JP2010059162A5 - - Google Patents
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- SFFFIHJZANPZKT-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2C(N)=NNC2=NN=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 SFFFIHJZANPZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KOMGFKVGLCEPAA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(NN=C2N)C2=C1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 KOMGFKVGLCEPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SUTWDDBXZVUAQG-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(NN=C2N)C2=C1C1=CC=CC=C1 SUTWDDBXZVUAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEPOYBFBJQJFSP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)-4-pyridin-3-yl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(NN=C2N)C2=C1C1=CC=CN=C1 WEPOYBFBJQJFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LOOHNRBNAKCSME-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(NN=C2N)C2=C1C1=CC=NC=C1 LOOHNRBNAKCSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOHHRARENYRKKG-UHFFFAOYSA-N 5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(NN=C2N)C2=C1C1=CC=CC=C1 JOHHRARENYRKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIWYSLBKDCMCTI-UHFFFAOYSA-N 5-naphthalen-1-yl-4-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C=12C(N)=NNC2=NN=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1C1=CC=CC=C1 SIWYSLBKDCMCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
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- AAYSYKFZALTLMB-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4-pyridin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C=1C=NC=CC=1C1=C2C(N)=NNC2=NN=C1C1=CC=CC=C1 AAYSYKFZALTLMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
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- CBJZXSKIVHGDPX-UHFFFAOYSA-N N-(4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C1=C2C=3C=CC=CC=3)=NNC1=NN=C2C1=CC=CC=C1 CBJZXSKIVHGDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXSOEVGTYLQJGE-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(C1=C2C=3C=CC=CC=3)=NNC1=NN=C2C1=CC=CC=C1 YXSOEVGTYLQJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
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Claims (52)
- 式I:
R 1 は、H、脂肪族、RC(O)−、RS(O) n −、ROC(O)−、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアラルキルから選択される;ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されている;
R 2 は、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−N(R) 2 、−NRCOR、−NRCO 2 R、−NRSO 2 R、−S(O) n R、−SO 2 N(R) 2 、−SR、−OR、−CF 3 、ハロ、−NO 2 、−CN、−C(O)R、−CO 2 R、−OC(O)R、−CON(R) 2 および−OC(O)N(R) 2 から選択され、ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されている;
R 3 は、H、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−N(R) 2 、−NRCOR、−NRCO 2 R、−NRSO 2 R、−S(O) n R、−SO 2 N(R) 2 、−SR、−OR、−CF 3 、ハロ、−NO 2 、−CN、−C(O)R、−CO 2 R、−OC(O)R、−CON(R) 2 および−OC(O)N(R) 2 から選択され、ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されており、そして、該アリールは置換されている;あるいは、
R 2 およびR 3 は、介在している原子と一緒になって、必要に応じて5員〜9員環を形成し、該環は、式Iのピリダジニル環に縮合され、該縮合環は、0個〜2個のヘテロ原子を有する;
Rは、H、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、H以外のRの各メンバーは、必要に応じて置換されている;そして
nは、1または2である;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 は、H、ハロゲンまたは非置換アルキル以外のものである、
化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択され、ここで、該アリールまたはアラルキルは、必要に応じて置換されている;
R 2 がカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、必要に応じて置換されている;
R 3 がH、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、必要に応じて置換されており、そして、該アリールは置換されている;そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択され、ここで、H以外のRの各メンバーは、必要に応じて置換されている;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - 請求項2に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択される;
R 2 がカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、必要に応じて、−N(R) 2 、−SO 2 N(R) 2 、−OR、ハロ、−NO 2 、−CNまたは−CON(R) 2 で置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;
R 3 がH、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、−N(R) 2 、−SO 2 N(R) 2 、−OR、ハロ、−NO 2 、−CNまたは−CON(R) 2 で置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択される;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - 請求項3に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択される;
R 2 がアリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、必要に応じて、脂肪族またはハロで置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;
R 3 がアリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、脂肪族またはハロで置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択される;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - 式I:
R 1 は、H、脂肪族、RC(O)−、RS(O) n −、ROC(O)−、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアラルキルから選択される;ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されている;
R 2 は、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−N(R) 2 、−NRCOR、−NRCO 2 R、−NRSO 2 R、−S(O) n R、−SO 2 N(R) 2 、−SR、−OR、−CF 3 、ハロ、−NO 2 、−CN、−C(O)R、−CO 2 R、−OC(O)R、−CON(R) 2 および−OC(O)N(R) 2 から選択され、ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されており、そして、該アリールは置換されている;
R 3 は、H、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−N(R) 2 、−NRCOR、−NRCO 2 R、−NRSO 2 R、−S(O) n R、−SO 2 N(R) 2 、−SR、−OR、−CF 3 、ハロ、−NO 2 、−CN、−C(O)R、−CO 2 R、−OC(O)R、−CON(R) 2 および−OC(O)N(R) 2 から選択され、ここで、該脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルは、必要に応じて置換されている;あるいは、
R 2 およびR 3 は、介在している原子と一緒になって、必要に応じて5員〜9員環を形成し、該環は、式Iのピリダジニル環に縮合され、該縮合環は、0個〜2個のヘテロ原子を有する;
Rは、H、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、H以外のRの各メンバーは、必要に応じて置換されている;そして
nは、1または2である;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 は、H、ハロゲンまたは非置換アルキル以外のものである、
化合物。 - 請求項5に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択され、ここで、該アリールまたはアラルキルは、必要に応じて置換されている;
R 2 がカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、必要に応じて置換されており、そして、該アリールは置換されている;
R 3 がH、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、必要に応じて置換されている;そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択され、ここで、H以外のRの各メンバーは、必要に応じて置換されている;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - 請求項6に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択される;
R 2 がカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、−N(R) 2 、−SO 2 N(R) 2 、−OR、ハロ、−NO 2 、−CNまたは−CON(R) 2 で置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;
R 3 がH、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、必要に応じて、−N(R) 2 、−SO 2 N(R) 2 、−OR、ハロ、−NO 2 、−CNまたは−CON(R) 2 で置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択される;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - 請求項7に記載の化合物であって、ここで:
R 1 がH、RC(O)−、アリールおよびアラルキルから選択される;
R 2 がアリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、脂肪族またはハロで置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて−SRで置換されている;
R 3 がアリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールは、必要に応じて、脂肪族またはハロで置換されており、そして、該ヘテロアリールは、必要に応じて-SRで置換されている、そして
RがH、脂肪族およびアリールから選択される;
但し、R 1 がHのとき、R 2 およびR 3 はH以外のものである、
化合物。 - Rが脂肪族またはアリールである、請求項4または8に記載の化合物。
- R 1 がH、CH 3 C(O)−、PhC(O)−またはPhCH 2 −である、請求項4または8に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、ここで:
R 2 がアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;そして
R 3 がH、置換されたアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである、
化合物。 - 請求項5に記載の化合物であって、ここで:
R 2 が置換されたアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;そして
R 3 がH、アリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである、
化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、ここで:
R 2 がアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;そして
R 3 が置換されたアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである、
化合物。 - 請求項5に記載の化合物であって、ここで:
R 2 が置換されたアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;そして
R 3 がアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである、
化合物。 - 請求項11に記載の化合物であって、ここで:
R 2 がフェニル、ナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、いずれも、必要に応じて置換されている;そして、
R 3 がH、置換されたフェニル、置換されたナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、該ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルは、必要に応じて置換されている、
化合物。 - 請求項12に記載の化合物であって、ここで:
R 2 が置換されたフェニル、置換されたナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、ここで、該ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルは、必要に応じて置換されている;そして
R 3 がH、フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、ここで、H以外はいずれも、必要に応じて置換されている、
化合物。 - 請求項13に記載の化合物であって、ここで:
R 2 がフェニル、ナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、いずれも、必要に応じて置換されている;そして
R 3 が置換されたフェニル、置換されたナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、該ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルのいずれも、必要に応じて置換されている、
化合物。 - 請求項14に記載の化合物であって、ここで:
R 2 が置換されたフェニル、置換されたナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、ここで、該ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルは、必要に応じて置換されている;そして
R 3 がフェニル、ナフチル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジニル、ベンゾジオキソリルまたはシクロヘキシルであり、H以外はいずれも、必要に応じて置換されている、
化合物。 - 請求項15〜18のいずれか1項に記載の化合物であって、前記置換基が、ハロ、アルキル、−CN、−NO 2 、−SO 2 NH 2 、−SO 2 NH−(アルキル)、−SO 2 N(アルキル) 2 、−O−アルキル、−NH 2 、−N−アルキル、−N−(アルキル) 2 、−CONH 2 、−CONH(アルキル)、−CONH(アルキル) 2 、−O−フェニルおよび−S−アルキルから選択される、化合物。
- R 4 がFである、請求項20に記載の化合物。
- R 1 がHであり;R 2 が必要に応じて置換されたフェニルであり;そして、R 3 がHまたは置換されたフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- R 1 がHであり;R 2 が置換されたフェニルであり;そして、R 3 がHまたは必要に応じて置換されたフェニルである、請求項5に記載の化合物。
- 化合物であって、以下:
3−アミノ−4(4−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物2);
3−アミノ−4,5−ビス(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物3);
3−アミノ−4−フェニル−5−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物4);
3−アミノ−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物5);
3−アミノ−4−(3−フルオロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物6);
3−アミノ−4−フェニル−5−(4−ピリジル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物7);
3−アミノ−4−フェニル−5−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物8);
N−(4,5−ジフェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イル)−ベンズアミド(化合物10);
3−アミノ−4−フェニル−5−(4−メチル−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物11);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−メチル−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物12);
3−アミノ−4−フェニル−5−(3−メチル−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物13);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物14);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物15);
3−アミノ−4−フェニル−5−(4−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物16);
3−アミノ−4(2−シアノフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物17);
3−アミノ−4(3−シアノフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物18);
3−アミノ−4(4−シアノフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物19);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−シアノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物20);
3−アミノ−4−フェニル−5−(3−シアノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物21);
3−アミノ−4−フェニル−5−(4−シアノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物22);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−ピリジル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物23);
3−アミノ−4−フェニル−5−(3−ピリジル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物24);
N−(4,5−ジフェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イル)−ベンジルアミン(化合物25);
3−アミノ−4(2−ピリジル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物26);
3−アミノ−4(3−ピリジル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物27);
3−アミノ−4(4−ピリジル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物28);
3−アミノ−4−フェニル−5−(2−チエニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物29);
3−アミノ−4(2−フラニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物30);
3−アミノ−4−フェニル−5−ナフチル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物31);
5−フェニル−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物35);
5−フェニル−4−m−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物36);
5−フェニル−4−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物37);
4−(4−ニトロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物38);
4−(3−アミノ−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル)−ベンゼンスルホンアミド(化合物39);
4−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物40);
4−(3−アミノ−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル)−ベンズアミド(化合物41);
5−(2−アミノ−フェニル)−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物42);
4−(4−エチル−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物43);
4−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物44);
4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物45);
4−(3−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物46);
4−(3−ニトロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物47);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物48);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物49);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物50);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物51);
4−[3−アミノ−5−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物52);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物53);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−(3−ニトロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物54);
5−(2−クロロ−フェニル)−4−ピリジン−3−イル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物55);
4−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−5−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物56);
4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−5−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物57);
4−(3−フルオロ−フェニル)−5−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物58);
4−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−5−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物59);
4−[3−アミノ−5−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物60);
5−(3−メトキシ−フェニル)−4−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物61);
5−(3−メトキシ−フェニル)−4−(3−ニトロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物62);
5−(3−メトキシ−フェニル)−4−ピリジン−3−イル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物63);
4−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物64);
4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物65);
4−(3−フルオロ−フェニル)−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物66);
4−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物67);
4−(3−アミノ−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル)−ベンゾニトリル(化合物68);
4−ピリジン−4−イル−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物69);
4−(3−ニトロ−フェニル)−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物70);
4−ピリジン−3−イル−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物71);
3−(3−アミノ−5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル)−ベンゾニトリル(化合物72);
3−[3−アミノ−5−(3−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物73);
4−[3−アミノ−4−(3−シアノ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンズアミド(化合物74);
3−[3−アミノ−5−(3−ニトロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物75);
3−[3−アミノ−4−(3−シアノ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンズアミド(化合物76);
3−(3−アミノ−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル)−ベンゾニトリル(化合物77);
3−[3−アミノ−5−(3−フェノキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物78);
4−[3−アミノ−4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンゾニトリル(化合物79);
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−4−(4−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物80);
4−(4−クロロ−フェニル)−5−m−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物81);
4−[3−アミノ−4−(4−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンズアミド(化合物82);
4−(4−クロロ−フェニル)−5−(3−ニトロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物83);
3−[3−アミノ−4−(4−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンズアミド(化合物84);
4−(4−クロロ−フェニル)−5−(3−フェノキシ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物85);
4−[3−アミノ−4−(4−クロロ−フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル]−ベンゾニトリル(化合物86);
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物87);
5−(3−クロロ−フェニル)−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物88);
4−(3−アミノ−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル)−ベンズアミド(化合物89);
5−(3−ニトロ−フェニル)−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物90);
3−(3−アミノ−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル)−ベンズアミド(化合物91);
4−o−トリル−5−p−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物92);
5−(3−フェノキシ−フェニル)−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物93);
4−(3−アミノ−4−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル)−ベンゾニトリル(化合物94);
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物95);
5−(3−クロロ−フェニル)−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物96);
5−(3−ニトロ−フェニル)−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物97);
3−(3−アミノ−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−5−イル)−ベンズアミド(化合物98);
5−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物99);
5−(3−フェノキシ−フェニル)−4−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物100);
4−シクロヘキシル−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物101);および
4−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−5−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン−3−イルアミン(化合物102)、
からなる群から選択される、化合物。 - 前記化合物が、3−アミノ−4−フェニル−5−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリダジン(化合物8)である、請求項24に記載の化合物。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルを含有する、薬学的組成物。
- 患者のGSK−3活性を阻害するための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1もしくは5に記載の化合物;または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 患者のGSK−3活性を阻害するための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1、5もしくは24に記載の化合物、または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 患者のグリコーゲン合成を高めるかグルコースの血中レベルを下げるための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1もしくは5に記載の化合物;または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 患者のグリコーゲン合成を高めるかグルコースの血中レベルを下げるための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1、5もしくは24に記載の化合物、または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 前記医薬が、糖尿病を罹患する患者の治療に使用される、請求項29または30に記載の使用。
- 患者のリン酸化過剰Tauタンパク質の産生を阻害するための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1もしくは5に記載の化合物;または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 患者のリン酸化過剰Tauタンパク質の産生を阻害するための医薬の調製のための、Tauタンパク質のリン酸化過剰を阻害するのに十分な量の、以下:
(a)請求項1、5もしくは24に記載の化合物、または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 前記医薬が、アルツハイマー病を罹患する患者の治療に使用され得る、請求項32または33に記載の使用。
- 患者のβ−カテニンのリン酸化を阻害するための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1もしくは5に記載の化合物;または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 患者のβ−カテニンのリン酸化を阻害するための医薬の調製のための、以下:
(a)請求項1、5もしくは24に記載の化合物、または
(b)該化合物および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する薬学的組成物、
のいずれかの使用。 - 前記医薬が、精神分裂病を罹患する患者の治療に使用される、請求項35または36に記載の使用。
- 前記医薬が、追加治療剤をさらに含有する、請求項27、29、32または35のいずれか1項に記載の使用。
- 生物学的サンプルのGSK−3活性を阻害する方法であって、該方法は、該生物学的サンプルを、以下:
(a)請求項1もしくは5に記載の化合物;または
(b)該化合物およびキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する組成物、
と接触させる工程を包含する、方法。 - 生物学的サンプルのGSK−3活性を阻害する方法であって、該方法は、該生物学的サンプルを、以下:
(a)請求項1、5もしくは24に記載の化合物、または
(b)該化合物およびキャリア、アジュバントもしくはビヒクルを含有する組成物、
と接触させる工程を包含する、方法。 - 患者のGSK−3活性を阻害するための組成物であって、請求項1または5に記載の化合物を含有する、組成物。
- 患者のGSK−3活性を阻害するための組成物であって、請求項1、5または24に記載の化合物を含有する、組成物。
- 患者のグリコーゲン合成を高めるかグルコースの血中レベルを下げるための組成物であって、請求項1または5に記載の化合物を含有する、組成物。
- 患者のグリコーゲン合成を高めるかグルコースの血中レベルを下げるための組成物であって、請求項1、5または24に記載の化合物を含有する、組成物。
- 糖尿病を罹患する患者を治療するための、請求項43または44に記載の組成物。
- 患者のリン酸化過剰Tauタンパク質の産生を阻害するための組成物であって、請求項1または5に記載の化合物を含有する、組成物。
- 患者のリン酸化過剰Tauタンパク質の産生を阻害するための組成物であって、Tauタンパク質のリン酸化過剰を阻害するのに十分な量の請求項1、5または24に記載の化合物を含有する、組成物。
- アルツハイマー病を罹患する患者を治療するための、請求項46または47に記載の組成物。
- 患者のβ−カテニンのリン酸化を阻害するための組成物であって、請求項1または5に記載の化合物を含有する、組成物。
- 患者のβ−カテニンのリン酸化を阻害するための組成物であって、請求項1、5または24に記載の化合物を含有する、組成物。
- 精神分裂病を罹患する患者を治療するための、請求項49または50に記載の組成物。
- 追加治療剤をさらに含有する、請求項41、43、46または49のいずれか1項に記載の組成物。
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