JP2010061111A - 樹脂組成物、光学膜及び光学用部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特定の構造を有するポリアミック酸、及び、該特定の構造を有するポリアミック酸のイミド化重合体から選ばれる少なくとも1種、(B)周期律表第4族元素の酸化物を主成分とする、動的光散乱で測定した粒子径が1〜100nmの範囲内の粒子、(C)キノンジアジド化合物及び(D)有機溶剤を含有し、(C)キノンジアジド化合物の割合が、組成物中の(D)有機溶剤を除く成分の合計量を100重量%としたときに、10〜40重量%の範囲内である樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
さらに本発明は、現像性に優れ、パターン形成性に優れた、高屈折率の光学膜及び光学用部材を提供することを目的とする。
1.(A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、
(B)周期律表第4族元素の酸化物を主成分とする、動的光散乱で測定した粒子径が1〜100nmの範囲内の粒子
(C)キノンジアジド化合物
(D)有機溶剤
を含有し、
前記(C)キノンジアジド化合物の割合が、組成物中の(D)有機溶剤を除く成分の合計量を100重量%としたときに、10〜40重量%の範囲内である樹脂組成物。
2.前記成分(B)の割合が、組成物中の成分(D)を除く成分の合計量を100重量%としたときに、10〜80重量%である上記1に記載の樹脂組成物。
3.前記Rが、4価の脂肪族基からなる群から選択される上記1又は2に記載の樹脂組成物。
4.前記成分(B)が、ルチル型酸化チタン粒子である上記1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
5.前記成分(B)が、酸化珪素被覆されたルチル型酸化チタン粒子である上記1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
6.さらに、(E)界面活性剤を含有する上記1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
7.上記1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に塗布した後、加熱して得られる光学膜。
8.波長633nmでの屈折率が1.65以上である上記7に記載の光学膜。
9.上記7又は8に記載の光学膜からなる光学用部材。
10.上記1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に塗布した後、マスクを介して露光、現像して形成される光学用部材。
本発明によれば、透明性に優れ、屈折率の高い光学膜を提供できる。
本発明によれば、さらにパターニングされた光学用部材を提供できる。
I.固体撮像素子用組成物
本発明の固体撮像素子用組成物(以下、本発明の組成物という)は、下記成分(A)〜(F)を含み得る。これらの成分のうち、成分(A)〜(D)は必須成分であり、成分(E)〜(F)は、目的に応じて添加される任意成分である。
(A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、
及び、該ポリアミック酸のイミド化重合体から選ばれる少なくとも1種
(B)周期律表第4族元素の酸化物を主成分とする、動的光散乱で測定した粒子径が1〜100nmの範囲内の粒子、
(C)キノンジアジド化合物
(D)有機溶媒
(E)界面活性剤
(F)添加剤
本発明の組成物は、(A)所定の構造を有するポリアミック酸及び/又はイミド化重合体、並びに(B)の粒子を含有していることにより、透明性に優れ、かつ高屈折率の硬化膜を形成することができる。
(A)一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸及び該ポリアミック酸のイミド化重合体から選ばれる少なくとも1種
本発明における成分(A)は、特定の構造を有するポリアミック酸(A−1)及び特定の構造を有するイミド化重合体(A−2)のいずれか一方、又は両方である。
また、ポリアミック酸(A−1)及びイミド化重合体(A−2)は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明で用いるポリアミック酸は、下記一般式(1)で示される構造を有し、それ自体の屈折率(25℃、波長400〜700nm)が非常に高く、高屈折率で、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。
Rは4価の有機基を示し、具体的には、脂肪族、脂環族又は芳香族テトラカルボン酸二無水物から無水物基を除去した残基に相当し、得られる硬化物が透明性に優れることから、脂環族テトラカルボン酸二無水物又は脂肪族テトラカルボン酸二無水物の残基であることが好ましい。また、Rは、高屈折率が得られることから、硫黄原子を含んでいることも好ましい。
nは1〜4の整数を示し、2〜4の整数であることが好ましい。
mは1〜100000の整数を示し、10〜10000の整数であることが好ましい。
本発明の成分(A)は、下記一般式(3)で示されるジアミンと、下記一般式(4)で示されるテトラカルボン酸二酸無水物を反応させて得られる。
一般式(3)で示されるジアミンの例としては、例えば、4,4’−(p−フェニレンジスルファニル)ジアニリン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノールスルファニル)5−シアノベンゼン、4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン]、4,4’−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)−p−ジチオフェノキシベンゼン等が挙げられ、4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン]等が好ましい。
本発明において用いられる酸無水物は上記一般式(4)で表される。式(4)中、Rはテトラカルボン酸二無水物から無水物基を除去した残基に相当する。このような化合物としては、脂肪族、脂環族又は芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられ、得られる硬化膜が優れた透明性を有することから、脂肪族及び脂環族テトラカルボン酸二無水物が好ましい。
一般に、N−メチル−2−ピロリドン等の非プロトン性有機溶媒中において、ジアミン化合物と酸二無水物とを攪拌混合することによって、成分(A)のポリアミック酸を溶液として得ることができる。例えば、ジアミン化合物を有機溶媒に溶解し、これに酸二無水物を加えて、攪拌混合してもよく、また、ジアミン化合物と酸二無水物との混合物を有機溶媒に加えて、攪拌混合してもよい。反応は、通常、100℃以下、好ましくは、80℃以下の温度で、常圧下に行われる。しかし、反応は、必要に応じて、加圧下又は減圧下に行ってもよい。反応時間は、用いるジアミン化合物と酸二無水物や、有機溶媒、反応温度等によって異なるが、通常、4〜24時間の範囲である。
本発明で用いるイミド化重合体は、下記一般式(2)で示される構造を有し、波長633nmにおける屈折率が、通常1.60以上であり、好ましくは1.68以上、より好ましくは1.70以上である。
ここで、イミド化率(%)は、1H−NMRを測定し、芳香環部位のプロトンとアミド部位のプロトンの積分値から算出して決定される。
また、得られたポリアミック酸、又はポリアミック酸のイミド化重合体の溶液は、必要に応じて減圧濃縮法により合成時に使用した有機溶剤と異なる有機溶剤に置換して用いることもできる。再沈殿処理等により有機溶剤を除去して用いてもよい。
本発明における成分(B)は周期律表第4属元素の酸化物粒子である。屈折率の高い粒子成分を添加することにより、得られる硬化物の屈折率をさらに高めることができる。
成分(B)の粒子の動的光散乱で測定した粒子径は、1〜100nmの範囲内であることが必要であり、1〜50nmの範囲内であることが好ましく、5〜15nmの範囲内であることがより好ましい。粒子径が1nm未満であると、二次凝集が起こり易く硬化膜が白化するおそれがあり、100nmを超えると、薄膜形成時の面均一性が損なわれるおそれがある。
また、酸化チタンは、光触媒活性が有るため、そのままでは光学用途に用いることは難しいため、粒子表面を酸化ケイ素で被覆されていることが好ましい。
尚、成分(B)が溶媒分散ゾルである場合には、成分(B)の配合量には分散媒を含まない。
本発明の組成物における成分(C)はキノンジアジド化合物である。キノンジアジド化合物は、本発明の組成物にパターン形成性を付与し、本発明の組成物をポジ型感光性にするために配合される。
キノンジアジド化合物は、それ自体はアルカリ溶解性がない上に組成物とした場合でもアルカリ溶解性を低下させる効果を有する。キノンジアジド化合物を含有する組成物を露光することによりキノンジアジド化合物が分解してカルボン酸を生成してアルカリ可溶性となり、露光部のアルカリに対する溶解速度を大きくする効果がある。この溶解度の差により本発明の組成物にポジ型感光性を付与することができる。
キノンジアジド化合物としては、キノンジアジドスルホン酸エステル化合物が好ましい。
キノンジアジド化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物は、通常、成分(A)のポリアミック酸製造の際に用いる溶媒を含有する。また、成分(B)の酸化物粒子として粒子の溶媒分散ゾルを用いる場合には、その分散媒も本発明の組成物中に含有される。その他、組成物の粘度を調整し、均一な塗膜を形成するための組成物の塗布性を改善するために、別途、有機溶媒を添加することができる。
尚、成分(D)の配合量には、成分(A)のポリアミック酸及び/又はイミド化重合体溶液に由来する溶媒及び成分(B)の酸化物粒子分散ゾルの分散媒として持ち込まれる溶媒を含む。
本発明の組成物をスピンコートによって基材等に塗布する場合には、均一な塗膜が得られることから、界面活性剤を配合することが好ましい。
本発明で任意に用いることができる界面活性剤としては、市販されているものをそのまま使用することができる。
本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内で、各種の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば、上記成分以外の硬化性化合物、酸化防止剤等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物の調製は、既知の方法で行うことができる。ポリアミック酸、又はポリアミック酸及びイミド化重合体溶液とキノンジアジドスルホン酸エステル化合物、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤及び界面活性剤とを常温常圧下で撹拌溶解させ、さらに本溶液をチタニア粒子のプロピレングリコール分散液に撹拌しながら添加し、常温常圧下で混合し、樹脂組成物を得ることができる。尚、組成物は感光性を有するため、作業は全て紫外線遮光下で行うことが好ましい。
本発明の樹脂組成物の固形分濃度は、塗布膜厚、塗布装置等を考慮して適宜決定することができるが、10〜30%とすることが好ましい。
本発明の光学膜は、上記本発明の組成物を基材に塗布した後、加熱して得られる。
基材としては、例えば、酸化ケイ素や窒化ケイ素基材等が挙げられる。
本発明の光学膜の形成は、上述した通りであるためここでは省略する。
本発明の光学膜は、通常0.1〜2μm、好ましくは0.3〜1μmの膜厚を有し、633nmにおける屈折率が、通常1.65以上であり、好ましくは1.70以上であり、より好ましくは1.80以上である。また、本発明の光学膜は、400nmにおける透過率が通常70%以上であり、好ましくは80%以上であり、より好ましくは90%以上である。
本発明の光学膜は屈折率が高く、透明性に優れているため、固体撮像素子の高屈折率部材等として有用である。
本発明の光学用部材は、上記本発明の光学膜からなり、好ましくは所望のパターンマスクを介して露光、現像して形成された、パターニングされた部材である。
尚、本発明の光学用部材の製造において用いる上記本発明の組成物は、非露光の部分が硬化し、露光した部分が未硬化となるポジ型の光硬化性組成物である。
本発明のパターニングされた光学用部材は、例えば、固体撮像素子のマイクロレンズアレイ用として有用である。
上記光学膜の作製と同様にして形成した塗膜に、所望のパターンを有するマスクを介して露光される。露光は、マスクアライナーや縮小投影露光装置等を用いることができる。露光の光源は、本発明の組成物の(C)成分が感応する波長の光を含んでいれば特に限定されないが、高圧水銀ランプ、紫外線レーザー等が適用できる。露光された膜は続く現像工程で現像される。現像方法は、パドル現像、ディップ現像、シャワー現像等が挙げられる。現像時間は、現像液濃度にも依存するが、好ましくは30〜300秒、より好ましくは60〜180秒である。また通常、現像工程においては、現像液を洗い流すために流水で30〜120秒程度リンスを行う。現像して得られたパターニングされた光学膜を、さらに照度が10〜1000mW/cm2、照射光量が10〜1000mJ/cm2程度の条件で露光し、次いで80〜300℃、好ましくは100〜280℃のホットプレートで、30〜500秒、好ましくは120〜300秒加熱することにより、光学用部材を形成することができる。
本発明で用いることができる現像液の市販品の例としては、PD523、PD523AD、CD200CR(JSR社製)等が挙げられる。
現像液の濃度は、組成物の組成に応じて適宜決定されるが、通常は0.01〜10重量%の範囲内、好ましくは0.1〜1重量%の範囲内である。
1L/1Sパターンの解像性評価例として、後述する実施例2の組成物を用いて作製した、50μm、1L1Sパターンの電子顕微鏡写真を図1に示す。
また、後述する実施例4の組成物を用いて作製した、1.2μmドット、0.4μmスペースパターンを有する光学用部材作製例の電子顕微鏡写真を図2に示す。
4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン](3SDA)の合成
収率:84.0%
融点:142〜143℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):3428.8、3382.5、1619.9、1592.9、1496.5、1473.3、1292.0、1176.4、1099.2、1010.5、825.4
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):5.46(s、4H)、6.62−6.64(d、4H)、6.98−7.01(d、4H)、7.15−7.19(m、8H)
元素分析:計算値 C24H20N2S3:C、66.63%;H、4.66%;N、6.48%
測定値 C、66.59%;H、4.77%;N、6.34%
ポリアミック酸/イミド化重合体P−1(成分(A))の製造
窒素導入管を備えた反応容器に、3SDA(43.19g、99.8mmol)とN−メチル−2−ピロリドン(250g)を加え、室温で撹拌し完全に溶解させた。次に、ブタンテトラカルボン酸二無水物(BT−100)(19.81g、100mmol)を添加し、60℃で3時間撹拌して、ポリアミック酸のNMP溶液を得た。次いでNMP(300g)、無水酢酸(10.21g、100mmol)及びピリジン(7.91g、100mmol)を加え、110℃で4時間撹拌して、ポリアミック酸/イミド化重合体P−1(成分(A))のNMP溶液を得た。エバポレーターを用いて残留無水酢酸、ピリジン及びNMPを減圧除去し、固形分濃度20%に濃縮した後、γ−ブチロラクトンを固形分濃度が10%になるように添加した。濃縮、γ−ブチロラクトンによる希釈を3回繰り返した後、固形分濃度25%に調整し、ポリアミック酸/イミド化重合体P−1(成分(A))のγ−ブチロラクトン溶液を得た。本溶液を、滴下漏斗を用いてメタノール(6300g)に撹拌しながら滴下し、析出した白色沈殿物をろ別し、減圧乾燥器を用いて乾燥してポリアミック酸/イミド化重合体P−1(成分(A))の粉体を得た。
1H−NMR測定により、芳香環部位(δ6.5〜8.0)とアミド部位(δ9.9〜10.6)の積分値の比から算出したイミド化率は50%であった。
ポリアミック酸/イミド化重合体P−2(成分(A))の製造
ジアミン成分に4,4’−チオジアニリン(SDA;21.58g、99.8mmol)を用いた以外は、製造例1と同様にしてポリアミック酸/イミド化重合体P−2(成分(A))の粉体を得た。
BT−100:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物;新日本理化製、商品名:BT−100
4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(48重量%)と6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−ナフタレン−1−スルホン酸(52重量%)とのエステル(成分(C))の製造
製造例1で得たポリアミック酸/イミド化重合体P−1(成分(A))の粉体(23g)をγ−ブチロラクトン(152.8g)に溶解した後、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(48重量%)と6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−ナフタレン−1−スルホン酸(52重量%)とのエステル(14g)を加えて溶解させた。次いで酸化ケイ素被覆−酸化スズ含有ルチル型酸化チタンのプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液(固形分濃度20.3%)(テイカ社製、TS−103)(310.2g)を加え、均一に分散させた。
下記表2に記載の配合とし、必要に応じてプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えた以外は実施例1と同様にして各組成物を得た。
上記実施例及び比較例で得られた組成物の塗布性を次のようにして評価した。結果を表2に示す。
組成物をシリコンウェハ上にスピンコートした際に、均一に塗布できる場合を「○」、ストリエーション、ハジキ等の欠陥が発生する場合を「×」と評価した。
上記のようにして得られた硬化膜について、屈折率、透過率及びパターニング性を下記方法により評価した。結果を表2に示す。
組成物をシリコンウェハ上にスピンコートし、120℃で1分間加熱乾燥させた後、照度20mW/cm2、照射光量1J/cm2の条件で露光し、次いで280℃で5分間加熱し、膜厚0.6μmの測定試料(硬化膜)を得た。
上記測定試料について、メトリコン社製プリズムカップラーを用いて波長633nmでの屈折率を測定した。
組成物をガラスウェハ上に塗布する以外は上記(1)と同様にして測定試料を作製した。
上記測定試料の透過率を、日本分光社製分光光度計を用いて測定し、波長400nmでの透過率が90%以上の場合を「○」、90%未満の場合を「×」と評価した。
組成物をシリコンウェハ上にスピンコートし、120℃で1分間加熱乾燥した。次いで照度20mW/cm2、照射光量100mJ/cm2の条件で、L/S=10μm/10μmのフォトマスクを介して露光した。
アルカリ現像液を用いて2分間現像したときに、前記L/Sパターンが残渣等無く得られた場合を「○」、そうでない場合を「×」と評価した。
アルカリ現像液は、JSR社製CD200CRを純水で10倍に希釈したものを用いた。
成分(A):
P−1:製造例1で製造
P−2:製造例2で製造
成分(B):
酸化ケイ素被覆−酸化スズ含有ルチル型酸化チタン:テイカ社製、TS−103、粒子径:5〜15nm
成分(C):
キノジンジアジド化合物:4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(48重量%)と6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−ナフタレン−1−スルホン酸(52重量%)とのエステル:合成例2で合成
成分(E):
DC−190:商品名、東レダウコーニングシリコーン社製、ジメチルポリシロキサン−ポリオキシアルキレン共重合体
Disperbyk−180:商品名、ビックケミー社製、酸基を有する共重合物のアルキロールアンモニウム塩
本発明の光学膜は、透明性に優れ、屈折率が高く、固体撮像素子用部材として有用である。
本発明の光学用部材は、所望の形状にパターニングすることができ、例えば、マイクロレンズ材料として有用である。
Claims (10)
- (A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、
(B)周期律表第4族元素の酸化物を主成分とする、動的光散乱で測定した粒子径が1〜100nmの範囲内の粒子
(C)キノンジアジド化合物
(D)有機溶剤
を含有し、
前記(C)キノンジアジド化合物の割合が、組成物中の(D)有機溶剤を除く成分の合計量を100重量%としたときに、10〜40重量%の範囲内である樹脂組成物。 - 前記成分(B)の割合が、組成物中の成分(D)を除く成分の合計量を100重量%としたときに、10〜80重量%である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記Rが、4価の脂肪族基からなる群から選択される請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記成分(B)が、ルチル型酸化チタン粒子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記成分(B)が、酸化珪素被覆されたルチル型酸化チタン粒子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに、(E)界面活性剤を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を基材に塗布した後、加熱して得られる光学膜。
- 波長633nmでの屈折率が1.65以上である請求項7に記載の光学膜。
- 請求項7又は8に記載の光学膜からなる光学用部材。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を基材に塗布した後、マスクを介して露光、現像して形成される光学用部材。
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