胺。
在具体实施方案中，脂肪族多胺选自下述结构的化合物：
其中
R12为氢或取代或未取代的C1-18烷基、取代或未取代的C3-18环烷基、或取代或未取代的C7-18芳烷基，
R13为双官能的取代或未取代的C1至C18亚烷基，或取代或未取代的亚环烷基，
A’为衍生自能够与胺进行加成反应的化合物诸如二环氧化物或聚环氧化物的结构部分，并且
c为整数。
在根据上述结构的脂肪族多胺中，优选R12为氢、取代或未取代的C3-18环烷基，或C7-18芳烷基。更优选地，R12为取代或未取代的C3-18环烷基，或取代或未取代的C7-18芳烷基。甚至更优选地，R12为取代或未取代的C7-18芳烷基。在特别优选的实施方案中，R12为未取代的C7-18芳烷基。
在根据上述结构的脂肪族多胺中，优选R13为双官能的取代或未取代的C1至C18亚烷基，更优选R13为双官能的未取代的C1至C18亚烷基。
在根据上述结构的脂肪族多胺中，A’为衍生自能够与胺进行加成反应的化合物诸如二环氧化物或聚环氧化物的结构部分。优选地，A’为衍生自根据式(II)的二环氧化物或聚环氧化物与胺的加成反应的结构部分。更优选地，A’为衍生自胺与作为双环氧化物的式(II)的化合物的加成反应的结构部分。
在优选的实施方案中，A’为衍生自胺与作为双环氧化物的式(II)的化合物的加成反应的结构部分，并且其中Q在式(II)的化合物中代表下述结构：
在根据上述结构的脂肪族多胺中，c为整数。优选地，c为1至10的整数，更优选c为2至8的整数，甚至更优选c为4至6的整数。
填料
根据本发明的牙科组合物还可包含填料。根据本发明的牙科组合物中的填料可以是适用于牙科应用和/或本领域已知的任何填料。
在具体实施方案中，根据本发明的填料为不透射线的粒状填料。根据本发明的不透射线的填料可以是适用于牙科应用和/或本领域已知的任何不透射线的填料。
不透射线的粒状填料通常具有通过使用例如电子显微镜或通过使用MALVERNMastersizer S或MALVERN Mastersizer 2000设备所体现的常规激光衍射粒度测定方法测量的0.005-100μm，优选0.01-40μm的平均粒度。不透射线的粒状填料可以是多峰不透射线的粒状填料，其代表具有不同平均粒度的两种或更多种不透射线的粒状部分的混合物。不透射线的粒状填料也可以是不同化学组成的颗粒的混合物。
粒状填料或纳米填料形式的不透射线的填料可单独或组合地选自锌、镱、钇、钆、锆、锶、钨、钽、钍、铌、钡、铋、钼和镧系金属、它们的合金、它们的有机金属络合物、它们的氧化物、硫酸盐、碳酸盐、卤化物、卤氧化物、次硝酸盐、钨酸盐和碳化物、碘和无机碘化物。在优选的实施方案中，不透射线的填料单独或组合地选自三氧化铋、碳酸铋、氯氧化铋、次硝酸铋、氧化锆、硫酸钡、钨酸钡和钨酸钙中的任一种。在甚至更优选的实施方案中，不透射线的填料单独或组合地选自钨酸钡和钨酸钙。优选地，不透射线的填料为钨酸钙。
根据本发明的牙科组合物优选包含基于整个组合物重量的1-85wt％、更优选40-85wt％，甚至更优选40-70wt％的不透射线的粒状填料。
未固化组合物的粘度和触变性以及固化组合物的物理性质可通过改变填料的尺寸和表面积来控制。
填料可用一种或多种硅烷化剂进行表面处理。优选的硅烷化剂包括具有至少一个可聚合双键和至少一个易于用水水解的基团的那些。此类试剂的实例包括3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基单氯硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二氯单甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三氯硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二氯单甲基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基单氯二甲基硅烷或2,3-环氧丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基三甲氧基硅烷、巯基丙基三甲氧基硅烷和它们的混合物。
脂肪族单胺和二胺
根据本发明的牙科组合物还可包含脂肪族单胺和/或二胺。脂肪族单胺和/或二胺可以是适用于牙科应用和/或本领域已知的任何脂肪族单胺和/或二胺。
在优选的实施方案中，根据本发明的牙科组合物包含选自苄胺、1-氨基金刚烷、α-苯乙胺、二甲基(氨甲基)氧化膦和乙醇胺的单胺。
在优选的实施方案中，根据本发明的牙科组合物包含选自N,N'-二苄基乙二胺、N,N'-二苄基-3,6-二氧杂-1,8-辛二胺、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(CAS:113506-22-2)、N,N'-二苄基-2,2,4-三甲基六亚甲基二胺、N,N'-二苄基-2,4,4-三甲基六亚甲基二胺、N,N'-二苄基环己二胺、N,N'-二苄基-苯二甲胺的二胺。
在特别优选的实施方案中，根据本发明的牙科组合物包含一种或多种脂肪族伯二胺。优选地，牙科组合物包含一种脂肪族伯二胺。
优选地，脂肪族伯二胺为根据下式(III)的化合物：
其中
Q'代表取代或未取代的C3-20亚烷基，或取代或未取代的C3-20亚环烷基，其中取代的C3-20亚烷基和取代的C3-20亚环烷基可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷基、C3-12环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳基烷氧基取代。
在式(III)的化合物中，优选Q'代表取代或未取代的C3-20亚环烷基，更优选Q'代表取代的亚环烷基，并且甚至更优选Q'代表取代的亚环烷基，其中取代基可为一个或多个C1-6烷基、C3-12环烷基。
在特别优选的实施方案中，根据本发明的牙科组合物包含脂肪族伯二胺，其选自八氢-4,7-甲桥-1H-茚二甲胺(CAS：68889-71-4)和异佛尔酮二胺(CAS：2855-13-2)。
另外的可选组分
除了上述组分之外，根据本发明的牙科组合物可包含额外的任选组分。根据本发明的牙科组合物可任选地包含任何适用于牙科应用和/或本领域已知的添加剂。
例如，根据本发明的牙科组合物可包含水或本领域已知的任何溶剂。本发明的牙科组合物可优选包含基于组合物总重量的5-20wt％的水或本领域已知的任何溶剂。
任选地，牙科组合物还可包含稳定剂和/或颜料。
优选地，根据本发明的牙科组合物为根管充填组合物或盖髓组合物。更优选地，根据本发明的牙科组合物为根管充填组合物。
根据本发明的牙科组合物具有至多20小时的胶化时间。优选地，根据本发明的牙科组合物具有至多18小时的胶化时间，更优选地，根据本发明的牙科组合物具有至多15小时的胶化时间。
此外，本发明提供用于治疗或预防牙髓疾病的式(I)的化合物：
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2基团、CR3R4基团或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
现将通过下述实施例进一步示出本发明。
实施例
材料
金刚乙胺(1-(1-金刚烷基)乙胺)盐酸盐购自abcr，并通过在乙醚和氢氧化钠溶液(2N)的混合物中搅拌该盐酸盐和然后用乙醚萃取来转化为游离碱。在减压下除去溶剂后，以定量产率获得游离的金刚乙胺碱。双酚A二缩水甘油醚(Araldite GY 250，CAS 25068-38-6)和双酚F二缩水甘油醚(Araldite GY 285，CAS 9003-36-5)。TCD二胺(3(4),8(9)-二(氨甲基)三环[5.2.1.0(2.6)]癸烷，CAS 68889-71-4)购自Oxea GmbH。异佛尔酮二胺(IPDA)购自Sigma Aldrich。N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)获自A.M.B.LIFE&SIENCE ApS。CaWO4(1μm和6μm B级)颗粒购自Starck H.C.GmbH。Aerosil200由CSC
Chemie提供。
(黄色10E 172)购自Simon und Werner GmbH。所有其他化学品均购自普通化学品供应商。
胶化时间[方法]
使用抹刀在混合板上混合胺糊剂和环氧化物糊剂(为每个应用实施例给出混合比m胺/m环氧化物)。混合30秒，直到完成均匀的糊剂-糊剂混合物。通过精度为±0.0001g的天平测定各个糊剂各自的质量。将大约6g糊剂-糊剂混合物转移到带有圆形切割塑料盖和玻璃棒的玻璃小瓶(10mL)中。玻璃棒需要与糊剂混合物接触。在37℃(t0)下，将小瓶置于具有温度控制[ΔT＝±1℃]并且相对湿度为30-50％的气候室中。当玻璃棒不再可能旋转时实现胶化(t胶化)。
糊剂配方
AH
参照物
AH Plus胺糊剂(批号：1901000196)和AH Plus环氧化物糊剂(批号：1812100076)以m胺/m环氧化物＝0.86207的比例混合。混合糊剂表现出小于16小时的胶化时间(上述方法)、23±0mm的流动(ISO6876:2012)和20±8μm的膜厚(ISO 6876:2012)。
糊剂A1
环氧化物糊剂A1(SAR3-08-01)的制备
添加双酚A二缩水甘油醚(7.7205g)、双酚F二缩水甘油醚(0.9766g)、B级CaWO4(16.9399g)、CaWO4(1μm)(4.2365g)和
(黄色10E 172)(0.0438g)并施加速度混合(1分钟，2150rpm)。添加
(0.0850g)，然后进行速度混合器运行(1分钟，2150rpm)。用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的浅黄色糊剂。密度(T＝23℃)：2,7277g/mL(通过氦比重瓶测量)。
胺糊剂A1(SAR3-06-01)的制备
金刚乙胺(1-(1-金刚烷基)乙胺(1.4835g)、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)(3.3351g)和异佛尔酮二胺(IPDA)(0.1983g)转移到速度混合器容器中并以2150rpm混合5分钟。添加CaWO4(1μm)(4.8203g)和B级CaWO4(19.2703g)并进行速度混合(5分钟，2150rpm，1000mBar)。加入
(0.5847g)和Baysilone M500(0.3189g)，用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的白色糊剂。密度(T＝23℃)：3.0609g/mL(通过氦比重瓶测量)。
糊剂A1的混合物(SAR3-06-01+SAR3-08-01)
胺糊剂A1和环氧化物糊剂A1以m胺/m环氧化物＝0.89112的比例混合。混合糊剂表现出小于16小时的胶化时间(SAR3-25-01)、23.3±0.5mm的流动、27±5μm的膜厚(均根据ISO6876:2012)。
糊剂A2
环氧化物糊剂A2(SAR3-07-01)的制备
添加双酚A二缩水甘油醚(6.5473g)、双酚F二缩水甘油醚(0.8571g)、B级CaWO4(22.5025g)和
(黄色10E 172)(0.0423g)并施加速度混合(1分钟，2150rpm)。添加
(0.0844g)，然后进行速度混合器运行(1分钟，2150rpm)。用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的浅黄色糊剂。密度(T＝23℃)：2.9568g/mL(通过氦比重瓶测量)。
胺糊剂A2(SAR3-05-01)的制备
金刚乙胺(1-(1-金刚烷基)乙胺)(1.3287g)、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)(2.9887g)和异佛尔酮二胺(IPDA)(0.1936g)转移到速度混合器容器中并以2150rpm混合5分钟。加入B级CaWO4(24.5983g)并进行速度混合(5分钟，2150rpm，1000mBar)。加入
(0.5849g)和Baysilone M500(0.3165g)，并用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的白色糊剂。密度(T＝23℃)：3.2928g/mL(通过氦比重瓶测量)。
糊剂A2的混合物(SAR3-05-01+SAR3-07-01)
胺糊剂A2和环氧化物糊剂A2以m胺/m环氧化物＝0.89797的比例混合。混合糊剂表现出小于16小时的胶化时间(SAR3-24-02)、22.7±0.5mm的流动、20±2μm的膜厚(均根据ISO6876:2012)。
糊剂A3
环氧化物糊剂A3(SAR3-171-01)的制备
添加双酚A二缩水甘油醚(7.7238g)、双酚F二缩水甘油醚(0.9798g)、B级CaWO4(16.9416g)、CaWO4(1μm)(4.2352g)和
(黄色10E 172)(0.0425g)并施加速度混合(1分钟，2150rpm)。添加
(0.0843g)，然后进行速度混合器运行(1分钟，2150rpm)。用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以提供均匀的浅黄色糊剂。密度(T＝23℃)：2.7255g/mL(通过氦比重瓶测量)。
胺糊剂A3(SAR3-172-01)的制备
金刚乙胺(1-(1-金刚烷基)乙胺)(1.4856g)、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)(3.3376g)和3(4),8(9)-二(氨甲基)三环[5.2.1.0(2.6)]癸烷(TCD二胺)(0.1909g)转移到速度混合器容器中并以2150rpm混合5分钟。加入B级CaWO4(2.4096g)、CaWO4(1μm)(21.6828g)并施加速度混合(5分钟，2150rpm，1000mBar)。加入
(0.6325g)和Baysilone M500(0.2685g)，用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度搅拌机运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的白色糊剂。密度(T＝23℃)：3.1421g/mL(通过氦比重瓶测量)。
糊剂A3的混合物(SAR3-171-01+SAR3-172-01)
胺糊剂A3和环氧化物糊剂A3以m胺/m环氧化物＝0.86742的比例混合。混合糊剂表现出小于16h的胶化时间(SAR4-15-01)、21.0±0.0mm(SAR4-16-02)的流动、8±2μm的膜厚(SAR4-16-01)(全部符合ISO 6876:2012)。
糊剂A4
环氧化物糊剂A4(SAR3-173-01)的制备
添加双酚A二缩水甘油醚(8.6969g)、B级CaWO4(19.0581g)、CaWO4(1μm)(2.1156g)和
(黄色10E 172)(0.0437g)并施加速度混合(1分钟，2150rpm)。添加
(0.0850g)，然后进行速度混合器运行(1分钟，2150rpm)。用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的浅黄色糊剂。密度(T＝23℃)：2.6902g/mL(通过氦比重瓶测量)。
胺糊剂A4(SAR3-174-01)的制备
金刚乙胺(1-(1-金刚烷基)乙胺)(1.4824g)、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)(3.3362g)和3(4),8(9)-二(氨甲基)三环[5.2.1.0(2.6)]癸烷(TCD二胺)(0.1912g)转移到速度混合器容器中并以2150rpm混合5分钟。加入B级CaWO4(4.8162g)、CaWO4(1μm)(19.2744g)并施加速度混合(5分钟，2150rpm，1000mBar)。加入
(0.5413g)和Baysilone M500(0.3596g)，用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度搅拌机运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的白色糊剂。密度(T＝23℃)：3.1541g/mL(通过氦比重瓶测量)。
糊剂A4的混合物(SAR3-173-01+SAR3-174-01)
胺糊剂A4和环氧化物糊剂A4以m胺/m环氧化物＝0.85292的比例混合。混合糊剂表现出小于16h的胶化时间(SAR4-15-02)、21.3±0.5mm的流动(SAR4-17-02)、8±2μm的膜厚(SAR4-17-01)(全部符合ISO6876:2012)。
糊剂A5(比较)
环氧化物糊剂A5(SAR3-173-01)的制备
添加双酚A二缩水甘油醚(8.6969g)、B级CaWO4(19.0581g)、CaWO4(1μm)(2.1156g)和
(黄色10E 172)(0.0437g)并施加速度混合(1分钟，2150rpm)。添加
(0.0850g)，然后进行速度混合器运行(1分钟，2150rpm)。用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的浅黄色糊剂。密度(T＝23℃)：2.6902g/mL(通过氦比重瓶测量)。
胺糊剂A5(SAR3-175-01)的制备
3-氨基金刚烷-1-醇(1.4824g)、N,N'-二苄基-5-氧杂-1,9-壬二胺(OPC-91)(3.3362g)和3(4),8(9)-二(氨甲基)三环[5.2.1.0(2.6)]癸烷(TCD二胺)(0.1912g)被转移到速度混合器容器中并以2150rpm混合5分钟。加入B级CaWO4(4.8162g)、CaWO4(1μm)(19.2744g)并施加速度混合(5分钟，2150rpm，1000mBar)。加入
(0.5413g)和Baysilone M500(0.3596g)，用抹刀手动混合糊剂，以分散容器壁上的填料残留物，然后进行另一次速度混合器运行(1分钟，2150rpm)以给予均匀的白色糊剂。密度(T＝23℃)：3.1541g/mL(通过氦比重瓶测量)。
糊剂A5的混合物(SAR3-173-01+SAR3-175-01)
胺糊剂A5和环氧化物糊剂A5以m胺/m环氧化物＝0.85292的比例混合。混合糊剂表现出小于18小时的胶化时间、13.0±0.5mm的流动、97±2μm的膜厚(所有值均不符合ISO 6876:2012的要求)。
Claims (15)
1.牙科组合物，其包含：
(i)一种或多种二环氧化物或聚环氧化物；
(ii)下式(I)的化合物，
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为C-R1基团；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2基团、CR3R4基团或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
2.根据权利要求1所述的牙科组合物，其中A1、A2和A3中的至少两个代表CH。
3.根据权利要求1或2所述的牙科组合物，其中X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少五个代表CH2。
4.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其中n为1。
5.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其中L为下述基团：
6.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其中A1、A2和A3代表CH，并且X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3代表CH2。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的牙科组合物，其中n为0。
8.根据权利要求7所述的牙科组合物，其中R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基或C1-6烷氧基。
9.根据权利要求7或8所述的牙科组合物，其中R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基或C1-6烷氧基。
10.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其中所述一种或多种二环氧化物或聚环氧化物为下式(II)的化合物：
其中
Q为(m+1)价的有机基团，
R6、R7和R10可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基，
R8、R9和R11可相同或不同且彼此独立，代表氢原子或C1-6烷基，
m为1至3的整数。
11.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其进一步包含选自下述结构的化合物的脂肪族多胺：
其中
R12为氢或取代或未取代的C1-18烷基、取代或未取代的C3-18环烷基，或取代或未取代的C7-18芳烷基，
R13为双官能的取代或未取代的C1至C18亚烷基，或取代或未取代的亚环烷基，
A’为衍生自能够与胺进行加成反应的化合物诸如二环氧化物或聚环氧化物的结构部分，并且
c为整数。
12.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其进一步包含不透射线的粒状填料。
13.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其为根管充填组合物或盖髓组合物。
14.根据前述权利要求中任一项所述的牙科组合物，其具有至多20小时的胶化时间。
15.用于治疗或预防牙髓疾病的下式(I)的化合物：
其中
L为具有1至8个碳原子的直链或支链烃基，其可被一个或多个氟原子、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基或C7-14芳烷氧基取代；
A1、A2和A3中的至少一个代表CH，并且其余基团为基团C-R1；
X1、X2、X3、Y1、Y2和Y3中的至少三个代表CH2，并且其余基团为CHR2基团、CR3R4基团或C＝NR5基团；并且
n为0或1；
其中
R1为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；并且
R2为氟原子、羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
R3和R4可相同或不同，彼此独立地代表氟原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基，或R3和R4可连接在一起并与它们所键合的碳原子一起形成三元至六元饱和烃环；
R5为羟基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C7-14芳烷基，或C7-14芳烷氧基；
条件是，当n为0时，则存在R1、R2、R3/R4和R5中的至少一个。
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