KR20120111072A - 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20120111072A KR1020110029349A KR20110029349A KR20120111072A KR 20120111072 A KR20120111072 A KR 20120111072A KR 1020110029349 A KR1020110029349 A KR 1020110029349A KR 20110029349 A KR20110029349 A KR 20110029349A KR 20120111072 A KR20120111072 A KR 20120111072A
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Abstract

하기 화학식(1)으로 표시되는 폴리이미드 전구체 수지 유도체 100 중량부; 및 디아조나프톨 화합물을 포함하는 감광성 화합물 5 내지 30 중량부를 포함하고, 하기 화학식(1)의 화합물의 주쇄에 지방족 고리형 화합물기를 포함하는 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
Figure pat00051

(1)
(상기 화학식(1)에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 20개 아킬그룹 또는 3 내지 20개의 고리형 화합물기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 고리형 화합물기이고, R5는 수소원자 또는 탄소수가 1개 내지 10의 알킬기 또는 6 내지 12의 아릴기이고, l은 0 내지 2의 정수, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수를 나타낸다. 다만, n+m>0이다)

Description

디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물 {PHOTOSENSITIVE COMPOSITION USED FOR DISPLAY APPRATUS}
본 기술은 감광성 수지 조성물에 관한 기술로서, 더욱 자세하게는 저유전율 및 고투과도를 가짐으로써 액정표시장치(LED)나 유기발광디스플레이장치(OLED) 등에 효율적으로 사용될 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 LCD나 OLED 등의 디스플레이 장치의 기판의 표면 보호막, 층간 절연막 등에 사용되는 감광성 수지 조성물로서는, 자외선 노광에 의해 노광 부분이 알카리 수용액에 용해되는 포지티브형 감광성 수지 조성물이 주로 사용된다. 이러한 조성물은 대개 알카리 수용액에 용해되는 수지, 알카리 수용액에 불용성이고 자외선에 감응하는 디아조나프톨 화합물, 알카리 수용액에 적절한 용해도를 갖는 첨가제, 기판과 접착력을 향상시키기 위한 접착보조제, 코팅 물성을 향상시키기 위한 계면활성제, 및 이들 화합물들을 녹일 수 있는 용매를 포함한다.
알카리 수용액에 용해되는 수지로는 폴리이미드 전구체 수지 유도체를 들 수 있다. 일반적으로 폴리이미드 수지는 방향족 테트라카르복실산과 방향족 다이아민을 축합중합시켜 제조되며, 이와 같이 제조된 폴리이미드 수지는 내열성, 내화학성, 기계적 특성 및 전기적 특성이 우수한 장점을 가지고 잇다. 종래에는 감광성을 갖지 않은 조성물이 사용되기도 하였으나 최근에는 공정 단순화를 위해 점차 감광성을 갖는 조성물을 선호하고 있는 추세이다. 일반적인 감광성 수지 조성물에 관해선느 대한민국 공개특허 제10-2003-0053471호, 공개특허 제10-2005-0000351호 등에 잘 알려져 있다.
그러나 방향족 폴리이미드 계열의 수지는 가시광선 영역에서의 투과도가 낮으며, 유전상수가 높아 액정표시장치 및 OLED용 투명보호막 또는 절연막의 용도로 적합하지 못하였다. 액정표시장치 및 OLED용 투명보호막 또는 절연막의 재료로는 에폭시 수지 또는 아크릴 수지 조성물이 광범위 하게 상용되고 있다. 그러나 이러한 재료들은 재료 자체의 내열 특성상 230℃ 이하의 온도에서 사용되는 것이 적정하고, 그 이상의 온도 공정조건에서는 변색 및 막 수축이 발생할 수 있다. 또한 유전상수가 높을 경우 장치 내에서 전기적 쇼크를 발생시켜 기판상 불량을 일으킬 수 있다. 따라서 저유전율 및 투명성을 동시에 만족시키기 위한 폴리이미드 수지가 고려 되었고 투명한 폴리이미드 필름을 얻기 위한 연구로는 지방족 고리화 산무수물을 사용하여 폴리이미드를 제조하는 방법이 보고된바 있다(일본 특허공개공보 특개평9-95533호, 일본 특허공개공보 제2001-330721호). 그러나 이러한 폴리이미드 수지는 비 감광성 수지로서 물성 및 공정 특성에 있어 많은 단점을 가지고 있다.
본 발명은 저유전율 및 고투과율을 가짐으로써, 액정표시장치, OLED 등의 디스플레이 장치의 표면 보호막, 층간 절연막으로 사용될 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물은 하기 화학식(1)으로 표시되는 폴리이미드 전구체 수지 유도체 100 중량부; 및 디아조나프톨 화합물을 포함하는 감광성 화합물 5 내지 30 중량부를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00001

상기 화학식(1)에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 20개 아킬그룹 또는 3 내지 20개의 고리형 화합물기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 고리형 화합물기이고, R5는 수소원자 또는 탄소수가 1개 내지 10의 알킬기 또는 6 내지 12의 아릴기이고, l은 0 내지 2의 정수, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수를 나타낸다. 다만, n+m>0이다.
또한, 상기 화학식(1)에서, 상기 R3는 하기 화학식(38) 내지 화학식(42)으로 표시되는 이무수물 화합물 중 적어도 하나의 화합물에 의하여 형성되는 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
[화학식 38 내지 42]
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
(38) (39) (40)
Figure pat00005
Figure pat00006
(41) (42)
상기 감광성 화합물은 상기 디아조나프톨 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 미만의 벤조페논 유도체를 더 포함할 수 있고, 상기 디아조나프톨 화합물은 하기 화학식(44)으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나의 화합물일 수 있다.

[화학식 44]
(44)
(상기 화학식(38)에서, n과 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고(단. n+m>0), 상기
Figure pat00008
는 탄소수 12 내지 40의 아릴기이고, DNQ는
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
이다)
상기 m 및 n은 m/(m+n)의 비율이 70 내지 95%인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치용 보호막은 전술한 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성되고, 광 투과율이 적어도 80% 이상이고, 유전상수가 3.1이하이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치용 층간 절연막은 전술한 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성되고, 광 투과율이 적어도 80% 이상이고, 유전상수가 3.1이하이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치는 전술한 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성된 경화막으로 이루어진 기판 보호막 또는 층간 절연막을 포함한다. 상기 경화막의 광 투과율이 적어도 80% 이상이며, 유전상수는 3.1 이하이다.
상기 디스플레이 장치는 LCD 또는 OLED를 포함한다.
본 발명에 따른 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물은 저유전율 및 고투과율을 가짐으로써, 액정표시장치, OLED 등의 디스플레이 장치의 표면 보호막, 층간 절연막으로 효과적으로 사용될 수 있다. 또한, 상기 감광성 수지 조성물에 의하여 형성된 보호막 층간 절연막 등은 패턴의 수직 특성이 매우 우수하다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물은 하기 화학식(1)으로 표시되는 폴리이미드 전구체 수지, 디아조나프톨 화합물, 및 접착보조제, 계면활성제 등의 첨가제들을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00011
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 20개 아킬그룹 또는 3 내지 20개의 고리형 화합물기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 고리형 화합물기이고, R5는 수소원자 또는 탄소수가 1개 내지 10의 알킬기 또는 6 내지 12의 아릴기이고, l은 0 내지 2의 정수, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수를 나타낸다(다만, n+m>0).
상기 화학식(1)에서 R1로서 가능한 화합물기로서는, 예를 들면, 하기 화학식(2) 내지 화학식(22)으로 표시되는 화합물기를 들 수 있으며, 하기 화합물기들은 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
[화학식 2 내지 22]
Figure pat00012
(2) (3) (4)
Figure pat00013
(5) (6) (7)
Figure pat00014
(8) (9) (10)
Figure pat00015
(11) (12) (13)
Figure pat00016
(14) (15) (16)
Figure pat00017
(17) (18) (19)
Figure pat00018
(20) (21)
Figure pat00019
(22)
상기 화학식(16)에서 R6는 수소원자, 할로겐원자, 하이드록시기, 카르복시기, 티올기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다.
한편, 상기 화학식(1)에서, R2로서는 하기 화학식(23) 내지 화학식(37)으로 표시된 화합물기들을 들 수 있으며 하기 화합물기들은 단독으로 또는 둘 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
[화학식 23 내지 37]
Figure pat00020
(23) (24) (25)
Figure pat00021
(26) (27) (28)
Figure pat00022
(29) (30) (31)
Figure pat00023
(32) (33) (34)
Figure pat00024
(35) (36) (37)상
상기 화학식(33)에서 R7는 수소원자, 할로겐원자, 하이드록시기, 카르복시기, 티올기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식(1)에서, 상기 R3는 하기 화학식(38) 내지 화학식(42)으로 표시되는 이무수물 화합물이고 지방족인 고리형 화합물에 의하여 형성되며, 하기 화합물들은 단독으로 또는 이 종 이상이 동시에 사용될 수 있다. 아래와 같이 방향족 대신 지방족 화합물을 도입할 경우 분자간의 전하전달복합체(charge transfer complex)를 감소시켜 투과도를 향상시킬 수 있다.
[화학식 38]
Figure pat00025
[화학식 39]
Figure pat00026
[화학식 40]
Figure pat00027
[화학식 41]
Figure pat00028
[화학식 42]
Figure pat00029

한편, 상기 화학식(1)에서, R4는 하기 화학식(43) 또는 화학식(44)으로 표시되는 고리형 화합물이며, 하기 화합물들은 단독으로 또는 이 종 이상이 동시에 사용될 수 있다.
[화학식 43]
Figure pat00030
[화학식 43]
Figure pat00031
상기 화학식(1)로 표시되는 폴리이미드 전구체 수지는 일반적으로 축합반응에 의해 제조할 수 있다. 축합반응은 먼저 디카르복실산 유도체를 사이오닐 클로라이드를 이용하여 디클로라이드 유도체로 전환시킨 후 염기성 촉매 존재 하에서 디아민 유도체와 축합반응을 진행한다. 축합반응의 반응 온도는 특별히 한정하지는 않지만 일반적으로 80oC 이하에서 진행하는 것이 유리하다. 온도가 너무 높으면 부 생성물이 생성되어 현상속도나 UV 투과도 등을 저해할 수 있다. 그러나 온도가 -10oC 이하이면 반응속도가 느리다는 단점이 있다. 반응이 끝난 후에는 순수물에 반응혼합물을 서서히 적하하여 침전시킨 후 고체입자 형태의 폴리머 화합물을 얻을 수 있다. 만약 폴리머의 분자량이 클 경우 아민 기능기와 반응할 수 있는 산무수물 유도체 또는 술폰닐 클로라리드 유도체의 사용량을 증가시켜 주면 조절이 가능하다.
본 발명에 사용하는 디아조나프톨 화합물은 2개 이상의 히드록시기를 포함하고 있는 페놀 유도체와 디아조나프톨술폰닐 클로라이드 유도체를 아민 촉매하 에서 반응시켜 얻을 수 있다. 상기 디아조나프톨 화합물은 하기 화학식(44)으로 표시된다.
[화학식 44]
Figure pat00032
상기 화학식(44)에서, n과 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고(단. n+m>0), 상기
Figure pat00033
는 탄소수 12 내지 40의 아릴기이고, DNQ는
Figure pat00034
또는
Figure pat00035
이다.
상기 디아조 나프톨 화합물은 히드록시기에 모두 치환이 될 경우 용매에 대한 용해도가 저하되어 제품 제조 후 결정입자가 형성될 수 있는 단점이 있다. 일반적으로 치환하는 정도는 70%~95% 가 적당하다. 용매로서 용해도가 우수한 것을 사용할 경우에는 100% 치환된 디아조나프톨 화합물을 사용해도 무방하다. 70% 이하가 치환되어 있을 경우에는 현상액과의 친화력이 상승하여 패턴 형성 시 두께 감소가 심하게 일어나는 단점이 있다. 제품을 i-line 노광기를 사용할 경우 365nm에서 흡수가 없는 페놀 유도체를 사용하는 것이 유리하다. 흡수가 클 경우에는 패턴의 수직성이 떨어지는 단점이 있다. 디아조나프톨 화합물의 예로서는 하기 화학식(45) 내지 화학식(52)으로 표시되는 화합물들을 들 수 있다. 상기 디아조나프톨 화합물은 단독으로 또는 둘 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 45 내지 52]
Figure pat00036

상기 화학식(45) 내지 화학식(52)에서, 상기 DNQ는 수소원자 또는
Figure pat00037
또는
Figure pat00038
이고, 상기 화학식(45) 내지 화학식(52)의 화합물들은 각각 적어도 한 개 이상의
Figure pat00039
또는
Figure pat00040
가 치환되어 있고, 상기 화학식(43)에서 R8은 수소원자, 메틸기 또는 -O-DNQ기이다.
상기 디아조나프톨 화합물은 경우에 따라서는 두 가지 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 상기 감광성 화합물은 벤조페논 유도체를 소량 추가로 포함할 수 있다. 상기 벤조페논 유도체는 상기 감광성 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 미만으로 소량 포함되는 것이 바람직하다. 감도(sensitivity) 면에 있어서는 벤조페논 유도체가 유리하지만 패턴의 수직성 면에 있어서는 단점으로 작용한다. 그러나 소량을 혼합하여 사용할 경우에는 단점이 적어지는 대신에 감도가 약간 좋아지는 장점이 있다. 일반적으로 UV 민감성은 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰산 에스테르 유도체 보다 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-4-술폰산 에스테르 유도체가 더 우수하다. 상기 디아조나프톨 화합물을 포함하는 감광성 화합물의 총 사용양은 폴리아미드 화합물 100중량부에 대해 5 내지 30 중량부가 바람직하다. 상기 디아조나프톨 화합물의 함량이 5 중량부 보다 적을 경우에는 용해억제 효과가 미비하여 패턴 형성이 어렵고 반면에 상기 디아조나프톨 화합물의 30 중량부 보다 클 경우에는 열 가교 후 필름 두께 손실이 너무 많아 단점으로 작용한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착력을 향상시키기 위해 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 또한, 폴리머 주쇄에 디아미노실록산을 5% 미만으로 사용할 수도 있다. 폴리머 주쇄 디아미노실록산 모노머를 5% 이상 사용할 경우에는 내열성이 떨어질 수 있다. 실란 커플링제로는 비닐트리메톡시실란, {3-(2-아미노에틸아미노)프로필}트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캡토프로필트리메톡시실란, N-(1,3-디메틸부티리덴)-3-(트리에톡시실란)-1-프로판아민, N,N-비스(3-트리메톡시실릴)프로필에틸아민, N-(3-트리메톡시실릴프로필)피롤, 우레이도프로필트리메톡시실란, (3-트리에톡시실릴프로필)-t-부틸카바메이트, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 3-이소시안네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이 중에서 특히 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 우레이도프로필트리메톡시실란 등이 우수하다. 사용량은 폴리아미드 화합물 100중량부에 대해 0.5 내지 10 중량부가 좋다. 이 보다 적을 경우 접착력 향상에 영향을 미치지 못하거나 이 보다 많을 경우 패턴 형성을 저해하거나 스컴을 발생시킬 수 있는 단점이 있다.
그 외 코팅 물성을 향상시키기 위해 계면활성제, 기포를 제거시키기 위한 소포제 등을 사용할 수도 있다.
본 발명은 상술한 이들 화합물을 용매에 녹여 조성물로 제공한다. 주로 사용하는 용매로는 감마-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트 아미드, 디메틸술폭사이드, 시클로헥산, 2-헵탄논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸 이소부틸 케톤, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸락테이트 등을 들 수 있어며, 특별히 여기에 한정하지는 않는다. 용매를 사용하는데 있어서 단독 또는 2가지 이상 혼합용매로 사용할 수 있다.
이하 구체적인 합성예 및 실시예들을 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만 본 발명의 범주가 이들 예에 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 합성예들에서 유기용제는 탈수 처리한 것을 사용하였고, 폴리머의 합성은 질소분위기하에서 행하였다.
합성예 1
[폴리아믹산 수지 A 합성]
400g N-메틸피롤리돈(NMP)을 교반기 및 온도계가 장착된 1L 플라스크에 놓고 2,2-비스 (3-아미노-4-하이드록시페닐) 헥사플루오로프로판 85g을 첨가하여 교반하면서 용해시켰다. 그 후 온도를 0도까지 냉각 시킨고 3,3',4,4'-디페닐에테르 테트라카르복시산 이무수물 70g 을 투입하고 12시간 동안 교반하였다. 그 결과 생성된 용액을 물 3리터에 첨가하여 생성된 침전물을 여과, 세척 그리고 진공건조하여 폴리아믹산 수지 A를 140g 얻었다. 이때 얻어진 폴리아믹산 수지는 폴리스티렌 환산평균분자량이 22,500이었다.
합성예 2
[폴리아믹산 수지 B 합성]
400g N-메틸피롤리돈(NMP)을 교반기 및 온도계가 장착된 1L 플라스크에 놓고 2,2-비스 (3-아미노-4-하이드록시페닐) 헥사플루오로프로판 40g 을 첨가하여 교반하면서 용해시켰다. 그 후 온도를 0도까지 냉각 시킨고 3,3',4,4'-디페닐에테르 테트라카르복시산 이무수물 35g 을 투입하고 30분 동안 교반 시킨후 디사이클로섹실-3,4,3',3'-테트라카르복시산 이무수물 20g과 4,4'-메틸렌비스 사이클로헥실아민 18g을 첨가하여 12시간 동안 교반하였다. 그 결과 생성된 용액을 물 3리터에 첨가하여 생성된 침전물을 여과, 세척 그리고 진공건조하여 폴리아믹산 수지 A를 100g 얻었다. 이때 얻어진 폴리아믹산 수지는 폴리스티렌 환산평균분자량이 18,500이었다.
합성예 3
[폴리아믹산 수지 C 합성]
합성예1 에 있어서, 3,3',4,4'-디페닐에테르 테트라카르복시산 이무수물 대신 4,4'-헥사플로로아이소프로필렌 디프탈릭 이무수물을 첨가하여 반응한 것을 제외하면 합성예1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리아믹산 수지 B를 102g 얻었다. 이때 얻어진 폴리아믹산 수지는 폴리스티렌 환산평균분자량이 19,300이었다.
합성예 4
[폴리아믹산 수지 D 합성]
합성예3 에 있어서, 디사이클로섹실-3,4,3',3'-테트라카르복시산 이무수물 대신 옥사바이사이클로[3.2.1]-2,4-디온-6-스파이로-3'-테크라하이드로퓨란-2',5'-디온을 첨가하여 반응한 것을 제외하면 합성예1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리아믹산 수지 B를 98g 얻었다. 이때 얻어진 폴리아믹산 수지는 폴리스티렌 환산평균분자량이 17,500이었다.
합성예 5
[폴리아믹산 수지 E 합성]
합성예3 에 있어서, 디사이클로섹실-3,4,3',3'-테트라카르복시산 이무수물 대신 4-(2,5-디옥소테트라하이드로퓨란-3-일)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,2-디카르복시산 이무수물을 첨가하여 반응한 것을 제외하면 합성예1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리아믹산 수지 B를 95g 얻었다. 이때 얻어진 폴리아믹산 수지는 폴리스티렌 환산평균분자량이 18,300이었다.
실시예 1
합성된 폴리아믹산 수지 A와 디아조나프톨 화합물 및 각종 첨가제를 용매인 감마-부티로락톤에 20중량%가 되도록 녹인 후 0.5um 필터를 사용하여 입자성 이물질을 제거하였다. 이때 계면활성제는 폴리에테르류를 사용하였다. 디아조나프톨 화합물로서는 전술환 화학식(45)으로 표시되는 화합물을 사용하였으며, 디아조나프톨(DNQ)의 치환양은 80%이다. 여과된 여액을 8인치 실리콘 웨이퍼에 회전도표하여 1.3um 두께가 되도록 하였다. 이때 용매를 완전히 제거해 주기 위해 100도에서 90초간 베이킹을 실시하였다. 코팅이 된 웨이퍼는 노광기를 이용해 노광한 후 테트라메틸 암모니움 하이드록시드 2.38wt%로 현상한후 증류수로 15초간 세척하여 패턴을 형성하였다.그후 230도로 유지되는 오븐에서 1시간 열경화를 시키고 얻어진 막의 최소 선폭은 30 um였다.
실시예 2
폴리아믹산 수지 A대신 B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다.
실시예 3
폴리아믹산 수지 A대신 C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다.
실시예 4
폴리아믹산 수지 A대신 D를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다.
실시예 5
폴리아믹산 수지 A대신 E를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다.
[1] 패턴 형성
패턴형성에 사용된 노광기는 퍼킨헬머사의 600HT MICRALIGN 를 사용하였고 패턴라인은 히타치사의 S-4300으로 관찰하여 측정하였다. 수직성 과 마스크 모양을 충실히 고려하여 최상, 상, 중 그리고 하로 분류하였다.
[2] 유전상수 측정
가열 후 형성된 피막의 유전상수 측정은 네취사의 DEA 230/10을 이용하여 1KHz 에서 측정하였다.
[3] 투과도 평가
가열후 최종적으로 폴리이미드 패턴을 형성한 후 400nm에서 700nm 파장의 범위에서 투과도를 측정하였다.
각각의 실시예들에 대한 물성 평가 결과를 하기 표 1에 도시하였다.
실시예 막두께(um) 패턴라인 유전상수 투과율(%)
실시예 1 1.28 상 3.1 81
실시예 2 1.28 중 3.0 88
실시예 3 1.31 최상 2.3 95
실시예 4 1.30 최상 2.3 93
실시예 5 1.27 상 2.4 93
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 이상에서 기술한 실시예들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이므로, 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 하며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식(1)으로 표시되는 폴리이미드 전구체 수지 유도체 100 중량부; 및
    디아조나프톨 화합물을 포함하는 감광성 화합물 5 내지 30 중량부를 포함하고,
    Figure pat00041

    (1)
    (상기 화학식(1)에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 20개 아킬그룹 또는 3 내지 20개의 고리형 화합물기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 고리형 화합물기이고, R5는 수소원자 또는 탄소수가 1개 내지 10의 알킬기 또는 6 내지 12의 아릴기이고, l은 0 내지 2의 정수, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수를 나타낸다. 다만, n+m>0이다)
    상기 화학식(1)에서, 상기 R3는 하기 화학식(38) 내지 화학식(42)으로 표시되는 이무수물 화합물 중 적어도 하나의 화합물에 의하여 형성되는 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00042
    Figure pat00043
    Figure pat00044

    (38) (39) (40)
    Figure pat00045
    Figure pat00046

    (41) (42)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 화합물은 상기 디아조나프톨 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 미만의 벤조페논 유도체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 디아조나프톨 화합물은 하기 화학식(44)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00047

    (44)
    (상기 화학식(38)에서, n과 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고(단. n+m>0), 상기
    Figure pat00048
    는 탄소수 12 내지 40의 아릴기이고, DNQ는
    Figure pat00049
    또는
    Figure pat00050
    이다)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 m 및 n은 m/(m+n)의 비율이 70 내지 95%인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항의 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성되고, 광 투과율이 적어도 80% 이상이고, 유전상수가 3.1이하인 디스플레이 장치용 보호막.
  6. 제1항의 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성되고, 광 투과율이 적어도 80% 이상이고, 유전상수가 3.1이하인 디스플레이 장치용 층간 절연막.
  7. 제1항의 감광성 수지 조성물이 경화되어 형성된 경화막을 기판 보호막 또는 층간 절연막으로서 포함하는 디스플레이 장치.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 경화막의 광 투과율이 적어도 80% 이상인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  9. 7항에 있어서,
    상기 경화막의 유전상수가 3.1 이하인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 LCD 또는 OLED인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.




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