JP2014208793A - ポリイミド前駆体樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、フレキシブルプリント配線板、回路付きサスペンション及びハードディスクドライブ - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
Description
芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを縮合重合させたポリイミド前駆体樹脂を含有する組成物であって、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物及び上記ジアミンのうちの少なくとも一方が、ビフェニル骨格を有し、
上記ビフェニル骨格を有するものの含有量が、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物と上記ジアミンとの合計量に対して40モル%以上であり、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)を上記合計量に対して5モル%以上含む。
上記課題を解決するためになされた本発明は、
芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを縮合重合させたポリイミド前駆体樹脂を含有する組成物であって、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物及び上記ジアミンのうちの少なくとも一方が、ビフェニル骨格を有し、
上記ビフェニル骨格を有するものの含有量が、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物と上記ジアミンとの合計量に対して40モル%以上であり、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)を上記合計量に対して5モル%以上含む。
当該ポリイミド前駆体樹脂組成物を成膜し、このポリイミド前駆体樹脂組成物に含有される上記ポリイミド前駆体樹脂をイミド化させてなるポリイミド樹脂膜である。
当該ポリイミド樹脂膜を有するフレキシブルプリント配線板である。
当該フレキシブルプリント配線板を使用したハードディスクドライブの回路付きサスペンションである。
当該回路付きサスペンションを搭載したハードディスクドライブである。
湿度膨張係数(ppm/%RH)=106×(L2−L1)/(L1×(80−30))
サンプル長は、例えば熱分析装置(EXSTAR TMA/SS6100:SIIナノテクノロジー株式会社(現株式会社日立ハイテクサイエンス))により測定することができる。
熱膨張係数は、例えば熱応力歪測定装置(「TMA/SS120C」:セイコーインスツルメンツ株式会社)を用いて測定することができる。
以下において、本発明の実施形態に係るポリイミド前駆体樹脂組成物(以下、「ポリイミド前駆体樹脂組成物(X)」ともいう)、ポリイミド樹脂膜、フレキシブルプリント配線板、回路付きサスペンション、及びハードディスクドライブを説明する。なお、本発明は、これらの例示に限定されるものではなく、特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等な意味及び範囲内で全ての変更が含まれることが意図される。
ポリイミド前駆体樹脂組成物(X)は、(A)ポリイミド前駆体樹脂を含み、通常、(B)有機溶媒を含み、本発明の効果を損なわない範囲において、(C)他の成分を含んでいてもよい。
(A)ポリイミド前駆体樹脂は、(A1)芳香族テトラカルボン酸二無水物と(A2)ジアミンとが縮合重合したポリアミック酸を含む。この縮合重合反応は、従来のポリイミドの縮合重合と同様な条件にて行うことができる。
(A1)芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボンキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物等が挙げられる。
(A2)ジアミンとしては、例えば2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)、o−トリジン(TOL)、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(Bis−A−AF)パラフェニレンジアミン(PPD)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)、3,3’−ジヒドロキシ4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジヒドロキシ3,3’−ジアミノビフェニル等が挙げられる。これらは、単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
(B)有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、γ−ブチロラクトン(GBL)等が挙げられる。これらの(B)有機溶媒は、単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用しても良く、NMP若しくはDMAcを単独で、又はこれらを混合して使用することが好ましい。
(C)他の成分としては、例えば、着色剤、密着向上剤、感光剤、無機又は有機のフィラー、潤滑剤、反応性低分子、相溶化剤、ポリイミド前駆体樹脂以外の樹脂等が挙げられる。
光重合開始剤の含有量としては、例えばポリイミド前駆体樹脂(固形分)に対して0.1質量%以上10重量%以下が好ましい。
当該ポリイミド樹脂膜は、ポリイミド前駆体樹脂組成物(X)に含有された(A)ポリイミド前駆体樹脂を脱水環化反応(イミド化)させることで得られる。脱水環化反応は、脱水試薬を用いて、あるいは加熱することで行うことが好ましい。脱水試薬としては三級アミン等のイミド化触媒及び酸無水物を含むものを使用することができる。加熱条件は、例えば温度200℃以上400℃以下で1時間以上20時間以下とされる。
当該フレキシブルプリント配線板は、当該ポリイミド樹脂膜を保護膜等として有するものである。
o−トリジン(TOL)35.62g(168mmol)、及びp−フェニレンジアミン(PPD)18.14g(168mmol)を、N−メチル−2−ピロリドン720gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)49.36g(168mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)76.9g(168mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.6質量%であった。
テストパターンを介して露光量1000mJ/cm2で紫外光を照射してレジストに50μm幅のラインアンドスペース(50μm L/S)をパターン形成した後、30℃のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38質量%のアルカリ性水溶液で現像処理を行い、露光部のレジストを除去するとともに下層のポリイミド前駆体膜のパターニングを同時に行った。現像後のサンプルを蒸留水で十分洗浄した後、窒素気流で強制風乾燥した。
その後、30℃の酢酸ブチルで残ったレジストを除去してパターニングしたポリイミド前駆体樹脂膜を得た。得られたポリイミド前駆体樹脂膜は、窒素雰囲気下、120℃で30分間、220℃で30分間、350℃で60分間の熱処理を行ってポリイミド前駆体のイミド化を行ってポリイミド樹脂膜とした。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)35.62g(168mmol)、及びp−フェニレンジアミン(PPD)18.14g(168mmol)をN−メチル−2−ピロリドン720gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)49.36g(168mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)76.9g(168mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.5質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)23.95g(113mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.94g(157mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)6.27g(31mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.11g(13mmol)をN−メチル−2−ピロリドン737gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)55.31g(188mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)57.44g(125mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)55.02g(259mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)6.03g(30mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.00g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン737gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)70.92g(241mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)27.62g(60mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、16.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)48.74g(230mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)12.10g(60mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.00g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン737gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)71.09g(242mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)27.69g(60mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、16.9質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)50.38g(237mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)12.51g(62mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.10g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン737gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)82.68g(281mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)14.31g(31mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、16.9質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(TFMB)34.52g(108mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.19g(150mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)6.0g(30mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)2.98g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン737gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)61.67g(210mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)41.17g(90mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)45.16g(213mmol)をN−メチル−2−ピロリドン757gに溶解させた後、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)97.50g(213mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、14.9質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
o−トリジン(TOL)45.16g(213mmol)をN−メチル−2−ピロリドン757gに溶解させた後、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)97.50g(213mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、15.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)70.33g(331mmol)をN−メチル−2−ピロリドン720gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)73.06g(248mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)37.94g(83mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、19.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
o−トリジン(TOL)69.62g(328mmol)をN−メチル−2−ピロリドン720gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)72.36g(246mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)37.58g(82mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.8質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)60.45g(285mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)7.13g(36mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)8.84g(36mmol)をN−メチル−2−ピロリドン807.19gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)83.77g(285mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)32.63g(71mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(TFMB)72.84g(227mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)11.99g(60mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)2.98g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン819.22gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)79.25g(269mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)13.72g(30mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
o−トリジン(TOL)44.34g(209mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)14.72g(74mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)2.92g(12mmol)をN−メチル−2−ピロリドン839.41gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)64.9g(221mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)33.7g(74mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、15.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)49.33g(232mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)20.53g(103mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.70g(7mmol)をN−メチル−2−ピロリドン816.70gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)80.42g(273mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)31.32g(68mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.1質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)60.23g(284mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)3.34g(17mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)8.29g(33mmol)をN−メチル−2−ピロリドン818.98gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)78.56g(267mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)30.59g(67mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、16.9質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
4,4’−オキシジアニリン(ODA)58.97g(294mmol)をN−メチル−2−ピロリドン740gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)86.64g(294mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、15.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)22.16g(104mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)10.15g(94mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)27.87g(139mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.73g(7mmol)をN−メチル−2−ピロリドン736gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)102.36g(348mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
o−トリジン(TOL)22.16g(104mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)10.15g(94mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)27.87g(139mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.73g(7mmol)をN−メチル−2−ピロリドン736gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)102.36g(348mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
p−フェニレンジアミン(PPD)15.17g(140mmol)、及び4,4’−オキシジアニリン(ODA)45.85g(229mmol)をN−メチル−2−ピロリドン725gに溶解させた後、ピロメリット酸二無水物(PMDA)49.95g(229mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)64.33g(140mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
p−フェニレンジアミン(PPD)17.01g(157mmol)、及び4,4’−オキシジアニリン(ODA)34.13g(170mmol)をN−メチル−2−ピロリドン725gに溶解させた後、ピロメリット酸二無水物(PMDA)25.02g(115mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)97.64g(213mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)51.25g(241mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)12.72g(64mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.16g(13mmol)をN−メチル−2−ピロリドン818.56gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)56.07g(191mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)58.23g(127mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)58.42g(275mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)14.50g(72mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)3.60g(14mmol)をN−メチル−2−ピロリドン816.97gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)106.52g(362mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、17.1質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)63.74g(300mmol)、及び4,4’−オキシジアニリン(ODA)15.03g(75mmol)をN−メチル−2−ピロリドン798.49gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.33g(300mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)34.40g(75mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、18.8質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)47.63g(224mmol)、4,4’−オキシジアニリン(ODA)14.97g(75mmol)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)18.58g(75mmol)をN−メチル−2−ピロリドン796.54gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.00g(299mmol)、及びp−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)34.27g(75mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。
その後、60℃で20時間撹拌し、共重合ワニス(ポリイミド前駆体樹脂組成物)を得た。この共重合ワニスの固形分は、19.0質量%であった。
得られたポリイミド前駆体樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体樹脂膜をパターニングした後にイミド化することでポリイミド樹脂膜を作成した。
実施例1〜16及び比較例1〜9で作成したポリイミド樹脂膜(厚さ約10μm)について、湿度膨張係数(CHE)熱膨張係数(CTE)、伸び、ガラス転移温度(Tg)、エッチングによるパターニング性、及びエッチング時の皮膜浮きを下記方法に従い評価した。実施例1〜8の評価結果については表1に、実施例9〜16の評価結果については表2に、比較例1〜9の評価結果については表3にそれぞれ示す。なお、表1〜表3において、「−」は、該当成分を配合していないか、評価を行っていないことを意味する。
湿度膨張係数は、湿度30%RHで3時間安定させたサンプルの長さL1を測定し、その後に湿度を80%RHに変えて3時間安定させた後のサンプルの長さL2を測定し、下記数式に基づいて算出した。
CHE(ppm/%RH)=106×(L2−L1)/(L1×(80−30))
サンプルの長さの測定は、熱分析装置(EXSTAR TMA/SS6100:SIIナノテクノロジー株式会社(現株式会社日立ハイテクサイエンス)を用い、温度23℃の窒素気流下で行った。
サンプルサイズは、4.0mm×25mmとした。
熱膨張係数は、熱応力歪測定装置(「TMA/SS120C」:セイコーインスツルメンツ株式会社)を用いて、引張荷重を作用させて測定した。
熱膨張係数は、50℃から150℃までの昇温過程及び150℃から50℃までの降温過程のそれぞれについて熱膨張係数を測定し、昇温過程での熱膨張係数と降温過程での熱膨張係数との平均値とした。
昇温速度及び降温速度は、10℃/分とした。
サンプルサイズは、4.0mm×25mmとした。
伸びは、引張試験機を用いて、チャック間距離20mm、10mm/minで引張試験を行い、破断伸びとして測定した。
ガラス転移温度は、動的粘弾性測定装置(DMS)を用いて、温度範囲20℃〜500℃、昇温速度10℃/分の条件で測定した。
エッチングによるパターニング性は、走査型電子顕微鏡(S−9380:日立ハイテクノロジーズ製)を用い、ポリイミド樹脂膜に形成したラインアンドスペース(50μm L/S)を確認することで評価した。この評価と同時に、エッチング時の皮膜(ポリイミド前駆体膜)に浮きが生じているか否かを確認した。
Claims (10)
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを縮合重合させたポリイミド前駆体樹脂を含有する組成物であって、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物及び上記ジアミンのうちの少なくとも一方が、ビフェニル骨格を有し、
上記ビフェニル骨格を有するものの含有量が、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物と上記ジアミンとの合計量に対して40モル%以上であり、
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)を上記合計量に対して5モル%以上含むポリイミド前駆体樹脂組成物。 - 上記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、上記ビフェニル骨格を有する3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む請求項1に記載のポリイミド前駆体樹脂組成物。
- 上記p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)の含有量が、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の全量に対して5モル%以上30モル%以下であり、
上記3,4,3’,4’−ビフェニルカルボン酸二無水物の含有量が、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の全量に対して70モル%以上である請求項2に記載のポリイミド前駆体樹脂組成物。 - 上記ジアミンが、上記ビフェニル骨格を有する2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、o−トリジン、又はそれらの組合せを含む請求項1、請求項2又は請求項3に記載のポリイミド前駆体樹脂組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体樹脂組成物を成膜し、このポリイミド前駆体樹脂組成物に含有される上記ポリイミド前駆体樹脂をイミド化させてなるポリイミド樹脂膜。
- 湿度膨張係数が10ppm/%RH未満である請求項5に記載のポリイミド樹脂膜。
- 熱膨張係数が10ppm/K以上25ppm/K以下である請求項5又は請求項6に記載のポリイミド樹脂膜。
- 請求項5、請求項6又は請求項7に記載のポリイミド樹脂膜を有するフレキシブルプリント配線板。
- 請求項8に記載のフレキシブルプリント配線板を使用したハードディスクドライブの回路付きサスペンション。
- 請求項9に記載の回路付きサスペンションを搭載したハードディスクドライブ。
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