KR101015859B1 - 포지티브형 감광성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
|
막두께 (um) |
감도 (mJ/cm2) |
해상도(um) |
잔막율(%) |
수축률(%) |
||
예비소성 | 현상 후 | 경화 후 | |||||
실시예 1 | 8.3 | 7.5 | 6.5 | 430 | 3 | 90.4 | 13.3 |
실시예 2 | 8.0 | 7.1 | 6.2 | 420 | 5 | 88.8 | 12.7 |
실시예 3 | 8.2 | 7.5 | 6.3 | 520 | 7 | 91.5 | 17.3 |
실시예 4 | 8.1 | 6.9 | 6.0 | 400 | 5 | 85.2 | 13.0 |
실시예 5 | 8.8 | 7.4 | 6.8 | 430 | 3 | 84.1 | 13.2 |
실시예 6 | 8.8 | 7.9 | 7.2 | 380 | 3 | 89.8 | 8.9 |
실시예 7 | 8.3 | 7.5 | 6.9 | 470 | 5 | 90.4 | 8.0 |
실시예 8 | 8.0 | 7.4 | 6.7 | 510 | 7 | 92.5 | 9.5 |
실시예 9 | 8.1 | 7.1 | 6.7 | 420 | 3 | 87.7 | 5.6 |
실시예 10 | 8.1 | 6.8 | 6.4 | 400 | 3 | 77.5 | 7.2 |
비교예 1 | 9.2 | 7.5 | 6.2 | 680 | 7 | 92.4 | 20.0 |
비교예 2 | 9.5 | 8.3 | 6.9 | 560 | 5 | 82.0 | 16.9 |
비교예 3 | 8.9 | 5.4 | 4.6 | 480 | 7 | 60.7 | 14.8 |
비교예 4 | 9.4 | 7.2 | 6.1 | 520 | 5 | 76.5 | 15.3 |
비교예 5 | 8.9 | 6.1 | 5.3 | 580 | 7 | 68.5 | 13.1 |
비교예 6 | 9.5 | 8.0 | 6.9 | 550 | 7 | 84.2 | 13.8 |
Claims (11)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리벤조옥사졸 전구체;(B) 감광성 디아조퀴논 화합물;(C) 실란 화합물;(D) 용해조절제; 및(E) 용매를 포함하는 수지 조성물로서, 상기 용해조절제는 하기 화학식 24로 표현되는 화합물, 하기 화학식 25로 표현되는 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X1은 방향족 유기기 또는 4 내지 6가의 지방족 유기기이고,X2는 방향족 유기기, 2 내지 6가의 지방족 유기기, 또는 하기 화학식 2로 표현되는 구조이고,Y1 및 Y2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 방향족 유기기 또는 2 내지 6가의 지방족 유기기이고,상기 m 및 n은 각각의 몰비율로서,m+n은 100 몰%이고,m은 60 내지 100 몰%이고,n은 0 내지 40 몰%이며,[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1 내지 R2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R3 및 R4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,k는 1 내지 50의 정수이며,[화학식 24]상기 화학식 24에서,C 와 D는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 지환족 또는 방향족 고리이고, 이때 C와 D 중 적어도 하나는 지환족 고리이고,Z1은 O, CR'R'', CO, CONH, S, SO2, 단일결합, 및 이중결합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이때 상기 R' 및 R''은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R90 내지 R99는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 지환족 고리, 방향족 고리, H, OH, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 및 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 이때, R90 내지 R99 중에서 적어도 하나는 OH이고,[화학식 25]상기 화학식 25에서,Z2는 O, CR'R'', CO, CONH, S, SO2, 단일결합, 및 이중결합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,Z3는 O, CR'R'', CO, CONH, S, SO2, 및 단일결합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 R' 및 R''은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R100 내지 R113은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 지환족 고리, 방향족 고리, H, OH, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 및 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되는 것이며, 이때 R109 내지 R113 중에서 적어도 하나는 OH이다.
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리벤조옥사졸 전구체;(B) 감광성 디아조퀴논 화합물;(C) 실란 화합물;(D) 용해조절제; 및(E) 용매를 포함하는 수지 조성물로서, 상기 용해조절제는 하기 화학식 26 내지 32로 표현되는 화합물, 하기 화학식 38로 표현되는 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X1은 방향족 유기기 또는 4 내지 6가의 지방족 유기기이고,X2는 방향족 유기기, 2 내지 6가의 지방족 유기기, 또는 하기 화학식 2로 표현되는 구조이고,Y1 및 Y2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 방향족 유기기 또는 2 내지 6가의 지방족 유기기이고,상기 m 및 n은 각각의 몰비율로서,m+n은 100 몰%이고,m은 60 내지 100 몰%이고,n은 0 내지 40 몰%이며,[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1 내지 R2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R3 및 R4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,k는 1 내지 50의 정수이며,[화학식 26][화학식 27][화학식 28][화학식 29][화학식 30][화학식 31][화학식 32][화학식 38]
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 폴리벤조옥사졸 전구체는 분지쇄 말단의 어느 한쪽 또는 양쪽에 열중합성 관능기를 포함하는 유기기를 갖는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,상기 열중합성 관능기는 탄소-탄소 이중결합을 가지는 모노아민류, 모노언하이드라이드류, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 말단 봉쇄 단량체로부터 유도되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 폴리벤조옥사졸 전구체는 3,000 내지 300,000의 중량평균분자량를 갖는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 실란 화합물은, 하기 화학식 22 및 23으로 표현되는 화합물; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리클로로실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, p-스티릴 트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디 에톡시실란; 트리메톡시[3-(페닐아미노)프로필]실란, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 감광성 수지 조성물.[화학식 22](상기 화학식 22에서,R65는 NH2 또는 CH3CONH이고, R66 내지 R68은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, n61은 1 내지 5의 정수이다.)[화학식 23](상기 화학식 23에서,R69 내지 R72는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 R73 및 R74는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아미노기이고,상기 n62 및 n63은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.)
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 감광성 디아조퀴논 화합물은 폴리벤조옥사졸 전구체 100 중량부에 대하여 5 내지 100 중량부로 포함되고,상기 실란 화합물은 폴리벤조옥사졸 전구체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되고,상기 용해조절제는 폴리벤조옥사졸 전구체 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 포함되고,상기 용매와 폴리벤조옥사졸 전구체는 20 : 80 내지 90 : 10 중량비로 포함되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광성 수지막.
- 제10항의 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자.
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